PERCOBAANIV
SINTESIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK GANDAPURA
OLEH:
NAMA
: NIRWANA
STAMBUK
: F1C1 13 024
KELOMPOK
ASISTEN
: RESKI RAMDHANI
IV (EMPAT)
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2015
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura
(Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Komponen utama minyak ini adalah
senyawa metilsalisilat yang banyak digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan
pewangi, industri makanan dan minuman. Metilsalisilat dapat juga dibuat secara sintesis,
dan Indonesia hingga saat ini masih mengimpor baik minyak gandapura maupun
sintetisnya, sementara penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecilkecilan menggunakan alat yang sangat sederhana.
Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metilsalisilat yang
kandungannya dapat mencapai 98%. Pada minyak gandapura terdapat metil salisilat yang
merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan
obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer
resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.
Dalam percobaan ini, asam salisilat akan diperoleh dengan menggunakan bahan baku dari
minyak gandapura untuk mengetahui cara pembuatan asam salisilat dari minyak
gandapura menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak
gandapura. Oleh karena itu, maka dilakukanlah percobaan ini yang bertujuan untuk
mengetahui cara sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimanacara mensintesis
asam salisilat dari minyak gandapura.
C. Tujuan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara sintesis asam
salisilat dari minyak gandapura.
III.
METODOLOGI PRAKTIKUM
1
2
3
Keterangan :
4
5
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
6
7
2)
Air keluar
Kondensor
Statif
Klem
Air masuk
Labu Alas Bulat
Elektro mantel
C sampai
Residu
filtrat
No
Perlakuan
Hasil Pengamatan
.
O
1.
OCH3
OH
2.
3.
OH
OH
Mekanisme reaksi
B. Pembahasan
Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan
hidroksi pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini dilakukan dengan reaksi hidrolisis.
Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen
(H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis
membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak
gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi
karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida
dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Pada percobaan kali ini, minyak
gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan kedalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan
kondensor. Setelah itu ditambahkan 15 mL NaOH dan dilakukan pemanasan. NaOH yang
digunakan berlebih. Hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif.
Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam
salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah
menjadi endapan putih. Tujuan dari pemanasan ini agar reaksi dapat terjadi dengan laju
yang lebih cepat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak
mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami pengurangan volume zat yang
terkandung didalamnya karena adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem.
Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan
atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion
hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan
rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena
sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada
keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C
yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral.
dengan corong dan dicuci dengan 13 ml H 2O. Endapan salisilat yang terbentuk kemudian
ditambahkan H2O panas (temperatur 500C), dan di diamkan dalam ice bath selama 10
menit dan di saring kembali hingga residu atau endapan yang di hasilkan bersih.
Tujuannya yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan
senyawa organik maka tidak akan larut dalam air. H2O merupakan pelarut universal yang
akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga
menghasilkan residu berwarna putih.
V. KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang dilakukan, maka dapat
disimpulkan bahwa pembuatan asam salisilat dari minyak gandapura adalah
dengna mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan NaOH. dengan
mereaksikan minyak gandapura (metil salisilat) dengan NaOH berfungsi sebagai
katalis yang menghidrolisis metil salisilat menjadi garam salisilat. Selanjutnya,
ditambahkan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam
salisilat.
DAFTAR PUSTAKA
Daniel, Chaerul,S, Sujudi, H., 2011, Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida
Esterifikasi Asam Salisilat Dilanjutkan Proses Amidasi Dengan
Fenilamina, Jurnal Penelitian Sains, ISSN : 0912-08-38.
Fessenden & Fessenden,1984, Kimia Organik Jilid 1, Erlangga, Jakarta