TERMINOLOGI BIOSINTESIS STEROL

AAN EKO PUTRA – INDAH WAHDA – HARIALDI JAMPU

Pada umumnya steroid laut ditemukan dalam bentuk sterol. Sterol adalah kelompok
steroid yang mengandung gugus hidroksil. Meskipun steroid yang dihasilkan oleh organisme
darat dan laut memiliki kerangka dasar yang sama yakni 1,2-siklopentanoperhidropenantren
namun kedua kelompok ini ditemukan banyak yang memiliki perbedaan pada subtituen dan
jenis rantai sampingnya.

(Steroid)
(Sterol/Steroid Alkohol)

Ciri utama molekul steroid ditunjukkan oleh kerangka dasar berupa 1,2-
siklopentanoperhidropenantren, keragaman steroid terletak pada rantai samping yakni R1, R2
dan R3 serta pola oksigenasinya.

Salah satu sumber dari Sterol di laut yaitu ganggang Laut. Studi tentang sterol lautan
dirintis oleh Henze (1904) dan Doree (1909), yang mengungkap bahwa bunga karang selain
mengandung kolesterol, juga mengandung senyawa sterol yang saat itu strukturnya belum
dapat ditentukan. Senyawa tersebut akhirnya dinamakan sterol mamalia. Sejak rintisan
tersebut, perhatian tentang sterol dan senyawa turunan steroid lainnya terus berkembang.
 Perhatian tentang sterol lautan ini dilanjutkan oleh Hailborn yang melakukan
penelitian pada sterol ganggang, yang menghasilkan karakterisasi fukosterol.

(Fukosterol)
Demikian pula, Tsuda meneruskan penelitian tentang gulma laut. Bila diperhatikan
berbagai hasil penelitian sebelum tahun 1960-an, kebanyakan hasil tersebut memperlihatkan
hanya sterol-sterol mayor dari biota laut yang dapat dipisahkan dan diidentifikasi dengan
akurat. Hal ini kemungkinan disebabkan oleh keterbatasan metode maupun peralatan analisis
saat itu.
Perhatian yang sangat besar pada sterol lautan dimulai sekitar tahun 1960. Saat itu
penelitian tentang sterol lautan bertitik tolak dari usaha untuk mencari produk sterol baru
yang mempunyai sifat farmakologi yang berguna dan mempunyai struktur yang menantang
untuk dielusidasi oleh para ahli. Penyebab lain diperhatikannya sterol lautan saat itu adalah
makin canggihnya metode pemisahan yang digunakan seperti kromatografi gas, kromatografi
cair kinerja tinggi.
Hasil-hasil penelitian yang dilakukan oleh Minale (1977) dan Schmitz (1977) tentang
asal-usul sterol biota laut telah dapat dikarakterisasi sejumlah senyawa sterol baru. Senyawa-
senyawa tersebut di antaranya banyak yang mempunyai pola siklisasi pada rantai sampingnya
yang unik, dan bahkan beberapa mempunyai struktur cincin yang termodifikasi. Sterol pada
ganggang jelas merupakan sumber utama dari banyak jenis sterol yang terdapat dalam
lingkungan lautan. Ternyata sebagian besar dari sterol tersebut merupakan steroid tumbuhan
yang sudah dikenal.

KLASIFIKASI STEROL
Berdasarkan kerangkanya, senyawa turunan sterol dapat dibagi menjadi tiga
kelompok yaitu: kolestan, ergostan, dan stigmastan seperti terlihat pada Gambar.
Ketiga kelompok ini berbeda pada atom C-24 dalam hal apakah atom C tersebut tidak
bercabang, bercabang metil, atau bercabang etil. Senyawa turunan sterol dengan atom C- 24
tidak bercabang dikelompokkan ke dalam kolestan, yang bercabang metil ke dalam ergostan,
dan bercabang etil ke dalam stigmastan
Ketiga kerangka sterol tersebut pada dasarnya mempunyai substituen hidroksil atau
keto pada C-3. Jika terdapat substituen hidroksil atau oksigen yang lain, maka substituen itu
akan tersubstitusi pada atom karbon yang lain selain C-3, baik pada inti steroid maupun pada
rantai sampingnya. Keberadaan hidroksil atau oksigen pada kerangka kolestan ditunjukkan
pada senyawa di bawah ini

(Struktur kimia dari kolestan yang tersubstitusi gugus hidroksil atau oksigen selain pada
atom C-3)

Keberadaan hidroksil atau oksigen pada kerangka ergostan ditunjukkan pada senyawa
di bawah ini

(Struktur kimia dari ergostan yang

tersubstitusi gugus hidroksil atau oksigen
selain
 pada atom C-3)

Selanjutnya, keberadaan hidroksil atau oksigen pada kerangka stigmastan ditunjukkan

pada senyawa di bawah ini

(Struktur kimia dari Stigmastan yang tersubstitusi gugus hidroksil atau oksigen selain
pada atom C-3)
BIOSINTESIS STEROL

Biosintesis  adalah suatu proses banyak-tahap, yang dikatalisis-enzim di mana substrat diubah

menjadi produk yang lebih kompleks dalam organisme hidup. Dalam biosintesis, suatu
senyawa dimodifikasi, diubah menjadi senyawa lain, atau digabungkan bersama untuk
membentuk suatu makromolekul. Untuk melakukan biosintesis sterol terdapat 3 tahapan
yaitu:

1. Tahap pertama pada biosintesis sterol diawali oleh piruvat sampai menghasilkan
senyawa antara, yaitu asam mevalonat. Tahapan biosintesisnya adalah:
2. Tahap Kedua yaitu adalah pengikatan dua gugus fosfat oleh mevalonat sehingga
terbentuk mevalonat terfosforilasi. Tahapan biositesisnya adalah:
3. Tahap terakhir dari biosintesis sterol dalam fungi dan hewan adalah siklisasi skualen-2,3-
oksida untuk membentuk lanosterol, yang dikatalisis oleh 2,3 oksidoskualen- lanosterol
siklase. Tahapan siklisasi skualen-2,3-oksida dapat dilihat pada gambar.