SINTESIS METIL SALISILAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi esterifikasi dari gugus karboksil asam salisilat dengan gugus hidroksil dari methanol dalam
suasana asam.

B. PRINSIP TEORI
Metil salisilat (minyak wintergreen) adalah ester organik. Ketika asam (mengandung gugus –COOH) bereaksi
dengan alkohol (senyawa yang mengandung gugus –OH) membentuk ester. Jenis reaksi dapat dikenal sebagai
reaksi kondensasi karena molekul kecil H2O dihilangkan dari reaktan, sementara sisa reaktan mengembun
bersama untuk menghasilkan produk utama. Reaksi ini juga disebut sebagai esterifikasi, karena produk dari
reaksi tersebut adalah ester, senyawa yang mengandung gugus COOR.
Metil salisilat berupa cairan, tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan, berbau khas dan rasa seperti
gandapura. Titik didih metil salisilat Mendidih = 219 oC – 224 oC disertai peruraian. Senyawa ini sukar larut
dalam air, larut dalam etanol, dan larut dalam asam asetat glasial.
Reaksi:

Mekanisme:

Asam sulfat pekat sebagai katalis asam yang akan mempercepat reaksi. Katalisator berfungsi untuk mengurangi
tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar.
Pada reaksi esterifikasi yang sudah dilakukan biasanya menggunakan konsentrasi katalis antara 1- 4 % berat
sampai10 % berat campuran pereaksi.
Prinsip Kerja Metode Refluks adalah Pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun
akan kembali didinginkan pada kondensor sehingga pelarut yangtadinya dalam bentuk uap akan mengembun
pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadahreaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi
berlangsung.
Prinsip Eksraksi Cair-Cair (Ekstraksi Pelarut) adalah Memisakan komponen kimia diantara dua fasa pelarut
yang tidak saling bercampur dimana sebagian konponen larut padafasa pertama dan sebagian larut pada fasa
kedua. Lalu kedua fasa zat yang mengandung zatterdispersi dikocok dan didiamkan sampai terjadi pemisahan
sempurna hingga terbentuk dualapisan fasa cair. Ekstraksi cair-cair didasarkan pada perbedaan kelarutan untuk
memisahkankomponen suatu campuran dengan mengontak cairan lain

Ektraksi harus dilakukan setelah suhu campuran yang terdiri dari asam salisilat, asam sulfat dan metil salisilat
mencapai suhu kamar, sebab jika masih panas akan menyebabkan metil salisilat terhidrolisis menjadi bentuk
semula yaitu asam salisilat dan metanol (mengingat reaksi esterifikasi ini adalah reaksi reversible). Adanya air
dalam jumlah besar dan energi yang berasal dari campuran yang masih panas serta asam sulfat dalam campuran
menyebabkan reaksi hidrolisis ini.
Penambahan natrium bikarbonat untuk menetralkan seluruh asam yang bebas.
Pemisahan air yang masih terdapat dalam metil salisilat menggunakan magnesium sulfat anhidrat.

C. ALAT DAN BAHAN

1. Bahan Percobaan
Asam salisilat, metanol absolute, asam sulfat pekat, natrium bikarbonat, magnesium sulfat anhidrat.
2. Bahan Percobaan
Labu alas bulat (LAB), labu destilasi, pendingin Liebig, Allihn condensor, tabung reaksi, dan corong pisah.

D. CARA KERJA
1. Sintesis
Ke dalam labu alas bulat (LAB) dimasukkan 6,9 gram asam salisilat (asam salisilat = C7H6O3 dan Mr =
138,12 g/mol). Metanol absolut (metanol = CH3OH ; Mr = 32.04 g/mol ; densitas ρ = 0.7918 g/cm³)
ditambahkan (30 ml atau 20 mL) ke dalam labu alas bulat. Asam sulfat pekat ditambahkan (4 mL atau 3 mL)
ke dalam labu alas bulat melalui dinding sedikit demi sedikit sambil digoyangkan). Dimasukkan 2-3 buah
batu didih (untuk mengurangiletupan atau bumping saat campuran direfluks akibat perbedaan titik didih
reaktan).
Labu alas bulat (LAB) kemudian dihubungkan dengan pendingin tegak, direfluks selama ± 2 jam pada suhu
reaksi 70 0C – 80 0C (di bawah titik didih metanol, mengingat titik didih metanol = 64.7 °C). Direfluks
sampai ada bau gandapura,
2. Isolasi
Kemudian residu (metil salisilat) yang diperoleh didinginkan selama kurang lebih setengah jam sampai suhu
kamar. kemudian dituang ke dalam corong pisah, ambil lapisan metil salisilat. Lapisan metil salisilat yang
diperoleh ditambahkan larutan 25 mL natrium bikarbonat 5% (NaHCO3, sebagai zat pengekstrak untuk
menetralkan asam yang bebas dengan mengikat ion hidrogen dari katalis asam sulfat) dimasukkan ke dalam
corong pisah. Corong pisah digojok-gojok sambil dibuka krannya setiap beberapa kali pengocokan sampai
tidak ada lagi gas yang keluar. Corong pisah dipasang pada statif dan campuran zat di dalamnya dibiarkan
sampai membentuk dua lapis fasa (fasa organik dan fasa air). Lapisan atas adalah fasa air yang mengandung
natrium bikarbonat dan katalis. Lapisan bawah adalah fasa organik yang merupakan metil salisilat. Metil
salisilat berada pada lapisan bawah karena metil salisilat memiliki massa jenis yang lebih besar (, ρmetil salisilat =
1,17 gram/cm3) dibandingkan massa jenis air (ρair = 1,00 gram/cm3). Fasa organik yang berada pada lapisan
bawah dikeluarkan dari corong pisah dan ditampung. Diulang beberapa kali sampai netral dan tidak terbentuk
gelembung gas CO2. Sisa air yang masih ada di dalam metil salisilat dihilangkan dengan penambahan serbuk
magnesium sulfat anhidrat (1 – 2 gram) dalam labu Erlenmeyer, dikocok selama 5 menit dan dibiarkan selama
sekurang-kurangnya 30 menit sambal sekali-kali dikocok. Filtrat ester metil salisilat disaring dan ditampung
serta disimpan dalam wadah gelap, tertutup rapat dan terlindung cahaya matahari. Selanjutnya, metil salisilat
hasil sintesis ditimbang pada neraca analitik.

3. Identifikasi hasil sintesis

Analisis organoleptis meliputi warna, bau, rasa dibandingkan hasil sintesis dengan teori.

PERHITUNGAN:
Sebagai pereaksi pembatas adalah asam salisilat; karenanya hasil harus dihitung dari jumlah asam salisilat yang
diambil.
Rumus molekul asam salisilat = C7H6O3 dengan berat molekul asam salisilat = 138 g/mol
Rumus molekul metil salisilat = C8H8O3 dengan berat molekul metil salisilat = 152 g/mol

Hasil teoretis metil salisilat :

1 mol asam salisilat ~ 1 mol metil salisilat

setiap molnya : 138 g asam salisilat membentuk 152 g metil salisilat
Oleh karena itu, 6,9 g asam salisilat akan terbentuk …….? (X) g metil salisilat
X = 6,9 x (152 / 138) = 7,6 g
Hasil teoritis = 7,6 g
Hasil praktek = ————- g
% Hasil = (Hasil Praktis)/(Hasil Teoretis) × 100

KESIMPULAN
Metil salisilat disintesis dan diperoleh persentase hasil sebesar………..%