RESUME KORTIKOSTREROID

Nama : Harsya Khaerudin

NIM : 20334771

Mata Kuliah : Kimia Medisinal (L)

Hormon steroid

 Hormon adalah zat yang dihasilkan kelenjar endokrin dengan fungsi mengatur fungsi
fisiologis organ dalam tubuh.
 Umumnya berstruktur kompleks, hingga sukar diisolasi maupun disintesa.

I. PENAMAAN DAN PENOMORAN HORMONE STEROID

1. Struktur dasar :

2. Konfigurasi gugusan :
- Konfigurasi beta (β) digambarkan dengan garis tebal
- Konfigurasi alfa (α) digambarkan dengan garis putus
3. Dasar penamaan
Penamaan didasarkan atas senyawa asalnya (cholistan, androstan, pregnan dan estran) :

PREGNAN KORTISON (17α, 21-DIHIDROKSI 4-

PREGNEN- 3,11,20-TRION)

4. Ikatan rangkap
 - Ikatan rangkap yang menghubungkan 2 atom C yang berurutan, ditunjukan dengan
nomor atom yang lebih rendah, 5-Androsten : ikatan rangkap C 5 dan C6 (=Δ5 Androsten)
- Jika tidak berurutan disebutkan kedua nomor atom, 8 (14)-Androsten : ikatan rangkap C 8
dan C14 (=Δ8(14) Androsten )

5. Pada umumnya posisi C-10 dan C-13 ada substitusi metil, sedangkan pada C-17 ada
substitusi dengan maksimum 2 atom C dengan atom O

II. MODIFIKASI STRUKTUR

- Untuk merubah sifat farmakokinetik senyawa steroid dapat dibuat lebih larut dalam
lemak atau dalam air dengan membuat senyawa ester pada gugus hidroksil.
- Derivat yang larut dalam lemak untuk memperlambat pelepasan obat serta
memperbaiki penyerapan kulit. Derivat yang larut dalam air untuk injeksi.
III. KLASIFIKASI
Secara garis besar dibagi menjadi 2 yaitu :

A. Hormon Krtikosteroid
B. Hormon kelamin (seksogen)

A. Hormon kortikosteroid :
- Adrenokortikal
- Adrenokortikoid

- Secara alamiah dihasilkan oleh bagian korteks kelenjar anak ginjal (terutama aldosterone
dan hidrokortison)

1. KLASIFIKASI
Sesuai fungsi utamanya dibagi menjadi 2 golongan :
a. Glukokortiroid, berfungsi mengendalikan produksi glukogen dari protein
(missal:kortison)
b. Miineralkortikoid, berfungsi mengendalikan ekskresi Na, K, dan air oleh ginjal
(missal:aldosteron)

Atas dasar sifat retensi terhadap garam, dikelompokan menjadi 3 yaitu :

a. Mineralkortikoid ( garam tinggi) ; contoh : aldosteron, desoksikortikosteron,
fludrokortison.
b. Glukokortikoid (garam sedang ; contoh : kortison, hidrokortison, prednison,
prednisolone.
c. Glukokortikoid (garam rendah) ; contoh : deksametason, triamsinolon, betametason.

2. Penggunaan dalam terapi

- Terutama sifat glukokortikoid, termasuk anti inflamasi dan anti alergi
- Penggunaan jangka Panjang menyebabkan gejala hipertensi, edema dan “moon-face”
- Mineralokortikoid untuk penyakit “addisoni” hipoglikema, hipotensi, berat badan
berkurang.

3. Hubungan struktur dan akivitas

a. Substitusi yang menaikan aktivitas antiinflamasi glukokortikoid :
1-dehidro (Δ1) ; 6 -α-fluoro
b. Substitusi yang menurunkan aktivitas mineralokortika :
16α-hidroksi ; 16α dan 16β-metil, , 17α-ketol
c. Substitusi yang menaikan sifat glukokortikoid dan mineralokortikoid
9α-fluoro ; 9α-kloro ; 2α-metil

4. Produk yang penting :

a. Mineralokortikoid (retensi garam tinggi)
1) Desoksi kortikosteron asetat (DOCA)
2) Fludrokortison
3) Aldosteron
 b. Glukokortikoid (retensi garam sedang)
1) Kortison :
- Sintesa total atau semisintesa dari progesterone, ergosterol, dan sapogenin
- Gugus 11-keto tidak bentuk oksim dengan hidroksilamin dan tidak bentuk fenilhidrazon
dengan fenilhidrazin
- Gugus 17- hidroksi kurang relatif, tetapi gugus 21- hidroksi segera bentuk ester dengan
asam organic (kortison asetat)
- Preparat : tablet , injeksi

2) Hidrokortison (kortisol)
- Hormon utama yang dikeluarkan korteks adrenal atau dibuat dengan mereduksi
kortison asetat setelah 3-keto dan 20-keto dilindungi dengan fenilhidrazon
- Didalam tubuh kortison dapat diubah menjadi hidrokortison atau sebaliknya
- Dikenal bentuk : ester asetat, valerat, Na-suksinat, Na-fosfat
- Preparat : tablet dan salep

3) Prednisolon
- 11 β, 17,21 -trihidroksi pregnan 1-4 dien 3,20-dion
- Merupakan 1-dehidro analog hidrokortison
- Dibuat secara mikrobiologis dari hidrokortison
- Preparat : tablet, salep, dan injeksi
 4) Prednison
- 17α, 21 -dihidroksi preegnan 1,4-dien 3,11,20-trion
- Merupakan 1-dehidro analog kortison
- Preparat : tablet

c. Glukokortikoid (garam rendah)

1) Metil prednisolon
- Adanya α-metil pada C-6 menaikan sifat glukokortikoid
- Dalam perdagangan dikenal garam Na ester suiksinat
 2) Triamsinolon
- Senyawa 9 α-fluoro 16α-hidroksi prednisolone

3) Fluosinolon
- Adanya 6α – fluoro meningkatkan sifat anti inflamasi
- Untuk penggunaan topical digunakan bentuk asetonat

4) Betametason
- Adanya 9α-fluoro naikan sifat glukokortikoid, tetapi juga retensi garam
- Adanya 16-β-metil menetralkan sifat retensi garam, tetapi menurunkan sifat
antiinflamasi
 5) Deksametason
- Merupakan 16 epimer dari betametason (16α-metil)
- Dalam bentuk ester asetat , Na fosfat