Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.

Genap/2016

BAB I
PENDAHULUAN
1.1.1

Latar Belakang
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Perkembangan industri di indonesia khususnya industri kimia berkembang
pesat. Hal ini menyebabkan kebutuhan asetanilida yang merupakan bahan baku serta
bahan penunjang industri kimia juga semakin meningkat. Kebutuhan asetanilida di
Indonesia yang masih mengandalkan impor dari luar. Ini disebabkan karena minimnya
teknologi yang dibutuhkan untuk industri pembuatan asetanilida. Nilai impor asetanilida
tiap tahun terus meningkat. Sehingga dalam menyongsong era industrialisasi yang
merupakan program pemerintah yang sangat penting dalam rangka proses alih teknologi
dan membuka lapangan pekerjaan yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan
untuk merangsang pertumbuhan industri kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik
asetanilida untuk mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri (Hartanti, 2011).
Asetanilida yang memiliki beragam manfaat, baik sebagai bahan baku maupun
bahan penunjang industri kimia merupakan salah satu bahan yang paling banyak di impor
di Indonesia. Dengan mengetahui tahapan proses sintesis asetanilida diharapkan mampu
mengurangi jumlah asetanilida yang diimpor Indonesia. Senyawa asetanilida merupakan
senyawa amida. Senyawa amida adalah turunan asam karboksilat yang gugus OH
diganti dengan gugus amina. Amida dapat diklasifikasikan menjadi primer (1), sekunder
(2) dan tersier (3) tergantung pada banyaknya atom hydrogen yang menempel pada
atom nitrogen (Agustina, 2013).
Amida primer adalah amida yang dua atom hidrogennya terikat pada atom
nitrogen amida. Amida sekunder adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi
sebuah gugul alkil/aril. Amida tersier adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi
dua gugus alkil/aril. Amida primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dari asam
karboksilat (Firdaus, 2012).
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam
minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat

berat molekul 135,16 g/mol (Rudyanto, 2005).

1.2 Tujuan Percobaan

1.

Mempelajari dan memahami pembuatan asetanilida skala labor.

2. Mempelajari reaksi asilasi.
3. Menghitung berat asetanilida yang dihasilkan, persentase rendemen kadar air.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1

Anilin

2.1.1

Pengertian Anilin
Anilin dan senyawa turunannya (Gambar 2.1) dikenal sebagai bahan baku dasar

dan senyawa antara yang digunakan dalam produksi pewarna, pestisida, herbisida,
industri karet, zat peledak dan lain-lain. Senyawa ini dapat lolos ke lingkungan baik
secara tidak sengaja dalam. Penggunaanya ataupun melalui pembuangan rutin air limbah
yang tidak terolah dengan baik. Senyawa ini kemudian dapat ditransformasi ke dalam
bentuk yang lebih toksik baik secara kimia, fisika, maupun mikrobiologi.

Gambar 2.1 Anilin dan senyawa turunannya, a. Anilin, b. Toluidin, c.Asamamino

benzoat, d. Kloroanilin, e. Aminofenol, f. Fenilendiamin, dan g. Nitroanilin
(Takenaka, 2003)

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2. Anilin merupakan cairan minyak
tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan
cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan
obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk
pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida (Kunisako, 2002).
2.1.2

Sifat Fisika dan Kimia Anilin

1. Sifat Fisika Anilin

Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin
Wujud
Bau
Warna
Densitas

Cair
Khas
Cokelat Bening

Titik Didih

184

1,022 gr/ml pada suhu 20

Wujud
Warna
(Sumber : Smith, 2013)

(1 atm) ; 221,793

(2,5

atm)
Cair
Jernih (tidak berwarna)

2. Sifat Kimia Anilin

Menurut Ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu:
a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid
dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan
senyawa @lcohol@@ene@.

b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135

170

dan

tekana 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C 6H11NH2 ).

Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.

c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20

menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0

menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Anilin merupakan senyawa yang

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

bersifat basa, dengan titik didih 180

dan indeks bias 158 . Jika kontak

dengan cahaya matahari, anilin akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium,

anilin digunakan dalam kehidupan sehari hari untuk zat warna.
d. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin
merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, @lcohol cita rasa khas, basa organiK penting karena
merupakan dasAr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup,
atau terserap kulit.
e. Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa @lcohol@@ene
dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil
reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi
@lcohol@@ene dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml @lcohol@@ene yang
dImasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan
dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu
dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat
dengan hati hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati
dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat
penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat
penambahan akan timbul panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu
proses mereduksi @lcohol@@ene. Proses ini dilakukan dalam lemari asam,
setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks
selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat
diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk
mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat.
2.1.3

Proses Pembuatan Anilin

1. Aminasi Chlorobenzene
Pada proses aminasi chlorobenzene menggunakan zat pereaksi amoniak cair,
dalam fasa cair dengan katalis tembaga oxide dipanaskan akan menghasilkan 85
90% anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah tembaga
khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan
tembaga oxide. Mula mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada
saat bersamaan chlorobenzene dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah
200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke pre-

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

heater kemudian masuk ke @lcohol dengan suhu reaksi 235

dan tekanan

200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan.
Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3
=
C6H5NH2+ NH4Cl........................................(2.1)
Pada proses aminasi chlorobenzene, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96%.
2. Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair
Untuk fasa cair, @lcohol@@ene direduksi dengan @lcohol@ dalam suasana
asam (HCl) serta adanya ironboring, dengan suhu sekitar 135C 170C dan
tekanan antara 50 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga
akan terbentuk air.
Dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut :
4C6H5NO2 + 11 H2 =
4 C6H5NH2 + 8 H2O.......................................(2.2)
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang efisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield
yang dihasilkan adalah 95% (Gusmawarni, 2010).
b. Reduksi fasa gas
Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan
katalisator nikel oksida, reaksinya sebagai berikut :
4C6H5NO2 + 3 H2

C6H5NH2 + 2H2O.......................................(2.3)

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam @lcohol sekitar 275

350 dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis
karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada proses ini adalah 98%
dan kemurnian dari hasil (anilin) yang tinggi ini (99%) mengakibatkan anilin dari
segi komersial dapat digunakan (Gusmawarni, 2010).
2.4.4

Kegunaan Anilin
Menurut Mulyono (2005), adapun kegunaan dari anilin:

a. Bahan bakar roket

b. Pembuatan zat warna diazo
c. Obat-obatan
d. Bahan peledak

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

2.2

Asam Asetat Glasial

2.2.1

Pengertian Asam Asetat Glasial

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki
rumus empiris C2H4O2. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan
higroskopis tak berwarna dan memiliki titik beku 16,7

(Abduh, 2010).

Gambar 2.2 Rumus Molekul Asam Asetat Glasial (Daintith ,2005)

Asam asetat termasuk ke dalam golongan asam karboksilat dengan rumus
molekul CH3COOH, berwujud cairan kental jernih atau padatan mengkilap, dengan bau
tajam khas cuka, titik leburnya 16,7 , dan titik didihnya 118,5 . Senyawa
murninya dinamakan asam etanoat glasial.Dibuat dengan mengoksidasi etanol atau
dengan mengoksidasi @lcoho dengan bantuan mangan (II) atau kobalt (II) etanoat larut
pada suhu 200 . Asam asetat digunakan dalam pembuatan anhidrida etanoat untuk
menghasilkan selulosa etanoat (untuk polivinil asetat).Senyawa ini juga dapat dibuat dari
fermentasi @lcohol, dijumpai dalam cuka makan yang dibuat dari hasil fermentasi bir,
anggur atau air kelapa. Beberapa jenis cuka makan dibuat dengan menambahkan zat
warna (Daintith, 2005).
2.2.2

SifatFisikadanKimiaAs.AsetatGlasial

1. SifatFisikaAsamAsetatGlasial
Tabel2.2Sifatfisikaasamasetatglasial
RumusMolekul
MassaMolar
Densitas

CH3COOH
60,05gram/mol
1,05gram/cm3

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

TitikLebur
TitikDidih
TekananUapPada200C
SuhuKritis
ViskositasPadaSuhu250C
(Sumber:Amri,2009)

16,5oC
118,1oC
1,5kPa
21,670C
1,1316cP

2. SifatKimiaAsamAsetatGlasial
MenurutAustin(2008),adapunsifatkimiaasamasetatglasial
a. Atom hidrogen (H) pada gugus

karboksil (COOH) dalam asam karboksilat

seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H + (proton), sehingga
memberikansifatasam.Asamasetatadalahasamlemahmonoprotikdengannilai
pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO). Sebuah larutan 1,0M
asamasetat(kirakirasamadengankonsentrasipadacukarumah)memiliki pH
sekitar2,4.
b. Asamasetatcairadalahpelarutprotikhidrofilik(polar),miripseperti air dan
etanol. Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6,2,
sehinggaiabisamelarutkanbaiksenyawapolarseperigaramanorganikdangula
maupunsenyawanonpolarsepertiminyakdan unsurunsur seperti sulfur dan
iodin.
c. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng
membentukgashidrogendangaramgaramasetat.
d. Baunyakhas.
2.2.3

ProsesPembuatanAsamAsetatGlasial

1. Karbonilasimetanol
Kebanyakanasamasetatmurnidihasilkanmelaluikarbonilasi.Dalamreaksiini,
metanoldankarbonmonoksidabereaksimenghasilkanasamasetat.
CH3OH+COCH3COOH...........................................................................(2.4)
Prosesinimelibatkan iodometana sebagai zatantara,dimanareaksiitusendiri
terjadidalamtigatahapdengankatalislogamkomplekspadatahapkedua.
(1)CH3OH+HICH3I+H2O......................................................................(2.5)
(2)CH3I+COCH3COI..............................................................................(2.6)
(3)CH3COI+H2OCH3COOH+HI...........................................................(2.7)

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa, proses tersebut juga dapat
menghasilkananhidridaasetatsebagaihasiltambahan(Stoker,2012).
2. Oksidasiasetaldehida
Sekarangoksidasiasetaldehidamerupakanmetodaproduksiasamasetatkedua
terpenting, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode
karbonilasi metanol. Asetaldehida yangdigunakan dihasilkan melalui oksidasi
butanaataunaftaringan,atauhidrasidari etilena.Saatbutenaataunaftaringan
dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam, termasuk ion
mangan, kobalt dan kromium, terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai
menjadiasamasetatsesuaidenganpersamaanreaksidibawahini.
2C4H10+5O24CH3COOH+2H2O..........................................................(2.8)
Umumnyareaksiinidijalankanpada temperatur dan tekanan sedemikianrupa
sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair.
Kondisireaksipadaumumnyasekitar150 dan55atm.Produksampingan
seperti butanon, etil asetat, asam format dan asam propionat juga mungkin
terbentuk.Produksampinganinibernilaikomersialdanjikadiinginkankondisi
reaksidapatdiubahuntukmenghasilkanlebihbanyakproduksamping,namun
pemisahannyadariasamasetatmenjadikendalakarenamembutuhkanbiayalebih
banyaklagi.Melaluikondisidankatalisyangsamaasetaldehidadapatdioksidasi
olehoksigenudaramenghasilkanasamasetat.
2CH3CHO+O22CH3COOH.....................................................................(2.9)
Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rasio hasil
(yield)lebihbesardari95%.Produksampingutamanyaadalahetilasetat,asam
format dan formaldehida, semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah
daripadaasamasetatsehinggadapatdipisahkandenganmudahmelalui distilasi
(Stoker,2012).
2.2.4

KegunaanAsamAsetatGlasial
MenurutPriyatmono(2010),adapunkegunaandariasamasetatglasialsebagai

berikut:

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

10

1. Dalam industri makanan asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman,

pemberirasaasamdanaromadalammakanan,sertauntukmenambahrasasedap
padamasakan.
2. Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai
senyawa kimia. Sebagian besar (4045%) dari asam asetat dunia digunakan
sebagaibahanuntukmemproduksimonomervinilasetat(vinylacetatemonomer,
VAM).
3. Selainituasamasetatjugadigunakandalamproduksianhidridaasetatdanjuga
ester.Penggunaanasamasetatlainnya,termasukpenggunaandalamcukarelatif
kecil.Sekitarlarutan12,5%untukmakanan.
4.Reagenuntukanalisa.
5.Untukmembuatputihtimbal,dll.

2.3

Asetat Anhidrat

2.3.1

Pengertian Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar

molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain
sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses
asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam
asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk
menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010).
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta
memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini
cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Pohan, 2010).
Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat
bervariasi.Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat,
obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik
(Kurniawan, 2004).
Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti Gambar 2.3 di bawah ini:

Gambar 2.3 Struktur Asetat Anhidrat (Celanase, 2010)

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

11

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Celanase, 2010):
1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O

C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH .......(2.10)

2. Hidrolisis menjadi asam asetat

(CH3CO)2O + H2O

2CH3COOH .....................................................(2.11)

3. Amonolisis manjadi acetamida

(CH3CO)2O + 2NH3

CH3CONH2 + CH3COONH4..............................(2.12)

4. Alkoholisis menjadi ester

(CH3CO)2O + CH3OH
5.

Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation

(CH3CO)2O + ArH

6.

CH3COOCH3 + CH3COOH .............................(2.13)

CH2COAr + CH3COOH .......................................(2.14)

Reaksi kondensasi (Perkin)

C6H5CHO + (CH3CO)2O

C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH........(2.15)

2.3.2 Sifat Fisika Asetat Anhidrat

Rumus Molekul
Berat Molekul
Titik Didih Pada 760 mmHg

(CH3CO)2O
102,09 gram/mol
139,06

Titik Beku

-73

Panas Pembakaran
Tekanan Kritis
Suhu Kritis

431,9 kkal/mol
46,81 atm
296

Densitas Pada 20

1,08 gr/ml

Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetat Anhidrat

(Sumber : Kurniawan, 2004)

2.4

Asetanilida

2.4.1

Pengertian Asetanilida
Asetanilidamerupakansenyawaturunanasetilaminaaromatisyangdigolongkan

sebagaiamidaprimer,dimanasatuatomhidrogenpadaanilindigantikandengansatu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafindanlarutdalamairdenganbantuankloralanhidrat.Asetanilidaatauseringdisebut
phenilasetamidamempunyairumusmolekulC6H5NHCOCH3 danberatmolekul135,16
gr/mol.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

12

AsetanilidapertamakaliditemukanolehFriedelKraft padatahun1872dengan
caramereaksikanasethopenondenganNH 2OHsehinggaterbentukasetophenonoxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899BeckmandmenemukanasetanilidadarireaksiantarabenzilsianidadanH 2Odengan
katalisHCl.Padatahun1905Weakermenemukanasetanilidadarianilindanasamasetat
(Arsyad,2001).
2.4.2

Sifat Fisika dan Kimia Asetanilida

1. Sifat fisika asetanilida

Tabel 2.4 Sifat Fisika Asetanilida
Rumus Molekul
C6H5NHCOCH3
Berat Molekul
135,16 g/gmol
Titik Didih Normal
305 (1 atm) ; 415,212
Berat Jenis
Titik Kristalisasi
Wujud
Warna
Bentuk
(Sumber :Priyatmono, 2010)

(2,5 atm)

1,21 gr/ml

113-60

(1 atm)

Padat
Putih
Butiran (Kristal)

2. Sifat kimia asetanilida

a. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan Ndiphenil urea, anilin, benzen dan asam
hidrosianik.
b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas
akan kembali ke bentuk semula.
c. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
C6H5NH2.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH......................................(2.16)
2.4.3

Proses Pembuatan Asetanilida

1. Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrid dan Anilin

Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan anilin.
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

13

kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi
operasi temperatur reaksi 30 -110 .
2C6H5NH2 (l) + ( CH2CO )2O(l) 2C6H5NHCOCH3 (s) + H2O (l)...............(2.17)
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida (Delvira, 2011).
2. Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin
dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.
C6H5NH2 (l) + CH3COOH(l) C6H5NHCOCH3 (s) + H2O (l)......................(2.18)
Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150 -160 dan tekanan
2,5 atm dengan yield mencapai 98 % dan konversi mencapai 99,5%. Produk
dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk
membentuk butiran (kristal) asetanilida (Shinta, 2012).
3. Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin
Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan
anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 400

- 625

dan

pada tekanan 2,5 atm.

C6H5NH2(l) + H2C=C=O(g) C6H5NHCOCH3(s) .......................................(2.19)
( Delvira, 2011)
2.4.4

Manfaat Asetanilida
Menurut Madura (2000), asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia,

misalnya:
1. Sebagaibahanintermedietdalamsintesisobatobatan.
2. Sebagaizatawaldalamsintesapenicillin.
3. Bahanpembantupadaindustricat,karetdankapurbarus.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

4. Sebagaiinhibitorhidrogenperoksida.
5. Stabiliseruntukpernisdariesterselulosa.

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

3.2
1
2
3
4

Alat-Alat yang Digunakan

Corong Buchner
Erlenmeyer 200 ml
Erlemeyer vakum 250 ml
Gelas kimia 250 ml
Gelas ukur 10 ml
Kertas saring
Labu didih dasar bulat 250 ml
Penangas air
Pompa vakum
Termometer

Bahan-Bahan yang Digunakan

Asam asetat anhidrat
Asam asetat glasial
Anilin
Aquades

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

14

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

3.3
1
2

15

Alkohol

Prosedur Praktikum
Asam asetat glasial sebanyak 2,176 ml dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.
Anilin ditambahkan sebanyak 3,455 ml kedalam labu kemudian diikuti dengan
asetat anhidrat sebanyak 3,8813 ml. Campuran diaduk dengan sempurna,
percampuran dilakukan secara perlahan didalam lemari asam.

Larutan dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 70 -80

4
5

diaduk selama 1 jam.

Campuran dibiarkan pada suhu kamar selama 5 menit.
Larutan diencerkan dengan 50 ml aquades, sehingga terbentuk asetanilida berupa

6
7
8

kristal.
Larutan kemudian didinginkan menggunakan batu es selama 25 menit.
Kertas saring ditimbang terlebih dahulu.
Jika pembentukan kristal telah sempurna, kristal disaring dengan pompa vakum.

Hasil yang didapat kemudian ditimbang.

Kristal yang didapat direkristalisasi dengan aquades hangat 25 ml dan etanol hangat

sambil

25 ml.
10 Campuran disaring cepat dalam keadaan panas dengan menggunakan kertas saring
dan corong buchner diambil larutannya.
11 Larutan didinginkan dengan batu es selama 30 menit. Larutan diamati hingga
kristal yang terbentuk cukup banyak.
12 Larutan dan endapan kristal kemudian disaring mengunakan pompa vakum.
Endapan kristal yang didapat kemudian di oven selama 5 menit pada suhu 100

diulangi sampai berat yang didapatkan konstan.

13 Rendemen yang didapat kemudian dihitung.

%Rendemen=

Berat sintesisBerat Rekristalisasi

x 100
Berat Sintesis

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

3.4

16

Rangkaian Alat

ON
OF

Gambar 3.1 Pompa Vakum

110

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

17

Gambar 3.2 Oven

Keterangan : 1. Pipa yang masuk.
2. Erlenmeyer vakum dan corong buchner.
3. Kontak pompa vakum.
4. Oven.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1

Hasil Praktikum

NO
1

Proses
2,5 ml asam asetat glasial + 3,5 ml anilin +
3,7 ml asam asetat anhidrat.

Di panaskan campuran selama 1 jam pada

suhu 78 -80 .

Larutan didinginkan pada suhu kamar

selama 5 menit dan dilarutkan dengan
akuades sebanyak 50 ml
Larutan didingikan didalam batu es selama
25 menit

Larutan yang telah membentuk kristal

disaring dengan pompa vakum

Endapan asetanilida dilarutkan dengan 25

ml etanol hangat dan 25 ml akuades hangat

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Hasil Pengamatan
Didapat larutan berwarna cokelat
dan dinding labu didih dasar bulat
terasa panas
Didapatkan larutan yang homogen
berwarna cokelat muda.
Didapatkan kristal berwarna putih
dan endapan berwarna cokelat muda
Didapatkan larutan dengan endapan
berwarna cokelat muda yang telah
membeku
Didapatkan endapan berwarna
cokelat muda dan larutan yang
berwarna cokelat muda
Didapatkan
larutan
berwarana
cokelat muda dengan endapan
berwarna cokelat muda

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

Larutan kemudian
pompa vakum

Larutan didinginkan didalam batu es

selama 30 menit
Larutan
membentuk
endapan
dan
dipisahkan pada pompa vakum

10

4.2

dipisahkan

dengan

Endapan kemudian ditimbang dan di oven

hingga beratnya konstan

18

Didapatkan
larutan
berwarna
cokelat muda dengan endapan yang
berupa kotoran yang telah terpisah
Larutan
membentuk
endapan
berwarna putih kehijauan
Didapatkan endapan berwarna putih
kehijauan dan larutan berwarna
putih kemerahan
Didapatkan asetanilida berbetuk
kristal berwarna putih kehijauan
seberat 2,358 gram

Pembahasan
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut
phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16
gr/mol.
Pada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2,2 ml asam
asetat glasial dengan 3,5 ml anilin dan 3,7 asam asetat anhidrat. Asam asetat glasial
berfungsi sebagai pelarut sedangkan anilin sebagai reaktan. Campuran ini menghasilkan
larutan berwarna coklat dan terasa panas pada dinding labu didih dasar bulat. Panasnya
dinding pada labu didih dasar bulat dikarenakan terjadinya reaksi eksoterem. Proses ini
dilakukan di lemari asam karena untuk menghindari terjadinya tumpahan larutan di
ruangan terbuka karena senyawa yang direaksikan yaitu asam asetat murni yang sangat
berbahaya jika terkena tubuh. Reaksi yang terjadi sebagai berikut:
C6H5NH2+ CH3COOH

C6H5NHCOCH3+ H2O....................(4.1)

Selanjutnya campuran tesebut dipanaskan dalam penangas air selama 1 jam

dengan suhu 78 -80 , hal ini bertujuan agar larutan tercampur dengan
sempurna dan mempercepat terjadinya reaksi. Setelah larutan dipanaskan, kemudian
didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit. Kemudian dimasukkan 50 ml akuades
sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal berwarna putih dan endapan berwarna
cokelat muda sebagai pengotor. Penambahan akuades berfungsi dalam pembentukan
kristal aseanilida dan merupakan pelarut yang baik pada proses sintesis dan rekristalisasi

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

19

asetanilida. Kemudian larutan yang telah dicampur dengan akuades tersebut didinginkan
menggunakan es batu selama 25 menit, yang bertujuan agar semua asetanilida benarbenar mengendap. Larutan yang telah didinginkan selanjutnya disaring menggunakan
pompa vakum sampai endapan yang diperoleh benar-benar kering. Prinsip kerja dari
pompa vakum yaitu menggunakan cara mekanis untuk mengekspansi sebuah volume
secara terus-menerus, mengalirkan gas melalui pompa tersebut, mencegah gas masuk ke
dalam ruang volume sistem, dan membuang gas ke atmosfer. Hasil yang diperoleh berupa
endapan dan larutan berwarna cokelat muda. Berat endapan yang dihasilkan sebesar
5,6492 gram.
Proses selanjutnya adalah rekristalisasi untuk mendapatkan asetanilida yang lebih
murni. Rekristalisasi dialakukan dengan menambahkan 25 ml etanol hangat dan 25 ml
akuades hangat. Etanol dan akuades dipanaskan, hal ini bertujuan untuk mempercepat
berlangsungnya reaksi antara kedua larutan tersebut. Etanol hangat berperan untuk
melarutkan dan mempercepat proses kelarutan, sedangkan akuades hangat berperan untuk
mengkristalkan larutan tersebut. Pencampuran tersebut menghasilkan larutan dan
endapan yang berwarna cokelat muda. Selanjutnya larutan tersebut dipisahkan dengan
menggunakan pompa vakum sehingga dihasilkan larutan berwarna cokelat muda dan
endapan berwarna cokelat sebagai pengotor. Larutan yang telah dipisahkan selanjutnya di
didingikan dengan batu es selama 30 menit, sehingga larutan tersebut membentuk
endapan berwarn putih kehijauan.
Larutan yang membentuk endapan dipisahkan dengan menggunakan pompa
vakum. Hasil yang diperoleh adalah asetanilida berupa kristal putih kehijauan.
Asetanilida berupa kristal tersebut kemudian ditimbang sehingga berat yang diperoleh
sebesar 4,166 gram. Setelah ditimbang, asetanilida kemudian dioven sampai berat yang
dihasilkan konstan. Asetanilida yang dihasilkan setelah beberapa kali dipanaskan
menggunakan oven seberat 2,358 gram, dengan rendemen sebesar 58,25 % dan efisiensi
asetanilida sebesar 55,26%. Rendemen yang didapat dipengaruhi karena kurang lamanya
waktu pemanasan dan pendinginan larutan sehingga menyebabkan kurangnya rendemen,
sedangkan

besarnya

angka

efisiensi

disebabkan

menggunakan pompa vakum.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

terlalu

lamanya

penyaringan

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

20

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1

Kesimpulan

Asetanilida dapat dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asam asetat

anhidrat dan asam asetat glasial secara asilasi.

Reaksi asilasi yaitu memasukkan gugus asil kedalam suatu substrat yang sesuai.

Berat asetanilida yang dipeloleh dari percobaan yaitu 2,358 gram dengan
rendemen sebesar 58,25 % dan efisiensi asetanilida sebesar 55,26%.

5.2

Saran

1
2
3
4

Pada saat pemanasan, suhu harus selalu diperhatikan.

Pada saat praktikum, praktikan harus menyediakan tisu yang lebih banyak.
Setelah praktikum, praktikan diharuskan membersihkan meja praktikum.
Diharapkan kepada praktikan untuk lebih disiplin waktu, agar pelaksaan

praktikum tidak tertunda.

Gunakan pelindung yang disarankan, seperti masker dan sarung tangan.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

21

DAFTAR PUSTAKA

Abduh. 2010. Aspirin. http://library.USU.ac.id/download/ft/tkimia-Abduh.pdf. Diakses

pada 27 April 2016.
Agustina, L. R, Citra, M. T, Danny, S. 2013. Rekristlisasi Garam Rakyat Dari Daerah
Demak Untuk Mencapai SNI Garam Industri, Jurnal Teknologi Kimia dan Industri,
2, 4, 217-225.
Ahmad, F. dkk. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu
Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC.
Jurnal Generic, 1-6.
Austin. 2008. Shreves Chemical Process Industries, 5th ed. Singapura : McGraw- Hill
Book Co.
Amri.2009. Asam Salisilat. http://library.USU.ac.id/download/ft/tkimia-Amri.pdf.
Diakses pada 27 April 2016.
Arsyad. 2001.Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta: Gramedia.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

22

Delvira. 2011. Pra Rancangan Pabrik Pembuatan Asetanilida Dari Anilin dan Asam
Asetat Dengan Kapasitas Produksi 25.000 Ton/Tahun. Medan : Universitas
Sumatera Utara.
Firdaus. 2012. Kimia Organik Sintesis 1. 2012. Makassar : Universitas Hasanuddin.
Gusmarwani, Sri, R. M. Sri P. Budi, Wahyudi B. Sediawan, Muslikhin H. 2010.
Pengaruh Perbandingan Berat Padatan Dan Waktu Reaksi Terhadap Gula
Pereduksi Terbentuk Pada Hidrolisis Bonggol Pisang, Jurnal Teknik Kimia
Indonesia, hal. 77-82.
Kunisako, S. 2002. Aromatic compounds and heterocyclic compounds. In Kunishako, S.
(ed.), 14102 manufactured chemical products. The chemical daily, Tokyo, pp. 634
733.
Madura, Jeff. 2000. Introduction to Business. 2nd Edition. USA: South-Western College
Publishing.
Mulyono, S. Takenaka,Y. Sasano, S. Murakami, and K. Aoki. 2005. Microbial
metabolismof aniline derivatives XXX: Metabolism of p-phenylenediamine by
Bacillus cereus 10-L-2. Proceeding, JSBBAAnnualmeeting, Hokkaido, Japan. pp.
84.
Pohan, Martin. 2010. Mengenal Waste Water Treatment Plant. Kuliah Umum HIMATEK.
Medan : Departemen Teknik Kimia USU.
Priyatmono, A. 2010. Asetanilida, kimiadotcom.wordpress.com, 29 April 2015.
Rudyanto, M, Suzana, G. N, Astika. 2005. Sintesis N-Metilsalisilamida, N,NDimetilsalisilamida dan Salisilpiperidida. Jurnal Akta Kimia Indonesia 1, 1, 27-34.
Shinta, R. D. 2012. Kristalisasi. Malang : Universitas Brawijaya.
Smith, R. D. MSDS of Aniline. 2013.
Stoker, H. 2012. Stephen. General, Organic, and Biological Chemistry Sixth Edition.
USA : Cengage Learning.
Takenaka, S., Ogawa, S., Kadowaki, M., Murakami, S., Aoki, K. 2003. The metabolic
pathway of 4-aminophenol in Burkholderia sp. Strain AK-5 differs from than of
aniline and aniline with C-4 sub- stituents. Appl. Environ. Microbiol.,69, 54105413.

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

LAMPIRAN B
LEMBAR PERHITUNGAN
1. Diketahui

: V As. Asetat Anhidrat

Anilin

= 3,7 ml

= 1,022 gr/ml

As. Asetat Anhidrat

= 1,080 gr/ml

As. Asetat Glasial

= 1,049 gr/ml

Mr Anilin
Mr As. Asetat Anhidrat

= 93,13 gr/mol
= 102 gr/mol

Mr As. Asetat Glasial

= 60 gr/mol

Ditanya

: V Anilin dan V As. Asetat Glasial.?

Jawab

Massa As. Asetat anhidrat

xV

= 1,080 gr/ml x 3,7 ml

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

23

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

24

= 3,996 gr
Mol As. Asetat Anhidrat

= gr/Mr
= 3,996 gr/ 102 gr/mol
= 0,039 mol

Perbandingan Mol As. Asetat Anhidrat : As. Asetat Glasial : Anilin = 1: 1 : 1

Massa Anilin

= n x Mr
= 0,039 mol x 93,13 gr/mol
= 3,63 gr
= m/

V anilin

= 3,63 gr / 1,022 gr/ml

= 3,53 ml

Massa As. Asetat Glasial

= n x Mr
= 0,039 mol x 60 gr/mol
= 2,34 gr

V As. Asetat glasial

= m/p
= 2,43 gr/ 1,049 gr/ml
= 2,28 ml

2. Perhitungan stoikiometri asetanilida

2C6H5NH2 (l) + ( CH2CO )2O(l)
M

0,078 mol

0,039 mol

0,039 mol

0,039 mol

0,039 mol

Massa Asetanilida teoritis

2C6H5NHCOCH3 (s) + H2O (l)

0,039 mol

0,039 mol

0,039 mol

0,039 mol

= n x Mr
= 0,039 mol x 135,16 gr/mol
= 5,27124 gr

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

3. Berat sintesis
4. Berat Rekristalisasi
5. % Rendemen

25

= Berat setelah pompa vakum Berat kertas saring

= 6,7122 gr 1,063 gr
= 5,6492 gr
= Berat konstan Berat kertas saring
= 3,041 gr 1,043 gr
= 2,358 gr
= Berat sintesis- Berat rekristalisasi x 100%
Berat sintetis
= 5,6492 gr 2,358 gr x 100%
5,6492 gr
= 58,25 %

6. % Efisiensi

= Hasil teoritis Hasil percobaan

Hasil teoritis
= 5,27124 gr 2,358 gr

x 100%

x 100%

5,27124 gr
= 55,26%

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI

Gambar C.1 As. Asetat Glasial

+ Anilin + Asetat Anhidrat

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida

Gambar C.2 Pemanasan

Campuran Pada Suhu 70-80

Selama 1 Jam.

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII /S.Genap/2016

26

Gambar C.3. Campuran

Didinginkan Menggunakan
Es Batu
Campuran pada suhu

Gambar C.4. Campuran

Disaring Untuk Diambil
Kristalnya.
Campuran pada suhu

Gambar
C.5.
Larutan
Kembali Disaring Pada
Tahap Rekristalisasi.
Campuran pada suhu

Gambar
C.6.
Hasil
Asetanilida Yang Didapat.
Campuran pada suhu

Reaksi Acylasi Pembuatan Asetanilida