CINNAMIC ALDEHYDE PRODUCTION BY ALDOL CONDENSATION

Disusun oleh:

Firdaus Affan Prafika (173141)

Mega Dwi Fauzi (1731410031)

Nur Kholilah (1731410047)

Tahak (173141)

Kelas : 2D/D3. TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI MALANG

2019
 BAB I

PENDAHULUAN

Berbagai macam katalis heterogen banyak diteliti dan dimanfaatkan untuk

keperluan proses industri petrokimia, perminyakan, dan sintesis bahan alam. Katalis
heterogen dapat menekan biaya produksi dalam industri karena kemampuannya yang
dapat diregenerasi dan digunakan kembali, dan tidak stokiometrik Reaksi kondensasi
aldol menarik untuk dipelajari dan dikaji karena keunikan dan kemanfaatan produk
reaksinya. Reaksi kondensasi aldol merupakan salah satu reaksi yang penting, terutama
untuk memberikan jalur lintasan sintesis organik untuk membentuk ikatan karbon-
karbon, terutama ikatan rangkap C=C. Salah satu strategi sintesis senyawa karbonil
tidak jenuh α,β adalah didiskoneksi pada ikatan rangkap α,β yang menunjukkan bahwa
senyawa tersebut dapat dibentuk dari dua molekul yang mempunyai gugus karbonil.
Jenis reaksi yang mungkin untuk menggabungkan kedua molekul tersebut adalah
kondensasi aldol.

Gambar 1. Reaksi Sintesis Sinamaldehida dengan Katalis Konvensional (Larutan NaOH)

Suatu aldehida tanpa hidrogen α tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan
demikian tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Namun jika aldehida
semacam itu dicampur dengan aldehida yang memiliki hidrogen alfa, maka kondensasi
antara keduanya dapat terjadi. Reaksi ini disebut kondensasi aldol silang (cross aldol
condensation). Suatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa
karbonil yang memiliki hidrogen α kalau tidak akan diperoleh produk campuran (mixed
aldol condensation).

I.1 Sinamaldehida ( Cinnamaldehyde)

Sinamaldehida yang mempunyai rumus molekul C9H8O (3 phenil 2-propenal)
merupakan turunan dari senyawa fenol. Sinamaldehida adalah senyawa dengan
komposisi terbesar yang banyak ditemukan dalam komponen kulit kayu manis.
Kulit kayu manis banyak dimanfaatkan sebagai rempah atau pemberi cita rasa
(flavor), hasil olahan lainnya seperti minyak atsiri dan oleoresin banyak
dimanfaatkan dalam industri farmasi, kosmetik, makanan, minuman, rokok, dsb .
Telah diteliti berbagai manfaat sinamaldehida serta derivatnya, diantaranya sebagai
 antimikroba, menurunkan gula darah dengan cara menghambat enzim α-
glukosidase campuran dalam sunscreen, antioksidan dan antikanker.

Gambar 2. Struktur Sinamaldehid

1.2 Asetaldehida ( Acetaldehyde)

Asetaldehida atau disebut juga etanal (CH3CHO) merupakan suatu senyawa
alifatik yang berupa cairan tidak berwarna, mudah terbakar, dan dapat bercampur
dengan air dalam segala perbandingan. Kegunaan asetaldehida yang paling utama
adalah sebagai intermedit dalam pembentukan senyawa kimia lainnya.
Asetaldehida digunakan dalam pembuatan parfum, resin poliester, dan pewarna
dasar. Asetaldehida juga digunakan dalam pembuatan crotonaldehida, perasa dan
pengharum asetal, asetaldehida 1,1-dimetilhidrazon, asetaldol, asetaldehida
cyanohidrin, polimer dan berbagai turunan halogen, sebagai pengawet pada buah
dan ikan, sebagai bahan penyedap, pengeras gelatin, sebagai pelarut karet, dan
industri kertas. Asetaldehida dapat diproduksi secara komersial dengan proses
hidrasi asetilen. Pembuatan asetaldehida dengan proses ini membutuhkan asam
sulfat dan merkuri sulfat sebagai katalis, dengan reaksi sebagai berikut:

C2H2 + H2O ⟶ CH3CHO + 33 kal

Sifat-sifat umum:
1. Berat molekul : 44 g/mol
2. Densitas : 0,788 g/cm3
3. Titik beku : -123,5oC
4. Titik didih : 21oC
5. Tekanan uap : 101,3 kPa (20oC)
6. Larut dalam air
7. Tidak berwarna
8. Mudah menyala

1.3 Benzalaldehida ( Benzaldehyde)

Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom

hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO). Dengan demikian
benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5COOH.
 Gambar 3. Benzaldehyde

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin

benzena dengan substituenformil. Ini adalah aldehida aromatik sederhana dan salah
satu industri yang paling berguna. Cairan takberwarna ini memiliki almond-bau
seperti karakteristik menyenangkan. Bahkan, benzaldehidamerupakan komponen
utama minyak almond pahit dan dapat diperoleh dari sejumlah sumber alam lainnya
Benzaldehida dapat diperoleh dengan banyak proses. Pada 1980-an, dengan 18 juta
kilogram diproduksisetiap tahun di Jepang, Eropa, dan Amerika Utara, tingkat yang
dapat diasumsikan untuk melanjutkan.Saat ini klorinasi fase cair dan oksidasi
toluena adalah rute utama. Banyak metode lain telahdikembangkan, seperti oksidasi
parsial alkohol benzil, hidrolisis alkali benzal klorida, dan carbonylationbenzena.
Benzaldehida dapat disintesis dari cinnamaldehyde diperoleh dari minyak kayu
manis oleh refluks dalamair / larutan alkohol antara 90 ° C dan 150 ° C dengan
dasar (paling sering natrium karbonat ataubikarbonat) selama 5 sampai 80 jam,
diikuti dengan penyulingan dari benzaldehida terbentuk. Reaksiini juga
menghasilkan asetaldehida.
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan
parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan
asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

1.4 Katalis NaOH

Katalis adalah suatu senyawa kimia yang menyebabkan reaksi menjadi lebih
cepat untuk mencapai kesetimbangan tanpa mengalami perubahan kimiawi diakhir
reaksi. Katalis tidak mengubah nilai kesetimbangan dan berperan dalam
menurunkan energi aktivasi. Dalam penurunan energi aktivasi ini, maka energi
minimum yang dibutuhkan untuk terjadinya tumbukan berkurang sehingga
terjadinya reaksi berjalan cepat. Katalis sebagai suatu substansi kimia mampu
mempercepat laju reaksi kimia yang secara termodinamika dapat berlangsung. Hal
ini disebabkan karena kemampuannya mengadakan interaksi dengan paling sedikit
satu molekul reaktan untuk menghasilkan senyawa antara yang lebih aktif. Interaksi
ini akan dapat meningkatkan ketepatan orientasi tumbukan, meningkatkan
konsentrasi akibat lokalisasi reaktan, sehingga meningkatkan jumlah tumbukan dan
membuka alur reaksi dengan energi pengaktifan yang lebih rendah. Dalam
pembuatan sinamaldehide dibutukan katalis NaOH untuk mempercepat proses
pembuatan.

Natrium hidroksida (NaOH) merupakan basa kuat yang menerima proton dari
Na+ . Natrium hidroksida mengandung unsur dari golongan alkali, yakni Natrium
(Na+ ). Ciri –ciri yang dimiliki golongan alkali seperti reduktor kuat dan mampu
mereduksi asam, mudah larut dalam air, merupakan penghantar arus listrik yang
baik dan panas, urutan kereaktifannya meningkat seiring dengan bertambahnya
berat atom. Pada umumnya NaOH digunakan sebagai pelarut, penggunaan NaOH
sebagai pelarut disebakan kegunaan dan efektifitasnya seperti untuk menetralka
asam. NaOH terbentuk dari elektrolisis larutan NaCl dan merupakan basa kuat
Larutan asam merupakan pereaktif NaOH dalam bereaksi, ekses yang melebihi
keperluan netralisasi akan bereaksi dengan material fospatida. Natrium hidroksida
(NaOH) merupakan basa kuat yang menerima proton dari Na+ . Basa ini
mengandung unsur dari golongan alkali, yakni Natrium (Na+). Ciri lain dari
golongan alkali adalah reduktor kuat dan mampu mereduksi asam, mudah larut
dalam air, merupakan penghantar arus listrik yang baik dan panas, urutan
kereaktifannya meningkat seiring dengan bertambahnya berta atom.

Sifat-sifat umum:

1. Berat molekul : 40 g/mol

2. Densitas : 2,120 g/cm3 pada 20oC
3. Titik didih : 1388oC
4. Titik leleh : 323oC
5. Mudah larut dalam air
6. Berbentuk padat berwarna putih
7. Tidak berbau
8. Bersifat korosif
 BAB II

METODOLOGI PENELITIAN
II.2 Prosedur Pembuatan