LABORATORIUM KIMIA FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR
SINTESIS ACETANILID

OLEH :
KELOMPOK II
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

LINDAYANI
CLAUDYA ZANET
MIA AUDINA HAMKA
LOVEMY GENEVIEVE BATU
ARNI RISQIYANTI
NURHAEDAH
MUSDALIFAH
NAMA ASISTEN

: 15.01.294
: 15.01.311
: 15.01.313
: 15.01.314
: 15.01.329
: 15.01.331
: 15.01.369

: YEUSY . R. P

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR
2015
BAB I
PENDAHULUAN
1

Acetanilid merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer yaitu satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil asetanilida pertama kali ditemukan
oleh

Friedel

Kraft

pada

tahun

1872

dengan

cara

mereaksikan

asethopenon oxime kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah

menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida
dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan katalis Hcl. Pada tahun
1905 weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida berbentuk butiran-butiran berwarna putih tidak larut dalam
minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Anilin merupakan cairan seperti minyak tidak berwarna bila baru
disuling, tetapi bila kena pengaruh cahaya segera akan menjadi kuning
hingga coklat. Anilin merupakan racun kuat yang berbau busuk. Tidak
dapat terbakar dan bersifat basa. Anilin sukar larut dalam air, tetapi dapat
bercampur

dengan

alkohol,

eter

dan

kloroform

dalam

segala

perbandingan.
Anilin banyak digunakan dalam industri cat, obat-obatan dan karet
sintetik.

Dilaboratorium

dipergunakan

untuk

menghitamkan

meja

(ditambah Hcl dan K2cr2O3) anilin dapat dibuat dengan cara mereduksi
nitrobenzene menggunakan besi dan asam klorida, dinetralkan dengan
kapur.
Acetanilid dapat terbentuk dari reaksi antara anilin ditambahkan
asam asetat anhidrat. Dimana dalam bidang farmasi berfungsi untuk
pengobatan sebagai analgetik dan antipiretik.
Maksud percobaan kali ini

adalah

untuk mengetahui

dan

memahami cara sintesis asetanilid dengan reaksi asetilasi, sedangkan

tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara sintesis asetanilid
dari anilin dan asam asetat anhidrat.

Prinsip pada percobaan kali ini adalah yaitu dengan menggunakan

reaksi asetilasi dari senyawa gugus amin aromatik.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
II.1. Teori umum
Asetanilid merupakan turunan pertama yang digunakan dalam
bidang farmasi (1886). Yang menarik secara historik adalah juga
asetanilida merupakan senyawa pertama pada mana dilakukan
penelitian tentang penguraiannya dalam organisme (muler 1887)
karena toksisitasnya yang tinggi, senyawa ini sekarang tidak
digunakan

lagi.

Efek

samping

utama

adalah

pembentukan

metimoglobin dengan oksidasi fe+2 menjadi Fe+3 didalam hemoglobin,

maka tidak dapat lagi terjadi pengangkutan oksigen. Dalam organisme
akan terbentuk makin banyak methemoglobin. Walaupun dalam tubuh
terdapat suatu sistem fermen yang bertugas mereduksi kembali
methemoglobin

menjadi

hemoglobin,

tetapi

tidak

cukup

bagi

methemoglobin yang terbentuk akibat induksi obat. Asetofenetidin

(pada

tahun

1887

diperkenalkan

sebagai

antipiretikum,

kerja

O
analgetiknya
ditemukan kemudian) juga menunujkkan efek samping
NH C CH3

ini walaupun jauh lebih kecil. (obat sintetik, hal : 35).

Pengembangan sebagai anggota pertama dari golongan ini
adalah asetanilid yang ditemukan pada tahun 1886 karena
penerimaan secara kebetulan dalam terapi dan yang sekarang sudah
obat.

Acetanilid

Tidak lama kemudian diketahui bahwa asetanilid invivo dapat

terhidrolisis menjadi anilin yang toksik dan menjadi paracetamol =(N4

14-hidroksifenil) asetanilid yang bekerja sebagai analgetik. dengan

mengubah gugus hidroksil. Usaha ini memberikan senyawa obat hasil
penelitian yang didasarkan pada biotransformasi.
Farmakologi senyawa anilid, pada penggunaan yang sesuai
dengan ketentuan, tergolong analgetik dan analgetik yang bekerja
baik dengan derajat efek samping yang nisbi kecil, bertentangan
dengan analgetika yang berikut, mereka praktis, tidak memperlihatkan
sifat antiflogistik. Perbedaan ini mungkin ditentukan oleh sergapan
yang

terutama

penghambatan

sentral.

Sebagai

mekanisme

prostaglandin-sintetase

otak.

diperdebatkan
Pada

proses

metabolisme fenasetin terbentuk melalui alur. (senyawa obat KIMIA

FARMASI, hal : 291-293).
Pada umumnya amina aromatik dibuat dengan cara reduksi dari
senyawa nitro yang bersesuaian. Contoh dari amina primer aromatik
ialah :
Anilina = fenilamina = amino benzena = C6H5NH2.
Senyawa ini pertama kali ditemukan Unverdorben 1826 yang
diperoleh dari distilasi nila. Fritzche (1840) memberi nama anilina dari
nama portugis untuk nila.
Anilina berupa suatu cairan, menyerupai minyak, t.d. 184,4 o,
yang baru didistilasi hampir tak berwarna, tetapi cepat menjadi kuning
atau merah coklat karena ia sangat peka terhadap efek oksidasi dari
udara. Mempunyai bau yang khas dan beracun. Sedikit larut dalam
airdan mudah larut dalam pelarut-pelarut organik.

Reaksi-reaksi gugus fenil dari anilina

1. Halogenasi
Anilina bereaksi dengan klor dan brom dan membentuk senyawasenyawa substitusi klor dan brom menghasilkan anilina dalam air
endapan dari trikloro dan tribromo anilina.
2. Nitrasi
Nitrasi dari anilina sukar karena dua sebab :
Terjadi dua gugus NH3+ yang mempunyai efek -1 sehingga
fenil didesaktifkan
Anilina peka terhadap pengoksidasi.
(KIMIA ORGANIK Mahasiswa Kedokteran, hal : 228-231)
Anilin akan bereaksi dengan turunan asam karboksilat anhidrida
dan halida asam membentuk amida tersubstistusi, sedangkan dalam
suasana asam amina primer pada suhu yang rendah akan bereaksi
dengan asam nitrit membentuk suatu garam diazonium. (KIMIA
ORGANIK UMUM, hal : 95).
Amina adalah derivat amonia. Amina bisa memiliki gugus fungsi
NH2,

NH N .

Amina dengan 2 atom H terikat pada nitrogen

disebut amina 1o (primer). Amina dengan 1 atom H terikat pada

nitrogen disebut amina 2o (sekunder). Pada amina tersier, atom
nitrogen tidak memiliki atom hidrogen dan terikat pada 3 gugus
alkil/aril. (KIMIA ORGANIK FARMASI, hal : 287).

II.2. Uraian Bahan

1. Anilin

(FI Edisi III, hal : 646)

6

Nama resmi
Nama lain
Rm

: ANILINA
: Anilin
:
NH2

Pemerian

: cairan seperti minyak, tidak berwarna atau

kuning pucat

penyimpanan

: dalam wadah tertutup baik

kegunaan

: bahan utama dalam pembuatan asetanilid.

2. Asam asetat anhidrat (FI Edisi III, hal : 646)

Nama resmi
: ACIDUM ECETIC ANHIDRATE
Nama lain
: asam asetat anhidrat
Rm
: CH3COOH
Pemerian
: cairan jernih, tidak berwarna, bau tajam,
mengandung tidak kurang dari 95% C4H6O3
Penyimpanan
: dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan
: untuk melarutkan anilin dan pemberi gugus
Keton
3. HCL
Nama resmi
Nama lain
Rm/Bm
Pemerian

(FI Edisi III, hal : 53)

: ACIDUM HIDROCHLORIDUM
: asam klorida
: HCL/36,46
: cairan tidak berwarna, berasap, bau
merangsang, jika diencerkan dengan 2

bagian
Penyimpanan
Kegunaan
4. Asam sulfat
Nama resmi
Nama lain
Rm/Bm
Pemerian
Penyimpanan
Kegunaan

air, asap dan bau hilang

: dalam wadah tertutup rapat
: sebagai katalisator.
(FI Edisi III, hal : 58)
: ACIDUM SULFARICUM
: asam sulfat
: H2SO4/98.07
: cairan kental seperti minyak, krosif tidak
berwarna
: dalam wadah tertutup rapat
: sebagai katalisator (mempercepat) proses
Reaksi.

5. Asam nitrat
Nama resmi
Nama lain
Rm/Bm
Pemerian

(FI Edisi III, hal : 650)

: ACIDUM NITRICUM
: asam nitrat
: HNO3
: cairan jernih berasap, hampir tidak berwarna,
tidak mengandung kurang dari 69,0% dan
tidak lebih dari 71,0% HNO3.

Penyimpanan
Kegunaan

: dalam wadah tertutup rapat

: sebagai katalisator (mempercepat) proses
reaksi.

BAB III
METODE KERJA
III.1. Alat
Alat yang digunakan pada praktikum kali ini adalah aluminium
foil, batang pengaduk, cawan porselin, erlenmeyer, gelas ukur,
hotplate, kertas saring, pipet tetes, dan wadah bening.
III.2. Bahan
Adapun bahan yang digunakan adalah anilin dan asam asetat
anhidrat.
III.3. Cara kerja
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan

Dimasukkan anilin 5 ml kedalam erlenmeyer
Ditambahkan asam asetat anhidrat 5 ml
Ditambahkan batu didih kedalam erlenmeyer
Dipanaskan 2-3 menit hingga panas dan berwarna bening
Dimasukkan dalam wadah yang berisi es batu hingga terbentuk
kristal putih kecoklatan

7. Disaring dan diambil kristalnya

8. Ditimbang dan hitung % rendamennya.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1. Hasil Pengamatan
No
1.

Pengamatan
Anilin + asam asetat

Perubahan warna
Coklat

2.
3.

anhidrat
+ H2SO4
Setelah CH3COOH
dididinginkan

Coklat
Coklat kekeruhan

O Reaksi
IV.2. Mekanisme

+ H3C O C O CH3
NH2
H2SO4

O
NH C CH3

IV.3. Pembahasan

Asetanilid

merupakan

senyawa

turunan

asetil

amina

aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom

hidrogen anilin digantikan dengan satu gugus anilin.
Pada percobaan ini, dengan melakukan sintesis asetanilida
yang akan mensintesis dari anilin dan asetat anhidrat. Reaksi antara
asetat anhidrat dan anilin merupakan reaksi asetilasi yang
membentuk amida dalam hal ini asetanilida, alasan menggunakan
batu didih pada saat dipanaskan yaitu agar tidak terjadi letupan pada
saat proses panas. Kemudian dengan menggunakan katalisator agar
mempermudah atau mempercepat reaksinya. Pada percobaan ini
kami menggunakan 3 katalisator yang berbeda, untuk melihat
perbandingan dari ketiga katalisator tersebut yang mana lebih
relative untuk mempercepat reaksi. Akan tetapi pada percobaan
yang dilakukan dari ketiga katalisator yang digunakan tidak terbentuk
asetanilid. Katalisator yang digunakan yaitu H 2SO4, HCL, HNO3, akan
tetapi muncul teori, mengatakan bahwa yang relatif yang digunakan
sebagai katalisator H2SO4.
Pada percobaan ini terjadi kesalahan, karena faktor anilinnya
teroksidasi oleh cahaya, sehingga pada percobaan yang kami
lakukan tidak terbentuk kristal berwarna putih kecoklatan, sehingga
tidak dapat dihitung nilai rendamennya.
Untuk mengetahui kemurnian dari asetanilid yang terbentuk
juga dapat dilakukan uji kuantitatif dengan menggunakan atau
menambahkan K2crO4 dan H2SO4 jika terjadi perubahan warna hijau,
menandakan bahwa hasil kristal asetanilida yang terbentuk adalah
kristal asetanilid murni.
Jika telah dilakukan uji kualitatif dan rekristalisasi kembali
namun kristal asetanilid belum murni, maka perlu dilakukan
rekristalisasi

berulang-ulang,

karena

untuk

mendapat

kristal

asetanilid yang benar-benar murni tidak hanya satu kali rekristalisasi.

Penyebab tidak terbentuknya kristal asetanilid yaitu :

10

1. Dikarenakan anilin yang digunakan sudah teroksidasi oleh

cahaya pada saat pembuatan larutan anilin tersebut
2. Suhu yang digunakan pada saat pemanasan berbeda dengan titik
didih dari asetanilid itu sendiri, karna asetanilid memiliki titik didih
184oC.
BAB V
PENUTUP
V.1. Kesimpulan
Praktikum kali ini tidak didapatkan hasil berupa kristal
asetanilid, sehingga tidak terdapat nilai dari % rendamennya.
V.2. Saran
Praktikum selanjutnya untuk anilin sebaiknya, botol ditutup rapat
sehingga anilin tidak teroksidasi oleh cahaya.

11

DAFTAR PUSTAKA
1. Ebel Siegfried. 2000. OBAT SINTETIK. Buku Ajar dan Buku
pegangan Gadjah Mada University
2. Schunack Klaus Mayer Manfred Haake. 1983. Senyawa Obat. Buku
Pelajaran KIMIA FARMASI edisi II. Gajah Mada University press.
UGM
3. Sitorus Marham. 2010. KIMIA ORGANIK UMUM. Graha Ilmu.
Yogyakarta.
4. Dewan. S. K. 2002. KIMIA ORGANIK FARMASI. Penerbit buku
kedokteran. EGC. Jakarta.
5. Riawan Drs. Zng. KIMIA ORGANIK, Bincrupa aksara publiskan
Tangerang.

12