OKSIDASI

SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.
 Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

B. ALAT DAN BAHAN

 Alat
- erlenmeyer 250 ml
- gelas kimia 250ml
- pipet ukur 10 ml, bola karet
- corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring
- kaca arloji
- spatula
- pemanas listrik
- termometer
- wadah es

 Bahan
-Sikloheksana
-Asam Sulfat pekat
-Air akuades
-Kalium Dikromat
-Es

C. DASAR TEORI
Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti
logam hingga jaringan hidup. Secara lebih teknis, oksidasi terjadi karena hilangnya
setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi. Zat-zat yang berinteraksi
tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak. Kebalikan dari oksidasi adalah
reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain.
Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi
yang dikenal memiliki karakter tahan lama.
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah
menjadi busuk. Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat secara bergantian.
Faktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur
menjadi karat. Dalam kasus besi, oksigen memicu proses pembakaran lambat yang
menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat. Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di
sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. Logam itu
sendiri tidak dilemahkan oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya
permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang
dipengaruhinya. Dalam kasus buah segar, kulit biasanya melindungi daging buah dari
oksidasi. Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-sel daging buah mengalami kontak
langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk
karat yang terlihat sebagai bintik-bintik kecoklatan atau noda. Oksidasi juga dapat menjadi
masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan air.
Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di udara
akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal bebas
yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin kusam.
Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah dengan
memberikan lapisan pelindung antara material dan udara. Hal ini bisa berarti memberi
lapisan wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda
logam, atau memberi semprotan anti-oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka
yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu
menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless
steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak
mengandung radikal bebas
Sifat kalium dikromat
 Rumus molekul : K2Cr2O7
 Berat molekul :294,21 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
 Titik didih : 62,5 cal/g
 pH : 4,4 ; 3,7

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu
atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.

Contoh :

[O]
CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :

a. Kalium Permanganat dan basa
b. HN03 pekat dan panas
c. Asam Kromat
d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT
Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia
berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat
larut dalam air.
Rumus molekul : C6H10O4
Massa molar : 146,141446 g/mol
Penampilan : Kristal putih
Densitas : 1,36 g/cm³
Titik leleh : 152 °C (425 K)
Titik didih : 337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air : sedikit larut
Keasaman (pKa) : 4,43, 5,41
Bahaya utama : flammable
Titik nyala : 232 °C

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam

dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam
lemak melalui oksidasi.

Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana

digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan
produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena
dengan hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan
dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.
 Sikloheksana

Sifat-sifat
Rumus molekul C6H12
Massa molar 84.16 g/mol
Densitas 0.779 g/mL, liquid
Kelarutan dalam air Immiscible
Indeks bias (nD) 1.4262
Viskositas 1.02 cP pada 17 °C
Termokimia
Entalpi
pembentukan -156 kJ/mol
standar (ΔfH 298)
o

Entalpi
pembakaran -3920 kJ/mol
standar ΔcH 298
o

Bahaya
Flammable (F)
Harmful (Xn)
Klasifikasi EU Berbahaya
untuk lingkungan (N)
Menyebabkan iritasi pada mata

Pembuatan

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.
Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan
dua langkah oksidasi:

1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan

2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen
oksida
 Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial
dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan
prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan
oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis
transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon
melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon.
Kegunaan lainnya meliputi:

 Monomer untuk produksi poliuretana

 reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas

 bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet.2019.”Penuntun Praktikum Satuan Proses”.Politeknik Negeri
Sriwijaya:Palembang
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat
http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana
Ilmukimia.org/oksidasi (diakses 16 september 2015)
GAMBAR ALAT

erlenmeyer Gelas kimia Pipet ukur p

Pipet tetes desikator corong gelas

oven hotplate bola karet termometer

 KELOMPOK 2

KELAS 3KA

ANGGUN ASTRIAN FRATIWI (061230400289)

CATUR AKBAR TANJUNG (061230400291)

EKA ANDRIAN SYAPUTRA (061230400294 )

ICHA SRI WAHYUNI (061230400300)

MELDA DWITASARI (061230400301)

SENJA DEWI KINANTI (061230400308 )

YUSERLI (061230400311 )

INSTRUKTUR : Ir.M.Taufik, M.si

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2012-2013