Sintesis Asetanilida

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap
2010/2011
SINTESIS ASETANILIDA
I. Tujuan
- Mempelajari reaksi pembentukan senyawa amida
- Mensintesis asetanilida dari anilin dan anhidrat asetat
II. Teori
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam
minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.Asetanilida
atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin.
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada
anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin.
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin.
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin.
Sintesis Asetanilida
80
2010/2011
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain :
• Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
• Sebagai zat awal penbuatan penicilium
• Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
• Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat Fisika dan Kimia :
1. Anilin
a. Sifat – sifat fisika :
• Rumus molekul : C6H5NH2
• Berat molekul : 93,12 g/gmol
• Titik didih normal : 184,4 oC
• Suhu kritis : 426 oC
b. Sifat – sifat kimia:
• Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
• Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa difenilamin.
2. Asam Asetat
a. Sifat – sifat fisika :
• Rumus molekul : CH3COOH
• Berat molekul : 6.,053 g/gmol
• Titik didih normal : 117,9 oC
• Titik leleh : 16,7 oC
• Berat jenis : 1,051 g/mL
b.Sifat – sifat kimia:
• Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
• Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ H
81
2010/2011
3. Asetetanilida
a. Sifat – sifat fisika:
• Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
• Berat molekul : 135,16 g/gmol
• Titik didih normal : 305 oC
• Titik beku : 114 oC
• Wujud : padat
b. Sifat – sifat kimia :
• Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin, benzen.
• Asetanilida adalah bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau larutan as. mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk awal.
Gambar Asetanilida
82
2010/2011
III. Prosedur Percobaan

3.1 Alat – Alat dan Bahan
a. Alat
1. Labu distilasi :Untuk tempat meletakkan bahan yang akan didistilasi.
2. Gelas ukur : Untuk mengukur volume zat yang akan digunakan.
3. Pendingin Liebig : Untuk mendinginkan uap yang terbentuk.
4. Gelas piala : Untuk mengukur zat yang akan digunakan.
5. Corong : Untuk membantu dalam memasukkan dan
menyaring zat.
6. Pemanas : Untuk memanaskan sampel
7. Ice bath : Untuk membantu dalam penurunan suhu saat distilasi.
b. Bahan
1. Anilin : Sebagai bahan dasar pembuat asetanilida
2. Anhidrat asetat : Sebagai bahan pembuat asetanilida
3. Serbuk Zn : Sebagai katalis
4. Aquadest : Untuk pelarut.
83
2010/2011
3.2 Skema Kerja
Masukkan 2,3 mL anilin,2,4 mL asetat anhidrat,dan sedikit

serbuk Zn ke dalam labu 100 mL
Didihkan campuran selama 30 menit
Tuangkan campuran panas ini dengan

cara
Mengalirkan kedalam 100 mL air dingin
Masukkan campurkan kedalam ice

bath
Lebih kurang 10 mL air dingin
Keringkan dan timbang
Tentukan titik leleh
Hitung rendemennya
84
2010/2011
3.3 Skema Alat
3.3.1 Refluks
9
5
4
8
2
1
3
Keterangan : 1 Standard
2 Labu didih
3 Penangas
4 Kondensor
5 Klem
6. Termometer
7. Erlenmeyer
8. Air masuk
9. Air keluar
85
2010/2011
3.3.2 Uji titik leleh
86
2010/2011
IV. Data dan pembahasan

1.1 Perhitungan
V anilin : 2,3 mL
V asetat anhidrida : 2,4 mL
 Anilin
Bj = 1,02 g/mL
Mr = 93,12 g/mol
Massa = massa jenis x volume
= 1,02 g/mol x 2,3 mL
= 2,34 g
massa anilin 2,34 g
Mol anilin = = = 0,025 mol
Mr anilin 93,12 g / mol
 Anhidrida asetat
Bj = 1,08 g/mL
Mr = 102 g/mol
Massa = massa jenis x volume
= 1,08 g/mol x 2,4 mL
= 2,59 g
massa anhidrida asetat 2,59 g
Mol anhidrida asetat = = = 0,025 mol
Mr anhidrida asetat 102 g/mol
C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Awal 0,025 0,025
Bereaksi 0,025 0,025 0,025
Setimbang 0,025
Mol asetanilida = 0,025 mol

Gram aseton Teori = mol x Mr
= 0,025 mol x 121 g/mol
= 3,025 g
Massa percobaan = 0,3 g
Volume percobaan
Rendemen = x 100 %
Volume teori
87
2010/2011
0,3 g
= x 100 %= 9,91 %
3,025 g
88
2010/2011
1.2 Pembahasan
Pada pratikum kali ini menggunakan bahan yaitu anilin dan anhidrat asetat dan
katalisnya Zn. Pratikum kali ini yaitu mensintesis asetanilida.Yang menggunakan
labu alas bulat. Kemudian masukkan ke dalam labu alas bulat itu 3 mL anilin ,3
mL anhidrat asetat dan dilakukan di lemari asam. Dan kemudian masukkan batu
didih dan selanjutnya masukkan Zn ,Kemudian pasang alat dan panaskan.
Selama 30 menit suhu dijaga sampai 80 oC tidak boleh lebih,dan apabila
terlalu panas sehingga dikompres labu alas bulat tersebut,dan apabila suhunya
turun kembali maka dilakukan pemanasan kembali sampai dengan waktu yang
telah ditentukan. Setelah sampai 30 menit kemudian hentikan pemansan. Didalam
pratikum ini kami telah melakukan percobaan dengan teliti tetapi kesalahan yang
kami lakukan yaitu waktunya sudah 30 menit .Tetapi pemanasan sangat cepat
diberhentikan. Sehingga hasil pratikum kami kurang memuaskan.
Dan kemudian hasilnya tersebut dimasukkan kedalam air yang telah diambil
digelas ukur sebanyak 100 mL . Kemudian didinginkan didalam cawan yang
berisi ice bath dan biarkan beberapa menit dan terlihatlah kristal – kristal kecil.
Dan hasilnya disaring dengan menggunakan kertas saring ,kertas saring tadi
diletakkan di corong dan hasil filternya dimasukkan ke dalam erlenmeyer,dan
tunggu airnya sampai habis . Setelah itu diukur gr percobaan. Kami mendapat
asetanilida 0,04 g. Sehingga memperoleh rendemen sebesar 0,93 %.
Hasil yang kami peroleh sangat kecil karena difaktori oleh pemanasan yang
cepat diberhentikan. Dan kemudian pada literatur titik lelehnya yaitu 114,16 oC.
Tetapi setelah di coba tidak ada meleleh pada suhu tersebut,setelah suhu 147 oC
tetap juga belum meleleh. Karena dapatnya sangat sedikit sulit untuk
menghitungnya.
89
2010/2011
V. Kesimpulan dan saran

5.1 Kesimpulan
Dari praktikum sintesis asetanilida yang telah dilakukan didapatkan :
 JumLah asetanilida sebanyak 0,3 g.
 JumLah rendemen asetanilida sebesar 9,91 %.
5.2 Saran
Dari praktikum ini disarakan untuk praktikan selanjutnya agar :
 Memahami prinsip dan cara kerja sebelum praktikum
 Melakukan penambahan zat di ruang asam
 Jangan terlalu banyak menambahkan serbuk Zn, karena akan mempersulit
pemisahan
 Menggunakan alat pelindung diri ketika melakukan praktikum, seperti jas
laboratorium, sarung tangan, masker, dan lain-lain.
90
2010/2011
TUGAS SEBELUM PRATIKUM
1. Mekanisme reaksi asetanilida
Zn
O O
NH2
H2N C O C CH3
H3C
CH3
C O
O Zn
C O
H3C
O
O
HN C CH3
H2N C CH3 O Zn
H3C C OH
O H3C C Zn
O
91
2010/2011
2. Selain asetat anhidrat senyawa lain apa yang bereaksi dengan anilin juga
menghasilkn asetanilida ?
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
3. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
4. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
92
2010/2011
DAFTAR KEPUSTAKAAN
http : //kimiadotcom .wordpress.com/2008/08/22/asetanilida

Manjang, Yunazar. 1993. Diktat Kimia Organik. II Padang: Unand.
Wilcox, Charles F. 1995. Experiment Organic Chemist Ry.
93
2010/2011
RESPONSI
1. Buatlah Mekanisme Reaksi Asetanilida?

2. a. Sebutkan proses pembentukan asetanilida?
b. Apa yang dimaksud dengan rekristalisasi?
3. Sebutkan beberapa pembuatan asetanilida?
4. a. Buatlah aplikasi sintesis asetanilida
b. Sebutkan sifat fisika dan sifat kimia dari asetanilida?
94
2010/2011
JAWABAN
1. Mekanisme asetanilida
Zn
O O
NH2
H2N C O C CH3
H3C
CH3
C O
O Zn
C O
H3C
O
O
HN C CH3
H2N C CH3 O Zn
H3C C OH
O H3C C Zn
O
2. a. kristalisasi dengan :
- Solvent pear : menggunakan 2 pelarut
- Single Solvent : menggunakan 1 pelarut
b. Rekristalisasi adalah pembentukan senyawa murni dengan penbentukan
kristal..
3. a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin
2C6H5NH2 + (CH2CO)2O2 C6H5NHCOCH3 + H2O
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
95
2010/2011
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
4. a. Sifat-sifat fisika :
a. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
b. Berat Molekul : 135,16 g/mol
c. Titik didih : 305 OC
d. Titik leleh : 114,16 OC
e. Berat jenis : 1,21 g/mL
f. Titik beku : 114 OC
g. Wujud : padat
h. Warna : putih
i. Bentuk : butiran/kristal
Sifat-sifat Kimia :
a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-difenil urea, anilin, benzen dan
asam sianida.
b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.
c. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivatif
d. Bila dipanaskan dengan fosfor pentasulfida menghasilkan thio asetanilida
e. Dalam larutan yang mengandung potassium bikarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida
f. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
asetanilida
g. Bila ditreatmen dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3)
b. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain :
 Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
 Sebagai zat awal pembuatan penicilium
 Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
 Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
96
2010/2011
97

Sintesis Asetanilida

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Sintesis Asetanilida

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

III. Prosedur Percobaan

3.2 Skema Kerja

Masukkan 2,3 mL anilin,2,4 mL asetat anhidrat,dan sedikit

Didihkan campuran selama 30 menit

Tuangkan campuran panas ini dengan

Masukkan campurkan kedalam ice

Keringkan dan timbang

Tentukan titik leleh

3.3 Skema Alat

3.3.2 Uji titik leleh

IV. Data dan pembahasan

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Mol asetanilida = 0,025 mol

V. Kesimpulan dan saran

TUGAS SEBELUM PRATIKUM

1. Mekanisme reaksi asetanilida

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

http : //kimiadotcom .wordpress.com/2008/08/22/asetanilida

1. Buatlah Mekanisme Reaksi Asetanilida?

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Anda mungkin juga menyukai