Senyawa Organik
Polifungsional
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL
OH CH
Digunakan dalam:
Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer
dst
SINTESIS ORGANIK
O O
O N
Me N O O HN
N
O N N S
O N N
N N
O O
Me NH2 Doxazosin (Cardura)
Sildenafil (Viagra)
RETROSINTESIS
RETROSINTESIS
“Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan
senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.”
Mempunyai strategi
Practice makes
Perfect!
PERTIMBANGAN UTAMA
Pembangunan Jaringan Karbon
Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan
ikatan C-C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang
sebaiknya akan dibuat.
Functional Group Interconversions (FGIs)
Often require certain functional groups at certain stages in a
synthesis
E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
Stereocontrol
Often need to synthesise only one of a number of possible
stereoisomers
Only briefly touched on in this course
BEBERAPA ISTILAH RETROSINTESIS
Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat
Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan
reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton
Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an
ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species
Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a
certain synthon
Functional Group Interconversion (FGI) – the operation
of replacing one functional group with another
Tanda diskoneksi
OH FGI O menunjukkan ikatan
yang pecah
Ph Ph Ph Ph
Molekul Target
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:
O O
+
Ph CH3 Ph Ph Br Ph
+ Base
Sintetik
Sintetik ekivalen
ekivalen Sinton
TAHAP-TAHAP PENTING
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul
titik cabang
simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang
mungkin.
Me
OH
Me Ph Me
PhOH
TAHAP-TAHAP PENTING
2. Tandai muatan kedua sinton
Pertimbangkan kedua pilihan sinton
Gunakan Polaritas Umum
Must correspond to reactive and available synthetic
equivalents
Available to buy
Can easily be prepared
Br
O+
Ph Ph
TOOLKIT – ELEKTROFIL KARBON
Sintetik Sintetik
Sinton Sinton
Ekivalen Ekivalen
+ RX OH
R X = Br, I O
R + R
OH O Nuc
R + H R H O O
+
R R
OH O
O
R + R R R CO2
+
HO
O O
+ LG = OR or Halogen
R R LG