STEROID

PENDAHULUAN
Steroid termasuk dalam golongan triterpenoid

Steroid yang terdapat pada jaringan hewan

berasal dari lanosterol

Steroid yang terdapat pada jaringan

tumbuhan berasal dari sikloartenol
 PENDAHULUAN

 Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom

karbon yang membentuk 3 sikloheksana dan 1 siklopentana.

21 22 24 27
20
18
CH3 23 25
12
19 11 13 17 26
1 CH3
16
8
2 9 14 15
10
3 5
7
4 6
 Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain
terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin
 Jumlah
Nama Jenis rantai samping R
Atom C
Androstran C19 –H
Pregnan C21 –CH2CH3
Kolan C24 –CH(CH3)(CH2)2CH3
Kolestan C27 –CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
Ergostan C28 –CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
Stigmastan C29 –CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
 STEROID
Berdasarkan sumbernya, steroid dibagi mejadi:
 ZOOSTEROID (dari hewan, terutama vertebrata)
 FITOSTEROID (dari tumbuhan, contoh: sitosterol,
stigmasterol, kampesterol)
 MYCOSTEROID (dari fungi)
 MARINE STEROID
(dari invertebrata, organisme laut)
 ZOOSTEROID
 Kolesterol adalah jenis zoosterol yang terdapat
dalam jaringan hewan dalam jumlah antara 0,06%
 Pada otak manusia, kolesterol sekitar 17% dari
benda padat
 Kolesterol berasal dari lanosterol
 Transformasi lanosterol menjadi kolesterol melalui
beberapa tahap
1. Hidrogenasi
2. Demetilasi
3. Isomerasi
4. Dehidrogenasi
5. Hidrogenasi
 Fungsi: Penyusun hormon dan bahan penyusun
membran atau dinding sel dalam tubu h
 FITOSTEROID

 Fitosterol diturunkan dari

sikloartenol
 Fitosterol umum ditemui adalah
stigmasterol yang melimpah
terutama pada kacang-kacangan
seperti kacang kedelai

MYCOSTEROID
 Senyawa ini sangat mungkin
diturunkan dari lanosterol karena
yeasts (ragi) juga menghasilkan
lanosterol
 Ergosterol merupakan mycosteroid
yang banyak disintesis oleh yeasts
 MARINE STEROID

 Beberapa hewan laut juga mengandung kolesterol dan

poriferasterol dari sponge, ostreasterol dari sponge, anemon
laut dan oyster.

 Stellasterol dari bintang laut

 Demosterol dari beberapa crustaceae

BIOSINTESIS STEROID

Farnesil difosfat (FPP)

Dimerisasi

Skualen

O2
STEROID
 KLASIFIKASI STEROID

 Berdasarkan sifat fisologis

1. STEROL

2. ASAM EMPEDU- EMULSIFIKASI LIPID

3. HORMON SEKS dan HORMON ANDRENOKORTIKOID

(STIMULASI ORGAN SEKS dan CEGAH RADANG)

4. GLIKOSIDA JANTUNG – STIMULASI JANTUNG

5. SAPOGENIN – DETERJEN, RACUN

1. STEROL

 Didapati dalam bentuk

o sterol bebas
o terasilasi (ester sterol)
o teralkilasi (steril alkil eter)
o sulfat (sterol sulfat)
o terhubung dengan gugus gula (steril glikosida)
o terhubung dengan gugus gula dan terasilasi (sterol glikosida
terasilasi).
 Merupakan golongan terbesar dalam steroid sebagai steroid
tak jenuh dengan kerangka paling umum yaitu kolestan
dengan adanya gugus 3β-OH dan rantai samping alifatik
dengan 8 atau lebih karbon terikat pada C -17
 Terdistribusi luas pada tumbuhan (stigmasterol) maupun
hewan (kolesterol) dan juga fungi
BEBERAPA SENYAWA STEROL

Kolesterol Sitosterol

stigmasterol
ergosterol
 AKTIVITAS

 Pengatur hormon

 Mencegah Aterosklerosis

 Mencegah Penyakit Jantung dan stroke

 Mencegah Penyakit Diabetes

 Dapat menurunkan tekanan darah

 Menjaga Sistem Kekebalan Tubuh

2. ASAM EMPEDU

 Merupakan produk akhir metabolisme kolesterol yang disintesis

pada hati
 Asam empedu pada manusia : 31% asam kolat dan 45% asam
chenodeoksikolat
 Berikatan dengan taurin atau glisin membentuk garam yang
larut dalam air
 PERANAN ASAM EMPEDU

 Sebagai emulgator dalam proses pencernaan lemak dalam usus.

 Dapat mengaktifkan lipase dalam cairan pankreas.
 Membantu absorbsi asam-asam lemak, kolesterol, vitamin D dan
K serta karoten.
 Sebagai perangsang aliran cairan empedu dari hati .

 Menjaga agar kolesterol tetap larut

dalam cairan empedu sebab bila
perbandingan asam empedu dengan
kolesterol rendah, akan
menyebabkan terjadinya endapan
kolesterol.
 3. HORMON
( D I B AG I M E N J A D I : H O R M O N S E K S UA L & KO R T I KO S T E R O I D )

 Hormon seksual (Menstimulasi Organ seks)

• Estrogen : steroid C18, memiliki gugus fenolik, tidak
ada metil pada C-10, ada gugus teroksigenasi pada
C-17. Contoh: estradiol

Berperan dalam mengatur

perkembangan dan mempertahankan
tanda-tanda kelamin sekunder pada
wanita
• Progestagen : steroid C21, ada
gugus 4-en 3-on dan keton pada C-
20, contohnya progesteron
Berperan dalam siklus menstruasi,
kehamilan dan emriogenesis

• Androgen : steroid C19, contohnya

testosterone
Berperan dalam mengontrol
perkembangan dan pemeliharaan
karakteristik laki-laki
  Kortikosteroid
Merupakan steroid C21 , ada >3 atom O dan gugus en-4 on-3,
gugus teroksigenasi pada C-20
Pada vertebrata :
a. Kortisol :OH pada C-11 , C-17, C-21
b. Aldosteron : OH pada C-11 dan aldehid pada C-18

Peran:
Berfungsi: Mengkontrol
menekan metabolisme
rasa nyeri kation
4. GLIKOSIDA JANTUNG
• Merupakan Glikosida Steroid yang terdapat pada tanaman (Bersifat toksik)
yang emiliki khasiat terhadap aktivitas jantung (menstimulasi kerja
jantung)
• Struktur inti : 10, 13-dimetilsiklopentanoperhidrofenantrena
• Memiliki 1 cincin lakton tidak jenuh yaitu : -lakton (kardenolida) dan -
lakton (bufadienolida) pada cincin C-17

(kardenolida) (bufadienolida)
• Molekul gula dari turunan deoksi dan atau gula termetilasi pada C-3
• Terikat dengan 2 sampai dengan 5 unit gula seperti D-glukosa, L-ramnosa
dan monosakarida jarang lainnya seperti digitokosa, digitalosa dan
cimarosa
PENYEBARAN

 Tanaman yang mengandung glikosida jantung di antaranya:

No Nama Tanaman Jenis
1 Digitalis lantana Lanatosida

2 Digitalis pupurea Digoksin, gitoksin, digoksigenin, gitoksigenin

dan digitoksigenin
PENYEBARAN...

No Nama Tanaman Jenis

3 Strophanthus kombe K-strofantin

4 Convallaria majalis Konvalatoksin,

konvalosida dan
glukokonvalosida
PENYEBARAN...

No Nama Tanaman Jenis

5 Adonidis vernalis Adonitoksin,
simarin

6 Nerium oleander Oleandrin,

adinerin
 PENYEBARAN PADA HEWAN

Bufotoksin

 Merupakan suberylarginin yang terikat pada gugus 14 beta

hidroksil

 Diisolasi dari kelenjar kulit katak eropa

(Bufa vulgaris)
 AKTIVITAS

 Mempunyai aktivitas kardiotonik (meningkatkan kontraksi

jantung)  inhibitor Na/K- ATPase yang mengatur kontraksi
jantung

 Antitumor

 Antifeedant

 Antimikrobial

 Insektisida

 racun ternak

 penolak serangga.
 5. SAPOGENIN (SAPONIN STEROID)

 Seperti Glikosida jantung, saponin steroid terdiri dari aglikon

steroid terkonjugasi oleh suatu oligosakarida pada posisi 3 
 Oligosakarida yang terlibat umumnya heksosa dan pentosa
seperti: D-glukosa, D-xilosa dengan jumlah 2 sampai dengan 6
molekul
 Larut dalam air dan mampu membentuk busa
 Bersifat homolitik, sehingga beracun jika masuk langsung
dalam aliran darah hewan, namun tidak beracun jika terhirup
 Sumber utama tumbuhan tingkat tinggi dari family Liliaceae,
solanaceae dan scrophulariaceae
 SAPONIN STEROID

 Secara biogenetik, ciri dari senyawa ini adalah pembentukan

sistem spirostan atau bentuk terbuka
 Contohnya: Sarsapogenin dan diosgenin

Anemarrhena Asphodeloides
H H
O CH3
O CH3
klabet CH3 CH3
O CH3 O
CH3

sarsapogenin
diosgenin
HO HO
H
 MANFAAT STEROID

 KONTRASEPTIK, berperan dalam penanggulangan masalah

kependudukan bagi negara padat penduduk, esterogen dan
progestin (mix)
 TERAPI PALIATIF TERHADAP KARSINOMA, kelenjar prostat;
dietilbesterol, klorotianisen
 MENOPAUSE, fungsi ovarium menurun, siklus haid masih
terjadi, tapi tidak teratur lagi, karena estrogen dan
progesteron endogen menurun → terapi pengganti estrogen
 OSTEOPORESIS, hilang kompleks kalsium fosfat & matriks
protein sering sebabkan terjadi penipisan dan rapuh, fraktur :
esterogen dapat membuat keseimbangan kalsium positif &
reabsorpsi tulang menjadi minimal
 ENDOMETRIOSIS, progesterin oral & esterogen
 TEGANG PRAHAID, progesterin oral & esterogen
 ANCAMAN ABORTUS & ABORTUS HABITUALIS, progestin
 Anabolik steroid, merangsang pertumbuhan badan
 Antiinflamasi, kardiovaskuler, penyakit jiwa (sedatif &
anastetik), kosmetik, antibiotik, hemostatik & antialergi
 POLARITAS STEROID

 Nonpolar : brassinosteroid (ester), bufadienolida,

kardenolida, vertebrata steroid

 Semipolar : brassinosteroid, kukurbitasin, ekdisteroid,

steroid alkaloid, withasteroid

 Polar-sangat polar : brassinosteroid(glukosida), kardenolida

(glukosida), ekdisteroid (glukosida

/sulfat), saponin
 Strategi Purifikasi Steroid
Sampel Tumbuhan Senyawa Steroid murni

Strategi purifikasi:
* Ekstraksi (pelarut organik  polaritas, air atau CO2
superkritis)
Umumnya perbandingan 10% volume/bobot sampel
jika steroid polar banyak terdapat dalam sampel
 ekstraksi dengan pelarut nonpolar terlebih dahulu
baru dengan pelarut polar
•Prepurifikasi, partisi dengan pelarut yang tak tercampur 
memisahkan komponen non polar dan atau polar
• Pemurnian lanjut  kromatografi kolom, KLT Preparatif
• Pemurnian akhir  KLT, KCKT (cek kemurnian)
 REAGEN-REANGEN PENAMPAK

 Anisaldehid

 H 2 SO 4

 SbCl 3

 H 2 SO 4 -vanilin

 Kloramin-H 2 SO4

 Karbazol-H 2 SO 4

 dll
 METODE ANALISIS

Fitosterol
 Ekstraksi  metanol/etanol, pengadukan (1 jam)
 Purifikasi  saponifikasi  KLT
Fase diam : anasil B. fase gerak heksan-eter 97:3
Fase diam : silica gel diimpregnasi dengan AgNO 3 . Fase gerak:
kloroform; deteksi dengan H 2 SO 4 - Air (1:1)

Analisis Kuantitatif: KCKT kolom RP-18, suhu kolom 51 o C, fase

gerak CAN-MeOH, laju alir 1mL/min. Detektor light scattering.
Oven detektor diset pada suhu 60 ºC; tekanan udara 1 ,5 bar
 METODE ANALISIS

Bufadienolida
 Ekstraksi  metanol (bufadienolida bebas maupun glikosidanya)
 Purifikasi  KK  fase diam: silika gel; fase gerak CHCl 3 -MeOH
(aglikon) atau EtOAc-MeOH (glikosida)
KLT  purifikasi akhir/uji kualitatif
fase diam: silika gel; fase gerak: EtOAc -MeOH-air
(81:11:8)
KCKT-fase terbalik  lebih baik dalam memisahkan
Analisis Kuantitatif: Kolom C18; elusi isokratik ACN
dalam air (25%)
TERIMA KASIH