KEMARITIMAN

OLEH :

SARTIANA UDIN
(G2L1 22 002)

PROGRAM STUDI KIMIA

PROGRAM PASCA SARJANA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2023
MODUL 1 TERPENOID

1. Jelaskan karakteristik, ciri utama terpenoid laut dan tuliskan empat contoh molekul yang
dimaksud !
Jawab :
Terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren.
Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau
lebih. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel
tumbuhan. Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

2. Tuliskan mekanisme transformasi molekul di bawah inidari A ke B

3. Sebutkan kelompok molekul B, tunjukkan melalui diskoneksi

4. Jelaskan mengapa β-karotenoid disebut sebagai sumber molekul Vitamin A
Jawab :
Karena karotenoid adalah kelompok terpen yang tersebar luas di alam baik pada
organism darat maupun organism laut, banyak berfungsi sebagai zat pewarna alami.
 Pigmen yang terdapat pada biota laut seperti pada bunga karang, alga dan organism laut
lainnya, menunjukkan warna jingga, merah, kuning dan ungu cerah umumnya dari
karotenoid. Pada umumnya karotenoid tidak larut dalam air tapi larut dalam pelarut
organik ataupun lemak. Karotenoid dibagi atas dua kelompok besaryaitu karotena adalah
karotenoid yang molekulnya hanya terdiri dari hidrokarbon, dan xantofil adalah
karotenoid yang mengandung atom oksigen selain hydrogen dan karbon. Karotenoid
dihasilkan melalui jalur biogenetic asam mevalonat berlanjut pada jalur karotenogenesis,
halini menjadi petunjuk dan sangat mendukung kajian dalam pengembangan
kemotaksonom. Pada umumnya karotenoid tergolong sebagaitetraterpen yang memiliki
40 atom karbon dan tersusun dari 8 isopren. Beberapa karotenoid yang telah ditemukan
dalam biota laut antara lain pada Paracentrotuslividus ditemukan β-karoteonoid (2.278),
α- karoteonoid (2.279), γ- karoteonoid (2.280) jugaekinenon (4-okso-β-karoten) (2.281).

5. Tuliskan 3 molekulterpen yang dapat berfungsi sebagai anti-kanker, Jelaskan mengapa

demikian
Jawab :

Kelo
mpok senyawa yang diisolasi dari Spongia sp, yaitu epispongia diol (2.139), isospongia
diol (2.140), memiliki harga IC50 masing-masing 12,5 dan 2 µg/ml. Aplipallidenon
(2.141) telah diisolasi dari Aplisillasp, menunjukkan aktivitas yang sangat kuat melawan
P388 dengan IC50 0,01 µg/ml.
MODUL 2. STEROID LAUT

1. Jelaskandengan 3 contohkarakteristikmolekul steroid laut!

Jawab :
 Steroid Laut 2l

Kelompok sterid terkecil yang pernah diisolasi dari ikan bintang adalah
3β,6αdihidroksi-5α-pregn-9(11)-en-12-on (2.1) olehApSimondanEenkhoorn (1974).
Senyawa yang sama juga telah diisolasi dari mahkota bintang laut berduri Acanthaster
planci. Disamping itu juga telah dilaporkan saponin turunannya yang disebut
asterossaponin-A (2.2), merupakan glikosida dari O-(6-deoksi-α-Dgalaktopiranosil)-
(1,4) -O-(6-deoksi-α-D-galaktopiranosil) -(1,4)-O-(6-deoksi–α-Dglukopiranosil)-1-(14)-
6-deoksi-D- glukosa, yang berikatan melalui C-3, disamping itu, molekul ini juga
mengandung ester sulfat yang terikat pada C-6. Pada ikan bintang Asterias rubens juga
telah diisolasi suatu steroid pregnan 3β, 6α-dihidroksi5α-pregn-20-on (2.3) jenuh
beserta turunannya yakni 3β, 6α, 20β-trihidroksi-5-αpregn-9(11)-en-20-on (2.4).

 Steroid Laut 22 atom karbon

suatu sterol yang tidak lazim dengan 22 atom karbon dan memiliki dua ikatan
rangkap pada C5-C6 dan C20-C21 yaitu Sterol 3β-hidroksi-5(6), 20(21)-diena (2.5),
 diisolasi dari ketam Tapes philippinarum. Struktur molekulnya diusulkan sebagai
berikut :

 Steroid Laut 24 atom karbon

Dua senyawa sterol laut dengan 24 atom karbon telah dilaporkan oleh Vanderah
danVanderah (1977), keduanya diisolasi dari penalaut Ptilosarsusgurneyi. 3β-
hidroksil5(6)-ena 24 ester metilkolat (3.6), kerang kamolekulnya sejenis asam kolat
namun sangat berbeda pada pola oksigensinya, tidak memiliki gugus hidroksil pada C7
dan C9 dan mengandung gugus ester pada ujung rantai samping.

2. Buat struktur konformasi molekul di bawah dan beri nomor sera tanama IUPAC

3. Berdasarkan struktur konformasi tersebut tuliskan reaksnya dengan (1). Asamasetat (2).
CrO3
Jawab :
1) CrO3
 Kromium trioksida dihasilkan dengan memperlakukan natrium kromat atau natrium
dikromat yang sesuai dengan asam sulfat:

H2SO4 + Na2Cr2O7 → 2 CrO3 + Na2SO4 + H2O

2) Asam Asetat
Atom hidrogen (H) yang menjadi pusat pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam
karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H + (proton), melalui proses
ionisasi sebagai berikut:

Karena ion H+ yang telah dilepaskan hanya satu , maka asam asetat merupakan asam
lemah monoprotik yang bila berada dalam larutan air memiliki nilai pKa=4,76. Basa
konjugasinya adalah asetat (CH3COO−). Basa konjugatnya adalah asetat (CH3COO−).
1 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cukarumah)
memiliki pH sekitar 2.4 yang menandakan bahwa hanya sekitar 0.4% molekul asamasetat
saja yang terdisosiasi.

4. Tulisrumus 3 molekul steroid yang bersifat anti bakteri dan sebutkan sumbernya
Jawab :

Struktur kimia xanthorizol (Choi et al., 2005)

Struktur kimia kurkuminoid temulawak. 1) kurkumin: R1(OMe) dan R2 (OMe), 2)
Desmetoksikurkumin: R1(H) dan R2(OMe) (Cahyono et.al., 2011)