2.

5 Produk yang Dihasilkan

2.5.1 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
merupakan senyawa amida primer, dimanasatu atm hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida atausering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekul C6H5NHCOCH3 dan mempunyai berat molekul 135,16 (Naufal, 2013).
Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam
asetatanilin, fenilamin atau aminobenzen adalah senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah
amina aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri,
penggunaan utama adalah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan. Anilin
tidak berwarna, tetapi perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara,
memberi warna merah-coklatAda beberapa proses pembuatan asetanilida yang
telah dikenal, seperti pembuatan Asetanilida dari asam asetat anhidrat dan
anilin.Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrat dan
anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrat berlebih 150% dengan konversi 90% dan yield 65%, direfluks dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa
kindisi operasi temperatur reaksi 30-110°C (Diqriy, 2013).
2.5.2 Kegunaan produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, misalnya:
1. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi,
2. Sebagai zat awal dalam sintesa penisilin,
3. Bahan pembantu pada industri cat dan karet,
4. Sebagai inhibitor hidrogen peroksida, dan
5. Stabiliser untuk pernis dari ester selulosa (Kirk & Othmer, 1981).
2.5.3 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Asetanilida
Sifat-sifat fisik:
Berat molekul : 135,17 kg/kmol
Fase : Padat
Bentuk : Kristal
Warna : Putih dan berkilauan
 Berat jenis : 1.107 kg/m3
Titik didih : 303,8oC
Titik leleh : 113,7oC
Kemurnian : Min 99,50%
Impuritas : Max 0,2% anilin
Max 0,3% asam asetat
(Kirk & Othmer, 1981)
Sifat-sifat kimia:
a. Pirolysisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenyl urea, anilin, benzene
dan hydrocyanic acid.
b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa,
hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
c. Adisi sodium dalam larutan panas di dalam xilena menghasilkan N-
sodium derivative.
d. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan
thio asetanilida (C6H5NHCOCH3).
e. Bila di-treatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3).
f. Dalam larutan yang mengandung potassium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
g. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
asetanilida (Kirk & Othmer, 1981).
2.6.2 Proses Pembuatan Asetanilida
Asetanilida dapat dibuat dengan beberapa proses. Adapun proses pembuatan
asetanilida adalah sebagai berikut (Irdoni, 2015) :
1. Pembuatan Asetanilida dari Asetat Anhidrat dan Anilin
C6H5NH2(l) + (CH3CO)2O(l) 2 C6H5NHCOCH3(s) + CH3COOH(l)
Anilin Asetat anhidrat Asetanilida Asam Asetat

2. Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat

C6H5NH2(l) + CH3COOH(l) C6H5NHCOCH3(s) + H2O
Anilin Asam Asetat Asetanilida Air

3. Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin

C6H5NH2(l) + H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3(s)
Anilin Ketena Asetanilida

4. Pembuatan Asetanilida dari Asam Thioasetat dan Anilin

C6H5NH2(l) + CH3COSH C6H5NHCOCH3(s) + H2S
Anilin Asam Thioasetat Asetanilida Asam Sulfida
Irdoni, dkk. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru: Universitas Riau
Diqriy. 2013. Asetanilida. https://diqriy.wordpress.com
Kirk, dkk. 1981. Rekristalisasi. http://chemistry.org/materi_kimia/ rekristalisasi/.com,
Naufal.A. Sendy.F, dan Zhuhrotul.A. 2013. Sintesis Asetinilida dan Anilin dan
Asam Asetat Glasial Menggunakan Metode Refluks.
https://www.academia.edu/12859929/SINTESIS_ASETANILIDA
 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat-alat yang Digunakan

1. Labu didih dasar bulat
2. Erlenmeyer vakum 250 ml
3. Erlenmeyer 250 ml
4. Kondensor
5. Corong Buchner
6. Cawan petri
7. Statip dan klem
8. Pompa vakum
9. Penangis air
10. Gelas ukur
11. Pipet tetes
12. Gelas beker
13. Kertas saring
14. Timbangan analitik
15. Hotplate
3.2 Bahan-bahan yang Digunakan
1. Anilin
2. Asam asetat glasial
3. Asetat anhidrat
4. Serbuk besi
5. Batu es
3.3 Prosedur percobaan
3.3.1 Perlakuan III:
1. Dimasukkan 10,25 ml anilin, 10,5 ml asam asetat glasial, 10,75 ml
asetat anhidrat dan 0,05 gram serbuk besi kedalam labu dasar bulat.
2. Campuran tadi di refluks selama 30 menit, kemudian campuran yang
masih panas disaring menggunakan corong Buchner. Lalu dipisahkan
katalis dan larutannya.
3. Larutan dituangkan kedalam gelas beker yang berada pada penangas
air.
4. Kristal yang terjadi disaring menggunakan kertas saring, lalu dicuci
dengan aquades di dalam corong Buchner.
5. Setelah itu ditimbang hasil kristal yang didapat.
6. Jika kristal yang didapat masih kotor, kristal direkristalisasi dengan
penambahan 150 ml aquades ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan
dengan hotplate hingga kristal larut, kemudian ditambahkan sedikit
karbon aktif dan dipanaskan kembali beberapa menit kemudian
disaring dengan cepat dalam keadaan panas dengan pompa vakum.
7. Larutan dituangkan kedalam gelas beker, kemudian di dinginkan
menggunakan batu es. Kristal yang terbentuk disaring dengan kertas
saring sambil dicuci dengan aquades dalam corong Buchner.
8. Kristal dioven selama 5-10 menit pada suhu 60oC hingga konstan.
9. Ditimbang kristal yang diperoleh dan dihitung yield dan kadar air.