Dasar Teori
Aspirin menjadi salah satu obat yang tidak asing lagi di masyarakat yang memiliki
fungsi dalam kesehatan masyarakat. Aspirin merupakan obat untuk menghilangkan sakit
ringan dan nyeri. Pada umumnya, masyarakat menggunakan aspirin sebagai obat demam,
migran, dan nyeri. Asprin atau asam asetil salislat adalah sejenis senyawa turunan dari asam
salisilat , senyawa golongan asam karboksilat [ CITATION Sis00 \l 1057 ].
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR
dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan
alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat,
yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh
Felix Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman. Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat
mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat. Sintesis aspirin diklasifikasan sebagai esterifikasi
reaksi, asam salisilat asetat yang mengubah asam salisilat menjadi ester [ CITATION Pal00 \l
1057 ]
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan
menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah
asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
2.4 Uraian Bahan
Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
% unsur penyusun : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari
101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah dikeringkan
Titik lebur : antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,12
Bobot jenis : 1,44
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut
dalam air mendidih,agak sukar larut dalam kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi
2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih,
tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam
etanol, larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum
4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan
tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator
Daftar Pustaka
Siswandono dan Soekardjo. 2000. Kimia Medisinal. Surabaya: Universitas Arilangga Press.
Fessenden, R., & Fessenden, J. 1986. Kimia Organik Jilid II Edisi 3. Jakarta: Erlangga.
Palleros., 2000. Kimia Organik Eksperimental. New Yok: John Willey and Sons.