LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
“SINTESIS METIL SALISILAT”
Disusun Oleh :

Nama : Meissy Natalia Watuseke

Kelas : Farmasi A
NIM : 20101105060

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SAM RATULANGI
MANADO
2021
A. TUJUAN PRAKTIKUM
1. Untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan
methanol absolute serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
2. Untuk mengetahui dan memahami reaksi sintesa metil salisilat berdasarkan reaksi
esterifikasi.
3. Dikarenakan metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam meskipun berasal dari
tumbuhan akan tetapi tumbuhan yang digunakan untuk membuat metil salisilat sangat
jarang didapatkan padahal metil salisilat sangat dibutuhkan dalam pengobatan atau dalam
bidang farmasi, sehingga untuk mendapatkan metil salisilat dilakukan sintesis asam
salisilat dimana asam salisilat direaksikan dengan methanol absolute serta ditambahkan
asam sulfat pekat yang digunakan sebagai katalisator dengan reaksi esterifikasi.
B. DASAR TEORI
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah cairan
kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan,
minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga
sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil salisilat adalah suatu senyawa organik yang memiliki cincin aromatik dan
merupakan turunan dari metil ester atau asam salisilat. Bentuk fisik metil salisilat adalah cairan
berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Metil salisilat merupakan oksidator yang
kuat, bersifat asam dan alkalis. Metil salisilat mempunyai rumus molekul CH8O3, memiliki
massa molekul relatif 152,15 g/mol, tekanan uap 5,24, titik didih 214-224 °C, titik leleh -8,6 °C,
dan memiliki kelarutan dalam alkohol. Metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi
asam salisilat dan methanol. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya
bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin.

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara
asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden, 1981).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
 Gambar 1. Mekanisme reaksi pembentukan metil salisilat

Asam metil salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesik (Supardani, dkk., 2006).

C. METODE

1. Alat dan Bahan

1). Alat
- Baskom
- Botol semprot,
- Batu didih
- Cawan porselin
- Corong pisah
- Erlenmeyer
- Gelas piala
- Gelas ukur
- Labu alas datar
- Timbangan analitik
- Pipet tetes
- Pipet volume
- Penangas air
- Sendok tanduk
- Seperangkat alat refluks.

2). Bahan :
- Aluminium foil
- Aquadest
- Asam sulfat pekat
- Asam salisilat
- Es batu
- Kalsium klorida dihidrat
- Metanol absolute
- Natrium hidrokarbonat
- Tissue
-Vaselin
- Magnesium sulfat
2. Cara Kerja

1. Disiapkan alat dan bahan.lalu ditimbang 2,008 gram asam salisilat dan dimasukkan kedalam
labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute 10 mL.

2. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 1 mL.

3. Setelah itu diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks, kemudian dipanaskan
selama 2 jam.
4. Didinginkan larutan campuran ke dalam air es.Setelah itu dipindahkan larutan campuran ke
dalam corong pisah dan dibiarkan selama beberapa menit kemudian ditambahkan 12,5 ml
aquadest kedalam larutan campuran kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua
lapisan.
5. Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan bawah yang diambil, lalu dicuci dengan 12,5 mL
NaHCO3 5 % dengan memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu
dan dikocok campuran beberapa kali.
6. Kemudian dipisahkan larutan dengan membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air
sebanyak 7,5 mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester kedalam
erlenmayer.

7. Selanjutnya ditambahkan 0,25 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam erlenmayer dan
dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan menjadi bening. Kemudian dimasukkan larutan
ke dalam gelas ukur dan di ukur volume larutan yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.
D. HASIL PENGAMATAN
1. Hasil

No. Penambahan Zat Perubahan

1. Asam salisilat sebanyak 2,008 gram ditambahkan Larutan bening
methanol 8mL
2. Penambahan asam sulfat pekat 1 mL Terbentuk bau khas seperti balsem
3. Di dinginkan Larutan bening dan bau balsem

2. Perhitungan

a. Berat teori

1 mol asam salisilat ≈ 1 mol metil salisilat

mol asam salisilat = mol metil salisilat

Gram metil salisilat = 0,014 x 152 = 2,128 gram

b. Berat praktek
Volume metil salisilat = 0,1 Ml

Gram metil salisilat = Volume metil salisilat x BJ

= 0,1 x 1,105
= 0,1105 gram

c. % Rendamen = 𝑥 100%

= 𝑥 100%

= 5,192%
 d. Reaksi

E. PEMBAHASAN
Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam
salisilat dengan methanol absolute serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Adapun prosedur kerja dari percobaan ini yaitu dengan menimbang sampel asam salisilat
yang akan digunakan sebanyak 2,008 gram lalu dimasukkan dalam labu alas datar dan
ditambahkan metanol sebanyak 8 mL. Homogenkan lalu tambahkan asam sulfat pekat sebanyak
1 mL sedikit demi sedikit pada dinding labu alas datar, jika warna larutan sampel berubah maka
lakukan refluks pada labu alas datar berisi sampel selama ±2 jam. Gunakan vaselin pada ujung
mulut refluks yang akan disambungkan pada labu alas datar agar tidak sulit untuk dilepas.
Setelah direfluks sampel ditambahkan 12,5 mL air lalu dikocok selama beberapa menit. Lalu
pisahkan lapisan salisilat dari lapisan air dengan mengeluarkan air dari corong pisah dan
tambahkan natrium bikarbonat sebanyak 12,5 mL kedalam corong pisah lalu kocok kembali
selama beberapa menit. Pisahkan lapisan natrium salisilat yang terbentuk dan air yang tersisa.
Sehingga yang tersisa hanya metil salisilat, natrium salisilat terbentuk dari hasil reaksi antara
natrium bikarbonat dan salisilat yang berfungsi untuk menarik sisa air yang terdapat pada
sampel. Sampel kemudian dipindahkan kedalam erlenmeyer lalu masukkan kalsium klorida
anhidrat sebanyak 7,5 mL dengan tujuan mengeringkan sampel sehingga dapat terlihat dengan
jelas kristal yang terbentuk.

Pada percobaan ini pula ditambahkan batu didih ke dalam labu alas bulat untuk
mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses pemanasan yang dilakukan dengan
bunsen pada labu yang berisi campuran. Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas
bertujuan untuk mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/ refluks dan juga
untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.

Pada percobaan ini ditambahakan H2SO4 yang berfungsi sebagai katalisator yang
berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat.Adapun penggunaan asam sulfat
P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri.Oleh karena itu diupayakan
agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan. Sedangkan penambahan
NaHCO3 5 % yaitu untuk menarik zat pengotor dan dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan
asam ataupun sisa asam setelah reaksi berlangsung.

Maksud penambahan CaCl2 adalah membantu dalam proses pengeringan karena dapat
mengikat sisa air yang masih terdapat pada senyawa metil salisilat atau untuk menghilangkan
sisa air yang masih terdapat dalam CaCl2 sehingga dalam CaCl2 tidak terdapat air lagi (CaCl2
anhidrat).

Adapun pada praktikum ini didapatkan hasil yaitu gram metal salisilat yang sesuai
dengan berat dalam teori yaitu 2,128 gram sedang berdasarkan percobaan yang dilakukan
diperoleh gram metal salisilat yang sesuai dengan berat praktek yaitu 0,1105 gram serta %
rendamennya adalah 5,192 %.

Sesuai dengan tujuan dilakukannya praktikum ini yaitu mengenal pembuatan ester
aromatis (reaksi esterifikasi), kita telah melakukan langkah demi langkah cara melakukan
pembuatan ester. Namun dalam praktikum, kristal metil salisilat tidak terbentuk akibat beberapa
faktor kesalahan yang telah dilakukan salah satunya adalah tidak menambahkan asam sulfat
pekat sedikit demi sedikit kedalam labu alas datar melalui dinding bagian dalam labu. Sehingga
yang terbentuk adalah asam asetat berwarna cokelat.

F. KESIMPULAN
- Dari hasil praktikum dapat disimpulkan metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis
asam salisilat dengan metanol dengan cara reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks.

- Hasil persen rendamen yang diperoleh adalah 5,192 %.

 DAFTAR PUSTAKA

 Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.

 Clark, J, 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (Online) http//ww.chem-is-try.org.

 Ditjen,POM, 1979, Farmakope Indonesia. Depertemen Kesehatan Republik Indonesia:

Jakarta.
 Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik
Kimia.
 Firdaus, 2009. Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik:
Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA, Universitas Hasanuddin : Makassar.