STEROID

DISUSUN OLEH:

Lalu Hadyan Akbar (15521122)

Saskia Katrine N (15521088)
Ikhwanul Muslim (15521018)
Muh.Rahmadaniel Yasmi (15521140)
Jeni Dian Dwi Tantia (15521156)
Tri Arifah S (15521053)
Fitria Vici Matari S (15521166)
Veni Anggraeni (15521271)
Suci Nur Septianingsih (15521257)
Nastiti Octavianti (15521239)
Indri Cintya Yulyani (15521223)
Siti Khodijah
 Steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis

yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau
skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting
dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated
tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon
dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen.
 Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom
karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu
cincin siklopentana.
 Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan
rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus
hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada
tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik
berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena.
Steroid pada umumnya adalah merupakan hormone (zat
pemacu) seperti pada empedu dan reproduksi hewan dan
manusia. Pada umumnya steroid mengandung gugus fungsional
alkena dan alcohol dengan beberapa contoh berikut ini :
Steroid
sterolterdiri atas beberapa kelompok senyawa dan
penegelompokan
asam- asam empeduini didasarkan pada efek fisiologis yang
 hormonoleh
diberikan seksmasing-masing senyawa. Kelompok-
 hormonitu
kelompok adalah :
adrenokortikoid
 aglikon kardiak dan sapogenin.
Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai
kelompok steroid ini ditentukan oleh jenis substituen R1 , R2
dan R3 yang terikat pada kerangka dasar karbon.
 Asal Usul Steroida
• Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa
steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid.
Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari
triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam
jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol
setelah triterpenoid ini mengalami serentetan
perubahan tertentu.
• Tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama
bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat
melalui asam mevalonat dan skualen (suatu
triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol.
Kesimpulan bahwa lanosterol dan sikloartenol adalah
senyawa- senyawa antara untuk sintesa steroid masing-
masing dalam jaringan hewan dan jaringan tumbuhan
didasarkan pada beberapa pengamatan dan percobaan
berikut :
1. Sikloartenol bertanda ternyata digunakan dalam
pembentukan steroid tumbuhan (fitosterol)
2. Sikloartenol banyak ditemukan dalam tumbuhan
sedangkan lanosterol jarang.
3. Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol
sebagai pengganti lanosterol dalam pembuatan
kolesterol dan setroid lainnya.
 STRUKTUR STEROID
• Ada sejumlah besar senyawa lipid yang mempunyai struktur
dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat
perhidrosiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin
sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah
cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin
sikloheksana tersebut.
• Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom
karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu
cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu
dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-
tiap cincin.
 Tata nama steroid
Tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari
hidrokarbon steroid tertentu
Nama Jumlah atom C Jenis rantai samping(R)

Estran 17 -
Androstan 19 -H
Pregnan 21 -CH2CH3
Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3
Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2
Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2
Stigmastan 29 -CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2
 Penggolongan Senyawa Steroid
Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari
tujuh belas karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat
cincin menyatu. Tiga sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B,
dan C pada gambar di bawah) membentuk kerangka fenantrena , cincin
D memiliki siklopentana struktur. Oleh karena itu, bersama-sama
mereka disebut cyclopentaphenanthrene.

Gambar 3. Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane , steroid

sederhana mungkin.
Gambar 4. Struktur kolestan , salah satu steroid relatif sederhana

Gambar 5. Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu

.
Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan
C-13 dan rantai samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya,
mereka berbeda-beda berdasarkan konfigurasi dari rantai samping,
jumlah kelompok metil tambahan, dan kelompok-kelompok
fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol memiliki
gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3
•Beberapa contoh steroid dengan struktur mereka :

Gambar 6. Suatu steroid anabolik testosteron , kepala sekolah laki-laki

hormon seks
Gambar 7. Progesteron , hormon steroid yang terlibat dalam kehamilan
menstruasi perempuan, siklus dan embriogenesis.

Gambar 8. Medrogestone , obat sintetik dengan efek yang sama seperti

progesteron.
Nama trivial Nama IUPAC

Androsteron 3-hidroksi-5-androstan-17-on

Testosteron 17-hidroksiandrostan4-en-3-on

Kolesterol 3β-kolestan-5-en-3-ol

Asam cholat Asam 3,7,12-trihidroksi-5-kolan-24-oat

Ergosterol (22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol

Estradiol estra-1,3,5(10)-trien-3,17-diol

Estriol estra-1,3,5(10)-triene3,16,17-triol

Estrone 3-hidroksiestra-1,3,5(10)-trien-17-on

Progesteron pregnan-4-en-3,20-dion
 REAKSI-REAKSI PADA STEROID
• Steroid Jenuh
1. Steroid yang memiliki gugus alkohol sekunder, dalam suasana
basa akan terjadi kesetimbangan yang lebih dominan ke arah
produk
2. Gugus alkohol sekunder pada steroid dapat mengalami oksidasi
menjadi keton
3. Gugus hidroksil pada posisi ekuatorial teresterifikasi lebih cepat
4. Gugus ester pada posisi ekuatorial terhidrolisis lebih
cepat daripada gugus pada posisi aksial
5. Asilasi pada posisi ekuatorial terjadi lebih cepat daripada gugus
pada posisi aksial
6. Gusus hidroksil bereaksi dengan pospor pentaklorida atau
pospor tribromida menjadi senyawa halogen
• Steroid Tidak Jenuh
1. Alkohol alilik lebih cepat teroksidasi daripada alkohol jenuh
2. Penggantian gugus hidroksil dalam kolesterol oleh halogen
dengan pospor pentaklorida atau pospor tribromida

• Reaksi Eliminasi
1. Karena penambahan POCl3-C5H5N dan atau HClO4-AcOH
2. Karena pemanasan
3. Karena suasana basa
4. Karena penambahan H2SO4 dan Ac2O
 MACAM-MACAM STEROID
A. KOLESTEROL
 Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus
bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugushidroksil pada
atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi.
Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak
sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun
berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasisqualena dari triterpena. Kolesterol adalah
jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
 Sterol merupakan bagian yang penting dari senyawa organik dan
seringkali berfungsi sebagai nukleus. Salah satu jenis sterol, yakni
kolesterol mempunyai peranan yang vital bagi fungsi-fungsi selular
dan menjadi substrat awal (bahasa Inggris: precursor) bagi vitamin
yang larut dalam lemak, dan hormon steroid.
.
 Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya
kolesterol.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan
misalnya sitosterol dan stigmasterol.
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya
ergosterol.
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme
laut misalnya spongesterol.
 Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi
atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya
zimasterol.
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya
ergosterol.
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misa lnya
stigmasterol.
Adapun senyawa turunan dari steroid yaitu:
1. Progesteron
2. Kolesterol
3. Ergosterol
 HORMON STEROID
• Hormon steroid adalah steroid yang bertindak sebagai
hormon. Hormon steroid dapat dikelompokkan menurut
reseptor yang diikat: glukokortikoid, mineralokortikoid,
androgen, estrogen, dan progestagen. Hormon steroid pada
umumnya disintesa dari kolesterol di dalam gonad dan
kelenjar adrenal. Bentuk dari hormon ini, biasanya adalah
lipid, bukan peptida, dan mempunyai kurir khusus berbentuk
globulin.
 Macam - macam Steroid Hormon
 Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang
menghasilkan perbedaan jenis kelamin atau dukungan
reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan
progestagens.
 Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan
mineralokortikoid . Glukokortikoid mengatur banyak aspek
metabolisme dan fungsi kekebalan tubuh , sedangkan
mineralokortikoid membantu mempertahankan volume darah
dan mengontrol ginjal ekskresi elektrolit . Kebanyakan medis
'steroid' obat adalah kortikosteroid.
Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan
reseptor androgen untuk meningkatkan otot dan tulang sintesis.
Steroid topikal tersedia pada banyak kekuatan, sebaiknya
dipilih yang kekuatannya paling lemah dahulu. Para lansia dan
anak-anak mempunyai kulit yang lebih tipis sehingga steroid
yang lebih lemah kekuatannya yang digunakan. Steroid topikal
mempunyai 4 macam kekuatan, yaitu lemah, sedikit kuat, kuat,
dan sangat kuat.
Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen,
dan testosteron.Nyatanya, semua hormon steroid terbuat dari
perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Saat tentang membuat
sebuah molekul dari pengubahan molekul yang lebih mudah, para
ilmuwan menyebutnya sintesis.
 MANFAAT STEROID
o meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
o menghambat penuaan daun (senescence)
o mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
o menghambat proses gugurnya daun
o menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
o meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress
lingkungan
o menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
o merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan
o merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
o menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan
endogenus karbohidrat.
Sekian dan terima kasih