Laporan Praktikum Teknik Kimia III

Pembuatan ACETANILIDE

DISUSUN OLEH : Feni Eka Putri

NIM : 2017430061

P2K TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA FAKULTAS TEKNIK
 PEMBUATAN ACETANILIDA

I. Prinsip Percobaan
Asetilasi adalah reaksi kimia dimana molekul-molekul kecil yang disebut
gugus asetil ditambahkan ke molekul lain. Dalam hal ini gugus asetil menggantikan
gugus H dari anilin. Anilin bereaksi dengan asam anhidrida membentuk suatu amida
dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

II. Tujuan Percobaan

 Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline.
 Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi.
 Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia asetanilida.

III. Reaksi Praktikum :

C6H5NH2 + (CH3CO)2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

IV. Teori Percobaan

Asetilasi adalah reaksi kimia di mana molekul-molekul kecil yang disebut gugus
asetil ditambahkan ke molekul lain. Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline
merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Aniline
merupakan suatu amina primer. Reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, berjalan lambat
pada kondisi biasa, tetapi dapat dipercepat apabila ditambahkan katalis asam kuat.
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang di golongkan
sebagai amida primer dimana satu atom hidrogenen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Pembuatan asetanilide dapat
dilakukan sebagai berikut:
a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin
b. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat
c. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin.
 Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya
menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam.
Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri.
Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan
karena aniline mempunyai gugus NH 2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini
menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan
nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif. Kegunaan Asetanilide antara lain adalah sebagai
berikut:
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
b. Sebagai zat awal pembuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfan dan asetilklorida.

Bahan yang digunakan

A. Anilin (C6H5NH2)
Anilin, fenilamina atau aminobenzena ialah senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. Terdiri dari gugus fenil yang melekat pada gugus amino. Anilin
merupakan amina aromatik prototipikal. Sebagai prekursor, zat pemula untuk banyak
industri zat kimia, kegunaan utamanya ialah dalam pembuatan prekursor untuk
poliuretan. Seperti kebanyakan amina volatil, anilin memiliki bau agak tidak
menyenangkan dari bau ikan busuk. Anilin mudah menyala, terbakar dengan nyala
berasap yang karakteristik dari senyawa aromatik. Panjang gelombang maksimal
anilin adalah 230 nm. Hal ini disebabkan pasangan elektron menyendiri pada NH 2
yang berinteraksi dengan elektron cincin untuk meningkatkan densitas elektron di
keseluruhan cincin, terutama pada posisi orto dan para dari cincin. Anilin merupakan
bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa macam cara dan bahan, serta dapat
digunakan untuk membuat berbagai macam produk kimia. Di dalam era
industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan penting dan banyak digunakan
sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia industri.
Pembuatan Anilin :
a) Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak
cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan
 menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini
adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium
khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan
di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan
amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu
reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang
digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro
anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 %.
b) Reduksi Nitrobenzena

a. Reduksi fasa cair untuk fasa cair

Nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta
adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C dan tekanan antara 50 -
500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk
air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena
tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi
ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %.
b. Reduksi fasa gas dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas
Pada reduksi ini yang bertindak sebagai pereduksi adalah gas hidrogen
dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid,
reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275
- 350°C dan tekanan 1,4 atm. Reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis
karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah
98% dan kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99 %)
mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan
Sifat Fisika Anilin :

1. Rumus molekul: C6H5NH2

2. Berat molekul: 93,13 gr/mol
3. Penampilan: Cairan tak berwarna sampai kuning
4. Densitas: 1,0217 gr/mL, cairan
5. Titik lebur: −6,3 °C; 20,7 °F; 266,8 K
6. Titik didih: 184,13 °C; 363,43 °F; 457,28 K
7. Kelarutan dalam air: 3,6 gr/100 mL pada 20 °C
8. Kebasaan (pKb): 9,3
9. Viskositas: 3,71 cP (3,71 mPa.s pada 25 °C
10. Entalpi pembakaran standar ΔcHo298: -3394 kJ/mol
11. Titik nyala: 70 °C; 158 °F; 343 K
12. Suhu menyala sendiri: 770 °C; 1,420 °F; 1,040 K

Sifat Kimia Anilin :

1. Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat
kelarutan 3,5 % pada 250C
2. Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10-10)
3. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan
klorin menghasilkan trikloroanilin
4. Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya
nitrobenzen dan asam sulfat
5. Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan
metanol membentuk azoxybenzene
6. Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6
tribromoanilin

Kegunaan Anilin :

1. Bahan bakar roket

2. Pembuatan zat warna diazo
3. Obat-obatan
4. Bahan peledak
 Bahaya Anilin Mungkin fatal jika terhirup, tertelan atau diserap melalui kulit
Hindari semua kontak.Gunakan dengan ventilasi yang memadai. Cuci sampai
bersih setelah digunakan.Simpan wadah tertutup.
Penanggulangannya Mungkin fatal jika terhirup, tertelan atau diserap melalui
kulit hindari semua kontak. Gunakan dengan ventilasi yang memadai. Cuci
sampai bersih setelah digunakan. Simpan wadah tertutup. Kulit : lepaskan
pakaian yang terkontaminasi. Cuci bagian yang terbuka dengansabun dan air.
Mata : cuci mata dengan banyak air selama minimal 15 menit, angkat tutup
sesekali. Mencari bantuan medis. Terhisap: hapus untuk udara segar. Jika tidak
bernapas,berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen

B. Benzene (C6H6)
Benzene, petroleum atau bensol adalah senyawa kimiaorganik yang
merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang
manis. Benzena terdiri dari 6 atomkarbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom
hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon.
Benzena merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan
π yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan
merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang
penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka
benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar
dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain
itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya
diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena
bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi
sangat terbatas
KegunaanBenzene :
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia
lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu
etilbenzena, kumena, dan sikloheksana. Senyawa turunan yang paling terkenal
adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya
diproduksinya menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai
bahan baku resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon.
 Sejumlah benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan
karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.
Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi
etilbenzena/stirena, 20% dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15%
digunakan untuk produksi sikloheksana.
Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat
kenaikan tertinggi di dunia. Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat
3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya sampai tahun 2018.
Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar
benzena dunia, dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia.
Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai
pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena mirip, tapi toluena lebih
tidak beracun dari benzena.
Sifat Fisika Benzene :

 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

0
 Benzena berwujud cair pada suhu ruang (27 C).
0 0
 Titik didih benzena : 80,1 C, Titik leleh benzena : -5,5 C
 Densitas : 0,88
 Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
 Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia Benzene :

 Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

 Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi
 Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida

membentuk halida benzena dan hydrogen klorida. Contoh :
 Sulfonasi

Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzena

sulfonat,dan air. Contoh:

 Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan

air. Contoh :

 Alkilasi

Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena

dan hidrogen klorida.Contoh:
 C. Anhidrida Asam Asetat
Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana.Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik.
Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat dihasilkan melalui
reaksi kondensasi asam asetat, menurut reaksi :

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar.

Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan
air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam
yang disarankan.
Sifat Fisika Anhidrida Asam Asetat :

 Anhidrida asam asetat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan

bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat)
0
 Titik didih benzena : 140 C
 Anhidrida asam asetat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia
bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat
 Korosif, iritan dan mudah terbakar

Sifat Kimia Benzene :

 Anhidrida asam asetat merupakan cairan yang mudah terbakar

 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH → CH COOR + H O

3 2

 Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn
2+
+H
 Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 → 3CH COOCl + H PO

3 3 3
 Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH
H+
→ CH3COOC2H5 + H2O
 Reaksi dari halida dengan ammoniak
Cl NH3 H+
CH3COOH ClCH2COOH NH2CH2COONH NH2CH2COOH

Produk

A. Asetinalida
Asetanilida, merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih. (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan
bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan
digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Hal ini juga ditemukan
menggunakan dalam intermediasi dalam sintesis akselerator karet, pewarna dan
pewarna sintesis menengah, dan sintesis kamper. Acetanilid digunakan untuk
produksi 4-acetamidobenzenesulfonyl klorida, suatu perantara kunci untuk
pembuatan obat sulfat. Ini juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan
obat-obatan lainnya.

Kegunaan Acetanilide

Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
 Prinsip Kerja Refluk

Refluk merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang

dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk
yang dilengkapi dengan pendingin. Pemanasan berfungsi agar terjadi
percampuran senyawa yang sempurna sehingga mempercepat reaksi melalui
penguapan. Dengan adanya pendinginan, uap yang terbentuk akan
mengembun kembali sehingga akan mengalir ke labu alas bulat sehingga
mengurangi konsentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan.
Prinsip kerja refluk adalah pada saat memanaskan sempurna maka
akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluk. Tabung
refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin akan mengakibatkan uap
tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan dengan sempurna
karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal.
Biasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang dapat bereaksi di
atas suhu ruang.

Kristalisasi
Suatu proses pemisahan suatu zat dari campurannya berdasarkan pembentukkan
bahan padat (Kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.
Metode kristalisasi
a. Pendinginan
Untuk bahan yang kelarutannya turun drastis dengan menurunkan temperatur.
Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan mendinginkan larutan panas yang jenuh.

b. Pemanasan
Untuk larutan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.
Kondisi lewat jenuh dapat tercapai dengan penguapan sebagai pelarut.

c. Pemanasan dan pendinginan

Merupakan gabungan dari dua metode di atas. Larutan panas yang jenuh
dialirkan ke dalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut
menguap, panas penguapan di ambil dari larutan itu sendiri. Sehingga larutan
menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode sering disebut metode kristalisai vakum.
 d. Penambahan zat lain
Pemisahan bahan orgnaik dati larutannya sering ditambahkan suatu garam, garam
ini lebih baik daripada bahan padat yang diinginkan sehingga terjadi desakkan
dan membuat bahan padat menjadi kristal.

 Faktor-faktor yang mempengaruhi ukuran Kristal

Ukuran Kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada dua
faktor penting, yaitu :

1) Laju pembentukan inti (nukleasi), dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang
terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, banyak sekali Kristal yang
terbentuk tetapi tidak satupun Kristal ini menjadi besar. Laju ini tergantung pada
daerah lewat jenuh larutan.
2) Laju pertumbuhan Kristal merupakan factor lainnya yang mempengaruhi ukuran
Kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, Kristal
yang terbentuk besar-besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.

 Herkristalisasi

Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang cocok. Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan
dimurnikan dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi
dipisahkan satu sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan
cara menjenuhkannya.
 Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi

Keberhasilan rekristalisasi sangat tergantung pada pelarut yang digunakan.

Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain :

1) Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature tinggi dan
mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah
2) Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organic yang dimurnikan
3) Mudah dipisahkan dari Kristal dengan cara penguapan
4) Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada temperature tinggi
5) Murah dan tidak berbahaya.
V. Persiapan Praktikum
a. Alat yang diperlukan :
 Batang pengaduk  Neraca
 Beaker glass  Labu dasar bulat
 Bunsen  Oven
 Cawan porselen  Pemanas listrik
 Corong kaca, Corong pemanas  Pendingin tegak
 Erlenmeyer  Pipet tetes
 Klem + Statif  Pipet Ukur
 Kaki tiga + Kassa asbes

b. Bahan yang digunakan :

 Anilin
 Anhidrida asam asetat
 Batu es
 Benzene
 Carbon aktif
 Kertas saring

c. Prosedur :
1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20 ml Benzena.
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang disambungkan
pendingin tegak.
3. Campuran dalam labu dasar bulat di panaskan dalam pemanas listrik sampai
mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan
sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Jika campuran mendidih keras, turunkan suhu pemanasan.
6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat
dimasukkan semua.
7. Cairan yang masih panas dimasukkan kedalam beaker glass berisi es
8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif
9. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.
e. Rangkaian alat