SINTESIS METIL SALISILAT (MIYAK GANDAPURA)

Amalia Nurul Mahmudah

Jurusan Farmasi, Fakultas Ilmu Kesehatan, Universitas Darussalam Gontor Putri,

Mantingan Ngawi, Jawa Timur

e-mail: amaliaanrl01@gmail.com

Abstract

Preparation of methyl salicylate use the acid catalyst by without solvents method has
been done. Preparation of methyl salicylate was carried out by reacting salicylic acid
with methanol and use sulfonic acid as a catalyst. The reaction was use reflux method
at 60-70℃ for 2 hours. The result of preparation of methyl salicylate were it has a
yellow clear solution (like oil) and has a distinctive smell (like gandapura oil).
Keywords: Salicylic Acid, Methyl Salicylate, Methanol.

Abstrak

Persiapan metil salisilat dengan menggunakan katalis asam telah dilakukan tanpa
metode pelarut. Persiapan metil salisilat dilakukan dengan bereaksi asam salisilat
dengan methanol dan menggunakan asam sulfat sebagai katalis. Reaksi yang
digunakan pada metode refluks pada suhu 60-70℃ selama 2 jam. Hasil persiapan
metil salisilat memiliki larutan bening kuning (seperti minyak) dan memilki bau yang
khas ( seperti minyak gandapura).
Kata kunci: Asam Salisilat, Metil Salisilat, Methanol.

PENDAHULUAN 3. Mengaplikasikan reaksi fischer

TUJUAN PENELITIAN
Adapun tujuan dari praktikum ini, agar
mahasiswi dapat:
1. Menjelaskan proses reaksi
esterefikasi Fischer dengan
katalis asam
2. Menjelaskan pengaruh katalis
terhadap reaksi
dalam sintesis metil salisilat
4. Mengitung persen rendemen
LATAR BELAKANG
PERCOBAAN
Indonesia sebagai salah satu
Negara tropis memiliki beraneka
ragam tumbuhan, merupakan Negara
yang terkenal dengan hasil alamnya
yang melimpah salah satunya adalah
minyak atsiri. Minyak atsiri adalah
minyak volatile yang memberikan
aroma khas dari suatu tanaman.
Minyak atsiri yang umum dikenal
masyarakat adalah minyak gandapura.
Minyak gandapura merupakan minyak
atsiri yang berasal dari tanaman
gandapura yang dikenal dengan nama
ilmiah Gaultheria fragrantissima.
Minyak gandapura dihasilkan dari
proses distilasi saun dan batang
tanaman gandapura. Komponen utama
yang terkandung dalam minyak
gandapura adalah metil salisilat yang
sering digunakan sebagai obat gosok
dan salep bahan pewangi, dan bahan
tambahan dalam industri makanan dan
minuman. Metil salisilat dapat
sisintesis dari senyawa alkohol seperti
methanol dan asam salisilat dengan
katalis asam sulfat pekat (Makmun,
2005).
Metil salisilat atau minyak
gandapura adalah bahan yang
mempunyai berbagai kegunaan.
Sebagai bahan obat metil salisilat
merupakan salah satu obat anti
inflamasi non steroid (NSAID)
golongan salisilat. Bahan ini dapat
dibuat dalam sediaan berupa
linimentum atau salep yang berfungsi
untuk menghilangkan nyeri pada
pinggang, panggul dan rematik
(Gilman’s., 2006). Manfaat lain dari
metil salisilat adalah dapat digunakan
sebagai bahan untuk formula
keratolitik, anti plak (pada obat
kumur), bahan perasa dengan kadar
tidak lebih dari 0,04% dan bahan
pewangi pada pestisida golongan
organofosfat. Sealin itu juga dapat
digunakan untuk memperjelas warna
dari jaringan tanaman atau binatang
untuk keperluan imunohistokimia
(Chasanah, 2009).
Senyawa metil salisilat merupakan
turunan dari ester asam salisilat.
Senyawa ester dihasilkan dari reaksi
asam karboksilat dengan alkohol atau
yang lebih dikenal dengan istilah
esterifikasi dan biasanya reaksi ini
menggunakan suatu katalis asam.
Reaksi ini akan berlangsung dengan
baik jika direfluks bersamaan dengan
adanya sedikit asam klorida atau asam
sulfat (Riswiyanto., 2009).
Metil salisilat merupakan turunan
dari asam salisilat yang berwarna
kuning dengan bau tajam seperti salpe,
sifatnya tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil
alisilat (o-hidroksimetilbenzoat)
mempunyai gugus-gugus fungsi yang
memungkinkan untuk diubah menjadi
senyawa-senyawa lain turunan metil
salisilat melalui perubahan gugus
fungsi melalui reaksi-rekasi kimia
organik (Buwono, 2006).
Salisilamida salah satu turunan
metil salisilat, merupakan golongan
obat anti inflamasi nonsteroid yang
memberikan efek sebagai analgesic
dan antipiretik. Salisilamida
mempunyai keunggulan tidak mudah
terhidrolisis menjadi asam salisilat
dengan sifat aktivitas yang sama
dengan asam salisilat (Rahmawati,
2008).
TINJAUAN PUSTAKA
Minyak gandapura diperoleh
melalui proses penyulingan dari daun
dan gagang tanaman gandapura.
Minyak gandapura dalam perdagangan
internasional dikenal dengan istilah
wintergreen oil. Komponen utama
minyak gandapura adalah senyawa
metil salisilat yang benyak digunakan
dalam industry obat-obatan, bahan
pewangi, serta industry makanan dan
minuman (Ma’mun, 2005).
Kandungan metil salisilat dalam
minyak gandapura mencapai 93-98%.
Metil salisilat merupakan turunan dari
asam salisilat yang berwarna kuning
dengan bau menyengat seperti salep.
Sifatnya tidal larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. (March,
2005).
Metil salisilat merupakan senyawa
ester yang sering digunakan sebagai
bahan baku pembuatan obat salep
(lotion) yang dapat mengobati sakit
otot. Metil salisilat sudah banyak
dikembangkan menjadi senyawa lain,
misalnya asam asetil salisilat (aspirin)
(Yuliani, 2006).
Gandapura merupakan salah satu
tanaman penghasil minyak atsiri yang
masuk dalam daftar Komiditi Binaan
Direktoran Jendral Perkebunan
berdasarkan Keputusan Menteri
Pertanian. Gandapura (Gauktheria
fragantissima) dapat tumbuh pada
dataran tinggi , 1300-3300 meter dpl.
Minyak gandapura memiliki sifat-sifat
yang menjadikannya sebgai kandidat
terbaik natural aspirin, anti kanker,
anti inflammatory, dan
cardiopulmonary (Rosita, 2014).
Produk gaulthrin dari gandapura
perlu menelaah teknik inaktivasi enzim
gaultherase dan ekstraksi gaultherin
secara simultan dengan pelarut etanol.
Pelarut etanol akan berfungsi ganda,
yaitu inaktivasi enzim sekaligus
mengekstrak gaultherin (Kusumo,
2013)
Minyak gandapura wintergreen oil
merupakan salah satu minyak atsiri
yang penggunaanya cukup luas dalam
industry farmasi, parfum dan
kosmetika serta pengolahan makanan
dan minuman. Dalam obat-obat
minyak gandapura sebagai kontra
iritasi, misalnya dalam salep, obat
gosok dan balsam. Komponen utama
dalam minyak gandapura adalah
senyawa metil salisilat yang
kandungannya dapat mencapai 98%.
Metil salisilat dapat dibuat secara
sintesis melalui reaksi esterifikasi
antara methanol dan asam salisilat
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat
hasil sintesis ini diperdagangkan
sebagai minyak gandapura sintesi
(Hoffman, 2007)
Gandapura dikenal juga sebagai
Indian wintergreen , dan merupakan
salah satu tanaman penghasil minyak
atsiri yang cukup potensial. Komponen
utama dari minyak atsirinya adalah
metil salisilat, jumlahnya mencapai
93%. Senyawa metil salisilat
merupakan senyawa metil ester dari
asetil salisilat, bersifat sangat iritasi
dan toxic, namun bila masih terikat
dalam tanaman aslinya tidak
berbahaya (Manurung, 2012)
Asam salisilat adalah turunan dari
asam karboksilat. Suatu asam
karboksilat adalah suatu senyawa
organic yang mengandung gugus
karboksil, -COH. Gugus karboksil
mengandung sebuah gugus karbonil
dan sebuah hidroksil (Sulistyo, 2015)
METODOLOGI
Jenis Penelitian
Metode Penelitian ini secara
kuantitatif dan kualitatif pada Sintesis
Metil salisilat (minyak gandapura)
Waktu dan Tempat
Studi Sintesis Metil Salisilat
(Minyak Gandapura) silaksanakan di
Program Studi Farmasi Fakultas Ilmu
Kesehatan Universitas Darussalam
Gontor Mantingan semester genap
tahun akademik 2021.
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan adalah corong
pisah 500 ml, gelas ukur 250 ml, pipet
ukur, gelas beaker, corong kaca,
stirrer, spatula, labu leher tiga,
thermometer, corong pisah 250 ml,
batu didih, seperangkat alat refluks.
Bahan yang digunakan adalah 2,8
gr asam salisilat, 81 ml methanol, 30
ml asam sulfat, 250 ml Aquadest,
Natrium bikarbonat, Na₂SO ,
alumunium Foil, Cling Wrap.
PROSEDUR KERJA
Masukkan asam salisilat 28 gram
ke dalam labu leher tiga. Masukkan
methanol 81 ml. Kocok sampai
homogen dengan suasana dingin.
Tambahkan asam sulfat 30 ml. Kocok
sampai homogen dengan suasana
dingin. Pasang ke perlatan refluks.
Tunggu sampai 2 jam dengan
menambahkan batu didih. Ambil dari
peralatan refluks, kemudian dinginkan.
Tuang ke dalam corong pisah.
Tambahkan aquadest 100 ml. Kocok,
tunggu terpisah antara minyak dan air.
Pisahkan minyak dan air. Ukur minyak
yang didapatkan. Ukur ntrium
bikarbonat sebanyak 30 ml. Masukkan
minyak dan natrium bikarbonat ke
dalam corong pisah. Kocok sampai gas
didalamnya hilang. Titrasi dengan
 Na₂SO₄ didalam gelas beaker. Saring = 16, 575 gram
menggunakan kertas saring dan
corong. Pindahkan / tuang ke dalam Persen Rendemen
wadah setelah dihitung volumenya.

HASIL DAN PEMBAHASAN

= 53,57%
DATA PENGAMATAN

perlakuan hasil PEMBAHASAN

Pada penelitian ini pembuatan

Penambahan 10 ml
22 ml metil salisilat didasarkan pada reaksi
aquades
esterifikasi antara asam salisilat
dengan methanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat
Penambahan 20 ml
19 ml pekat. Prinsip dari esterifikasi adalah
natriium bikarbonat suatu reaksi antara asam karboksilat
dengan alkohol. Reaksi esterifikasi
bersifat reversible, sehingga untuk
memperoleh rendemen metil salisilat
PERHITUNGAN yang tinggi kesetimbangannya harus
digeser kearah metil salisilat dengan
Minyak 26 ml setelah disaring menggunkan methanol secara berlebih.
15 ml Methanol yang berlebih digunakan
1 mol asam salisilat = 1 mol metil sebagai pereaksi sekaligus sebagai
salisilat pelarut dalam reaksi ini.

Dalam penelitian ini dapat

dilakukan dengan tahap pertama
persiapan semua alat dan bahan yang
akan dibutuhkan dalam percobaan ini,
dilakukannya persiapan alat dan bahan
30,8 gr = sebelum praktikum bertujuan untuk
memudahkan praktikan dalam mencari
Berat praktek dan mnggunkana alat maupun bahan
Volume metil salisilat : ml yang akan digunakan dan pastikan
semua alat digunakan steril supaya
Gram metil salisilat= volum brt jenis dalam melakukan percobaan tidak ada
mikroba yang tercampur ke dalam
=15 ml 1,105 bahan percobaan sehingga merusak
hasil percobaan. Kemudian
dimasukkan 28 gram asam salisilat dan
81 ml methanol ke dalam lebu leher
tiga yang dilengkapi dengan pengaduk
magnet atau stirrer. Pengadukan
menggunakan stirrer dilakukan karena
stirrer dapat mengatur besarnya
kecepatan pengaduk dan pemanasan
dapt diatur berdasarkan keperluan,
selain itu pengadukan menggunkan
stirrer juga mampu mempercepat
proses homogenisasi (Alona
Situmeang, 2016).
Kemudian ditambahkan 30 ml
asam sulfat pekat melalui dinding
tabung labu leher tiga tetes demi tetes,
hal tersebut bertujuan mencegah reaksi
berjalan cepat sehingga menghasilkan
panas yang mengakibatkan methanol
menguap. Penambahan asam sulfat
pekat ini atau H₂SO₄ berfungsi untuk
mempercepat reaksi atau sebagai
katalis. Reaksi akan berlangsung lebih
lambat tanpa adanya katalis berupa
asam kuat. Kemudian larutan yang
berada di dalam suasana dingin dan di
refluks campuran tersebut pada suhu
dibawah 60-70℃ selama 2 jam,
tahap ini digunakan untuk mensintesis
senyawa-senyawa yang mudah
menguap dan penariakan komponen
kimia yang dilakukan dengan
memasukkan sampel ke dalam labu
alas bulat bersama dengan cairan atau
larutan penyari kemudian dipanaskan,
dimana pemanasan ini dilakukan untuk
mempercepat proses kelarutan pada
sampel. Keuntungan dari metode ini
adalah digunakan untuk mengekstraksi
sampel yang mempunyai tekstur kasar
dan tahan pemanasan langsung.
Sedangkan lama pemanasan akan
mempengaruhi hasil sintesis metil
salisilat dan diduga dengan pemanasan
yang lebih lama akan memberikan
persentase hasil yang lebih tinggi
sampai kemudian pada lama
pemanasan tertentu tidak
meningkatkan hasil sintesis metil
salisilat.
Setelah selesai tahap refluks,
kemudian larutan dibiarkan hingga
dingin. Setelah dipastikan bahwa
larutan tersebut dingin, kemudian
dimasukkan larutan terebut ke dalam
corong pisah. Kemudian, ditambahkan
aquadest sebanyak 100 ml, dan
dikocok kemudian dibiarkan memisah.
Pencucian dengan aquadest dilakukan
untuk memisahkan asam sulfat yang
masih bersisa dan hasil reaksi.
Kemudian dipisahkan lapisan metil
salisilat dan ukur minyak yang
didapatkan menggunakan gelas ukur,
yang kemudian dicatat hasil dari
pengukuran fitrat tersebut. Kemudian
untuk fitrat yang sudah diukur di
masukkan kembali ke dalam corong
pisah untuk ditambahkan dengan
natrium bikarbonat sebanyak 30 ml
kedalam larutan fitrat untuk
menetralkan metil salisilat karena
natrium bikarbonat bersifat basa
sehingga dapat bereaksi dengan asam
yang masih tersisa pada metil salisilat,
kemudian dikocok kembali hingga gas
yang ada didalam corong pisah tidak
ada lagi. Kemudian dititrasi fase air
dengan minyak dan dipisahkan lapisan
metil salisilat dan dimasukkan ke
dalam gelas beaker.
Pemurnian metil salisilat dilakukan
dengan menggunakan rotary
evaporator untuk memisahkan pelarut
methanol yang berlebih. Methanol
harus dipisahkan secara keseluruhan
karena metil salisilat larut dalam
methanol. Pencucian dengan aquades
dilakukan untuk memisahkan asam
sulfat yang masih bersisa dari hasil
reaksi. Kemudian dicuci dengan
larutan natrium bikarbonat untuk
menetralkan metil salisilat karena
natrium bikarbonat bersifat basa
sehingga dapat bereaksi dengan asam
yang masih tersisa pada metil salisilat.
Proses akhir adalah penyaringan
dengan natrium sulfat anhidrat untuk
menyerap air yang terdapat pada metil
salisilat.
Pemurnian metil salisilat dilakukan
dengan menggunakan rotary
evaporator untuk memisahkan pelarut
methanol yang berlebih. Methanol
harus dipisahkan secara keseluruhan
karena metil salisilat larut dalam
methanol. Pencucian dengan aquadest
dilakukan untuk memisahkan asam
sulfat yang masih bersisa dari hasil
reaksi. Kemudian dicuci dengan
larutan natrium bikarbonat untuk
menetralkan metil salisilat karena
natrium bikarbonat bersifat basa
sehingga dapat bereaksi dengan asam
yang masih tersisa pada metil salisilat.
Proses akhir adalah penyaringan
dengan natrium sulfat anhidrat untuk
menyerap air yang terdapat pada metil
salisilat.
Metil salisilat yang sudah melalui
proses pemurnian didapatkan berupa
larutan kuning jernih (seperti minyak)
dan memilki bau yang khas (seperti
minyak gandapura). Untuk mengetahui
kandungan metil salisilat dalam
minyak gandapura dilakukan
identifikasi menggunakan
spktrofotometer FT-IR dan KG-MS.
KESIMPULAN
Metil salisilat yang dihasilkan dari
reaksi esterifikasi anatara metil
salisilat dengan methanol dengan
menggunakankatalis asam sulfat yaitu
memilki karakteristik larutan kunng
jernih (seperti minyak) dan memilki
bau yang khas (seperti minyak
gandapura).
DAFTAR PUSTAKA
Alona Situmeang, S. M. (2016).
PERANCANGAN
PENGADUK MAGNETIK
DENGAN PILIHAN
LARUTAN. Laporan
Penelitian, 1-10.
Buwono, S. d. (2006). Perancangan
Pabrik Asam Salisilat dari
Phenol,. Bandung : Jurusan
Teknik Kimia, FTI Institut
Teknik Nasional.
Chasanah, U. (2009). Pengaruh Lama March. (2005). Penyulingan dan
Pemanasan terhadap Hasil Analisis Beberapa Jenis
Reaksi Sintesis Metil Salisilat Minyak Gandapura. Balai
dari Asam Salisilat dan Penelitian Tanaman dan Obat,,
Metanol dengan Katalis Asam , no.2, vol. 16,.
Sulfat Pekat. Jurnal
Universitas Muhammadiyah Rahmawati. (2008). Pengaruh
Kombinasi Basis
Malang.
Polietilenglikol 1000 dan
Gilman’s., G. d. (2006). The Polietilenglikol 4000 Terhadap
Pharmacological Basis of Sifat Fisik dan Pelepasan
Therapeutics 11th ed. London: Salisilamida Pada Sediaan
The Pharmaceutical Press. Supositoria, . Surakarta :
Skripsi Fakultas Farmasi,
Hoffman. (2007). Cancer and The Universitas Muhammadiyah
Search For Selective Surakarta,.
Biochemical Inhibitors.
Jakarta: CRC Press. Riswiyanto. (2009). Kimia Organik.
Jakarta : Erlangga .
Kusumo, P. K. (2013). Pengaruh
drying agent pada Ekstraksi Rosita, l. l. (2014). PEMBUATAN
dan Inaktivasi Enzim ASAM SALISILAT DARI
Gaultherase Simultan dari MIYAK GANDAPURA.
Gandapura (Gaultheria JURNAL PRKATIKUM KIMIA
fragantissima). Yogyakarta : ORGANIK , ll, 7.
Teknik Kimia Kejuangan UPN.
Sulistyo. (2015). Sintesis Salisilat Dari
Ma’mun. (2005). Tanaman Minyak Komponen Utama Minyak
Gandapura, Pengembangan Gandapura. Kimia Student
dan Penelitian Pertanian. Journal , 55-56.
Wonosobo.
Yuliani, S. (2006). Cara Mudah
Makmun. (2005). Penyulingan dan Membuat Balsam Obat .
Analisis Beberapa Jenis Penelitian dan Pengembangan
Minyak Gandapura. Balai Pertanian, Vol.28, No.6,.
Penelitian Tanaman dan Obat,
no.2, vol.16.

Manurung. (2012). Minyak Atsiri .

Makassar: Harian Umum Sore
Sinar Harapan.
 LAMPIRAN

DIAGRAM ALIR

Disiapkan alat dan bahan

Dimasukkan asam salisilat 28 gram kedalam labu leher 3

Ditambahkan metanol 81 ml

Dikocok sampainhomogen dengan suasana dingin

Ditambahkan asam sulfat 30 ml

Dikocok sampai homogen dengan suasana dingin

dipasang keperalatan refluks

Ditunggu sampai 2 jam dengan menambahkan batu didih

Diambil dari peralatan refluks,didinginkan

Dituang kedalam corong pisah ditambahkan aquadest 100 ml

Dikocok ditunggu sampai terpisah antara air dan minyak

Dipisahkan minyak dan air

diukur minyak yang didapatkan Diukur natrium bikarbonat sebanyak 30

ml

Dimasukkan minyak dan natrium bikarbonat kedalam corong pisah

dikocok sampai gas didalamnya hilang

Dititrasi dengan NaSo4 didalam gas beaker

Disaring menggunakan kertas saring dan corong

Dipisahkan/dihitung kedalam wadah setelah dihitung volemenya

PERHITUNGAN

Minyak 26 ml setelah disaring 15 ml

1 mol asam salisilat = 1 mol metil salisilat

30,8 gr =

Berat praktek

Volume metil salisilat : ml

Gram metil salisilat= volum brt jenis

=15 ml 1,105

= 16, 575 gram

Persen Rendemen

= 53,57%

TUGAS

1. Jelaskan fungsi dari metil salisilat dalam kehidupan sehari-hari!

= Metil salisilat adalah obat untuk meredakan nyeri otot atau nyeri sendi
akibat otot tegang, keseleo, atau radang sendi
2. Gambarkan struktur dari asam salisilat methanol, H2SO4, HCl pekat, natrium
bikarbonat, Na2SO4, metil salisilat, seta perannya dalam reaksi esterifikasi
fisher!
3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan reaksi esterifikasi fisher!
=Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkanol dengan katalis asam
 4. Jelaskan fungsi katalis yang anda ketahui, serta sebutkan katalis apasaja yang
dapat digunakan dalam reaksi esterifikasi fisher!
= Berfungsi untuk mempercepat laju reaksi tanpa mengganggu kesetimbangan
reaksi tersebut
 Asam sulfat / asam lewis seperti scandium (III) trilfat
 Katalis homogen
 Katalis heterogen

GAMBAR