ALKOHOL, TIOL, DAN FENOL

KELOMPOK 4
M HUSNI MUBARAK
PUTRI CHAIRANI
RIDA AGUSFINA
RIZKI YUANDA
 ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat pada atom
karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam banyak bidang
keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi
kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi
dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau
asam karboksilat.

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya diganti
dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus umum
senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal. Untuk itu
rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi
alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).
Contoh
1. Propanol : CH3-CH2-CH2-OH
2. 2 – Propenol : CH2=CH-CH2-OH
3. 2 – Propunol : CH≡C-CH2-OH
SIFAT FISIK ALKOHOL
a. Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah
larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan
tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya
Mr alkanol.

SIFAT KIMIA ALKOHOL

a. Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH.
Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K
dan Na.
 JENIS ALKOHOL
Berdasarkan jenis atom yang mengikat gugus OH
1. Primer : gugus fungsi hidroksi terikat atom C yang hanya mengikat 1 atom c lain
2. Sekunder : gugus fungsi hidroksi mengikat 2 atom C lain
3. Tersier gugus fungsi hidroksi mengikat 3 atom C lain
4. Vinil : senyawa gugus hidroksi nya terikat C rangkap 2
5. Benzil : senyawa gugus hidroksi nya terikat gugus benzil
6. Dihidrat : senyawa mengandung 2 gugus hidroksi
7. Dihidrat : senyawa mengnadung 3 gugus hidroksi

Berdasarkan jumlah gugus fungsi

1. Monovalen : alkohol punya 1 gugus fungsional OH
2. Polivalen : alkohol punya lebih dari 1 gugus fungsional
 TATA NAMA ALKOHOL
1. Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran
“ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2. Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.
Rumus Molekul Nama IUPAC Nama Trivial

CH3– OH Metanol Metil alkohol

C2H5– OH Etanol Etil alkohol

C3H7– OH Propanol Propil alcohol

C4H9– OH Butanol Butil alcohol

Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah
sebagai berikut :
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus
fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil
bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa –
senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :
 FENOL
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas.
Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH) yang berikatan
dengan cincin fenil.

Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut
baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan
lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.

Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.Berbeda
dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air
fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.
Sifat kimia
a.Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama ,
karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol
dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.
b. Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam
fenolsulfonat ( o atau p).
c. Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.
d. Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb

Sifat fisika
a. Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat
antiseptic
b. Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot
molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran
fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air
disebut air karbol atau asam karbol.
 JENIS FENOL
a. Berdasarkan jalur penbuatannya :
1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu
senyawa-senyawa flavonoid.
b. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga
golongan senyawa fenol yaitu :
1. Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol
2. Turunan-turunan fenol
v Asam pikrat
contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam
etanol.
v Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi
hama.
v Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter,
kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
3. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua
gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon
4. Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga
gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
· Contoh –contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
TATA NAMA FENOL
 TIOL
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri
dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus
ini dirujuk baik sebagai gugus tiol atau pun gugus sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk
sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti
'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.
Sifat Fisika
1. Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang putih.Bau tiol
sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan
berikatan kuat dengan proteinkulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam
tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan
sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun
demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab
atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.
2. Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-
H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang
lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol tidak menampakkan efekikatan
hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol
memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya
dibandingkan dengan alkohol.
Sifat Kimia
Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya lebih
cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik
daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan
larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium
hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Penamaan Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada
nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan
menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol senyawa
itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai
contoh: merkaptopurina.