KIMIA ORGANIK II
&
NPM : 2021001048
PRODI S1 KIMIA
2022-2023
PERCOBAAN 1
A. TUJUAN PERCOBAAN
untuk mengetahui serta memahami pembuatan metil salisilat dari reaksi
antara asam salisilat dan methanoll absolute dengan metode refluks.
mengetahui dan memahami tujuan dari dilakukannya praktikum metil
salisilat, yaitu untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara
asam salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat
pekat sebagai katalisator.
Dan untuk mengetahui proses esterifikasi serta mekanisme reaksi dalam
proses esterifikasi
B. PRINSIP KERJA
Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang
direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda
refluks karena reaksinya yang berjalan lambat. Dalam bidang farmasi, kimia
organik sangat berperan penting.Dimana kita mengetahui bahwa semua
struktur dari bahan obat merupakan struktur senyawa organic yang berikatan
satu sama lain.
Metil salisilat adalah cairan berbau khas yang diperoleh dari
bagiantumbuh-tumbuhan seperti daun dan akar wangi. Metil salisilat dapat
dibuatmelalui esterifikasi asam salisilat. Senyawa ini berfungsi sebagai anti
iritasi,karminatif, pada penderita rematik pengawet dan pewarna.
Penggolongan obat ini sangat luas dimasyarakat dan digolongkan kedalam
golongan obat bebas.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya
dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari
oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam
salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam
kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
Adapun alasan dilakukan praktikum sintesis metil salisilat yaitu
dikarenakan metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam meskipun berasal
dari tumbuhan akan tetapi tumbuhan yang digunakan untuk membuat metil
salisilat sangat jarang didapatkan padahal metil salisilat sangat dibutuhkan
dalam pengobatan atau dalam bidang farmasi, sehingga untuk mendapatkan
metil salisilat dilakukan sintesis asam salisilat dimana asam salisilat
direaksikan dengan methanol absolute serta ditambahkan asam sulfat pekat
yang digunakan sebagai katalisator dengan reaksi esterifikasi.
C. DASAR TEORI
Metil salisilat (wintergreen oil) merupakan suatu ester organik yang
secara alami di produksi oleh banyak spesies tanaman, salah satunya
wintegreens. Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil
salisilat bersifat cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan
sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula,
pasta gigi,antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan
untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan
rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem.
Metil salisilat adalah sebuah senyawa organic dan merupakan sebuah
ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah
alcohol.Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan
secara alami didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah
senyawa yang sangat aromatic, cairannya kuning agak terang. Metil salisilat
diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak.
Dahulu, metil salisilat dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan
tanaman gandapura.Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari
esterifikasi asam salisilat dengan methanol absolute. Metil salisilat dapat
berupa cairan yang berwarna kuning atau merah. Dapat berwarna merah.
Dapat berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Methanol
adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam
asetat. Hasilnya adalah asam asetil salisilatyang dikenal sebagai aspirin.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat.Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik. Ester dihasilkan apabila asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis
ini biasanya adalah asam sulfat pekat.Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester
aromatik (yakni ester yang mengandung sebuahcincin benzen).
Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu
reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu
reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan
dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis
dan asam hidroklorida.
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah
lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air
terbentuk dalam reaksi ini.Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil
etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam
metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.Ini dapat
mencegah terjadinya reaksi balik .
Destilasi adalah satu dari beberapa teknik utama untuk pemurnian
cairan mudah menguap (volatile). Proses ini melibatkan penguapan zat dengan
cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan.
Berikut adalah gambar serangkaian alat destilasi sederhana. Ada beberapa
teknik pelaksanaan didistilasi yang umum, di antaranya:distilasi sederhana
(simple distillation), distilasi fraksionasi (fractionaldistillation), distilasi
penurunan tekanan (distillation under reduced perssure), dan distilasi uap
(steam distillation).Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih tergantung pada
sifat cairan yang akan dimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan
dipisahkan.
Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena
ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk
ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
B. Perhitungannya
- Berat teori
- % Rendamen
Berat praktek/Berat teori X 100 %
= 7 6gram/10,18gram X 100 %
= 74,65%
2. PEMBAHASAN
Berdasarkan praktikum yang di lakukan pada hari Rabu tanggal 12
september 2022 di Laboratorium Sekolah Tinggi Analis Kimia Cilegon,
dengan judul sintesis etil asetat. Bertujuan untuk mensintesis metil salisilat
dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolute serta
menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dan untuk mengetahui
serta memahami pembuatan metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan
methanoll absolute dengan metode refluks.
Dengan reaksi yang terjadi :
COOH + CH3-OH COO-CH3+ H2O
Asam Salisilat + metanol metal salisilat + Air
Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang
sampel asam salisilat yang akan digunakan sebanyak 7 gram lalu dimasukkan
dalam labu alas datar dan ditambahkan metanol sebanyak 28mL. Homogenkan
lalu tambahkan asam sulfat pekat sebanyak 2 mL sedikit demi sedikit pada
dinding labu alas datar, jika warna larutan sampel berubah maka lakukan refluks
pada labu alas datar berisi sampel selama ±1,5 jam.Gunakan vaselin pada ujung
mulut refluks yang akan disambungkan pada labu alas datar agar tidak sulit untuk
dilepas. Setelah direfluks sampel ditambahkan 250mL air lalu dikocok selama
beberapa menit. Lalu pisahkan lapisan salisilat dari lapisan air dengan
mengeluarkan air daricorong pisah dan tambahkan natrium bikarbonat sebanyak
25 mL kedalamcorong pisah lalu kocok kembali selama beberapa menit. Pisahkan
lapisan natrium salisilat yang terbentuk dan air yang tersisa. Sehingga yang
tersisahanya metil salisilat, natrium salisilat terbentuk dari hasil reaksi
antaranatrium bikarbonat dan salisilat yang berfungsi untuk menarik sisa air
yangterdapat pada sampel. Sampel kemudian dipindahkan kedalam
erlenmeyerlalu masukkan kalsium klorida anhidrat sebanyak 7,5 mL dengan
tujuan mengeringkan sampel sehingga dapat terlihat dengan jelas kristal yang
terbentuk.
Pada percobaan ini pula ditambahkan batu didih ke dalam labu alas bulat
untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses pemanasan yang
dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi campuran.Sedangkan penutupan
celah kondensor dengan kapas bertujuan untuk mencegah terjadinya pelepasan
uap selama proses pemanasan/ refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari
metil salisilat yang terbentuk.Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang
berfungsi sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi
pembentukan metilsalisilat. Adapun penggunaan asam sulfat P, karena asam sulfat
P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri.Oleh karena itu diupayakan agar
aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan
penambahan NaHCO3 5 % yaitu untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan
untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam setelah reaksi
berlangsung.Maksud penambahan CaCl2 adalah membantu dalam proses
pengeringan karena dapat mengikat sisa air yang masih terdapat pada senyawa
metil salisilat atau untuk menghilangkan sisa air yang masih terdapat dalam
CaCl2 sehingga dalam CaCl2 tidak terdapat air lagi (CaCl2 anhidrat).Adapun
pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metal salisilat yang sesuai dengan
berat dalam teori yaitu 7,6 gram sedang berdasarkan percobaan yang dilakukan
diperoleh gram metal salisilat yang sesuai dengan berat praktek yaitu 10,18 gram
serta % rendamennya adalah 74,65%.Sesuai dengan tujuan dilakukannya
praktikum ini yaitu mengenal pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi), kita
telah melakukan langkah demi langkah cara melakukan pembuatan ester. Namun
dalam praktikum,kristal metil salisilat tidak terbentuk akibat beberapa faktor
kesalahan yang telah dilakukan salah satunya adalah tidak menambahkan asam
sulfat pekat sedikit demi sedikit kedalam labu alas datar melalui dinding bagian
dalam labu. Sehingga yang terbentuk adalah asam asetat berwarna cokelat.
E. KESIMPULAN
Dari hasil praktikum diatas dapat disimpulkan metil salisilat dapat
diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol dengan cara
reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks. Hasil rendamen yang diperoleh
adalah 74,65%.
DAFTAR PUSTAKA
https://www.academia.edu/30089976/Laporan_Praktikum_Kimia_Organi
k_Sintesis_Metil_Salisilat
http://p2k.utn.ac.id/id1/2-3069-2966/Metanol_24541_p2k-utn.html
https://id.wikipedia.org/wiki/Refluks
http://eprints.ums.ac.id/32348/22/NASKAH%20PUBLIKASI.pdf
https://dspace.uii.ac.id/bitstream/handle/123456789/32136/03612012%20
Farida%20Nuri%20Hidayati.pdf?sequence=1#:~:text=2.2%20Metil%20
Salisilat,
PERCOBAAN II
PEMBUATAN ASAM OKSALAT DARI GULA PASIR
A. TUJUAN PERCOBAAN
Mengetahui proses pembuatan asam oksalat dari bahan baku gula pasir
Menentukan titik leleh dan rendemen asam oksalat tersebut
B. PRINSIP KERJA
C. DASAR TEORI
Asam oksalat,”Ethanedioic Acid” merupakan salah satu anggota
dari asam karboksilat yang mempunyai rumus molekul C2H2O4 secara
kormersial asam oksalatdikenal dalam bentuk padatan dihidrat yang
mempunyai rumus molekul C2H2O2.2H2O.Kegunaan asam oksalat sangat
banyak antara lain bahan pencampur zat warna dalam industry tekstil dan
cat, menetralkan kelebihan alkali pada pencucian dan sebagai bleaching.
Asam oksalat pada industry logam dipakai sebagai bahan pelapis yang
melindungi logam dari kerak, sedangkan dalam pabrik polimer dipakai
sebagai inisiator.
Asam oksalat pertama kali disintesisi oleh Carl W.Scheele pada
tahun 1776 dengan cara mengoksidasi gula dengan asam nitrat (Kirk-
Othmer,1996). Pada tahun 1784telah dibuktikan asal oksalat terdapat pada
tanaman sorrel. Pada tahun 1829, gay lusaac menemukan bahwa asam
oksalat dapat diproduksi dengan cara meleburkan serbuk gergaji dengan
larutan alkali. Asam oksalat merupakan turunan dari asam karboksilat
yang mengandung dua gugus karboksil yang terletak pada ujung-ujung
rantai karbon yang lurus yang mempunyai rumus molekul C2H2O4
tidak berbau, higraskopis, berwarna putihsampai tidak berwarna dan
mempunyai berat molekul 90 gr/mol.
Sifat fisik dan kimia asam oksalat C2H2O2.2H2O. yaitu :
· Berwarna putih,krista dan tidak berbau
· Melting point: 101,50C
· Densitas: 1,653 gr/cm3
· ∆ Hf(18oC) : -1422 kj/mol
· Berat molekul: 126 gr/mol
· pH(0,1M) : 1,3
Asam oksalat merupakan salah satu bahan baku yang dibutuhkan pada industry,
yang mempunyai kegunaan lain sebagai berikut:
· Sebagai bahan pelapis yang melindungi logam dari kerak.
· Menetralkan kelebihan alkali pada pencucian dan sebagai bleching.
· Bahan pencampuran zat warna dalam industry tekstil dan cat.
· Sebagai inisiator dalam pabrik polimer
Gula pasir merupakan bahan alam yang diproduksi oleh Indonesia dengan
melimpah. Selain itu, sekampadi merupakan limbah industri pertanian yang juga
melimpah di Indonesia. Kandungan Selulosa dalam gula pasir dan sekam padi
cukup tinggi. Gula pasir dan sekam padi telah digunakan dalam sintesis asam
oksalat. Proses utama sintesis asam oksalat ini dilakukan dengan melarutkan gula
pasir dengan HNO3 dan melarutkan sekam padi dengan NaOH , kedua larutan
tersebut diendapkan dengan CaCl2 kemudian diasamkan dengan asam sulfat dan
dikristalisasi.
Indonesia pernah mengalami masa gemilang sebagai negara utama
penghasil gula pasir yaitu sekitar tahun1930-1932 ketika mampu memproduksi
gula pasir hampir 3 juta ton. Pada saat itu,di Indonesia terdapat 179 buah pabrik
gula yang menguasai areal tanaman tebu hanya196,65 ribu Ha.Dengan
kemampuan ekspo rgula pasir antara 1,5-2,0 juta ton. Indonesia saat itutercatat
sebagai negara pengekspor gula terbesar kedua setelah Kuba. Gula yang
digunakan sebagai bahan pemanis dalam kehidupan sehari-hari merupakan
sukrosa yaitu disakarida yang terbentuk dari ikatan antara glukosa dan fruktosa.
Rumus kimia sukrosa adalah C12H22O11
. Sifat sukrosa antara lain :
• Sifat fisik : tak berwarna, larut Dalam air dan etanol, tidak larut dalam eter dan
kloroform, titik lebur 1800 C, bentuk kristal monoklin, bersifat optis aktif,
Densitas kristal 1588 kg/m3 (pada 150 C).
• Sifat kimia : dalam suasana asam Dan suhu tinggi akan mengalami inverse
menjadi glukosa dan fruktosa.
Dik :
Mr C12H22O11 : 342gr/mol
M C12H22011 : 2 gr
Mr H2C2O4 : 94 gr/mol
Massa H2C204 : 2,17gr
V HNO3 : 12 mL : 0,012 L
Dit : % rendemen
- mol mula C12H22O11 =2 gram/342gmol = 0,006 mol
C2H2O4. 2H2O
massa teoritis = mol x Mr
= 0,036 mol x 92 gr/mol
= 3,32 gram%
3. PEMBAHASAN
DAFTAR PUSTAKA
https://www.academia.edu/20209987/LAPORAN_ORGANIK_SINTESIS_A
SAM_OKSALAT_OKSIDA_SUKROSA_
https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_oksalat
https://id.wikipedia.org/wiki/Sukrosa
https://www.academia.edu/38990876/Laporan_Praktikum_Kimia_Organik_Si
ntesis_Modul_IV_Asam_Oksalat_