Anda di halaman 1dari 17

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN PRAKTIKUM

PERCOBAAN KE V

“SINTESIS ASPIRIN”

OLEH:

NAMA : AHMAD ADI MUHTAROM

STANBUK : 15020210116

KELAS/KLS : C11/2 (DUA)

ASISTEN : LA ODE MIFTAHUL ARZAK

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2022
SINTESIS ASPIRIN

BAB 1
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Aspirin merupakan senyawa yang proses pembuatannya disebut
sintesis senyawa organik. Sintesis senyawa organik merupakan
sintesis tehnik preparasi senyawa yang bisa dianggap sebagai seni,
Asprin merupakan obat bebas hasil reaksi asam asetil. Aspirin adalah
golongan obat NSAID( Non Steroid Anti Inflamatory Drugs) yang
berfungsi sebagai analgesik, anti inflamasi, antipiretik, dan juga sering
digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi
pernafasan akut. Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering
terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder.
Farmasis harus atau wajib mengetahui sifat-sifat dari senyawa
aspirin ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, dan juga
mengetahui prinsip-prinsip atau reaksi yang digunakan pada
pembuatan aspirin sehingga didapatkan aspirin dengan kualitas yang
baik. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida
asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam
asetil salisilat dan asam asetat.
Melihat besarnya manfaat dari aspirin maka penting bagi seorang
farmasis untuk memahami cara sintesis dari senyawa ini. 
1.2 Maksud praktikum
Adapun maksud praktikum yakni, untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinnya reaksi asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan
memahami :
1. Mensintesis asam salisilat dan anhidrida asetat
2. Menghitung % rendamen hasil sintesis

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori umum


Asam asetil salisilat adalah senyawa berupa kristal tidak berwarna,
yang sedikit larut dalam air, sebaliknya mudah larut dalam pelarut
organik polar seperti etanol. Dibandingkan asam salisilat, asam asetil
salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada pelarutan dengan
penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat atau lambat
menjadi salisilat dan asetat tanpa tergantung pada konsentrasi ion
OH-. Selain itu dalam suasana asam juga akan terhidrolisis. Untuk
menghindari penguraian ini, (bau asam asetat) harus dibuat bebas
dari kelembapan udara. Untuk membuat larutan injeksi yang pekat
dalam air digunakan D,L-lisin mono asetilsalisilat yang nerupakan
garam lisin asam asetil salisilat ( Mutschler,1999).
Efek salisilat pada pernafasan, salisilat merangsang merangsang
pernafasan baik secara langsung maupun tidak langsung. Pada dosis
terapi salisilat mempertinggi komsumsi oksigen dan produksi CO 2.
Peninggian PCO2 akan merangsang pernapasan sehingga
pengeluaran CO2 melalui alveoli bertambah dan PCO 2 dalam plama
turun. Efek salisilat terhadap darah, pada orang sehat aspirin
menyebabkan perpanjangan masa pendarahan. Hal ini bukan karena
hipoprotrombinaemia, tetapi karena asetilasi siklo-okisgenae trombosit
sehingga pembentukan TXA2 terhambat. Efek salislat terhadap
keseimbangan asam basa, salisilat menyebabkan peningkatan
komsumsi oksigen dan produksi CO2 terutama diotot sklet karena
perangsangan fosforilasi oksidatif. CO 2 yang dihasilkan selanjutnya
tidak mengakibatkan perangsangan pernafasan sehingga CO 2 dalam
darah tidak meningkat. Efek urikosurik, efek ini ditentukan oleh
besarnya dosis, pada dosis kecil menghambat ekskresi asam urat
sehingga asam urat dalam darah menurun, pada dosis tinggi

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
menghambat reabsorbsinya dengan hasil akhir peningkatan ekskresi
asam urat (Mutschler,1999).
Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus
koroner dan thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat
agregasi trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil
(325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark
miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay,
2002).
Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam
salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh
local yang baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan
antifisiologistik yang lebih kuat. (Ganiswara,1995).
Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak
dipakai di dunia adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi
benzoat atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui
dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah
diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah
yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini
telah dikelola oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat
merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa
sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat
asam dan kurang mengiritasi.(George, 1997).
Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam
laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan
karbondioksida. Karena hamper tiap halide dapat diubah menjadi
pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya
biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula
terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.(George,
1997).
Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan
ester sulfat monoalkil atau dialkil. Monoester diberi nama alkil

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
hydrogen sulfat, asam alkilsulfat atau alkil bisulfat. Ketiganya sinonim.
Nama diester dibentuk dari nama gugus alkil yang ditambahkan kata
sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat
tidak.(George, 1997).
2.2 Uraian bahan
1. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979 : 43)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam salisilat
Rumus Molekul : C7H6O3
Bobot Molekul : 138,12 g/mol
Rumus Struktur :

Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk


berwarna putih hampir tidak berbau
rasa agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol 95 % P. , mudah larut
dalam kloroform P dan dalam eter P.
Laruta dalam larutan amonium asetat
P, dinatrium hidrogenfosfat P, kalium
sitrat P dan natrium sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa aspirin.
2. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979 : 58)
Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama Lain : Asam sulfat
Rumus Molekul : H2SO4
Bobot molekul : 98,07 g/mol

Rumus Struktur :

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

Pemerian : Cairan kental seperti minyak korosif


tidak berwarna, jika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai katalisator
3. Air Suling (Ditjen POM, 1979 : 96)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades
Rumus Molekul : H2O
Bobot Molekul : 18,02 g/mol
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak


berbau, tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Pembilas
4. Anhidrida Asetat (Ditjen POM, 1979 :647)
Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA
Nama Lain : Asam asetat anhidrida
Rumus Molekul : (CH3CO)2O
Bobot Molekul : 180,16 g/mol
Rumus bangun : O O
C C
CH3 O CH3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau
tajam, mengandung tidak kurang dari
95 %.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai reaktan
5. Aspirin (Dirjen POM, 1979 : 43)
Nama resmi : ACIDUM ACETYLOSALICYLICUM

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
Sinonim : Asetosal, asam asetilsalisilat
Rumus kimia : C8H9O4
% Unsur penyusun : Asam asetilsalisilat mengandung tidak
kurang dari 99,5% C9H8O4, dihitung
terhadap zat yang telah dikeringkan
Titik lebur : 141o sampai 144oC.
Berat molekul : 180,16 g/mol
Rumus bangun : COOH

OCOCH3

Pemerian : Hablur tidak berwarna, hablur serbuk,


tidak berbau rasanya agak pahit
Kelarutan : Agak sukar larut dalam etanol (95%)P
larut dalam iodoform P dan dalam eter
P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Hasil akhir dari sintesa
2.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2022. Hal: 34)
Sintesis Aspirin
Asam salisilat ±1 gram di masukan kedalam enlenmeyer.
Kemudian ditambahkan 2,5 mL asam asetat anhidrat dan 3 tetes
asam sulfat pekat. Lalu, Enlenmeyer digoyang hingga campuran
tersebut tercampur. Sealnjutnya, dipanaskan selama ±10 menit
dengan penangas air. Setelah itu, campuran tersebut (kuning pucat)
ditambahkan 15 mL aquadestdan didinginkan 10± menit dalam wadah
es batu.
Pemisahan dan pemurnian
Disaring campuran tersebut (endapan putih) disaring dengan
kertas saring dan ditambahkan 10 mL alkohol lalu diaduk hingga
melarut sempurna. Kemudian ditambahkan 60 mL air hangat diaduk
dan dinginkan ke wadah es batu. Timbang kertas saring kosong, lalu

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
pasang pada corong buchner dan saring campuran yang sudah
direndam es batu. Keringkan kristal putih aspirin diatas gelas arloji.
Timbang kertas saring yang berisi aspiri. Hitung % Rendamennya.

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

BAB 3
METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan adalah : Enlenmeyer 250 mL,
Enlenmeyer Vacum 500 mL, Gelas arloji, Beaker glass 100 mL dan
1000 mL, Pipet tetes, Corong buchner plastic, Neraca analitik, Gelas
ukur 100 mL, Kertas saring, Pinset, Statik klem, Hot plate dan Pompa
vacuum.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah : Aquadest, Asam sulfat
pekat, Asam asetat anhidrat pekat, Asam salisilat dan Es batu.
3.3 Cara Kerja
Sintesis Aspirin
Asam salisilat ±1 gram di masukan kedalam enlenmeyer.
Kemudian ditambahkan 2,5 mL asam asetat anhidrat dan 3 tetes
asam sulfat pekat. Lalu, Enlenmeyer digoyang hingga campuran
tersebut tercampur. Sealnjutnya, dipanaskan selama ±10 menit
dengan penangas air. Setelah itu, campuran tersebut (kuning pucat)
ditambahkan 15 mL aquadestdan didinginkan 10± menit dalam wadah
es batu.
Pemisahan dan pemurnian
Disaring campuran tersebut (endapan putih) disaring dengan
kertas saring dan ditambahkan 10 mL alkohol lalu diaduk hingga
melarut sempurna. Kemudian ditambahkan 60 mL air hangat diaduk
dan dinginkan ke wadah es batu. Timbang kertas saring kosong, lalu
pasang pada corong buchner dan saring campuran yang sudah
direndam es batu. Keringkan kristal putih aspirin diatas gelas arloji.
Timbang kertas saring yang berisi aspiri. Hitung % Rendamennya.

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
No Bahan Volume
1. Asam salisilat 2± g
2. Asam asetat anhidrat 5 mL
3 Asam sulfat pekat 3-5 tetes
% rendamen yang didapat 124,135 %

Reaksi :

4.2 Pembahasan
Aspirin atau yang di kenal nama lainnya asetosal atau asam
asetilsalisilat merupakan turunan dari senyawa asam salisilat yang
didapatkan dari simplisia tumbuhan Cortex salicis. Reaksi asetilasi
yaitu reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi ini
digunakan dalam Sintesa asam asetil salisilat.
pembentukan aspirin ini menggunakan bahan anhidrida asetat
karena anhidrida asetat tidak mengandung air dan akan dengan
mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin
menjadi salisilat dan asetat bisa dihindari. Penambahan asam sulfat
pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat
yakni perannya sebagai katalisator.
Setelah asam salisilat telah homogen lalu larutan dipanaskan
menggunakan penangas air, bertujuan untuk menghilangkan zat sisa
yang tidak berguna yang ada pada bahan sehingga aspirin yang

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi. Pemanasan juga memiliki
fungsi lain yaitu untuk mempercepat asam salisilat larut hingga
homogeny secara merata atau sempurna, gerak kinetik dari
pemanasan yang akan lebih cepat sehingga molekul-molekul yang
ada dalam larutan laju reaksinya akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer diletakkan dahulu pada suhu
kamar hingga dingin. Erlenmeyer kemungkinan akan pecah jika di
letakkan dalam wadah yang berisi es batu secara langsung karena
perubahan suhu drastis yang di alami erlenmeyer. Ketika Erlenmeyer
sementara didinginkan, pinggiran erlenmeyer digores-gores dengan
menggunakan batang pengaduk agar Kristal aspirin terbentuk cepat
Setelah adanya Kristal aspirin muncul atau terbentuk, tambahkan
10 ml air agar asam yang berlebih dapat terhidrolisis sehingga yang
ada dalam larutan hanya Kristal aspirin. Setelah itu disarinng
menggunakan penyaring Buchner yang dilapisi kertas saring agar
didapatkan Kristal aspirin bebas larutan.
Setelah terbentuk Kristal aspirin bebas larutan, lalu Kristal aspirin
di angina-anginkan hingga kering. Setelah kering, Kristal aspirin di uji
dengan menggunakan FeCl3 untuk mengetahui ada tidaknya zat lain
yang ada dalam Kristal aspirin tersebut. Jika telah murni, ditimbang
dan di hitung berat murninya. Setelah dihitung beratnya lalu dihitung
lagi persen rndamennya dan hasil yang di dapatkan pada praktikum
kali ini persen rendamennya adalah 124,135%.
4.3 Perhitungan
Bahan : Asam salisilat = ±2 g
Asam asetat anhidrat = 5 mL
Asam sulfat = 3-5 tetes
BM asam salisilat = 138, 12 g/mol
BM aspirin = 180,16 g/mol
Bahan Teoritas :
Mol aspirin = mol asam salisilat

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN
g g
×
BM BM
x 3,5 g
= =
180,16 g /mol 138,12 g/mol
× = 4, 565 g
Berat Praktikum :
Berat sampel dan kertas saring – Berat kertas saring
= 2,85 – 1,23 g
= 1,62 g.
Berat praktikum
% rendamen = x 100 %
Berat teori
1,62 g
= x 100 %
1,304 g
= 124,135%

Dari hasil diatas kita dapat mengetahui berat aspirin perhitungan


keseluruhan secara teoritis adalah 1,304 gram, sedangkan berat
aspirin diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah 1,62 gram
dengan % rendamen 124,135 %.

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum ini, kita dapat mengetahui berat aspirin
perhitungan keseluruhan secara teoritis adalah 1,304 gram,
sedangkan berat aspirin diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah
1,62 gram dengan % rendamen 124,135 %.
5.2 Saran
Sebaiknya saat praktikum, Agar kedepannya seluruh praktikan
untuk fokus pada praktikum tersebut agar dapat mengambil ilmu dan
memahami proses praktikum tersebut.

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas


farmasi UMI : Makassar.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia : Jakarta.
Dirjen POM .1979. Farmakope Indonesia Edisi III.DepKes RI Departemen
Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid
I. Erlangga : Jakarta.
Ganiswara. 1995. Farmaklogidan Terapi edisi ke IV. Departemen
Kesehatan Republik Indonesia UI-Press : Jakarta.
George,S.Hammond. 1997. Kimia Organik. ITB. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia Bandung.
Mutschler,Ernst .1999.Dinamika Obat. ITB : Bandung.
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat – Obat Penting.PT Elex Media Komputindo :
Jakarta.

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

LAMPIRAN
A. Skema Kerja
Disiapkan alat dan bahan.

Ditimbang asam salisilat sebanyak ±2 gram

dimasukkan kedalam erlenmeyer.

Ditambah 5 mL asam asetat anhidrate

3-5 tetes asam sulfat pekat.

ditutup dengan aluminium foil.

Dipanaskan pada penangas air sekitar 5-10 menit.

Didiamkan pada suhu kamar sekitar 5-10 menit.

Didinginkan pada suhu dingin (es batu)

Digoreskan pada dinding Erlenmeyer dengan menggunakan batang


pengaduk sampai terbentuk kristal.

Ditambahkan dengan 10 ml aquadest.

Disaring menggunakan penyaring buchner Diangin-anginkan sampai tidak


terlihat air.

Kristal aspirin di+tetes FeCl3 10 %,

dihitung % rendamennya

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

B. Perhitungan
Bahan : Asam salisilat = ±2 g
Asam asetat anhidrat = 5 mL
Asam sulfat = 3-5 tetes
BM asam salisilat = 138, 12 g/mol
BM aspirin = 180,16 g/mol
Bahan Teoritas:
Mol aspirin = mol asam salisilat
g g
×
BM BM
x 3,5 g
= =
180,16 g /mol 138,12 g/mol
× = 4, 565 g
Berat Praktikum
Berat sampel dan kertas saring – Berat kertas saring
= 2,85 – 1,23 g
= 1,62 g.
Berat praktikum
% rendamen = x 100 %
Berat teori
1,62 g
= x 100 %
1,304 g
= 124,135%

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116
SINTESIS ASPIRIN

LAMPIRAN
“LEMBAR KERJA”

AHMAD ADI MUHTAROM LA ODE MIFTAHUL ARZAK


15020210116

Anda mungkin juga menyukai