Sintesis Metil Salisilat

Nadia Mahendra, Talitha Zafirah, Vadila Aprilliana, Hariyani

1) S1 Farmasi/ Sekolah Tinggi Ilmu Kesehatan Nasional Surakarta

Abstrak. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol
absolut dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
Reaksi yang terjadi dibantu oleh katalis asam sulfat (H2SO4) yang akan bereaksi dengan asam
salisilat sehingga gugus karboksil terprotonasi. Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah
esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Dengan hasil rendemen 16,06%. apat
disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dengan metanol
dengan cara reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks.
Kata kunci: Destilasi, Esterifikasi, Metil salisilat

LATAR BELAKANG

Dalam bidang farmasi, kimia organik sangat berperan penting. Dimana kita mengetahui
bahwa semua struktur dari bahan obat merupakan struktur senyawa organik yang berikatan satu
sama lain. Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Senyawa metil salisilat dapat
disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat
dan metode refluks karena reaksinya yang berjalan lambat. (Supardani, dkk., 2006).

Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam
tanaman. Metil salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatic, cairannya
kuning agak terang. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering
digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi,
antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Dalam air, metil salisilat terlarut. Methanol adalah bagian dari
metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam
asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014).

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat
dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus RCOOR dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis
asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida
kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

1
 Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat
bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida,
asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam
lewis dan asam hidroklorida. (Pramugiyan, 2010)

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol menggunakan katalis asam. Reaksi ini merupakan reaksi dapat balik (reversibel) dimana laju
esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Reaksi esterifikasi terdiri dari tiga tahapan, yaitu protonasi gugus karboksil; adisi
alkohol dan transfer proton ke gugus karboksil; serta deprotonasi dan eliminasi air. (Freas &
Raymond, 2016)

Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapa teknik utama untuk
pemurnian cairan mudah menguap (volatile). Proses ini melibatkan penguapan zat dengan cara
memanaskan, diikuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan. Dalam prakteknya, distilasi
yang dipilih tergantung pada sifat cairan yang akandimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan
dipisahkan (Firdaus, 2009).

Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih
yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam
campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gayaantar-molekul yang paling
lemah (Pramugiyan, 2010).

METODE PENELITIAN

Alat dan Bahan

Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah labu alas bulat, thermometer, corong pisah,
statif & klem, gelas ukur 50 ml & 5 ml, hating mantel dan batu didih.
Bahan yang digunakan pada penelitian ini ada asam salisilat,methanol absolute, asam sulfat
pekat, dikloro metana, natrium bikarbonat 10%, natrium sulfat anhidrat
Prosedur Penelitian
Sintesis
Langkah pertama yaitu dengan memasukkan 10 gram asam salisilat, 20 ml metanol, 2 ml
asam sulfat pekat dan batu didih ke dalam labu alas bulat. Setelah itu melengkapi labu dengan
pendingin balik dan kemudian merefluks campuran selama 1 jam diatas heating mantel pada suhu
70℃. Setelah selesai merefluk biarkan dingin, tuangkan residu ke dalam corong pisah dan
ditambhkan 10 ml diklorometana, kemudian kocok campuran dan biarkan sampel terbentuk 2 lapisan.
Tambahkan 15 ml akuades secara perlahan, gojog kembali dan sesekali buka kran. Diamakan
campuran dalam corong pisah hingga terbentuk 2 lapisan, kemudian ambil lapisan ester bagian
bawah. Panaskan ester dengan penangas air pada suhu rendah untuk menghilangkan fraksi
diklorometana dengan suhu 50℃. Pindahkan kembali larutan ke dalam corong pisah dan
ditambahkan larutan natrium bikarbonat 10% sebanyak 20 ml, lalu gojog 3 kali sesekali dibuka kran
corong pisah. Diamkan hingga terbentuk 2 lapisan, ambil lapisan bawah. Cek larutan dengan

2
menggunakan kertas lakmus biru. Tuangkan larutan ke dalam Erlenmeyer 50 ml dan tambahkan
natrium sulfat anhidrat sampai menyelimuti bagian bawah (7 sendok sudip), dibiarkan hingga larutan
jernih setelah didekantasi larutan ester yang terbentuk. Kemudian diukur volume metil salisilat,
mengoleskannya sedikit ke punggung tangan dan rasakan repon yang timbul dari perlakukan ini dan
tuliskan warna dan baunya.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Pembentukan Metil Salisilat

Tabel 1. Data hasil

Gram Metil Berat Asam Berat Metil %

No.
salisilat Salisilat Salisialat Rendemen
1. 11,0049 gr 10 gr 1,768 gr 16,06%

Metil salisilat atau asam 2-hidroksi benzoat metil ester adalah sebuah senyawa organik yang
mempunyai cincin aromatik. Senyawa ester adalah hasil reaksi esterifikasi antara asam salisilat
dengan metanil. Ester juga merupakan senyawa polar. Ester merupakan senyawa yang termasuk ke
dalam turunan asam karboksilat. Rumus molekul metil salisilat adalah C8H8O3

Gambar 1. Struktur Metil Salisilat

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik. Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil
salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan
asam sulfat pekat sebagai katalisator.

3
 Sebelum dipanaskan pada heating mantel, dilakukan pencapuran bahan seperti asam
salisilat, metanol, H2SO4 pekat dan batu didih yang kemudian dikocok pelan supaya bahan campur
merata. Kemudian dipanaskan dengan suhu 50oC selama 1 jam.

Gambar 1. Proses Refluks

Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang berfungsi sebagai katalisator yang berguna
untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat.Adapun penggunaan asam sulfat P, karena
asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri.Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi
katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan penambahan NaHCO3 5 % yaitu
untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam
setelah reaksi berlangsung. Setelah merefluks biarkan dingin terlebih dahulu, kemudian dimasukkan
dalam corong pisah ditambah 10 diklorometana lalu terbentuk 2 lapisan, yang kemudian ditambah
dengan aquadest secara perlahan digijog perlahan. Jika sudah dilakukan, ambil lapisan bawah
kemudian dimasukan dalam tabung reaksi lalu dipanaskan untukmenghilangkan fraksi. Masukkan ke
corong pisah dan ditambah natrium bikarbonat 10%. ambil lapisan bawah, dicek menggunakan
lakmus iru mendapatkan hasil kertas lakmus jadi merah.

Gambar 2. Hasil praktikum setelah dipanaskan

Adapun pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metal salisilat yang sesuai dengan
berat dalam teori yaitu 1,768 gram sedang berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh gram
metal salisilat yang tidak sesuai dengan berat praktek yaitu 11,0049 gram serta % rendemennya
adalah 16,06 %. Sesuai dengan tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu mengenal pembuatan ester
aromatis (reaksi esterifikasi), kita telah melakukan langkah demi langkah cara melakukan pembuatan
ester. Namun dalam praktikum, kristal metil salisilat tidak terbentuk akibat beberapa faktor kesalahan
yang telah dilakukan salah satunya adalah tidak menambahkan asam sulfat pekat sedikit demi sedikit

4
kedalam labu alas datar melalui dinding bagian dalam labu. Sehingga yang terbentuk adalah asam
asetat berwarna cokelat.

Reaksi yang terjadi sebagai berikut

O O

C
OH CH3
+H3C OH
metanol
OH O
asam salisilat metil salisilat

Gambar 3. reaksi metil salisilat

KESIMPULAN

Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis
asam salisilat dengan metanol dengan cara reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks. Hasil persen
rendamen yang diperoleh adalah 16,06 %..

DAFTAR PUSTAKA

Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina
Aksara.
Firdaus, 2009. Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik: Laboratorium Kimia
Organik Jurusan Kimia FMIPA, Universitas Hasanuddin : Makassar.
Freas, Raymond, Benzoic and Tolule Acid with Lower Alcohols, 2016, Eschenbach Printing Company,
Amsterdam.
Irwadi, Dedi. 2014. Experment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
P.IPA-FITK Press.
Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik Kimia.

5
LAMPIRAN

• Asam salisilat + methanol → Metil salisilat

1 mol asam salisilat = 1 mol Metil salisilat

• gram asam salisilat = gram metil salisilat

BM asam salisilat BM metil salisilat
10 gram = gram metil salisilat
138,12 152

Gram metil salisilat = 10 × 152

138,12
= 11,0049 gram

• Berat Praktik = Volume metil salisilat

Gram metil salisilat = volume metil salisilat × BJ
= 1,6 ml × 1,105
= 1,768 gram

• % Rendemen = Berat praktik × 100 %

Berat teori
= 1,768 × 100%
11,0049
= 16,06%

6
Gambar Praktikum

7
8
LAPORAN SEMENTARA

Nadia Mahendra P (4221024)

Talitha Zafirah (4221037)

Vadilla Aprilliana (4221040)

9
Hariyani (4221042)

10