PROSES HALOGENASI

a. Hitung panas reaksi proses halogenasi butana (C4H10) dengan gas halogen (X2) menjadi butilhalogenida (C4H9)X dan HX. Apabila diketahui data-data ikatan atom, sebagai berikut:
Jenis ikatan Tenaga ikat, kkal/ikatan Jenis ikatan Tenaga ikat, kkal/ikatan
HF
147,6
FF
63,5
H Cl
102,9
Cl Cl
57,8
H Br
87,4
Br Br
46,1
HI
71,6
II
36,3
CF
103,8
HH
103,8
C Cl
66,6
CC
56,2
C Br
53
CH
87,7
CI
38,3
Panas reaksi = Panas pembentukan produk panas pembentukan reaktan
Reaksi halogenasi butana secara umum:
C4H10 + X2 C4H9X + HX

Panas reaksi halogenasi = panas untuk memecah ikatan panas untuk pembentukan produk
Untuk reaksi halogenasi butana panas yang diperlukan dan panas yang dikeluarkan akan
menjadi:
= {10 (tenaga ikat C H) + 4(tenaga ikat C C) + tenaga ikat X X}
{9(tenaga ikat C H) + 4(tenaga ikat C C) + tenaga ikat C X + tenaga ikat H X}
= (tenaga ikat C H + tenaga ikat X X) (tenaga ikat C X + tenaga ikat H X)

1. Reaksi fluorinasi butana menjadi butil-fluorida

C4H10 + F2 C4H9F + HF
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan Perlu panas (+), kkal/ikatan Ikatan Keluar panas (-), kkal/ikatan
CH
87,7
CF
103,8
FF
63,5
HF
147,6
Sehingga panas reaksi fluorinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat F F) (tenaga ikat C F + tenaga ikat H F)
= {(87,7 + 63,5) (103,8 + 147,6)} kkal
= 100,2 kkal
2. Reaksi khlorinasi butana menjadi butil-khlorida
C4H10 + Cl2 C4H9Cl + HCl
Panas reaksi khlorinasi butana
Ikatan Perlu panas (+), kkal/ikatan Ikatan Keluar panas (-), kkal/ikatan
CH
87,7
C Cl
66,6
Cl Cl
57,8
H Cl
102,9
Sehingga panas reaksi khlorinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat Cl Cl) (tenaga ikat C Cl + tenaga ikat H Cl)
= {(87,7 + 57,8) (66,6 + 102,9)} kkal
= 24 kkal

3. Reaksi brominasi butana menjadi butil-bromida

C4H10 + Br2 C4H9Br + HBr
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan Perlu panas (+), kkal/ikatan Ikatan Keluar panas (-), kkal/ikatan
CH
87,7
C Br
53
Br Br
46,1
H Br
87,4
Sehingga panas reaksi brorinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat Br Br) (tenaga ikat C Br + tenaga ikat H Br)
= {(87,7 + 46,1) (53 + 87,4)} kkal
= 6,6 kkal
4. Reaksi iodinasi butana menjadi butil-iodida
C4H10 + I2 C4H9I + HI
Panas reaksi fluorinasi butana
Ikatan Perlu panas (+), kkal/ikatan Ikatan Keluar panas (-), kkal/ikatan
CH
87,7
CI
38,3
II
36,3
HI
71,6
Sehingga panas reaksi iodinasi butana menjadi
HR = (tenaga ikat C H + tenaga ikat I I) (tenaga ikat C I + tenaga ikat H I)
= {(87,7 + 36,3) (38,3 + 71,6)} kkal
= +14,1 kkal
Sehingga didapatkan harga panas reaksi halogenasi butana seperti berikut:
Jenis
Panas
Eksotermis/
reaksi
reaksi,
endotermis
kkal
Fluorinasi
100,2
Eksotermis
Khlorinasi
18
Eksotermis
Brominasi
6,6
Eksotermis
Iodinasi
+14,1
Endotermis
Dan didapatkan grafik berikut

Panas Reaksi
20

HR, kkal/mol

14.1

-20

-6.6
-18

-40
-60
-80
-100
-120

-100.2
Fluorinasi

Khlorinasi

Brominasi

Jenis Reaksi Halogenasi

Iodinasi

b. Bila digunakan aturan bahwa mekanisme yang diikuti oleh reaksi kimia halogenasi adalah
mekanisme reaksi dengan energy aktivasi terendah, tunjukkan alternatif mekanisme
reaksinya dan hitung energy aktivasi untuk masing-masing alternatif mekanisme reaksi
halogenasi butana (C4H10) dengan gas halogen (X2) menjadi butil-halogenida (C4H9)-X dan
HX. Apabila diketahui data-data ikatan atom, sebagai berikut:
Jenis ikatan
Tenaga ikat,
Jenis
Tenaga ikat,
kkal/ikatan
ikatan
kkal/ikatan
HF
147,6
FF
63,5
H Cl
102,9
Cl Cl
57,8
H Br
87,4
Br Br
46,1
HI
71,6
II
36,3
CF
103,8
HH
103,8
C Cl
66,6
CC
56,2
C Br
53
CH
87,7
CI
38,3
1. Proses fluorinasi butana menjadi butil-fluorida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
*
*
1.
F2 F + F
63,5
*
*
2.
F + C4H10 C4H9F + H
(87,7) (103,8) = -16,1 Eksotermis, energi = 0
*
*
3.
H + F HF
-147,6 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
63,5
b) Mekanisme 2
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
*
*
1.
F2 F + F
63,5
*
*
2.
F + C4H10 C4H9 + HF
(87,7) (147,6) = -59,9 Eksotermis, energi = 0
3.
C4H9* + F* C4H9F
-103,8 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
63,5
Untuk reaksi fluorinasi butana menjadi butil-florida, antara mekanisme 1 dan
mekanisme 2 tidak ada perbedaan energi aktivasi. Sehingga antara mekanisme 1 dan
mekanisme 2 sama-sama mudah terjadi karena energi aktivas yang diperlukan sama.
2. Proses khlorinasi butana menjadi butil-klorida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan
*
*
1.
Cl2 Cl + Cl
57,8
2.
Cl* + C4H10 C4H9Cl + H*
(87,7) (66,6) = 21,1
3.
H* + Cl* HCl
-102,9
Total energi yang diperlukan
78,9
b) Mekanisme 2
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan
*
*
1.
Cl2 Cl + Cl
57,8
*
*
2.
Cl + C4H10 C4H9 + HCl
(87,7) (102,9) = -15,2

Keterangan

Eksotermis, energi = 0

Keterangan
Eksotermis, energi = 0

C4H9* + Cl* C4H9Cl

-66,6 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
57,8
Untuk reaksi khlorinasi butana menjadi butil-khlorida, antara mekanisme 1 dan
mekanisme 2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah terjadi
karena energi aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme 1.
3.

3. Proses brominasi butana menjadi butil-bromida

Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
*
*
1.
Br2 Br + Br
46,1
2.
Br* + C4H10 C4H9Br + H*
(87,7) (53,0) = 34,7
3.
H* + Br* HBr
-87,4 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
80,8
b) Mekanisme 2
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
1.
Br2 Br* + Br*
46,1
*
*
2.
Br + C4H10 C4H9 + HBr
(87,7) (87,4) = 0,3
*
*
3.
C4H9 + Br C4H9Br
-53,0 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
46,4
Untuk reaksi brominasi butana menjadi butil-bromida, antara mekanisme 1 dan
mekanisme 2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah terjadi
karena energi aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme 1.
4. Proses iodinasi butana menjadi butil-iodida
Macam mekanisme reaksi:
a) Mekanisme 1
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
*
*
1.
I2 I + I
36,3
*
*
2.
I + C4H10 C4H9I + H
(87,7) (38,3) = 49,4
*
*
3.
H + I HI
-71,6 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
85,7
b) Mekanisme 2
No. Reaksi yang terjadi
Energi yang diperlukan Keterangan
*
*
1.
I2 I + i
36,3
*
*
2.
i + C4H10 C4H9 + HI
(87,7) (71,6) = 16,1
3.
C4H9* + I* C4H9I
-38,3 Eksotermis, energi = 0
Total energi yang diperlukan
52,4
Untuk reaksi iodinasi butana menjadi butil-iodida, antara mekanisme 1 dan mekanisme
2 ada perbedaan energi aktivasi. Mekanisme reaksi 2 lebih mudah terjadi karena energi
aktivasinya lebih rendah dibandingkan dengan mekanisme 1.