LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
“ Asetilasi Pembuatan Asetalinida ”

DISUSUN OLEH:

1. Syarah Ulfah (061440420832 )

2. Tiara Nanda Bella (061440420833)
3. Tri Rahayu (061440420834)
4. Agung Nursyawaly (061440421741)
5. Fairuz Hibatullah (061440421748)
6. M. Ardiansyah DS (061440421749)
7. Nur Idhatil H (061440421757)
8. Silva Anggraini (061440421759)
9. Feny Ayu L (061440422036)

KELAS : 3 KI.A – KI.B

KELOMPOK : III
INSTRUKTUR : Melianti, S.T, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA

PRODI D-IV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2015/2016
 ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
 Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan:
 Erlenmeyer 250 ml 1 buah
 Gelas kimia 250 ml,400 ml 1, 1 buah
 Corong 1 buah
 Gelas ukur 100 ml 1 buah
 Kaca arloji 2 buah
 Labu buchner 500 ml 1 buah
 Pipet ukur 5 ml,25 ml 1, 1 buah
 Bola karet 1 buah
 Spatula 1 buah
 Wadah es 1 buah
 Batu didih 2 buah
 Batang pengaduk 1 buah
 Hot plate 1 buah
 Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:

 Anilin(C6H5NH2) 20 ml
 Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
 Aquadest Secukupnya

III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
 a. Reaksinya sederhana

b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi

katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

 Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
 Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:

 Rumus molekul : C6H5NH2

 Berat molekul : 93,12 g/gmol
 Titik didih normal : 184,4 oC
 Suhu kritis : 426 oC
 Tekanan kritis : 54,4 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
 Spesifik gravity : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:
 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
 Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
 Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 –
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
 hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
 Rumus molekul : CH3COOH
 Berat molekul : 6,053 g/gmol
 Titik didih normal : 117,9 oC
 Titik leleh : 16,7 oC
 Suhu kritis : 321,6 oC
 Tekanan kritis : 57,2 atm
 Wujud : Cair
 Warna : Jernih
 Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
 Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
 R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
 Pembentukan garam keasaman
 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
 Konversi ke klorida – klorida asam
 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
 Pembentukan ester
 CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
 Reaksi dari halida dengan ammoniak
 CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH + H +
NH2CH2COOH

3. Asetetanilida
 Sifat – sifat fisis:
 Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
 Berat molekul : 135,16 g/gmol
 Titik didih normal : 305 oC
 Titik leleh : 114,16 oC
 Berat jenis : 1,21 gr/ml
 Suhu kritis : 843,5 oC
 Titik beku : 114 oC
 Wujud : Padat
 Warna : Putih
 Bentuk : Butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:
 Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
 C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
 Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
( C6H5NHC5CH3 ).
 Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
 Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
 Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.

 Tinjauan Proses Secara Umum

 Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai
berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
 Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan
asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi
amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

DAFTAR PUSTAKA
- Jobsheet. 2019. Satuan Proses “ Petunjuk Praktikum Satuan Proses “. Politeknik Negeri
Sriwijaya. Palembang
- http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html
- http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit
GAMBAR ALAT

Pengaduk Gelas Ukur Erlenmeyer

Spatula Labu Takar Gelas Kimia

Pipet Ukur Bola Karet Kaca Arloji

Botol Aquadest Termometer

Corong dan Labu Buchner Labu Bundar Leher Dua