SINTESIS METIL SALISILAT

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia penting didalam kehidupan
sehari-hari dan mempunyai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinggi karena
asam salisilat bisa digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan obat
obatan contohnya obat analgesik dan antiseptik serta untuk keperluan bahan
baku farmasi. Asam salisilat dengan rumus molekul C6H4COOHOH memiliki
bentuk kristal kecil berwarna merah muda terang, hingga kecokelatan dengan
berat molekul sebesar 138,1213 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan
densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Turunan turunan dari asam salisilat telah
banyak digunakan diberbagai bidang salah satunya adalah metil salisilat
(WidyantoS.P,dkk.2019).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa
bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan
demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga
berfungsi sebagai asam benzoat, baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam
salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida
asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat
(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga
mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat
(Suratmo,dkk.2013).
Metil salisilat disebut juga asam 2-hidroksi benzoat metil ester. Metil
salisilat adalah suatu senyawa organik yang memiliki cincin aromatik dan
merupakan turunan dari metil ester atau asam salisilat. Bentuk fisik metil salisilat
adalah cairan berwarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Metil
salisilat merupakan oksidator yang kuat bersifat asam dan alkalis. Metil salisilat
mempunyai rumus molekul C8H8O3, memiliki massa molekul relatif 152,5 g/mol,
tekanan uap 5,24, titik didih 214-2240C, titik leleh 8,60C dan memiliki kelarutan
dalam alkohol. Metil salisilat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi asam salisilat
dan metanol (KhoirunNisyak,dkk.2019).

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
Metil Salisilat Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat
digunakan kefisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis juga dapat diartikan
sebagai hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan 2 senyawa kimia atau
lebih. Sintesis juga dapat diartikan sebagai proses pembentukan sebuah molekul
tertentu dari prekursor kimia. Metil salisilat terdapat pada tanaman dan
pertamakali dikenal sebagai bahan pewangi westergreen. Metil salisilat
merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain
adalah etil salisilat aspirin dan fenil ester (Anonim, 2021).
1.2 Maksud Praktikum.
Adapun maksud dari praktikum ini adalah melakukan sintesis metil
salisilat dan aspirin.
1.3 Tujuan Praktikum.
Adapun tujuan dilakukannya praktikum ini adalah agar dapat mengetahui

dan memahami sintesis metil salisilat degan mereaksikan antara asam salisilat

dengan methanol absolut serta menambahkan asam sulfat pekat sebagai

katalisator. Dapat mengetahui dan memehami sintesis aspirin dari asam salisilat

dan asetat anhidrat asetat dengan metode asetilasi.

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun
dan akar tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis. Khasiat
analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan salisilat-salisilat lainnya. Pada
metil salisilat merupakan senyawa penting dalam pengobatan, bisa sebagai obat
dalam atau melalui via kulit. Akan memberikan efek yang bagus untuk pemakaian
pada tempat-tempat tertentu yang sakit apabila dipakai dengan secara rutin.
Metil salilisat adalah senyawa organik yang juga merupakan suatu ester. Metil
salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting yang
ditambahkan dengan metanol. Proses sintesis ini disebut juga dengan reaksi
esterifikasi (Anonim,2021).
Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang reversibel sehingga campuran reaksi
merupakan suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Reaksi
berlangsung ke arah kanan atau arah kiri tergantung konsentrasi zat dan pereaksi
maupun zat hasil reaksi. Untuk menghasilkan Ester yang berguna maka
konsentrasi zat pereaksi harus dibuat berlebih sehingga reaksi yang akan bergeser
ke zat hasil reaksi. Cara lain adalah dengan mengurangi konsentrasi hasil reaksi
dengan cara mengeluarkan dari reaktor misalnya dengan distribusi stilasi terus
menerus selama reaksi. Reaksi esterifikasi ini akan terhambat bila asam
karboksilat atau alkohol dihalangi atau jika alkohol diganti dengan fenol sehingga
keseimbangan mengarah ke zat pereaksi, zat Ester tidakakan terbentuk. Alkil
ester lebih mudah dibuat karena karboksilat yang reaktif pada proses tidak
terhalangi apabila menggunakan alkohol dan fenol. Mekanisme reaksi
pembuatan ester pada suasana asam merupakan reaksi yang dimulai dengan
langkah protonasi yaitu dengan menambahkan muatan positif kegugus karbonil.
Penambahan muatan positif bertugas karbonil dari asam karboksilat
menyebabkan peningkatan reaktivitas terhadap alkohol bertambah (Bambang
Susilo,dkk.2017).
Percobaan kali ini, asam salisilat direaksikan dengan metanol absolut
untuk menghasilkan metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi. Turunan yang

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang lebih dikenal
sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam salisilat,asam efek analgesik
antipiretik dan antiinflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam
salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas dimasyarakat dan digolongkan kedalam
obat bebas. Selain sebagai prototipe, obat ini juga digunakan sebagai standar
dalam menilai efek obat sejenis (Anonim,2021).

2.2 Uraian Bahan

1. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979 : 56)

Nama resmi : Acidum salicylicum

Nama lain : Asam salisilat

RM / BM : C7H6O3 / 138,12

Pemerian :Hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna

putih; hampir tidak berbau; rasa agak manis dan

tajam.

Kelarutan :Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian

etanol (95%) P; mudah larut dalam kloroform P dan

dalam eter P; larut dalam asetat P, dinatrium

hidrogen fosfat P, kalium sitrat P dan natrium sitrat

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

2. Asam Sulfat (Ditjen POM,1979 : 58)

Nama resmi : Acidum sulfuricum

Nama lain : Asam sulfat

RM / BM : H2SO4 / 98,07

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
Pemerian :Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak

berwarna; jika ditambahkan kedalam air

menimbulkan panas

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

3. Aquadest (Dirjen POM, 2014 : 63)

Nama resmi : AQUADESTILLAT

Nama lain : Air Suling

RM / BM : H2O / 18,02 g/mol

Pemerian :cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak

mempunyai rasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kelarutan :Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian

etanol (95%) P; mudah larut dalam kloroform P dan
dalam eter P; larut dalam ammonium asetat P,
dinatrium hidrogen fosfat P, kalium sitrat P dan
natrium sitrat P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
4. Natrium Hydrogen Karbonat (Ditjen POM,1979 : 424)
Nama resmi : Natrii Subcarbonas
Nama lain : Natrium subkarbonat, natrium bikarbonat
RM / BM : NaHCO3 / 84,01
Pemerian :Serbuk putih atau hablur monoklin kecil, buram;
tidak berbau; rasa asin.
Kelarutan :Larut dalam 11 bagian air; praktis tidak larut dalam
etanol (95%) P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
5. Methanol Absolute (Dirjen POM,1979: 706)
Nama resmi : Metanol P
Nama lain : Methanol absoiute
RM / BM : CH3OH

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
Pemerian :cairan tidak berwarna, jernih, dan bau khas
Kelarutan :Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan
jernih tidak berwarna
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup baik

2.3 Prosedur Pengerjaan.

1. Disiapkan alat dan bahan.

2. Lalu ditimbang 4 gram asam salisilat dan dimasukkan kedalam labu

alas Bulat 100 mL. Kemudian ditambah metanol absolute16 mL.

3. Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 3,5 mL.

4. Setelah itu diaduk campuran hingga homogen lalu dipasang alat

refluks, Kemudian dipanaskan selama 2 jam.

5. Didinginkan larutan campuran kedalam aires. Larutan campuran

kedalam corong pisah dan dibiarkan selama beberapa menit kemudian

ditambahkan 25 ml aquadest kedalam larutan campuran kemudian,

dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua lapisan.

6. Selanjutnya dipisahkan lapisan dan lapisan bawah yang diambil, lalu

dicuci Dengan 25 mL NaHCO3 5 % dengan memindahkan larutan

campuran kedalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok campuran

beberapakali.

7. Kemudian dipisahkan larutan dengan membuang lapisan airnya, lalu

dicuci lagi dengan air sebanyak 30 mL, lalu dikocok dan dipisahkan

larutan dengan memasukkan ester kedalam erlenmayer.

8. Selanjutnya ditambahkan 0,5 gram kalsium klorida anhidrat kedalam

erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan

menjadi bening. Kemudian dimasukkan larutan kedalam gelas ukur dan

diukur volume larutan yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum.

Seperangkat alat refluks, baskom, batudidih, corong pisah,

gelaserlenmeyer 100 ml, gelaspiala 100 ml, gelasukur 50 ml, labu alas bulat 100
ml, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif dan klem.

3.2 Bahan Praktikum.

Adapun bahan yang dipakai adalah Bahan yang digunakan pada

percobaan ini adalah aluminium foil, aquadest, asam salisilat, asam sulfat pekat,
Natrium bikarbonat (NaHCO3) kapas, kertas timbang, dan methanol absolut

3.3 Cara Kerja

Disiapkan alat dan bahan, lalu ditimbang 4 gram asam salisilat dan
dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian ditambah metanol absolute
menggunakan pipet skala sebanyak 16mL, setelah itu, ditambahkan Asam sulfat
P ke dalam labu alas bulat secara perlahan-lahan. Setelah itu diaduk campuran
hingga homogen lalu dipasang wadah alat destilasi, kemudian dipanaskan pada
suhu 63oC selama 3 jam. Didinginkan larutan campuran ke dalam air es,
setelahnya tambahkan aquadest sebanyak 25ml ke dalam labu alas bulat,
kemudian aduk dan dipindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah dan
dikocok lalu dilepaskan uapnya dan dikocok kembali kemudian dibiarkan
beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan ester dan air. Selanjutnya dipisahkan
lapisan dan lapisan bawah yang diambil dan ditampung dalam erlenmeyer, lalu
ditambahkan dengan 25 mL NaHCO3 5% setelah itu pindahkan larutan campuran
ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok campuran beberapa kali dan
biarkan beberapa menit. Setelah terbentuk 2 lapisan, pisahkan lapisan ester dan
diulangi kembali dengan menambahkan air sebanyak 15 mL, lalu di kocok dan
dipisahkan lagi lapisan ester yang ada dengan memasukkan ester kedalam
erlenmayer. Selanjutnya ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam
erlenmayer dan hitung metil salisilat yang diperoleh.

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan informasi

Sampel Data
Data 2,5 ml
BM Asam salisilat 138,12 g/mol
BM metil salisilat 152,15 g/mol
Berat Praktikum 2,92 g
Berat teoritis 4,406 g
Berat Rendamen 66,27 %
Cara Perhitungan:
Diketahui :
gram asam salisilat = 4 gr
Volume metal salisilat = 2,5 ml
BM asam salisilat = 138,12 g/mol
BM netil salisilat = 152,15 g/mol
BJ metal salisilat = 1,17 g/ml
Jawab :
• Berat teoritis
Mol metil salisilat = mol asam salisilat
Gram / BM = Gram / BM
Gram / 152,15 g/mol = gram / 138,12 g/mol
Gram = 4 x 152,15 g/mol / 138,12 g/mol
Gram = 4,406 g

• Berat hasil praktikum

Gram = BJ x volume
= 1,17 g/ml x 2,5 ml
= 2,92 g.

• % rendamen = Berat Hasil Praktikum / Berat teoritis x 100%

= 2,92 g /4,406 g x 100 %

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
= 66,27 %
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini, asam salisilat direaksikan dengan metanol
absolut untuk menghasilkan metil salisilat berdasarkan reaksi esterifikasi.
Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang
lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Berbeda dengan asam salisilat,asam
efek analgesik antipiretik dan antiinflamasi yang lebih besar jika dibandingkan
dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas dimasyarakat dan
digolongkan kedalam obat bebas. Selain sebagai prototipe, obat ini juga
digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis.
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari daun
dan akar tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis. Khasiat
analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan salisilat-salisilat lainnya. Pada
metil salisilat merupakan senyawa penting dalam pengobatan, bisa sebagai obat
dalam atau melalui via kulit. Akan memberikan efek yang bagus untuk pemakaian
pada tempat-tempat tertentu yang sakit apabila dipakai dengan secara rutin.
Metil salilisat adalah senyawa organik yang juga merupakan suatu ester. Metil
salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting yang
ditambahkan dengan metanol. Proses sintesis ini disebut juga dengan reaksi
esterifikasi.
Reaksi berlangsung ke arah kanan atau arah kiri tergantung konsentrasi
zat dan pereaksi maupun zat hasil reaksi. Untuk menghasilkan Ester yang berguna
maka konsentrasi zat pereaksi harus dibuat berlebih sehingga reaksi yang akan
bergeser ke zat hasil reaksi. Cara lain adalah dengan mengurangi konsentrasi hasil
reaksi dengan cara mengeluarkan dari reaktor misalnya dengan distribusi stilasi
terus menerus selama reaksi. Reaksi esterifikasi ini akan terhambat bila asam
karboksilat atau alkohol dihalangi atau jika alkohol diganti dengan fenol sehingga
keseimbangan mengarah ke zat pereaksi, zat Ester tidakakan terbentuk. Alkil
ester lebih mudah dibuat karena karboksilat yang reaktif pada proses tidak
terhalangi apabila menggunakan alkohol dan fenol. Mekanisme reaksi
pembuatan ester pada suasana asam merupakan reaksi yang dimulai dengan

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
langkah protonasi yaitu dengan menambahkan muatan positif kegugus karbonil.
Penambahan muatan positif bertugas karbonil dari asam karboksilat
menyebabkan peningkatan reaktivitas terhadap alkohol bertambah.
Langkah pertama adalah disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
Kemudian ditimbang asam salisilat sebanyak 4 gr dan dimasukkan kedalam labu
alas bulat 100 mL, Dimasukkan methanol absolute sebanyak 16 mL kedalam labu
alas bulat. Ditambahkan 3,5 mL asam sulfat pekat secara hati-hati kedalam
larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan. Dimasukkan batu didih kedalam
labu alas bulat. Di rangkai alat yang akan digunakan. Dan Dipanaskan campuran
tersebut dengan menggunakan mantel pemanas hingga mendidih. Di Biarkan
campuran mengalami refluks 2 jam. Dinginkan larutan dengan memasukkan labu
kedalam baskom yang berisi es batu. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian
tuangkan kedalam corong pisah dan kemudian diaduk-aduk. Diamkan beberapa
menit hingga terbentuk dua lapisan, yaitu fase air dan fase ester setelah itu kedua
lapisan tersebut dipisahkan, lapisan ester diisikan pada Erlenmeyer.
Ester yang didapatkan ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3, kemudian
diisikan kedalam corong pisah. Larutan dikocok lalu didiamkan berberapa menit
dan kemudian dipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh. Ester dicuci sekali lagi
dengan cara menambahkan air sebanyak 15 mL lalu diisikan pada corong pisah
dan diaduk setelah itu didiamkan beberapa menit. Pisahkan ester dan simpan
selama 1 malam. Selanjutnya ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke
dalam erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan menjadi
bening. Dihitung volume metil salisilat turunan ester yang diperoleh. Setelah itu
Dihitung rendamennya.
Untuk menghitung nilai %Rendemennya, adalah dengan menghitung
berat teoritis dimana mol dari metil salisilat (152,15 g/mol) dibagi dengan mol
dari asam salisilat (138,12 g/mol) kemudian dikalikan dengan berat asam salisilat
yang ditimbang (4 gram), sehingga didapatkan berat teoritis sebanyak 4,406 g.
Kemudian dihitung lagi berat hasil praktikum dengan mengkalikan BJ dari metil
salisilat yaitu 1,17 g/ml dengan volume metil salisilat yaitu 2,5 ml, dan didapatkan
berat hasil praktikum sebanyak 2,92 g. Terakhir untuk menghitung %Rendemen,

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
berat hasil praktikum yaitu 2,92 g dibagi dengan berat teoritis yaitu 4,406 g dan
dikalikan dengan 100% yaitu 66,27 %.

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum diperoleh berat teoritis sebanyak 4,406 g, berat hasil
praktikum 2,92 g, dan %Rendemen yaitu 66,27 %.
5.2 Saran
Diharapkan untuk memperhatikan keselamatan dengan tetap memakai
alat pelindung diri berupa masker, jas lab, dan handscoon. Tetap menjaga
kebersihan selama menjalankan prosedur kerja, ketelitian dan kedislipinan agar
hasil praktikum yang diperoleh adalah akurat.

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057
 SINTESIS METIL SALISILAT
Daftar Pustaka

Anonim.2021.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim

Indonesia : Makassar.

Dirjen POM.1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : DEPKESRI

Dirjen POM. 2014. Farmakope Indonesia Edisi V. Jakarta : DEPKESRI

Kurniasih Eka. 2020. Merancang energi masa depan dengan biodiesel.

Yogyakarta : penerbit Andi

Susilo Bambang, dkk. 2017. Teknik bioenergi. Malang : UBPRESS

Suratmo, dkk. 2013. Sintesis N, N-dietil-2-hidroksi benzamida Menggunakan Metil

Salisilat dari Minyak Gandapura. Universitas Brawijaya : Malang

Priambodo s. Widyanto dkk. 2019. Pembuatan metil salisilat menggunakan katalis

asam dengan metode tanpa pelarut. Universitas Mulawarman

Fitri Nur Awaliyah Fahmi Yuliana

150 2019 0057