LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN METIL SALISILAT DAN ETIL SALISILAT

DISUSUN OLEH :

Annisa Harlya Gumay D1A210116

Ayu Wandira D1A210168
Dinda Lasri Winarsih D1A210111
Febrianti Kusuma W. D1A210118
Hardita Sundari D1A210198
Khofifah Herda Zavira D1A210113
Rahma As Safru D1A210099
Rista Resliawati D1A210085
Rizki Asri Rahayu D1A210112
 PROGRAM STUDI S1 FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS AL-GHIFARI
2022
 BAB I

PENDAHULUAN
A. TUJUAN
Memahami reaksi esterifikasi dan memahami rangkaian proses sintesis
metil salisilat dan etil salisilat.
B. PRINSIP
Prinsip percobaan ini adalah reaksi pembentukan ester yang diperoleh
dari reaksi antaraasam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan katalis
aasam.
C. REAKSI PEMBUATAN
1. Reaksi pembuatan metil salisilat

Gambar 1. Reaksi pembentukan metil salisilat

2. Reaksi pembentukan etil asetat

Gambar 2. Reaksi Pembentukan Etil Asetat

 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia penting di dalam kehidupan
sehari-hari dan mempunyai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinggi karena
asam salisilat bisa digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan
contohnya obat analgesik dan antiseptik serta untuk keperluan bahan baku farmasi
(foye, 1995). Asam salisilat dengan rumus molekul C6H4COOHOH memiliki
bentuk kristal kecil berwarna merah muda terang, hingga kecokelatan dengan
berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156oC dan
densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/mL (Purnomo, 2007). Turunan-turunan dari
asam salisilat telah banyak digunakan di berbagai bidang salah satunya adalah
metil salisilat. Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan
yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat
merupakan salah satu obat anti inflamasi non steroid (NSAID) golongan salisilat.
Bahan ini dapat dibuat dalam sediaan berupa linimentum atau salep yang
berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul dan rematik
(Goodman dan Gilman, 2006). Manfaat lain dari metil salisilat adalah dapat
digunakan sebagai bahan untuk formula keratolitik, anti plak (pada obat kumur),
bahan perasa dengan kadar tidak lebih dari 0,04% dan bahan pewangi pada
pestisida golongan organofosfat. Selain itu juga dapat digunakan untuk
memperjelas warna dari jaringan tanaman atau binatang untuk keperluan
imunohistokimia (Chasanah, 2009). Senyawa metil salisilat merupakan turunan
dari ester asam salisilat. Senyawa ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat
dengan alkohol atau yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi dan biasanya
reaksi ini menggunakan suatu katalis asam. Reaksi ini akan berlangsung dengan
baik jika direfluks bersamaan dengan adanya sedikit asam klorida atau asam sulfat
(Riswiyanto, 2009). Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai adanya
katalis asam merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester. Reaksinya
yang dikenal sebagai esterifikasi Fischer, merupakan jalan sederhana untuk
membentuk ester dari bahan mula yang mudah diperoleh (Pine, 1998).
 Etil asetat merupakan senyawa organik yang bersifat mudah menguap dan
mempunyai aroma yamg khas. Etil asetat dalam sekala industri banyak digunakan
sebagai pelarut dalam industrii cat, tinner, kosmetik, lem, farmasi dan industri
kimia organik. Kebutuhan etil asetat yang tinggi maka diperlukan produksi etil
asetat yang besar. Sehingga pembelian etil asetat dalam jumlah banyak dapat
dikurangi dengan membuat etil asetat sendiri (Mega, 2010).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan etil asetat dengan
mereaksikan antara asam asetat dengan alkohol. Reaksi esterifikasi ini telah lama
dikenal dan merupakan salah satu reaksi pembentukan ester yang telah ditemukan
oleh Emil Fischer, seorang ilmuan organik pada abad ke-19. Etil asetat dalam
laboratorium kimia organik digunakan sebagai pelarut bahan organik karena
sifatnya tidak beracun.
 BAB III
ALAT, BAHAN DAN PROSEDUR

A. ALAT
1. Botol aquadest
2. Corong pisah
3. Erlenmeyer
4. Gelas piala
5. Gelas ukur
6. Labu destilasi
7. Labu dasar bulat
8. Pendingin
9. Hot plate
10. Pipet tetes
11. Pipet volume
12. Termometer
13. Batu didih
14. Kertas lakmus
15. Labu erlenmeyer
B. BAHAN
1. Asam salisilat
2. Methanol
3. Asam sulfat pekat
4. Kloroform
5. Asam asetat
6. Etil alkohol
7. Natrium bikarbonat
8. Magnesium sulfat
C. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan metil salisilat
 - Ke dalam labu beralas bulat, tempatkan 2,8 gram (0,02 mol) asam
salisilat dan 10 ml metanol (8,0 gram; 0,24 mol).
- Aduk campuran itu dan secara hati-hati tambahkan 0,6 ml asam sulfat
pekat.
- Tambahkan batu didih, pasang kondensor dan refluks campuran
selama2 jam.
- Dinginkan larutan itu pada suhu kamar,dan dekantasi dari batu didih
ke dalam suatu corong pisah yang berisi sekitar 5 ml air dan 5 ml
kloroform.
- Bilas labu bulat dengan 2 – 3 ml kloroform atau klorometan dan
tuangkan ke dalam corong pemisah.
- Kocok campuran dan pisahkan cairan organik dengan lapisan berair,
yang berisi asam sulfat dan metanol.
- Cuci cairan lemak organik dengan sekitar 5 ml air dan sekitar 5 ml
natrium bikarbonat yang mengandung air, untuk menghilangkan asam
salisilat yang tidak teresterifikasi.
- Pisahkan larutan secara hati-hati dan masukan ke dalam erlenmeyer.
- Tambahkan sejumlah kecil magnesium sulfat anhidrat , aduk
campuran dan biarkan larutan satabil selama 20 menit.
- Saring cairan ke dalam suatu labu destilasi yang kecil, tambahkan batu
didih dan tambahkan diklorometan atau kloroform.
- Ketika tidak ada lagi bahan pelarut yang tersuling, biarkan labu itu
mendingin pada suhu kamar. Titik didih metil salisilat pada tekanan
atmosfer adalah 222oC.
2. Pembuatan etil asetat
- Dalam labu bulat yang dihubungkan dengan kondensor, campurkan
secara sempurna 0,15 mol (59,15 ml) etil alkohol, 0,3 mol (189,17 ml)
asam asetat glaisial dan 3 – 4 gram (2 ml) asam sulfat pekat.
- Refluks campuran ini di atas kawat kasa selama 2 jam
- Dinginkan. Lalu ubah posisi kondensor untuk destilasi
- Tambahkan batu didih dan suling atau destilasi campuran reaksi di
atas sampai residu di dalam destilasi berjumlah hanya sedikit mililiter
(hindari pemanasan berlebih pada reidu)
- Hasil penyulingan berisi etil asetat, bersama-sama dengan etil alkohol
asam asetat, asam sulfat dan air.
- Tempatkan hasil penyulingan disuatu labu erlenmeyer atau gelas
kimia, dinginkan di dalam air rendaman es, dan tambahkan secara
hati-hati sejumlah kecil natrium karbonat (hati-hati mudah berbusa).
Sampai ketika diuji dengan kertas lakmus biru menunjukan bahwa
asam yang ada telah dinetralkan semua
- Pindahkan campuran itu ke dalam coorng pisah, lalu buang lapisan
bawah sebisa mungkin
- Tambahkan 5 – 6 gram magnesium sulfat anhidrat (kalsium klorida
anhidrat)
- Dekantasi etil asetat dan tampung dilabu destilasi
- Tambahkan batu didih lalu destilasi pada suhu 77 – 78 oC di atas kawat
kasa
- Kumpulkan hasilnya
-
 BAB IV
PEMBAHASAN

A. DATA PENGAMATAN
1. Pembuatan metil salisilat

Pada penelitian pembuatan metil salisilat didasarkan pada reaksi

esterifikasi antara asam salisilat dan metanol dengan menggunakan asam
sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dari esterifikasi adalah suatu reaksi
antara asam karboksilat dengan alkohol. Metil salisilat yang dihasilkan
memiliki karakteristik larutan kuning jernih (seperti minyak), akan tetapi
setelah didestilasi menjadi larutan bening dengan bau yang khas seperti
minyak gandapura. Volume metil salisilat yang dihasilkan yaitu 2 ml.

2. Pembuatan etil asetat

Pada penelitian ini pembuatan etil asetat didasarkan pada reaksi
esterifikasi antara asam asetat glasial dengan etil alkohol menggunakan
katalis asam sulfat pekat. Volume etil asetat yang didapatkan yaitu
sebanyak 1 ml.
B. PEMBAHASAN
Pada penelitian ini pembuatan metil salisilat didasarkan pada reaksi
esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol dengan menggunakan katalis
asam sulfat pekat. Prinsip dari esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol. Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, sehingga
untuk memperoleh rendemen metil salisilat yang tinggi kesetimbangannya
harus digeser ke arah metil salisilat dengan menggunakan metanol secara
berlebih. Metanol yang berlebih digunakan sebagai pereaksi sekaligus sebagai
pelarut dalam reaksi ini. Pemurnian metil salisilat dilakukan dengan
menggunakan destilasi untuk memisahkan pelarut metanol yang berlebih.
Metanol harus dipisahkan secara keseluruhan karena metil salisilat larut
dalam metanol. Pencucian dengan aquades dilakukan untuk memisahkan
asam sulfat yang masih bersisa dari hasil reaksi. Kemudian dicuci dengan
larutan natrium bikarbonat untuk menetralkan metil salisilat karena natrium
bikarbonat bersifat basa sehingga dapat bereaksi dengan asam yang masih
tersisa pada metil salisilat. Proses akhir adalah penyaringan dengan natrium
sulfat anhidrat untuk menyerap air yang terdapat pada metil salisilat. Metil
salisilat yang sudah melalui proses pemurnian didapatkan berupa larutan
kuning jernih (seperti minyak) akan tetapi setelah didestilasi menjadi larutan
bening dan memiliki bau yang khas (seperti minyak gandapura). Volume
metil salisilat yang dihasilkan yaitu sebanyak 2 ml.
Pada percobaan ini etil asetat dibuat dengan mereaksikan asam asetat
dengan etanol menggunakan katalis asam sulfat pekat. Reaksi esterifikasi
adalah reaksi bolak balik dan merupakan reaksi kesetimbangan. Beberapa
cara yang sering dilakukan untuk mendorong reaksi ke arah kanan adalah air
yang terbentuk harus dihilangkan, penggunaan alkohol harus berlebih atau
penggunaan asam asetat yang berlebih (Trihadi, 2007). Variabel yang
digunakan adalah perbandingan mol reaktan.
Dalam percobaan ini, asam asetat direaksikan dengan etanol di dalam
labu didih sesuai perbandingan mol yang telah ditetapkan. Setelah kedua
bahan tersebut bercampur, kemudian ditambah dengan H2SO4 pekat yang
berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Labu didih dasar bulat
yang berisi larutan diletakkan di atas hot plate dan disambungkan dengan
kondensor refluks terbalik, air dialirkan dan larutan tersebut direfluks selama
120 menit dengan suhu yang dijaga konstan. Tujuan dilakukan pemanasan
adalah agar reaksi berlangsung lebih cepat. Refluks terbalik bertujuan agar
larutan yang menguap akan masuk ke kondensor kemudan di dalam
kondensor itu terjadi perubahan fasa dari uap menjadi cair kembali.
Setelah 120 menit, larutan kemudian didinginkan selama 20 menit.
Kemudian larutan didistilasi. Proses distilasi ini bertujuan untuk memisahkan
etil asetat dengan air yang merupakan hasil dari reaksi samping dari
esterifikasi berdasarkan perbedaan titik didih larutan. Titik didih etil asetat
lebih rendah dari pada titik didih air, sehingga etil asetat akan lebih cepat
menguap dibandingkan dengan air.
 Setelah proses distilasi selesai, etil asetat kemudian ditambahkan
dengan magnesium sulfat anhidrat. Penambahan magnesium sulfat anhidrat
bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisa pada ester hasil distilasi.
Volume etil asetat yang diperoleh dari hasil percobaan ini yaitu sebanyak 1
ml.
 BAB V
KESIMPULAN

A. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan suatu ester dari asam
karboksilat dan alkohol dengan menggunakan katalis asam kuat. Reaksi
esterifikasi dipengaruhi oleh suhu, waktu reaksi, katalis, dan reaktan. Metil
salisilat yang dihasilkan memeiliki karakteristik berwarana kuning akan tetapi
setelah didestilasi menjadi larutan bening dengan bau khas seperti minyak
gandapura. Volume metil salisilat yang dihasilkan dari percobaan ini
sebanyak 2 ml. sedangkan volume etil asetat yang dihasilkan dari percobaan
ini sebanyak 1 ml.
 DAFTAR PUSTAKA

Foye, W. O., Lemke, T. L. dan Williams, D. A. 1995. Principles of medicinal chemistry.

Baltimore: Williams & Wilkins.

Purnomo, T. W. S., Kristian R. dan Amitra P. S. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. Jurnal
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.

Goodman dan Gilman’s. 2006. The Pharmacological Basis of Therapeutics 11th ed.
London: The Pharmaceutical Press.

Chasanah, U. 2009. Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil
Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis Asam Sulfat Pekat. Jurnal
Universitas Muhammadiyah Malang.

Mega, A. 2010. Larutan Kimia Analisis dan Manfaat dalam Kehidupan. Bandung: vol. 5,
no 1, hh. 47 – 52

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Pine, S.H., Hendrickson J. B., Cram, D. J. dan Hammond, G.S. 1988. Kimia Organik.
Bandung: Penerbit ITB.
 LAMPIRAN

1. Dokumentasi pengamatan
Proses refluks

Proses destilasi

Hasil metil salisilat sebelum

didestilasi

Proses dekantasi metil salisilat

Hasil pembuatan metil salisilat

Hasil pembuatan etil asetat sebelum

didekantasi

2. Pertanyaan
1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan pembuatan
metil salisilat dan etil asetat di atas!
Jawaban :
a. Persamaan reaksi pembuatan metil salisilat

b. Persamaan reaksi pembuatan etil asetat

2. Apa fungsi penambahan asam sulfat di atas?
Jawaban :
Asam sulfat dalam percobaan ini berfungsi sebagai katalisator positif
karena dapat mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat dan
membentuk fase dengan pereaksi (fase air) yang merupakan senyawa
alkohol.
3. Apa fungsi penambahan natrium bikarbonat dan magnesium sulfat
anhidrat pada percobaan di atas?
Jawaban :
Penambahan larutan natrium bikarbonat untuk menetralkan metil
salisilat karena natrium bikarbonat bersifat basa sehingga dapat
bereaksi dengan asam yang masih tersisa pada meyil salisilat.
Sedangkan penambahan magnesium sulfat anhidrat berfungsi untuk
menyerap air yang terdapat pada metil salisilat.