Nama : Wahida Aulia Zain

NIM 18334008

Mata Kuliah: Kimia Medisinal (L)

RESUME KORTIKOSTEROID

Hormon steroid

Hormon adalah senyawa yang secara normal dikeluarkan oleh kelenjar endokrin atau
ginjal atau jaringan tubuh dan dilepaskan ke peredaran darah menuju jaringan sasaran
kemudian berinteraksi secara selektif dan reseptor yang khas , kemudian menunjukan
suatu efek biologis.

Hormon berdasarkan sumbernya dikelompokan menjadi 2 :

1. Hormon kelenjar

Hormon yang dikeluarkan oleh kelenjar endokrin

Cth. kelenjar adrenalis, pituitari, tiroid, pancreas, dan gonad.

2. Hormon jaringan

Yaitu hormon yang dihasilkan oleh

jaringan. Cth. histamine, norepinefrin, dan

serotonin

1. Hormon steroid

Hormone yang mempunyai inti steroid di dalam stukturnya . karena mempunyai

inti yang sama maka ketentuan mengenai tatanama dan aspek steroid kimianya
juga akan sama . sedikit saja modifikasi struktur maka akan mengakibatkan
perubahan aktivitas biologis (senyawa kehilangan aktivitas).

Contoh hormon yang mengandung inti steroid adalah hormone yang di hasilkan
oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
1. Struktur dasar

2. Konfigurasi gugusan

- Konfigurasi beta (β) digambar dengan garis tebal

- Konfigurasi alfa (α) digambar dengan garis putus

3. Dasar Penamaan

Penamaan didasarkan atas senyawa asalnya (Cholistan, androstan, pregnan dan

estran).
4. Ikatan rangkap

- Ikatan rangkap yang menghubungkan 2 atom C yang berurutan, ditunjukan

dengan nomor atom yang lebih rendah. 5-Androsten : ikatan rangkap C 5 dan C6
(=∆5 Androsten).

- Jika tidak berurutan maka disebutkan kedua nomor atom 8(14) )-Androsten :
Ikatan rangkap C8 dan C14 (=∆8(14) Androsten).

5. Pada umumnya posisi C-10 dan C-13 memiliki substitusi metil , sedangkan pada
C- 17 memiliki substitusi dengan maksimum 2 atom C dengan atom O.
  MODIFIKASI STRUKTUR

Tujuannya untuk mengubah sifat farmakokinetik senyawa steroid apakah kita akan
membuatnya lebih larut dalam air membuat dalam bentuk garamnya atau dalam lemak
dengan membuat senyawa ester pada gugus hidroksilnya.

Derivat yang larut dalam lemak untuk memperlambat pelepasan obat yang otomatis
masa kerja dalam tubuh menjadi lebih panjang juga memperbaiki penyerapan dalam
kulit , derivat yang larut dalam air biasanya digunakan dalam sediaan injeksi.

Gugus penting dari senyawa hormone steroid ada 3 kaidahnya :

1. Adanya ikatan rangkap pada atom C4 dan C5.

2. Adanya gugus keton pada C3.

3. Adanya gugus 17-β-ketol pada atom C17.

 KLASIFIKASI

Secara garis besar terbagi menjadi 2 :

1. Hormon kosrtikosteroid

2. Hormon kelamin (seksogen)

 A. Hormon kortikosteroid :

- Adrenokortikal

- Adrenokortikoid

secara alamiah dihasilkan oleh bagian korteks kelenjar anak ginjal (terutama
dibagian aldesteron dan hidrokortison)sekarang banyak dibuat secara sintetik
maupun semisintetik

Sesuai dengan fungsi utamanya dibagi menjadi 2 golongan :

1. Glukokortikoid

Berfungsi mengendalikan produksi glukogen dari protein (co : Kortison). Mekanisme

kerjanya dengan cara merangsang biosintesis protein lipomodulin, menghambat kerja
dari enzimatik fosfolipase, kemudian bisa mencegah pelepasan mediator proses
peradangan. Selain itu fungsi dari glukokortikoid adalah sebagai
antiinflamasi/antiradang.

2. Mineralkortikoid

Berfungsi mengendalikan ekskresi Na, K dan air oleh ginjal (co : Aldosteron). Mekanisme
kerjanya adalah dengan memelihara fungsi normal ginjal. Hormon ini akan membentuk
kompleks yang terpulihkan dengan reseptor khas pada inti ginjal, kemudian kompleks
tersebut akan merangsang sintesis RNA dan enzim yang berfungsi untuk pengangkutan
ion Na+ sehingga menghasilkan efek mineralkortikoid.

 PENGGUNAAN DALAM TERAPI

- Terutama sifat glukokortikoid, termasuk anti-inflamasi dan anti-alergi.

- Penggunaan jangka panjang menyebabkan gejala hipertensi, edema dan “moon-face”

- Mineralkortikoid untuk penyakit addisoni, hipoglikemia, hipotensi, berat badan

berkurang.
  HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS

1. Substitusi yang dapat menaikan aktivitas anti-inflamasi glukokortikoid : 1-

dehidro (∆1) ; 6-α-fluoro

2. Substitusi yang menurunkan aktivitas mineralkortikoid : 16α-hidroksi ; 16 α dan

16 β –metil ; 17-α-ketol

3. Substitusi yang menaikkan sifat glukokortikoid dan mineralkortikoid : 9-α- fluoro ;

9α-kloro ; 2 α–metil

 PRODUK PENTING

1. Mineralkortikoid (retensi garam tinggi) :

- Desoksi Kortikosteron Asetat (DOCA)

- Fludrokortison

- Aldosteron

2. Glukokortikoid (retensi garam sedang) :

- Kortison

- Hidrokortison (Kortisol)

- Prednisolon

- Prednison

3. Glukokortikoid (retensi garam rendah) :

- Metil Prednisolon

- Triamsinolon

- Fluosinolon

- Betametason

- Deksametason