MAKALAH DASAR SINTESIS SENYAWA OBAT

"METIL SALISILAT"

Nama Anggota :

Zahrah Salsabila Firdaus (11181190)

Eva Meliana Br Tambunan (11181201)

M. Alie Rachman F (11181212)

Nurul Qomariah R F A (11181215)

Octora Krisna (11181216)

Puti Bela Saskia (11181217)

Risma Rosmalia (11181221)

Sukamto (11181228)

Tiara Ismadewi Hastuty (11181229)

Kelas : 2 FA 5
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa, karna telah melimpahkan rahmat nya
berupa kesempatan dan pengetahuan sehingga makalah ini dapat terselesaikan pada waktu yang
tepat.

Terimakasih juga kami ucapkan kepada teman-teman yang telah berkontribusi dengan
memberikan ide-idenya sehingga makalah ini bisa disusun dengan baik dan rapih.

Kami berharap semoga makalah ini bisa menambah pengetahuan para pembaca. Namun
terlepas dari itu, kami memahami bahwa maakalah ini masih jauh dari kata sempurna, sehingga
kami sangat mengharapkan kritik serta saran yang bersifat membangun demi terciptanya
makalah selanjutnya yang lebih baik lagi.

Bandung, 09 November 2019

 BAB I

PENDAHULUAN
I. Latar Belakang
Metil salisilat atau asam 2-hidroksi benzoat metil ester adalah sebuah senyawa organik
yang mempunyai cincin aromatik.Senyawa ini merupakan turunan metil ester dari asam
salisilat.Oleh karena itu, metil salisilat dapat diproduksi melalui reaksi kondensasi asam
salisilat dan metanol.

Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar
tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis dan merupakan salah satu turunan
dari asam salisilat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai anti iritan dan karminatif dan
juga pada rematik.Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan
kedalam obat bebas.

Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen penghangat.Di
dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat dapat menimbulkan sensasi
hangat yang dapat meringankan rasa sakit yang terkait dengan aktivitas olahraga.Lebih
jauh lagi, senyawa ini juga dapat digunakan sebagai salah satu bahan untuk mengatur
sifat minyak pewangi, atau sebagai antiseptik dalam produk pembersih gigi.

Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai salah satu agen
penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non-alkohol, dan es krim.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Reaksi esterifikasi adalah
reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilatdan alkohol dengan katalis
asam. Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas.
Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup penting mengingat
reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat
sebagai obat.Salah atu penggunaannya adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat
dengan metanol absolut.

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan
sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan
sebagai bahan intermediate dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptic dan
analgesik.

Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwaasanya salisilat
itu bermanfaat terhadap respon fisiologi.Metil salisilat telah digunakan untuk
 pengobatan sakit syaraf,sakit pinggang,radang selaput dada dan rematik juga sering
digunakan sebagai obat gosok dan balsam.

II. Tujuan
Mengetahui cara sintesis metil salisilat dengan bahan yang mudah didapat dan aman
untuk digunakan.
III. Rumusan Masalah
1. Bagaimana sifat – sifat Fisika dari Metil Salisilat ?
2. Bagaimana cara sintesis metil salisilat?
3. Apa saja kegunaan dari Metil Salisilat ?
 BAB II
PEMBAHASAN
1. Sifat Fisika dan Kimia Metil Salisilat

Metil salisilat merupakan senyawa ester yang diperoleh dari reaksi esterifikasi antara

asam salisilat dengan methanol. Metil Salisilat dikenal juga dengan asam salisilat metil
ester,minyak dari wintergreen, minyak betula, metil-2-hidroksibenzoat yang produk alami
dari beberapa spesies dari tumbuhan. Beberapa dari tanam-tanaman yang menghasilkan
metil salisilat dinamakan “wintergreen”.Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari
ester dengan rumus molekul C8H8O3. Sifat kimianya yaitu:

 Berwarna kuning atau merah

 Berupa minyak,yaitu yang bersifat non polar karena tersusun atas rantai hidrokarbon
yang panjang, karena minyak hanya dapat membentuk dipol sesaat
 Dapat bercampur dengan methanol (CH3OH), methanol bersifat polar karena mempunyai
gugus –OH sehingga mampu membentuk ikatan hydrogen antar molekul dan bobot
molekulnya rendah. Semakin elektronegatif satu atom makin besar tarikannya terhadap
electron ikatannya.
 Berbau seperti westergen

Sifat Fisika Metil Salisilat

 Umumnya berbentuk larutan

 Bewarna kuning atau merah
 Berbau seperti westergen
 Indeks bias 1,535-1,538
  Titik leleh -8,3oC
 Titik Didih 222,2oC
 Larut dalam eter dan dalam asam asetat glacial
 Larut dalam alkohol 70%
 Bj sintetik 1,18 sampai 1,85 g/mau
 Bj alami 1,176 sampai 1,8 g/mol
2. Retosintesis Metil Salisilat

CH3OH

Sintesisnya: H2SO4

Dari hasil retrosintesis metil salisilat didapat asam salisilat yang dapat diretrosintesis
seperti berikut ini

Analisis 1:

Sintesis 1:

Analisis 2:
Sintesis 2:

3. Mekanisme Reaksi Sintesis Metil Salisilat

Sintesis metil salisilat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan
metanol dibantu katalis asam kuat H2SO4. Reaksi pementukan metil salisilat ini
merupakan reaksi esterifikasi yang dilakukan dengan metode refluks karena reaksinya
berjalan sangat lambat. Mekanisme reaksi pembentukan metil salisilat sebagai berikut.

H2SO4

Atom o yang memiliki PEB akan menyerang atom H dan menghasilkan H 2SO4 . dan atom
o akan bermuatan positif dan akan diserang oleh PEB pada atom o dari metanol
sehingga terjadi reaksi sebagai berikut:
4. Krgunaan Metil Salisilat Di Bidang Farmasi

1. Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai agen penghangat. Di
dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat dapat menimbulkan sensasi
hangat yang dapat meringankan rasa sakit yang terkait dengan aktivitas olahraga.
Lebih jauh lagi, senyawa ini juga dapat digunakan sebagai salah satu bahan untuk
mengatur sifat minyak pewangi, atau sebagai antiseptik dalam produk pembersih
gigi.
2. Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai salah satu agen
penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non-alkohol, dan es krim.
3. Dalam industri obat-obatan, metil salisilat mempunyai properti anti-inflamasi, dan
digunakan untuk meringankan nyeri sendi, nyeri otot, dan kondisi rematik. Selain itu,
metil salisilat dijual bebas sebagai obat tanpa resep, untuk mengobati bisul, rambut
berketombe, dan dermatitis.
 BAB III
KESIMPULAN
Metil salisilat merupakan senyawa ester yang diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam salisilat
dengan methanol dan dengan menggunakan katalis asam sulfat. Mempunyai rumus kimia C8H8O3
dan terdapat gugus hidroksil, keton dan metil pada strukturnya. Metil salisilat digunakan
sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula, pasta gigi, antiseptik, dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang,
radang selaput dada, dan rematik juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam.
 Daftar Pustaka
Amanatie. 2014. Buku Pegangan Mahasiswa Sintesis Kimia Organik. Fakultas MIPA.
Yogyakarta: UNY

Anonim.2006. Penuntun Praktikum Kimia Sintetik. Makassar: UMMI

Budimarwati., (2012). Diktat Kuliah Kimia OrganikSintesis.Yogyajarta: FMIPA UNY

Supardan, dkk, 2006,Perancangan.Pabrik Asam Salisilat dari Phenol.JurusanTeknik

Kimia.

Firdaus, 2009.Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum

KimiaOrganik: Laboratorium  Kimia  Organik Jurusan Kimia FMIPA,
UniversitasHasanuddin : Makassar