REAKSI AMINASI

Senyawa amina : mengandung gugus nitrogen (N)

Rumus umum

R NH2

primer

R2 NH

skunder

R3 N

tersier

Senyawa amina bersifat polar

Contoh :

R - alkil

CH3 NH2 : metil amin

(CH3)2 NH : dimetil amin
(CH3)3 N : trimetil amin
NH2

: anilin

O
NH.CH3

: n-metil anilin

O
N.(CH3)2

: dimetil anilin

Garam amina :
R NH2

H+

R2 NH
R3 N
Tidak larut
dalam air

R NH3+
R2 NH2+

OH-

R3 NH+
garam (larut dalam air)

Pembuatan
1. Reduksi senyawa nitro
2. Reaksi halida dengan amonia/amina
3. Reduksi aminasi
4. Reduksi senyawa nitrit
5. Degradasi Hofman dari senyawa amida

Reaksi yang melibatkan senyawa amina antara lain :

1. Pembentukan garam
2. Alkilasi
3. Konversi menjadi amida
4. Substitusi lingkar dalam senyawa aromatik amida
5. Eliminasi Hofman
6. Reaksi dengan asam nitrit

Pembuatan anilin dalam Industri

1.
NO2
O

Fe, HCL 30%

NH3+.Cl
O

Na2CO3

NH2
O

Panas
Nitrobenze
2.

Anilin klorida

Cl
O

NH 2
NH3, Cu2O

T = 200C
klor benzen

P = 900 lb/in2

anilin

Anilin

Penggunaan :
-

antioksidan

- isosianat untuk uretan foam

dyes

- eksplosiv

fotografi

- herbisida

fungisida

- akselerator karet
- anti neoplastik (obat)

Pembuatan Senyawa Amin

CH3OH

CH3NH2

NH3

Al2O3

metil amin

Amonia

450 0C

CH3 OH
Al2O3

(CH3)2 NH2 di-metil amin

450 0C

CH3OH
Al2O3 , 450 0C

(CH3)3. N
Trimetil amin

NH3

H2

RCOOH

RCO.NH2

Asam

Amita

RC = N

RCH2 NH2

Nitril

Amin
Kat

PEMBUATAN HEKSAMETILEN DIAMIN

Nama

: Heksametilen diamin
1,6 Diaminoheksan

Rumus Kimia
Kegunaan

: H2N (CH2)6 NH2

: Untuk pembuatan polimer Nilon 6,6 yakni

Heksametilen diamin dibuat dengan cara mereaksikan antara asam

adipat dengan amonia, yang ditulis sebagai berikut :
HOOC(CH2)4COOH +
(asam adipat)

hatalis

NH3
(amonia)

H2N (CH2)6 NH2 + H2O

(heksametilen

diamin)

Reaksi berlangsung pada temperatur 250 C dan tekanan 280 Bar

serta menggunakan katalis tembaga (Cu) atau tembaga kromat Cu
(CrO4). Reaksi berlangsung dalam fasa uap. Asam adipat bila
direaksikan dengan heksametilen diamin menghasilkan senyawa
poliamida, yaitu nylon 6,6.

Metoda lain untuk pembuatan heksametilen diamin dengan cara

hidrogenasi senyawa akrilonitril dengan menggunakan katalis Cu
atau

Cu

(CrO4)

menghasilkan

senyawa

Kemudian

dengan

penambahan amoinia (NH3) pada temperatur 200 C dan tekanan

230 Bar diperoleh Heksametilen sebagai produk. Reaksi yang
terjadi dapat ditulis sebagai berikut :
tekanan
2CH2 = CHCN + H2
(akrilonitril)
(dimerisasi)

NC(CH2)4CN + NH3 + H2
(asam adipat)

tek. tinggi

NC (CH2)4 CN
(adiponitril)

H2N (CH2) NH2

(heksametilen

dramin)
Yield produk yang dihasilkan sekitar 90 % dan sebagai produk
samping adalah senyawa metilen-imina dan 1,6 amino-heksanol.

PEMBUATAN ANILIN

Anilin digunakan

untuk

obat

sulfa,

pestisida,

karet

dan

poliuretan. Secara konvensional anilin dibuat dengan cara

mereaksikan antara fenol (C6H5-OH) dengan amonia (NH3).
Reaksi berlangsung secara eksoterm, panas reaksi sebesar 2,4
kkal/gmol.

Reaksi yang terjadi dapat ditulis sebagai berikut :

OH
O

NH2
+ NH3

H2O

Hasil samping dari reaksi tersebut adalah senyawa difenilamin

(DPA) dalam jumlah relatif kecil.

Gambar berikut ditunjukkan flowsheet proses pembuatan

Recovery amina
(kolom drying)

NH3

H2O
Anilin (produk)

Fenol
Reaktor

Kolom Recovery
(amonia)

Kolom
(furifikasi)

Produk bawah
(difenil amin)

Pada kolom purifikasi (pemurnian), temperatur pada 186

C dan

tekanan atmosfer, anilin yang dihasilkan mempunyai kadar sekitar

60% (fenol yang tersisa sekitar 42%).

Pembuatan Anilin dari Benzen, Klorobenzen, atau Fenol

Anilin (C6H5.NH2) dapat diperoleh dengan cara mereaksikan benzen
(C6H6), klorobenzen (C6H5CI) atau fenol dengan amonia (NH3).
Reaksi yang terjadi dapat ditulis sebagai berikut :

NH2
1.

NH3

Katalis

Benzen

2NH3

Katalis

NH4CI

H2O

Anilin

NH2

OH
+
Fenol

NH2

Klorbenzen

3.

H2

Anilin

Cl
2.

NH3

Katalis
Anilin

Du pont telah tertarik mengembangkan proses untuk reaksi pertam

(No.1) dengan menggunakan katalis NiO/Ni dalam ZnO. Kondisi operasi
berlangsung pada suhu 350oC dan tekanan 300 bar. Benzen yang
terkonversi

menjadi

anilin

hanya

sekitar

13%,

sedangkan

selektifitasnya mencapai 97%. Gas hidrogen yang dihasilkan direduksi

dengan katalis NiO, untuk itu katalis perlu sering diregenerasi dengan
cara oksidasi parsial.
Kanto Elektrochemical Process telah mengembangkan proses untuk
reaksi 2. Operasi berlangsung pada temperatur antara 180 220 oC
dan menggunakan katalis CuCI2 dan NH4CI. Selektifitas anilin yang
diperoleh dapat mencapai 91%. Reaksi berlangsung dalam dua fasa,
proses tersebut juga dikembangkan oleh Dow, namun sekarang belum
dilanjutkan.
Sedangkan Halcon, Scientific Design Process mengembangkan proses
untuk reaksi 3. Operasi berlangsung pada suhu 425 oC dan tekanan 200
bar, digunakan katalis AI2O3.SiO2 atau campuran antara oksida Mg, B,
Al, dan Ti. Fenol yang terkonversi sekitar 98% dan selektifitas anilin
sekitar 87 90%. Produk samping adalah difenil amin dan karbazol.
Metode ini juga dikembangkan oleh Mitsui Petrochemical.

NH
NH
difenil amin

karbazol