LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA

III
SINTESIS ACETANILIDE

Disusun Oleh

Syambada Dzuhrizal Fadhly R

2015430115

P2K TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

2017
 JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Acetanilide

PRINSIP PERCOBAAN
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan
gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

MAKSUD DAN TUJUAN

Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline
Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide
Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi
Mengetahui kegunaan dari Acetanilide

REAKSI

NH2 NH C CH3

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

anilin anilin
 TINJAUAN PUSTAKA

A. Bahan Baku

1. Anilin (C6H5NH2)

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan NH2

dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2
dan rumus bangun seperti disamping. Anilin merupakan amina
aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina primer aromatis
dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus
amina. Amina adalah senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada atom-
atom H atau gugus hidrokarbon. Atau dianggap sebagai turunan dari amoniak
dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil/ aril (Sisilia,2016).

Anilin merupakan cairan seperti minyak, tidak berwarna bila baru disuling,
tetapi bila kena pengaruh cahaya segera akan menjadi kuning hingga coklat.
Anilin merupakan racun kuat yang berbau busuk, tidak dapat terbakar dan bersifat
basa. Anilin sukar larut dalam air, tapi dapat bercampur dengan alkohol, eter dan
kloroform dalam segala perbandingan. Anilin memiliki rumus struktur C6H5NH2
dengan berat jenis 1,022 gr/ml, berat molekul 93,1 gr/mol dengan titik didih
182oC. Anilin banyak dipergunakan dalam industri cat celup, obat-obatan dan
karet sintetik. Di laboratorium dipergunakan untuk menghitamkan meja kerja
(ditambah HCl dan K2Cr2O3).

1.1. Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Anilin dapat dibuat dengan cara mereduksi nitrobenzene menggunakan

besi dan asam klorida, dinetralkan dengan kapur, kemudian disulingkan dengan
uap. Selanjutnya dimurnikan dengan penyulingan bertingkat :

HCl
4C6H3NO2 + 9Fe + 4H2O 4C6H5NH2 + 3Fe3O4
1.2. Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air
Beracun
Titik didih 184oC
Titik leleh -6oC
Berat molekul 93 g/mol
Berat jenis 1.02 g/ml
Indeks bias 1.58

1.3. Sifat Kimia Anilin

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya
Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan
anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

NH2 NH2SO3H NH2

+ H2SO4
+ H2O

SO3H

1.4. Kegunaan Anilin

Bahan bakar roket.

Pembuatan zat warna diazo.
Obat-obatan
Bahan peledak.
2. Asam Asetat Anhidrat
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,
setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam
lemah. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang
penting.

2.1. Pembuatan Asam Asetat Glasial

Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui

fermentasi bakteri. Asam asetat glasial dapat dibuat dengan beberapa cara,
diantaranya karbonilasi metanol, oksidasi asetaldehida, oksidasi etilena,
fermentasi anaerobik, dan fermentasi oksidatif.

2.2. Sifat Fisika Asam Asetat

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/mol
Titik didih normal : 117,9 oC
Titik leleh : 16,7 oC
Berat jenis : 1,051 g/ml
Suhu kritis : 321,6 oC
Tekanan kritis : 57,2 atm
Wujud : cair
Warna : jernih
Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
Panas penguapan : 96,8 kal/g ( 118 oC )

2.3. Sifat Kimia Asam Asetat

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOHCH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

 2 CH3COOH + Zn2+ (CH3COO)2Zn + H

Konversi ke klorida klorida asam

3 CH3COOH + PCl33CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O

3. Benzene (C6H6)
Benzene adalah senyawa kimia organik cair yang dikenal pula sebagai
bensol, memiliki bau manis, tidak berwarna, dan mudah terbakar. Benzene
merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umum benzene
adalah C6H6. Dengan rumus bangun:

3.1. Pembuatan Benzene

Sebagian besar pasokan benzene saat ini berasal dari industri petrokimia,
dengan hanya sejumlah kecil yang diperoleh dari batu bara, dalam jumlah yang
banyak produsen mulai memproduksi dari minyak bumi. Di
laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi reaksi berikut:

Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C2H2) dengan cara

mengalirkan gas asetilena melalui pipa kaca pijar.
 Pemanasan kalsium Benzoat kering:
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H6 + 2CaCO3

3.2. Sifat Fisika Benzene (C6H6)

Titik didih 80C.

Titik leleh 5,53C.
Mudah terbakar.
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik.
Densitas 0,8737 g/ml
Cairan tidak berwarna.

3.3. Sifat Kimia Benzene (C6H6)

Sukar Mengalami Adisi : Benzen bila direaksikan dengan gas hydrogen akan
mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan
pada suhu tinggi dan katalis Ni.
Mudah Tersubtitusi
o Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
o Alkilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

o Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2+ H2O

o Sulfonasi :

o Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C

3.4. Kegunaan Benzene (C6H6)

o Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya.
 o Sebagai bahan baku industri petrokimia seperti nilon, stiren, deterjen,
insektisida.
o Dalam jumlah kecil digunakan untuk pembuatan obat-obatan, dan bahan
peledak

B. Produk
1. Acetanilide

Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer (amida primer adalah amida yang dua atom
hidrogennya terikat pada atom nitrogen amida), dimana satu atom hidrogen pada
anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat (Sisilia, 2016). Acetanilidea atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat berat molekul 135,16
g/mol

Menurut Berta Sisilia (2016), acetanilide pertama kali ditemukan oleh

Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan
NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan
katalis dapat diubah menjadi Acetanilide. Pada tahun 1899, Beckmand
menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam
asetat.

Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan

klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan
asam asetat anhidrid.

1.1. Proses Pembuatan Acetanilide

1.1.1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin

Dalam pembuatan acetanilidea dari asam asetat anhidrid dan aniline,

larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrid
berlebih 150% dengan konversi 90% dan yield 65%, direfluks hingga tidak ada
aniline yang tersisa dengan temperature reaksi 30-110C. Campuran reaksi
disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan
sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrid dapat
digantikan dengan asetil klorida.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

1.1.2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin

Pembuatan acetanilidea dari aniline dan asam asetat merupakan metode

pembuatan acetanilidea yang paling ekonomis. Anilin dan asam asetat direaksikan
dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung
selama 8 jam pada suhu 150-160 C dan tekanan 2,5 atm dengan yield mencapai
98% dan konversi mencapai 99,5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi
dengan menggunakan kristalizer untuk membuat butiran (kristal) acetanilidea.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

1.1.3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin

Pembuatan acetanilidea dari ketene dan anilin dengan cara ketene (gas)
dicampur ke dalam aniline di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan akan menghasilkan acetanilidea dengan konversi 90%. Ketena
direaksikan dengan anilin di dalam reactor packed tube pada temperatur 400-625
C dan pada tekanan 2,5 atm.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

1.1.4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin
karena :

1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis sehingga biaya sintesis lebih murah.
3. Menghasilkan acetanilidee lebih banyak daripada menggunakan asam
asetat.

1.2. Kegunaan Produk

Acetanilidea yang memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku

maupun bahan penunjang industri kimia merupakan salah satu bahan yang paling
banyak di impor di Indonesia. Acetanilide banyak digunakan dalam industri
kimia, antara lain;

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

C. Mekanisme Sintesa pada Pembuatan Acetanilide

Pada sintesa acetanilide proses pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.

Kristalisasi ialah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau
suatu lelehan. Kristal adalah fasa padat suatu susunan molekul.

1. Mekanisme Pembentukkan Kristal

o Pembentukan Inti

Inti kristal atau bibit kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat
kecil yang dapat terbentuk dalam suatu larutan yang lewat jenuh. Cara
memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi yaitu dengan
menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh atau perubahan suhu
yang cenderung lambat.

o Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan ke permukaan kristal dengan cara difusi.
Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam
larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas
total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada
kisi kristal persatuan waktu.

2. Syarat-syarat Kristalisasi
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu
tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti
kemampuan pelarut untuk melarutkan seimbang dengan jumlah zat terlarut
atau keadaan dimana larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, jika
larutan jenuh didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan
mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh

Larutan harus homogen

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan
dalam waktu lama.

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung
dari bentuk kristal yang diinginkan.
3. Metode-metode Kristalisasi
o Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan
menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan
pendinginan larutan panas yang jenuh.

o Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan
sebagian pelarut.

o Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas
yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan.
Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu
sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini
disebut kristalisasi vakum.

o Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan
suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang
dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi
terkristalisasi.

4. Proses Kristalisasi Fase Cair-Padat)

o Dalam keadaan cair, atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu
mudah bergerak, pada temperatur relatif lebih tinggi memiliki energi
yang cukup untuk mudah bergerak.
o Dengan turunnya temperatur maka energi atom akan semakin rendah,
semakin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif
terhadap atom lain, mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relatif
lebih tinggi.
 o Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan semakin turunnya
temperature semakin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang
sudah ada atau membentuk inti baru.

5. Ukuran Kristal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal

(partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari
keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung
pada kondisi kristalisasi.

6. Herkristalisasi atau Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat

murni atau kristal yang lebih teratur/murni dengan tujuan untuk mengurangi kadar
pengotor yang terbentuk selama proses reaksi. Pada dasarnya proses rekristalisasi
adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada
atau dekat titik didihnya.
- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
- Memisahkan kristal dari larutan berair.

7. Langkah-langkah Kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.
Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari
kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya
dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas
langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal.

Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi, kristal dan cairan induk berada
pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan
cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses
itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu
akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukup besar,
kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena
kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama
berlangsungnya kristalisasi. Perolehan kristal yang didapat bisa dikethui
dari perhitungan rendemen.

Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu
persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi
digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer,
dan nukleasi sekunder.

Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimodifikasi oleh pengaruh
permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-
molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh
itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.
 DIAGRAM ALIR

Cairan yang masih Kristal akan

5 gram anilin ditambah panas tuangkan terbentuk, lalu di
20 ml benzene kedalam beaker herkristalisasi
berisi es menggunkan norit

Saring endapan
Campuran
Panaskan selama diatas kertas saring
dimasukan kedalam
tiga puluh menit yang diketahui
labu dasar bulat
bobotnya

Panaskan
menggunakan Kecilkan suhu karena Keringkan didalam
heater dan reaksi eksoterm oven lalu timbang
pendingin tegak

Tambahkan
anhidrida asam
Panaskan hingga Hitung hasilnya dan
asetat 6 g melalui
mendidih hitung rendemennya
dinding pendingin
tegak

ALAT DAN BAHAN

A. Alat
1. Beaker glass 2. Labu didih
3. Bunsen 4. Pemanas listrik
5. Condensor 6. Saringan pemanas
7. Corong kaca 8. Statif
9. Klem dan tutup gabus 10. Thermometer

B. Bahan
1. Anilin
2. Benzene
3. Anhidrida asam asetat
4. Es
 PROSEDUR PRAKTIKUM
1. Ditimbang 5 gram anilin, lalu dicampurkan dengan 20 cm3 benzene.
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin
tegak.
3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik
sampai mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam
cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.
6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam
asetat telah dibubuhkan semua.
7. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es
batu.
8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.
9. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.

RANGKAIAN ALAT

Rangkaian Alat Proses Pembuatan Acetanilide

Labu Dasar Bulat

Beaker berisi es

Proses Refluks Kristalisasi Herkristalisasi

 Penyaringan Panas Acetanilide Kristal Baru Terbentuk

DATA HASIL PERCOBAAN

A. Data pengamatan

Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.

Pada proses herkristalisasi, campuran sukar larut dalam air.
Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan
pertama dengan corong pemanas.
Benih-benih kristal berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas
dituangkan ke dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.

B. Data perhitungan

a. Anilin (C5H5NH2)
Massa : 5 gram
Densitas : 1.02 g/ml
Berat molekul : 93,13 g/mol

Volume : = = , ml
,

Mol : = = , mol
,

b. Benzene (C6H6)
Volume : 20 cm3 = 20 ml

c. Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O

Massa : 6 gram
Densitas : 1.08 g/ml
Berat molekul : 102 g/mol

Volume : = = , ml
,

Mol : = = , mol

C. Mekanisme Reaksi

H O O H O- O

N + C C N+ C O C CH3
H3C O CH3
H H CH3

H
H O

N CH3
N+ C CH3
C + CH COOH
3
H O
O

C
Asetanilida + -O CH3

D. Perhitungan Rendemen

NH2 NH C CH3

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

anilin anilin
Mula : 0.054 mol 0.059 mol - -

Bereaksi : 0.054 mol 0.054 mol 0.054 mol 0.054 mol _

Sisa : 0 0.005 mol 0.054 mol 0.054 mol

Massa Acetanilide Teoritis = mol Acetanilide x Berat Molekul Acetanilide

= 0,054 mol x 135 g/mol

= 7,263 gram
Data Penimbangan
Massa wadah + Acetanilide 74,688 gram
Massa wadah kosong 70,651 gram
Massa Acetanilide 4,037 gram

Rendemen Acetanilide = 100%

,
= 100%
,

= 55,58 %

PEMBAHASAN

Saat mencampurkan anilin dengan benzen harus dilakukan di lemari asam

dikarenakan sifat kimia anilin yang sangat beracun. Penambahan benzene
dilakukan dalam rasio 1:4, penambahan benzene harus digunakan sesedikit
mungkin untuk melarutkan anilin, bertujuan agar produk yang dihasilkan
tidak membutuhkan waktu lama untuk memperoleh keaadaan jenuh
dengan adanya pemanasan, selain itu cost dan penggunaan reagen lebih
efisien.
Penambahan asam asetat anhidrida ditambahkan secara perlahan melalui
ujung kondensor karena reaksi yang terjadi dengan anilin akan
mengakibatkan reaksi eksoterm, sehingga perubahan suhu yang terjadi
harus diperhatikan dengan mengurangi suhu pemanas listrik agar larutan
tidak terlalu panas.
Kristal Acetanilide dapat terbentuk dengan adanya perubahan suhu yang
ekstrim dari titik didihnya menjadi titik beku dengan bantuan es.
Penurunan suhu yang drastis dan masih adanya pengotor dari reaksi yang
terjadi, membentuk kristal yang berukuran besar.
Karena sifat zat organik yang cenderung menghasilkan atau membawa
warna, digunakan karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap
pengotor dan warna pada proses herkristalisasi, yang kemudian disaring
setelah kristal homogen dengan larutannya, sehingga kristal yang didapat
 diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi karena pengotornya telah
diminimalisir.
Kejenuhan larutan saat herkristalisasi harus diperhatikan mulai dari
pengadukan, lamanya pemanasan, suhu pemanasan, dan penambahan
norit. Kosentrasi bahan yang akan dikristalisasi dalam larutan harus lebih
tinggi daripada kelarutannya pada suhu yang bersangkutan. Perbedaan
kosentrasi ini dapat dianggap sebagai gaya pendorong kristalisasi.
Penyaringan dengan air pemanas setelah herkristalisasi bertujuan agar
menghindari kristal acetanilide yang terbentuk selama penyaringan.
Sehingga tidak ada acetanilide yang tertinggal di kertas saring. Langkah
penentuan pelarut dalam herkristalisasi merupakan langkah penentuan
keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam panas, maka
penyaringan dilakukan pada keadaan panas.
Pada proses pembentukan kristal, dibutuhkan waktu lama kemungkinan
karena larutan yang tidak tepat jenuh. Kristal yang dihasilkan berukuran
kecil dengan perubahan suhu yang perlahan.
Rendemen acetanilide yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh ketidakmurniannya bahan baku yang
digunakan, kurang jenuhnya larutan yang diherkristalisasi, kurangnya
penambahan norit sehingga warnanya masih terbawa.
 KESIMPULAN DAN SARAN

Kesimpulan

Acetanilide dapat disintesis dari reaksi antara anilin dengan asam asetat
anhidrat.
Pemurnian kristal acetanilide dilakukan dengan proses herkristalisasi dan
menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran dan warna.
Kristal acetanilide yang didapat berwarna putih agak kecoklatan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan
peralatan yang digunakan atau kurangnya norit dalam proses herkristalisasi.
Rendemen acetanilide yang didapat sebesar 55,58%

Saran
Kesiapan sebelum memulai praktikum lebih baik dilakukan dalam
penyediaan bahan baku hingga kesiapan praktikan dalam memahami diagram
alir kerja.
Praktikan sebaiknya lebih memahami proses yang critical dalam
pembentukan kristal.
Diperlukan ruang khusus untuk kerja dengan aman dalam proses reaksi yang
membahayakan praktikan lain, seperti mendestilasi atau merefluks larutan
berbahaya, blower dan exhaust laboratorium perlu diperhatikan lebih baik.
 TUGAS
1. Analisa kesalahan minimal 5!
2. Sebutkan struktur bangun kristal!
3. Sebutkan jenis jenis alat kristalisator!
4. Jelaskan cara pembuatan Acetanilide dengan metode lain!
5. Dalam pembuatan Acetanilide digunakan benzene dan anilin dengan
perbandingan 5:6 dimana benzene sebanyak 37 ml dan asam asetat anhidrida
sebanyak 53 ml dengan konversi 85%. Berapa banyak kristal Acetanilide jika
berat praktisnya 4,00 gram ?

JAWABAN
1. Kesalahan pada saat praktikum yang kemungkinan terjadi adalah
a) Tidak tertutupnya bagian ujung atas kondensor pada saat refluks.
b) Adanya bekas perekat lakban yang masih menempel pada bagian bawah
ujung kondensor sehingga ada sebagian yang larut oleh uap benzene dan
masuk ke dalam larutan.
c) Adanya kebocoran pada selang masuk ke kondensor yang mempengaruhi
pendinginan di kondensor, meski pengaruhnya kecil.
d) Penambahan karbon aktif kurang banyak sehingga masih menyisakan warna
pada larutan dan kristal yang terbentuk pun berwarna.
e) Proses herkristalisasi tidak sempurna, larutan yang dihasilkan tidak tepat
jenuh sehingga setelah pemanasan dan penyaringan, kristal tidak langsung
terbentuk.
2. Struktur bangun kristal dibedakan berdasarkan sudut yang di bentuk oleh 3 axis
atau 3 arah, antara lain.
3. Jenis-jenis alat kristalisator
Draft Tube Baffle Crystallizer
Cooling Crystallizers
Evaporative crystallizers
Forced Circulation Crystallizer
Induced Circulation Crystallizer
Oslo Type Crystallizer
Vacum Crystallizer
Agitated Batch Crystallizer
Swenson Walker Crystallizer
Crystal Vacum Crystallizer
Oslo Surface Cooled Crystalizer

4. Ada banyak metode pembuatan Acetanilide, antara lain.

Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin
Dalam pembuatan acetanilidea dari asam asetat anhidrid dan aniline,
larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrid berlebih 150% dengan konversi 90% dan yield 65%, direfluks
hingga tidak ada aniline yang tersisa dengan temperature reaksi 30-110C.
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian
asam asetat anhidrid dapat digantikan dengan asetil klorida.
 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin

Pembuatan acetanilidea dari aniline dan asam asetat merupakan metode
pembuatan acetanilidea yang paling ekonomis. Anilin dan asam asetat
direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150-160 C dan tekanan 2,5
atm dengan yield mencapai 98% dan konversi mencapai 99,5%. Produk
dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk
membuat butiran (kristal) acetanilidea.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin

Pembuatan acetanilidea dari ketene dan anilin dengan cara ketene (gas)
dicampur ke dalam aniline di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan akan menghasilkan acetanilidea dengan konversi 90%.
Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reactor packed tube pada
temperatur 400-625 C dan pada tekanan 2,5 atm.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

5. Jika diketahui dalam praktikum didapat data seperti berikut.

Perbandingan anilin : benzene = 5 : 6
Sedangkan benzene sebanyak 37 ml, maka anilin yang dibutuhkan sebanyak
30,83 ml
Anilin (C5H5NH2)
Volume : 30,83 ml
Densitas : 1.02 g/ml
 Berat molekul : 93,13 g/mol
g
Massa : = , ml , = , gram
, gra
Mol : = g = , mol
, o

Benzene (C6H6)
Volume : 37 ml

Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O

Volume : 53 ml
Densitas : 1.08 g/ml
Berat molekul : 102 g/mol
g
Massa : = ml , = , gram
, gra
Mol : = = , mol

Jika asam asetat anhidrad yang terkonversi dalam reaksi sebesar 85%, maka :
0,561 mol x 85% = 0,477 mol

NH2 NH C CH3

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

anilin anilin
Mula : 0.338 mol 0.561 mol - -

Bereaksi : 0.338 mol 0.477 mol 0.338 mol 0.338 mol _

Sisa : 0 0.084 mol 0.338 mol 0.338 mol

Massa Acetanilide Teoritis = mol Acetanilide x Berat Molekul Acetanilide

= 0,338 mol x 135 g/mol = 45,63 gram

Jika dalam praktisnya didapat massa Acetanilide sebesar : 4,00 gram ?

Maka didapat rendemen sebesar = 100%

gra
= 100% = 8,766%
, gra
 DAFTAR PUSTAKA
Hasannudin. 2015. Benzena dan Turunannya : Struktur, Tata Nama, Pembuatan,
Kegunaan.. http://kimiadasar.com/benzena-dan-turunannya-struktur-tata-nama-
pembuatan-kegunaan/#2_Laboratorium.

Ramadhan, Abdi Naufal., et al. 2014. Sintesis Asetanilida Dari Anilin dan Asam
Asetat GlasialMenggunakan Metode Refluks. Academia

Rahaditane, Amaldo Firja. 2016. Reaksi-reaksi Benzena dan Turunannya.

https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/reaksi-reaksi-benzena-benzena-dan-
turunannya/.

Sisilia, Berta. 2016. Sintesis Asetanilida. Academia

Sita, Teresa. 2014. Tugas PIP Kristalisasi. Academia

Anonim. 2010. Struktur Kristal. Universitas Pendidikan Indonesia

Rahmi, Fia. 2014. Sintesis Asetanilida. Academia