LEMBAR KERJA MAHASISWA

PERCOBAAN I
ASETANILIDA

DISUSUN OLEH :
Nama : Sri Rahayu Ningsih
Stambuk : A25121022
Kelompok : 4 (Empat)
Kelas :C
Asisten : HASRUDIN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS TADULAKO
PALU
2023
 PERCOBAAN I
PEMBUATAN ASETANILIDA

I. Tujuan Percobaan
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari cara pembuatan preparat
Asetanilida.

II. Dasar Teori

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang di
golongkan sebagai amida primer, di mana satu atom hidrogen pada anilin di
gantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida atau sering di sebut phenil asetamida mempunyai rumus
molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. (Arsyad,2001).
Menurut Arsyad (2001), ada beberapa pembuatan asetanilida :
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene
dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad di refluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi di saring, kemudian kristal di pisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan dan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrad dapat di ganti dengan asetil klorida.
b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin. Metode ini merupakan
metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilindan asam
asetat berlebih 100% di reaksikan dalam sebuah tangki yang di lengkapi
dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150⸰C – 160⸰C. Produk dalam
keadaan panasdi kristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin. Ketene ( gas ) dicampur kedalam
anilin di bawah kondisi yang di perkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin. Asam thioasetat di
reaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkanasetanilida
dengan membebaskan H2S
 C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S
III. Alat dan Bahan
Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut.
III.1. Alat
1) Erlenmeyer 250 mL 2 buah
2) Gelas kimia 1000 mL 1 buah
3) Gelas kimia 250 mL 1 buah
4) Gelas ukur 50 mL 1 buah
5) Pipet ukur 10 mL 3 buah
6) Karet penghisap 3 buah
7) Kaca arlogi 1 buah
8) Gegep 1 buah
9) Termometer 1 buah
10) Corong 1 buah
11) Batang pengaduk 1 buah
12) Pipet tetes 1 bauh
13) Spatula 1 bauh
14) Kertas saring

III.2. Bahan
1) Asam asetat
2) Anilin
3) Natrium asetat
4) HCl pekat
5) Metanol
6) Aquades
IV. Prosedur kerja
Prosedur kerja yang dilakukan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1) Menyiapkan alat dan bahan yang akan digunakan.
2) Menyiapakan labu refluks dan mulai mengukur volume larutan
menggunakan termometer.
3) Memasukan 10 mL anilin dan 10 mL CH3COOH ke dalam gelas kimia
lalu, di pindahkan ke dalam rabu refluks.
4) Merefluks selama satu jam.
5) Mendinginkan kembali larutan yang telah di refluks tersebut ke dalam
wadah yang berisi es batu.
6) Menyaring kembali larutan tersebut setelah dingin.
7) Memisahkan hasil saringannya yaitu residu dan filtratnya.
8) Mengambil residunya dan di larutkan dalam 125 mL H2O panas.
9) Menambahkan sedikit demi sedikit CH3OH (apabila kristal belum larut
semua).
10) Menyaring kembali kristal yang di peroleh tersebut dan mengambil
residunya.
11) Mendinginkan kembali ke dalam wadah yang berisi es batu hingga
terebentuk kembali kristal.
12) Menyaring kembali kristal hasil tersebut.
13) Memanaskan kristal tersebut ke dalam oven untuk memastikan
pengeringannya (H2O telah menguap semua).
14) Menimbang massa dari kristal tersebut.
V. Hasil Pengamatan
Hasil pengamatan yang diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai berikut.

No. Perlakuan Hasil

1. Bentuk kristal yang di peroleh Padatan kristal berkilau

2. Warna kristal yang diperoleh Putih agak merah muda

3. Massa kristal yang digunakan 0,84 g

4. Massa kaca arloji yang digunakan 25,01 g

5. Massa kristal yang diperoleh 1,35 g

6. Persen rendemen kristal

VI. Pembahasan
a. Reaksi

C6H5NH2 + CH3COOH → C8H5NHCOCH3 + H2O

Anilin + asam asetat → asetanilida + air

b. Perhitungan
Dik:
Massa kristal yang digunakan = 0,84 g
Massa kaca arloji yang digunakan = 25,01 g
Massa kristal yang diperoleh = 1,35 g
Dit :
persen rendemen...?

Peny:
rendemen sebenarnya
% rendemen = x 100 %
rendemen teoritis
c. Bahas Hasil Percobaan
Percobaan ini yaitu membuat asetanilida. Proses pembuatan asetanilida
adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih. Proses ini berlangsung
melalui reaksi subsitusi asil nukleofil dan disebut dengan proses asetilasi. Pada
percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangkan asam
asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam
(melepas ion H+ atau H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk
suatu garam amina. Pembuatan dilakukan dengan mereaksikan 10 ml anilin dan
10 ml asam asetat dan di refluks selama 1 jam. Proses refluks memiliki dua
fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan. Fungsi
yang kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi. Tujuan pemilihan refluks
karena bila digunakan pemanasan biasa maka akan terbentuk uap yang akan
mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi. Setelah itu campuran didinginkan
dengan bongkahan es batu hingga terbentuk kristal asetanilida. Tujuan
didinginkan yaitu untuk mempercepat terbentuknya kristal. Kemudian kristal
yang didapatkan disaring menggunakan corong buchner dan kertas saring. Tujuan
penyaringan yaitu untuk memisahkan kristal dengan zat pengotor yang tidak
larut. Untuk mendapatkan kristal astanilida yang lebih murni perlu dilakukan
rekristalisasi. Rekristalisasi dilakukan dengan melarutkan kembali kristal yang
diperoleh dengan 125 ml air panas dan apabila belum larut semua di tambahkan
metanol (CH3OH). Setelah itu kristal disaring kembali untuk mendapatkan
larutan yang lebih murni. Kemudian didinginkan kembali dengan bongkahan
esuntuk mempercepat pembentukan kristal. Kemudian kristal yang didapatkan
dikeringkan menggunakan oven. Hasil kristal yang didapatkan kemudian di
timbang. Dari percobaan ini berat kristal asetanilida yang diperoleh yaitu 1,35
gram. Dan dilakukan perhitungan sehingga % rendemen yang diperoleh sebesar
(Staf pengajar kimia organil lanjut, 2023)
VII. Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh pada percobaan kali ini adalah senyawa
asetanilida dapat diperoleh dengan proses asetilasi dengan reaksi asilasi antara
anilin dan asam asetatanhidrat. . Serta diperoleh massa kristal 1,35 g dan
rendemen
 DFTAR PUSTAKA
Arsyad. (2001).  Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.
Staf pengajar kimia organik lanjut. (2023). Penuntun praktikum kimia organik
lanjutan. Universitas Tadulako: Palu.