TOKOH KIMIA

FRIEDRICH KEKULE(1829 1896)

AHLI KIMIA YANG DIKENALI SEBAGAI DEWA CINCIN KERANA BERJAYA MENYATAKAN BAGAIMANA ENAM ATOM KARBON MOLEKUL BENZENA DIIKAT DENGAN ENAM ATOM HIDROGEN.

SEBATIAN AROMATIK

HASIL PEMBENTANGAN

ROSMAWATI BINTI ISMAIL 780329-08-6648 PPG AMBILAN JUN/2011 PENGAJIAN SAINS 2

AZLINA BINTI HASSAN BAKRI 761221-08-6256 PPG AMBILAN JUN/2011 PENGAJIAN SAINS 2

Sebatian Aromatik? Jenis-jenis Sebatian Aromatik Sifat-sifat Tindak Balas Sebatian Penggunaan Dalam Kehidupan Seharian

Sebatian Alifatik: sebatian organik yang molekulnya terdiri daripada atomatom karbon yang tersusun lurus atau bercabang.

Sebatian Aromatik:
sebatian yang mempunyai struktur gelang yang distabilkan dengan elektron yang tidak disetempatkan (delocalisation). Contohnya Benzena.

DEFINISI AROMATIK DARI PERSPEKTIF SEJARAH

Suatu sebatian yang mempunyai wangian atau aroma

SEBATIAN AROMATIK
Juga dikenali sebagai Hidrokarbon Aromatik dan Arena.

Sebatian yang mengandungi struktur gelang benzena atau struktur molekul lain yang menyerupai benzena dari segi sifat kimianya.

CIRI-CRI SEBATIAN AROMATIK

1.Susunan secara berselang-seli ikatan tunggal dan ikatan ganda dua. 2. Struktur coplanar dengan semua atom pada satah yang sama. 3.Atom disusun pada satu atau lebih gelang. 4.4n+2, apabila n=0,1,2,3,4, (Huckel's Rule)

PENAMAAN SEBATIAN AROMATIK

Satu atau lebih atom hidrogen dalam gelang benzena boleh digantikan oleh kumpulan berfungsi lain untuk membentuk siri homolog yang berlainan misalnya Alkilbenzena. R Alkilbenzena

PENAMAAN SEBATIAN AROMATIK

Bagi sebatian-sebatian aromatik poligantian, kedudukan kumpulan penukargantian ditunjukkan oleh nombor seperti 1,2-, 1,3- dan 1,4- atau 1,3,5dan 2,4,6-

3. METILBENZENA

4. ASID BENZOI K

1. BENZEN A

2. FENOL

JENIS-JENIS SEBATIAN AROMATIK

BENZENAC6H6

STRUKTUR BENZENA
Resonans: - kejadian dua atau lebih struktur bagi sesuatu sebatian yang berbeza hanya dari segi susunan elektron.

Hibridresonans: - lebih stabil.

SIFAT FIZIK BENZENA C6H6

Takat lebur 5oC Takat didih 80oC Cecair tidak berwarna dengan bau tersendiri Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik Terbakar dengan nyalaan kuning dan berasap kerana kandungan karbon yang tinggi Sebatian yang bertoksik.

SIFAT KIMIA BENZENA, C6H6

1. PENGOKSIDAAN
Berlaku dengan sangat perlahan Mudah terbakar dengan nyalaan kuning yang berasap Dalam oksigen, berlaku pembakaran lengkap kepada karbon dioksida dan air

C6H6 + 15/2 O2

6CO2 + 3H2O

2. TINDAKBALAS PENAMBAHAN
Hanya dibawah keadaan tertentu

C6H6 + 3H2Ni,

tekanan

C6H12sikloheksana

200 oC

Dalam kehadiran cahaya ultraungu, klorin ditambahkan kepada benzena untuk membentuk sikloheksana

3. TINDAKBALAS PENUKARGANTIAN i. Penghalogenan Berlaku dengan mudah pada suhu bilik dan dalam keadaan gelap dengan adanya mangkin (aluminium klorida, aluminium bromida atau serbuk besi), benzena bertindak balas dengan halogen untuk membentuk halobenzena dan wap putih hirogen halida dibebaskan. Contoh : Bertindakbalas dengan klorin.

ii.

Penitratan
Berlaku apabila satu atau lebih atom hidrogen pada gelang benzena telah digantikan oleh kumpulan nitro, -NO Benzena bertindak balas dengan campuran asid nitrik pekat dan asid sulfurik pekat pada suhu 50-55 C untuk membentuk nitrobenzena, C6H5NO2. Nitrobenzena adalah suatu cecair berminyak berwarna kuning.

iii. Pengsulfonatan
Apabila campuran benzena dan asidsulfurik(VI) pekat dipanaskan dibawah refluks selama beberapa jam, asid benzena sulfonik dihasilkan.

iv. Pengalkilan Friedel-Crafts

Bertindakbalas dengan haloalkana dengan kehadiran aluminium klorida kontang (sebagai mangkin) pada suhu bilik untuk membentuk alkil benzena

v.

Pengasilan (Friedel-Crafts)
Dalam kehadiran aluminium klorida kontang(sebagai mangkin), benzena bertindakbalas dengan etanoil klorida pada suhu bilik, untuk membentuk keton.

RUMUSAN TINDAKBALAS BENZENA

1. Pengoksidaan

C6H6 + 15/2 O2
2. Penambahan

6CO2 + 3H2O

C6H6 + 3H2
3. Penghalogenan

C6H12sikloheksana
200oC

Ni

C6H6 + X2

C6H5R + HX

4. Penitratan

C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

5. Pengsulfonatan

C6H6 + H2SO4

C6H5SO3H + H2O

6. PengalkilanFriedel-Crafts

C6H6 + RX

C6H5R + HX

7. PengasilanFriedel-Crafts

C6H6 + CH3COCI

C6H5COCH3 + HCI

PENGGUNAAN BENZENA
Digunakan sebagai pelarut untuk minyak dan lemak. Bahan permulaan dalam pembuatan bahan kimia. Ditambah dalam gasolin untuk meningkatkan kecekapan engin. Contoh: plastik, nilon, pewarna dan lain-lain.

Fenol, C6H5OH

STRUKTUR Fenol, C6H5OH

Sebatian hidroksi dengan kumpulan hidroksi (-OH) terikat pada gelang benzena

Juga dikenali sebagai asid karbolik

SIFAT FIZIK FENOL

Takat lebur 42oC Takat didih 180oC Hablur yang tidak berwarna Sedikit warna merah jambu apabila dibiarkan terdedah kepada udara. Larut sedikit pada suhu bilik tetapi larut sepenuhnya pada suhu 65.8oC.

SIFAT KIMIA FENOL

Sama seperti benzena, boleh menjalankan tindak balas penukargantian elektrofilik pada gelang aromatik

Pembrominan

Penitratan

TINDAK BALAS FENOL

1.Pengesteran Fenol tidak bertindak balas dengan asdi karboksilik untuk membentuk ester tetapi bertindak balas dengan terbitan asid seperti asil klorida.

CHOH + CHCOCI

CHCOOCH + HCI
znCI

room temperature

TINDAK BALAS FENOL

2. Penghalogenan Fenol bertindak balas dengan air klorin atau bromin pada suhu bilik untuk menghasilkan mendakan putih

TINDAK BALAS FENOL

3.Penitratan

i.

Fenol dinitratkan dengan asid nitrik cair untuk menghasilkan campuran 2 dan 4-nitrofenol.

TINDAK BALAS FENOL

ii. Bertindak balas dengan asid nitrik pekat menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol (asid pikrik)

TINDAK BALAS FENOL

4. Penghidrogenan Fenol-nilon-6.7

Wap fenol akan dilalukan oleh mangkin nikel pada suhu 200 C untuk menghasilkan sikloheksanol.

Sikloheksanol merupakan bahan utama dalam pengilangan polimer nilon -6.6.

TINDAK BALAS FENOL

4. Tindak balas Dengan Larutan Besi(III)Klorida Fenol bertindak balas dengan larutan berair besi(III) klorida untuk menghasilkan suatu larutan berwarna biru atau ungu.

Larutan ini digunakan untuk membezakan antara fenol dan alkohol bukan fenol.

KEGUNAAN FENOL DALAM KEHIDUPAN SEHARIAN

Sebagai antiseptik dan disinfektan tetapi kini telah dihentikan kegunaan sebagai antiseptik kerana beracun. Fenol masih digunakan sebagai disinfektan untuk mencuci lantai. Vitamin E(sejenis fenol) mencegah pengoksidaan. Banyak digunakan dalam pembuatan ubat-ubatan.

Pembuatan plastik Bakelit

METILBENZENA CH

SIFAT FIZIK METILBENZENA CH

Formula molekul: C7H8 Juga dikenali sebagai toluene Cecair tidak berwarna Tidak larut dalam air Takat didih ialah 111 C Takat lebur -95

SIFAT KIMIA METILBENZENA CH

Terbahagi kepada dua jenis: 1. Tindak balas yang melibatkan rantai sisi. 2. Tindak balas yang melibatkan gelang benzena.

TINDAK BALAS METILBENZENA

1. Tindak balas Penitratan.

Sama seperti benzena, metilbenzena juga melakukan penukargantian elektrofilik tetapi lebih mudah berbanding benzena. Metilbenzena bertindak balas dengan campuran asid nitrik (V) pekat dan asid sulfurik pekat pada suhu 30 C untuk membentuk 2-nitrobenzena dan 4nitrobenzena. Tindakbalas seterusnya akan menghasilkan 2,4,6trinitrometilbenzena.

TINDAK BALAS METILBENZENA

2. Tindak balas Penghalogenan

Jika gas klorin dialir melalui metilbenzena yang mendidih di bawah refluks dengan kehadiran cahaya ultra ungu, penukargantian pada kumpulan metil berlaku.
CHCI + CI CHCI + HCI

TINDAK BALAS METILBENZENA

3. Tindak balas Pengoksidaan Apabila akil benzena dipanaskan dengan agen pengoksidaan yang kuat seperti KMnO berasid atau asid HNO pekat, kumpulan alkil rantai sisi akan dioksidakan menjadi kumpulan asid karboksilik COOH. Jika agen pengoksidaan yang digunakan kurang kuat, kumpulan alkil akan dioksidakan kepada kumpulan aldehid.
CH a) alkaline KMnO COOH

b) dil HSO

KEGUNAAN METILBENZENA
Penitratan metilbenzena - langkah utama dalam penyediaan bahan letupan. Nitrobenzena - bahan permulaan dalam penyediaan warna(industri pakaian). Pengklrorinan gelang aromatik sintesis agen pharmaceutical (tranquilizer valium). Pengsulfonan sintesis sebatian(aspirin) sebagai antibiotik. Pelarut yang baik kepada banyak sebatian organik lain.

ASID BENZOIK

SIFAT FIZIK ASID BENZOIK

Tidak larut dalam air pada suhu bilik tetapi mudah larut di dalam air panas Hablur yang tidak berwarna

SIFAT FIZIK ASID BENZOIK

Tidak larut dalam air pada suhu bilik tetapi larut dengan mudah di dalam air panas.

SIFAT KIMIA ASID BENZOIK

Tindak balas asid benzoik boleh berlaku sama ada pada gelang aromatik atau kumpulan karboksilik.

TINDAK BALAS PADA KUMPULAN KARBOKSILIK

1. Penghasilan garam melalui tindak balas dengan alkali 2RCOOH + NaCO RCOOH + NaOH 2RCOONa + CO + HO RCOONa + HO

TINDAK BALAS PADA KUMPULAN KARBOKSILIK

2. Pengesteran Alkohol bertindak balas dengan asid karboksilik dalam kehadiran asid sulfurik pekat untuk menghasilkan ester.
H+

RCOOH + CHOH

RCOOCH + HO

TINDAK BALAS PADA KUMPULAN KARBOKSILIK

3. Pembentukan Asil Klorida
Heat

RCOOH + PCI

RCOCI + POCI + HCI

Phosphorus pentachloride

RCOOH + SOCI

RCOCI + SO + HCI

Thionyl Chloride

Penurunan asid benzoik kepada benzaldehid juga boleh dilakukan dengan LiAIH

TINDAK BALAS PADA GELANG AROMATIK

Sama seperti benzena iaitu tindak balas penukargantian tetapi tindak balas biasanya berlaku pada posisi -3

KEGUNAAN ASID BENZOIK

Asid benzoik dan garam terbitannya iaitu natrium benzoat bahan pengawet. Natrium benzoat ditambah ke atas roti atau keju bagi menghalang pertumbuhan bakteria dan kulat. Asid benzoik juga digunakan dalam jus buah-buahan, sos tiram dan minuman ringan. Asid karboksilik hasilkan ester(sebagai perisa minuman atau makanan ringan)

SEKIAN TERIMA KASIH