LAPORAN PRAKTIKUM II

KIMIA ORGANIK

“SINTESIS METIL SALISILAT”

disusun oleh :

Nama : Ni Made Sinta Dewi

NIM : 211011050005
Jurusan/Prodi : Farmasi A
Kelompok : III (tiga)

Dosen Pengampu :

Elly Juliana Suoth, S.Si, M.Farm

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SAM RATULANGI

MANADO

2022
I. TUJUAN
Untuk mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan
methanol serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

II. LATAR BELAKANG

Istilah sintesis mempunyai arti yang luas dan dapat digunakan pada fisika, kimia,
ideologi serta fenomenologi. Sintesis juga dapat diartikan sebagai hasil akhir dari percobaan
untuk menggabungkan dua senyawa kimia atau lebih. Selain itu sintesis dapat pula diartikan
sebagai proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia.
Sebagai negara berkembang, Indonesia banyak melakukan pengembangan disegala
macam bidang, salah satunya adalah bidang industri termasuk industri kimia. Seiring
perkembangan industri kimia Indonesia, salah satu kebutuhan yang terus bertambah adalah
kebutuhan akan metil salisilat. Namun sayangnya Indonesia masih mengimpor akan
kebutuhan tersebut.
Senyawa metil salisilat merupakan turunan dari ester asam salisilat. Senyawa ester
dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol atau yang lebih dikenal dengan istilah
esterifikasi dan biasanya reaksi ini menggunakan suatu katalis asam. Reaksi ini akan
berlangsung dengan baik jika direfluks bersamaan dengan adanya sedikit asam klorida atau
asam sulfat.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen. Metil salisilat
tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat adalah turunan dari
asam salisilat. Metil salisilat berasal dari berbagai jenis tanaman. Dengan adanya metil ini
dapat dimanfaatkan sumber daya alam yang ada di Indonesia. Metil salisilat berperan penting
dalam kehidupan sehari-hari contohnya dalam pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan
sebagainya. Metil salisilat juga digunakkan untuk keperluan industri. Potensi dalam metil
salisilat sangat besar di Indonesia, karena masyarakat Indonesia rata-rata menggunakan
balsem untuk menghangatkan tubuh.
Metil salisilat dapat disintesis melalui esterifikasi asam salisilat. Reaksi esterifikasi
adalah reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan katalis
asam. Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas. Dalam
ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup penting mengingat reaksi tersebut
merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah
atu penggunaannya adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.

III. DASAR TEORI

Metil salisilat adalah sebuah senyawa organik dan merupakan sebuah ester. Ester
adalah kombinasi dari sebuah asam organik dan sebuah alkohol. Metil salisilat juga dikenal
sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami di dalam tanaman. Metil salisilat
digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak terang.
Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung tanaman yang menghasilkan minyak. Dahulu,
Metil Salisilat yang dihasilkan dari destilasi ranting birch manis dan tanaman gandapura.
Sekarang, metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan
metanol. Dalam udara, metil salisilat terlarut. Asam salisilat terdiri dari jarum seperti Kristal
yang rasanya manis. Dapat larut dalam banyak zat termasuk alkohol, benzena, dan air
mendidih. Metanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan
asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi,
2014).
Suatu ester asam karboksilat yaitu suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi
esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang dapat dibalik
(Fessenden, 1982).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting secara
komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil salisilat merupakan senyawa ester
yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna), memiliki aroma yang khas, larut
sempurna dalam alkohol namun sukar larut dalam udara. Metil salisilat sering dikenal
dengan nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Penggunaannya yang luas dalam
berbagai industri membuat permintaan akan meningkat setiap tahunnya. Pada industri
farmasi, metil salisilat digunakan sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi untuk
mendapatkan efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga banyak digunakan di
industri makanan atau minuman dan industri kosmetik (Fatrina, 2013).
Produksi kornersial metil salisilat adalah rnerupakan basil esterifikasi asam salilsilat
dan metana! Pada sintesis metil salisilat dan metanol dengan menggunakan katalis asam
salisilat sulfat pekat ini dibutuhkan lama pemanasan awal-kurangnya lima jam pada suhu
sekitar 1000C, tetapi ada prosedur lain yang menyatakan bahwa sintesis metil salisilat ini
hanya diperlukan pemanasan selama riga jam saja. Lama pernanasan ini akan
mempengaruhi hasil sinresis metil salisilat dan diharapkan dengan pemanasan yang lebih
lama akan memberikan hasil yang lebih tinggi sampai kernudian pada lama pemanasan sudah
tidak meningkatkan persentase sintesis metil salisilat (Chas an ah, 2010).
IV. TINJAUAN PUSTAKA
 Uraian Bahan
1. Aquadest (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)
Nama resmi : Aqua destilata
RM/BM : H2O/18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut.

2. Metanol (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)

Nama resmi : Metanol
Nama lain : Metanol Absolut
RM/BM : CH3OH / 32,04
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih dan bauk has
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai Pelarut.

3. Asam Sulfat (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum Sulfuricum
Nama Lain : Asam sulfat
Rumus Molekul : H2SO4
Pemerian : Cairan kental seperti minyak korosif,tidak berwarna, jika
ditambahkan
kedalam air menimbulkan panas
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai katalisator

4. Magnesium Sulfat (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)

Nama resmi : Magnesii Sulfas
Nama lain : Magnesium sulfat, garam inggris
 RM/BM : MgSO4.7H2O/246,47
Pemerian : Hablur, tidak berwarna, tidak berbau, rasa dingin, asin dan pahit.
Dalam udara kering dan panas merapuh
Kelarutan : Larut dalam 1,5 bagian air; agak sukar larut dalam etanol (95%)
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Khasiat : Zat tambahan.

5. Asam salisilat (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum Salicylicum
RM/BM : C7H6O3/138,12
Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih hampir tidak
berbau rasa agak manis dan tajam.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa metil salisilat

6. Natrium Bikarbonat (Farmakope Indonesia edisi III, 1979)

Nama Resmi : Natrii Subcarbonas
Nama Lain : Natrium Bikarbonat
Pemerian : Serbuk putih atau hablur monoklin kecil, buram, tidak berbau, rasa
asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut dalam etanol (95%)
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Fase basa

V. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
 Kondensor
 Reflux set
 Wadah
 Labu alas bulat
 Corong
2. Bahan
 Asam Salisilat 28 gr
  Metanol Absolut 120 ml
 Asam Sulfat Pekat 30 ml
 Magnesium Sulfat Anhidrat 8 gr
 Natrium Bikarbonat 5% 50 ml
 Aquades 125 ml
 Batu didih

VI. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Masukkan 28 gr asam salisilat dan 120ml methanol absolut ke dalam labu alas bulat,
kemudian diaduk hingga asam salisilat melarut sampai tidak terdapat gumpalan
2. Tambahkan 30 ml asam sulfat pekat (H2SO4) dan dikerjakan di lemari asam.
3. Setelah asam sulfat pekat telah ditambahkan kemudian dilakukan ekstraksi
menggunakan refluks
4. Kemudian masukkan batu didih pada labu alas bulat. Setelah itu dinginkan labu alas
bulat dengan air mengalir
5. Pindahkan campuran ke dalam corong pisah dan tambahkan 100 ml aquades dingin ke
dalam corong pisah kemudian campuran digojlok secara perlahan hingga terbentuk
dua lapisan. Pada saat larutan digojlok, sesekali keran corong pisah dibuka agar gas
yang dihasilkan keluar.
6. Setelah terbentuk dua lapisan, diamkan pada posisi terbalik agar ester yang telah
terbentuk dapat mengendap semua pada lapisan bawah. Lalu pisahkan lapisan ester
yang telah terbentuk secara perlahan
7. Tambahkan lapisan ester dengan 10 ml Na2CO3 didalam corong pisah, lalu gojlok
kembali secara perlahan hingga homogen. Setelah homogen, cek pH dan pastikan
pHnya bersifat netral
8. Tambahkan 25 ml aquades dan gojlok larutan hingga terbentuk dua lapisan.
9. Setelah terbentuk dua lapisan kemudian ambilah lapisan ester (Lapisan bawah) dan
tambahkan 8 gr MgSO4 anhidrat lalu diamkan selama ± 30 menit
10. Setelah 30 menit, saring ester menggunakan vakum dan ukur volume ester yang telah
diperoleh
VII. HASIL PENGAMATAN

No Percobaan Hasil Pengamatan Gambar

28 gr asam salisilat + 120
1.
ml methanol absolut
Campuran yang
dihasilkan berwarna
bening dan tidak
terdapat gumpalan

Campuran larutan yang

Larutan campuran + 30 ml dihasilkan berwarna
2.
H2SO4 bening sedikit
kekuningan

Dilakukan ekstraksi
3. menggunakan refluks
Campuran yang
dengan memasangkan labu
dihasilkan berwarna
alas bulat pada perangkat
ungu
refluks selama ±1,5-2 jam
+ batu didih
 Labu alas bulat Campuran yang
4. didinginkan dengan air dihasilkan berwarna
mengalir ungu

Terbentuk 2 lapisan
Campuran dipindahkan
yaitu lapisan air pada
kecorong pisah + 100 ml
5. bagian atas dan lapisan
aquades (dalam keadaan
ester pada bagian bawah
dingin) + gojlok

Larutan didiamkan pada

posisi terbalik+ lapisan Tidak terjadi perubahan
ester yang telah terbentuk (sama seperti hasil
6.
secara perlahan dipisahkan pengamatan pada
+ 10 ml Na2CO3 di dalam percobaan 5)
corong pisah + gojlok

Tidak terjadi perubahan

Lapisan ester + 25 ml (sama seperti hasil
7.
aquades + gojlok pengamatan pada
percobaan 5)

Lapisan ester yang Terbentuk lapisan ester

terbentuk + 8 gr MgSO4 yang berwarna oranye
8.
anhidrat + didiamkan dengan endapan
selama ± 30 menit berwarna putih
 Lapisan ester disaring Didapatkan 18 ml metil
9. menggunakan vakum + salisilat
ukur volume ester

VIII. PEMBAHASAN
Pada praktikum sintesis metil salisilat ini, langkah awal yang dilakukan adalah dengan
mencampurkan asam salisilat dengan metanol absolut. Penggunaan methanol absolut dipilih
karena memiliki kandungan air yang sangat sedikit, sehingga dapat digunakan untuk
menekan hasil samping air yang akan terbentuk. Hasil yang diperoleh dalam hal ini, yaitu
campuran yang berwarna bening dan tidak terdapat gumpalan.

Selanjutnya menambahkan katalis berupa asam sulfat pekat (H2SO4) untuk

mempercepat reaksi. Penggunaan asam sulfat yang pekat karena yang pekat memiliki energi
aktivasi yang lebih tinggi dibanding dengan yang encer, hal ini dikerenakan untuk dapat
mengkatalisis suatu reaksi, maka katalisator yang di gunakan harus mampu menurunkan
energi aktivasi reaktan dengan cara mempengaruhnya melalui energi aktifasi miliknya
sendiri. Hasil yang diperoleh yaitu larutan berwarna bening sedikit kekuningan.

Selanjutnya dilakukan ekstraksi menggunakan refluks dengan memasangkan labu alas

bulat sekaligus ditambah batu didih. Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya adalah
ekstraksi berkesinambungan dimana prinsipnya yaitu penarikan komponen kimia dan
ditambahkannya batu didih ke dalam labu alas bulat ini untuk mencegah terjadinya frothing
atau letupan pada proses pemanasan yang dilakukan dengan bunsen pada labu yang berisi
campuran. Fungsi dari memasukkan batu didih juga adalah untuk meratakan panas sehingga
panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan, serta untuk mempercepat proses
pendidihan dengan menahan tekanan atau menekan gelembung panas pada sampel.
Selanjutnya labu alas bulat didinginkan dengan air mengalir agar komponen zat tetap terjaga
menjadi berwujud cair. Hasil yang diperoleh pada kedua perlakuan tersebut yaitu campuran
berwarna ungu.

Selanjutnya hasil campuran di pindahkan dengan corong terpisah dan ditambahkan

dengan 100 ml aquades dalam keadaan suhu yang dingin,lalu kemudian di gojlok,pada
perlakuan ini terbentuk dua lapisan yaitu lapisan air pada bagian atas dan lapisan ester pada
bagian bawah. Selanjutnya larutan di diamkan dalam posisi terbalik, Fungsi dari larutan
didiamkan pada posisi terbalik adalah agar lapisan ester dapat turun semua pada bagian
bawah.kemudian lapisan ester yang telah terbentuk dipisahkan secara perlahan. Setelah itu di
tambahkan 10ml Na2CO3 penambahan Na2CO3 dimaksud untuk menarik zat pengotor, serta
menetralkan kelebihan asam Na2CO3 tersebut akan mengikat ion hidrogendari katalis
sehingga terjadi deprotonasi dan eliminasi air (natrium karbonat menarik air) yang dibuktikan
dengan terbentuknya dua lapis fasa. Kemudian larutan di gojlok. Hasil yang diperoleh yaitu
tidak terjadi perubahan (terbentuk dua lapisan yaitu lapisan air pada bagian atas dan lapisan
ester pada bagian bawah).Setelah didapati hasil yang tidak berubah, lapisan ester tersebut
ditambahkan dengan aquades. Hal ini untuk mendapatkan metil salisilat yang benar-benar
murni dan kemudian digojlok sehingga dapat dilihat bahwa belum juga terjadi perubahan
pada perlakuan ini.

Lapisan ester yang terbentuk, ditambahkan 8gr mgso4 anhidrat yang bertujuan untuk
mengikat sisa air yang masih terdapat pada metil salisilat. selanjutnya di diamkan selama
kurang lebih 30 menit, sehingga hasil yang di peroleh yaitu terbentuknya lapisan ester yang
berwarna oranye dengan endapan berwarna putih. Selanjutnya campuran lapisan ester di
saring menggunakan vakum, hal ini dilakukan agar residu tidak terbawa dalam larutan,
kemudian volume ester diukur dan hasil yang diperoleh yaitu 8 ml metil salisilat.
IX. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah diamati, dapat ditarik kesimpulan bahwa :

 Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat dan methanol
dengan katalis asam sulfat dengan cara reaksi esterifikasi menggunakan alat refluks.
Volume metil salisilat yang didapatkan dalam praktikum ini adalah 18 ml dengan persen
randemen sebesar 69,25%.
 Metil salisilat dapat dibuat secara sintesis melalui reaksi esterefikasi antara methanol dan
asam salisilat dengan bantuan katalis H2SO4
 DAFTAR PUSTAKA

Depkes RI., 1979. Farmakope Indonesia, Edisi III. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia, Jakarta.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah
Jakarta P. IPA-FITK Press.

Priambodo, W. S., Daniel., Saleh, C. 2019. Pembuatan Metil Salisilat menggunakan Katalis
Asam Dengan Metode Tanpa Pelarut. Jurnal Atomik. Vol. 04 (1). Hal 41.