KIMIA BAHAN ALAM

STEROID

ANGGOTA KELOMPOK
• Desi Kartikasari (K3316011)
• Mega Viendrieana
(K3316038)
• Vinsensius Maunia Singgih
Husada (K3316067))
Apa itu steroid?

Steroid adalah senyawa organi bahan

alam yang dihasilkan oleh organisme
melalui metabolit sekunder, senyawa
ini banyak ditemukan pada jaringan
hewan dan tumbuhan.
STEROID adalah suatu senyawa yang
mengandung sistem cincin dimana sistem cincin
tersebut ditandai dengan A, B, C yang
beranggotakan enam atom karbon dan cincin D
yang beranggotakan 5 atom karbon.

STEROID adalah senyawa turunan lipid yang

mempunyai struktur dasar
pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu dari tiga
cincin sikloheksana yang terpadu seperti bentuk
fenantrena dan sebuah cincin siklopentana.
 SUMBER

HEWAN TUMBUHAN

triterpenoid triterpenoid
lanosterol sikloartenol
 SUMBER STEROID

1. Pepaya (Carica papaya)

mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu
ergost-5-en-3b-ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri,
malaria, kejang perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid
yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul
C28H48O,stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus
molekul C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah
stigmast-5-en-3𝛽-ol (𝛽-sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah
stigmasterol.
 STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri
dari 17 atom karbon yang membentuk tiga
cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan
steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap
oksidasi tiap-tiap cincin.
STRUKTUR UMUM STEROID
 TATA NAMA STEROID
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama
sistematika dari steroid didasarkan pada struktur
dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama
hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau
akhiran yang menunjukkan jenis substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan
oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu
terikat. Penomoran atom karbon dalam molekul
steroid adalah sebagai berikut :
Penomoran atom karbon dalam molekul steroid
adalah sebagai berikut :
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut,
maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid
adalah sebagai berikut :
 KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan
penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu
• hormon seks
• hormon adrenokortikoid
• aglikon kardiak
• sapogenin.
 Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid
dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana
dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi.
Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan
baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol
pada hewan atau fungsi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan.
 Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi
oleh hati dan disimpan di dalam empedu. Asam
empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik
dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam
empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah
asam kolat dan asam kenodeoksikolat.
 Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang
diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada
pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan
turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
 Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang
disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar
adrenalis bagian korteks.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit
(mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada
manusia, terutama adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek
tambahan pada metabolisme protein dan lemak seperti pada
metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon
glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.
 Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang
mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman
prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan
dari gangguan beberapa serangga tertentu.
 Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal
sebagai saponin. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air
(karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka
dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida
yang hidrofilik.
BIOSINTESIS
STEROID
Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat
digambarkan :
 FUNGSI DAN KEGUNAAN
HORMON SEKS

1. TESTOSRERON
Berfungsi dalam pengembangan organ laki-laki: otot,
rambut dan pembentukan sperma

2. ESTROGEN
Berperan dalam penembangan organ kewanitaan
seperti ovulasi

3. PROGESTERON
Berperan dalam mempersiapkan uterus dalam
menyuburkan indung telur