PROSES INDUSTRI KIMIA II

INDUSTRI KIMIA DARI SENYAWA C2

Disusun Oleh :
FITRI ROMLAH SARI 061030401017
Kelas 4 KIB

DOSEN PEMBIMBING : Ir. Erlinawati, M.T.

TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
PERIODE 2011/2012
 Bab II
Bahan Kimia Dari Senyawa C2
1.7 Ethylene Dichloride (1,2-Dichloroethane)
1. Sifat Fisika dan Kimia
a. Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku
1. Ethylene (C2H4)
Sifat Fisika
 Nama lain :  Acetene; Ethene; Ethylene, Compressed gas,
Olefiant gas, Bicarburetted Hydrogen
 Rumus Molekul (RM) : C2H4
 Berat Molekul (BM) : 28,05 gram/gmol
 Titik didih : -103,7 0C
 Titik leleh : -169,2 0C
 Densitas : 1,78 kg/m3
 Golongan : Hidrokarbon, alifatik
 Suhu Kritis : 9,9 0C
 Tekanan Kritis : 50,5 atm
 Viskositas cairan : 0,715 cp
 Panas laten penguapan : 113,39 kcal/g
 Panas laten peleburan : 28,547 kcal/g
 Panas pembakaran : 12.123,70 kcal/g
 Konduktivitas Thermal : 0,011 Btu/Jft2F
 Berbentuk gas dan tidak berwarna
 Kelarutan dalam air : 22,6%
 Kelarutan dalam pelarut : Dapat bercampur dengan alkohol, eter, aseton,
benzen.

Sifat Kimia
 Memiliki kelarutan yang tinggi pada air ( 3.5 mg/100g H2O, 17 0C)
 Adisi
Etilen klorohidrin terbentuk melalui reaksi adisi antara etilen dengan asam
hipoklorit pada suhu 20 – 30oC dan tekanan 2,5 atm.
Reaksi :

HOCl + C2H4  CH2OHCH2Cl

 Hidrogenasi
Etilen dapat dihidrogenisasi secara langsung dengan katalis nikel pada suhu
300oC.
Reaksi :
C2H4 + H2  C2H6
Atau direaksikan dengan katalis Platina pada suhu kamar.

 Polimerisasi
Etilen dapat dipolimerisasikan dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya
dan bergabung dengan molekul etilen yang membentuk molekul yang lebih
besar pada tekanan dan temperatur tertentu.
Reaksi :
 N (CH2=CH2)  (-CH2-CH2-)n

 Oksidasi
Etilen dapat dioksidasi sehingga akan menghasilkan senyawa-senyawa
etilen oksida, etilendioksida, etilen glikol.
Reaksi :
CH2= CH2 + ½ O2  C2H4O
Etilen dapat juga dioksidasi oleh asam asetat dan oksigen menghasilkan
vinil asetat dengan katalis Palasium, Alumina-Silika pada temperatur 175 –
200 oC dan tekanan 0,4 – 1 Mpa.
Reaksi :

CH2= CH2 + CH3COOH + ½ O2  H2C=CHOCOCH3 + H2O

 Alkilasi
Etilen dapat dialkilasi dengan katalis tertentu, misalnya alkilasi fiedel-craft,
mereaksikan etilen dengan benzena untuk menghasilkan produk etilbenzen
dengan katalis AlCl3 pada suhu 400oC.
Reaksi :

CH2= CH2 +C6H6  C6H5C2H5

 Klorinasi
Etilen dapat diklorinasi oleh klorine menjadi dikloro etan dan dengan
klorinasi lanjutan akan terbentuk trikloroetan.
Reaksi :

CH2= CH2 + Cl2  ClCH2CH2Cl

ClCH2CH2Cl + Cl2  CH2ClCHCl2 + HCl

 Oligomerisasi
Etilen dapat dioligomerisasi, misalnya menjadi Linear Alfa Olefini (LAO),
C10 – C14 dengan rantai lurus dan alifatik alkohol. Reaksi dijalankan pada
suhu 80 – 120oC dengan tekanan 20 Mpa.
Reaksi :

Al(C2H5)3 + n C2H4  AlR1R2R3

2. Klorida
Sifat Fisika
 Rumus Molekul : Cl2
 Berat Molekul : 71 gr/ml
 Titik didih : -34,6 0C
 Titik cair : 15 0C pada 5,7 atm
 Titik leleh : -101,6 0C
 Kelarutan dalam air : 1 volume air dari 10°C
 Tingkat absorbsi : 2,7 volume gas Cl2
 Merupakan oksidator kuat
  Berwarna kuning agak kehijauan
 Berbau khas dan menusuk

Sifat Kimia

 Toksisitas : pada 0,35-2 ppm merupakan konsentrasi maksimum.

 Klorin memiliki tujuh elekton pada kulit terluar pada klorin, sehingga sifat
klorin tidak stabil dan sangat reaktif agar klorin bisa mendapatkan stuktur
seperti gas mulia.
 Klorin bersifat oksidator. Hal ini terlihat dari kemampuannya untuk
mengoksidasi atom-atom besi dan mangan.
 Klorin dapat membantu reaksi pembakaran dengan menghasilkan panas
dan cahaya.
 Dalam air laut maupun sungai, klorin akan terhidrolisis membentuk asam
hipoklorit.
 Klor diperoleh dari garam klorida dengan mereaksikan zat oksidator atau
lebih sering dengan proses elektrolisis.

3. Natrium Hidroksida
Sifat Fisika
 Rumus Molekul : NaOH
 Massa molar : 39,9971 g/mol
 Densitas : 2,1 g/cm3 , padat
 Titik leleh : 318°C (591 K)
 Titik didih : 1390°C (1663 K)
 Penampilan zat : Padatan putih
 Kelarutan dalam air : 111 g/100 ml (20°C)
 Kebebasan : (Pkb) -2,43

Sifat Kimia
 Senyawa ini sangat mudah terionisasi membentuk ion natrium dan
hidroksida.
 Bila dibiarkan di udara akan cepat menyerap karbondioksida dan lembab
 NaOH membentuk basa kuat bila dilarutkan dalam air

4. Metana
Sifat Fisika
 Rumus Molekul : CH4
 Berat Molekul : 16 gr/mol
 Specific gravity : 0,415 (-164°C)
 Titik didih pada 1 atm : -161,4°C
 Titik lebur pada 1 atm : -182,6°C
 Suhu kritis : -82,4°C
 Volume kritis : 99 cc/gmol

Sifat Kimia
 Oksidasi
 Bereaksi dengan oksigen membentuk CO2 dan H2O.
Reaksi : (Contoh : Pembakaran Metana)

CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O

Dalam keadaan oksigen minim terjadi reaksi tidak sempurna :

CH4 + 3/2 O2  CO + 2H2O

5. Hidrogen
Sifat Fisika
 Fasa (suhu dan tekanan ruang) : Gas
 Berat molekul (kg/mol) : 2,02 kg/mol
 Titik didih 1 atm : -252,7 oC
 Titik leleh 1 atm : -259,1 oC
 Suhu kritis : -239,9 oC
 Tekanan kritis : 12,8 atm
 Density kritis : 0,031 gr/ml
 Density : 0,0352 gr/ml
 Viskositas : 0,013 Cp
 Specific panas : 19,7 g/mol oK

Sifat Kimia
 Reaksi hidrogen dengan halogen membentuk asam hidrohalogenida
H2 + X2 2HX
 Reaksi hidrogen dengan oksigen membentuk air
H2 + O2 H2O
 Reaksi hidrogen dengan karbon membentuk methane
2H2 + C CH4
 Reaksi hidrogen dengan nitrogen membentuk ammonia
3H2 + N2 2NH3
 Reaksi hidrogen dengan logam membentuk logam hibrida
H2 + M MH2
 Reaksi hidrogen dengan oksida logam membentuk logam dan air
H2 + MO M + H2O
 Reaksi hidrogenasi ikatan tak jenuh
RCH=CHR + H2 RCH2CH2R

6. Etana
Sifat Fisika
 Tidak larut dalam air, dan larut dalam pelarut non polar misalnya CCl4
Sifat Kimia
 Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, H2O dan energy.
 Alkana dapat mengalami reaksi subtitusi/pengganti dengan halogen

b. Sifat Fisika dan Kimia Produk

Produk Utama
1. Ethylene Diklorida
 Sifat Fisika
 Rumus Molekul : C2H4Cl2
 Berat Molekul : 98,97 gr/ml
 Titik didih : 83,7 0C
 Titik leleh : -35,3 0C
 Titik Nyala : 15,5 0C
 Temperatur nyala : 412 0C
 Densitas : 1,257 g/mL ( T=20 0C)

Sifat Kimia
Eksploitasi Limit :
 Persentase terendah : 6,2%
 Persentase tertinggi : 15,9 %
Batas Maksimum Toksisitas : 75-100 ppm

Produk Samping
2. Asam Klorida
Sifat Fisika
 Rumus Molekul : HCl
 Berat Molekul : 35,46 gr/ml
 Titik didih : 110 0C
 Titik leleh : -26 0C
 Viskositas : 1,9 mPa.s pada 25 0C, 31,5 % larutan
 Densitas : 1,18 g/cm 3 (variabel)
 Kelarutan dalam air : Tercampur jenuh
 Keasaman : (Pka) -8,0
 Penampilan : Cairan tak berwarna sampai dengan kuning
pucat

Sifat Kimia
 Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik, yang berarti bahwa ia
dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali.
HCl + H2O → H3O+ + Cl−
 Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida, Cl−. Asam klorida oleh
karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida.
 Asam monoprotik memiliki satu tetapan disosiasi asam, Ka, yang
mengindikasikan tingkat disosiasi zat tersebut dalam air.

3. Propylene cloride
Sifat Fisika
 Rumus Molekul : C3H6Cl2
 Berat Molekul : 112,99 gr/ml
 Titik didih : 95-96°C
 Titik leleh : -100°C
 Spgr : 1,156

Sifat Kimia
Reaksi pembentukannya adalah :
  Reaksi Substitusi

CH3–CH2 – CH3 + Cl2 CH2Cl–CH2–CH2Cl

 Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)

CH2 = CH2 = CH2 + Cl2    CH2Cl–CH2 - CH2Cl

2. Data Kuantitatif
Basis : 1 ton C2H2Cl2 (95% yield)
Etilen 0.30 ton
Klorin 0.75 ton
Etilen dibromida katalis secukupnya
Air pendingin 48 ton
Co-produk : HCl,propilen klorida, polyshloroethanes
Kapasitas Produksi 30-150 ton/hari

3. Klasifikasi Proses
Pada proses pembuatan produk berupa ethylene diklorida ada beberapa klasifikasi
proses yang dapat dilakukan untuk memperoleh ethylene diklorida,yaitu :
3.1 Reaksi dari klorine dengan ethylene dalam fase gas atau cairan.
3.2 Melalui produk dari kloronisasi langsung dari ethane untuk ethyl klorida.
3.3 Melalui produk dari kloronisasi hidrokarbon.

Dari ketiga proses tersebut yang akan dibahas dalam makalah ini adalah Proses Pembuatan
Produk Berupa Ethylene Diklorida

4. Reaksi Kimia
Metode Produksi Ethylene Diklorida
Reaksi Utama
Reaksi pada reaktor (Bubble Fase Cair)
CH 2 =CH 2 +Cl 2 →[ ClCH 2 −CH 2 Cl ]    ▐     

Reaksi Sampingan
C2H6 + CH4 + 3Cl2  C3H6Cl2 + 4 HCl

Reaksi Pada HCl Scrubber

NaOH + HCl  NaCl + H2O

Reaksi pada Acid Wash

NaOH + HCl  NaCl + H2O

5. Flowsheet (Lihat Gambar)

6. Uraian Proses
Bahan baku berupa Ethylene (dengan atau tanpa C 2H6, CH4, dan H2 yang terkandung
didalamnya) dan Klorin dialirkan ke dalam reaktor bubble fase cair, dimana pada reaktor ini
ditambahkan alat berupa spray yang berfungsi untuk mengefisienkan pegontakkan antara
kedua zat tersebut, disamping itu pada rektor ini juga ditambahkan katalis berupa Etilen
Dibromida dan Ferri Klorida yang berfungsi untuk mempercepat jalannya reaksi dan juga
untuk memberikan persen yield sebesar 90%-95%. Panas dari reaksi pembentukan Etilen
Diklorida akan dikontrol dengan alat pertukaran panas ekstermal dan didaur ulang yang
berfungsi untuk menjaga temperatur konstan reaktor pada suhu 45°C-50°C dengan tekanan
1,5atm-2atm.
Pada reaktor bubble fase cair menghasilkan dua fase yaitu fase gas dan fase cair. Fase
gas yang dialirkan melalui bagian atas bubble fase yang berupa C2H6, C2H4, H2, CH4, HCl,
C3H6Cl2 menuju HCl scrubber akan didinginkan pada kondensor untuk memisahkan fase gas
dan fase cair yang masih terkandung didalam zat-zat keluaran bubble fase berupa HCl,
C3H6Cl2, C2H4Cl2 dimana ketiga zat yang berfase cair dipisahkan dari yang masih berfase gas
dan keluar dari bgian bawah kondensor, sedangkan yang masih berfase gas akan dilanjutkan
menuju refrigerator yang berfungsi untuk mendinginkan sekaligus memisahkan kembali
produk etilen diklorida dari zat yang masih berfase gas, zat-zat HCl, C 3H6Cl2, C2H4Cl2
dikeluarkan melalui bagian bawah dan dialirkan menuju Unit Acid Wash untuk
menhilangkan kontaminan HCl. Sedangkan zat-zat yang masih berfase gas tadi akan diproses
pada unit HCl srubber untuk memisahkan asam dari bahan-bahan tersebut dengan media
larutan NaOH 6-8% , hasil pencucian akan dikeluarkan pada bagian bawah yaitu berupa NaCl
dan H2O , sedangkan komponen-komponem gas akan dikeluarkan pada bagian atas yaitu
C2H6, C2H4, H2, dan CH4.
Ethylene Diklorida yang masih dalam bentuk fase cair akan dipompakan
menuju unit Acid Wash dari bagian bawah reaktor bubble fase cair. Namun sebelum itu, zat
tersebut akan didinginkan terlebih dahulu di dalam cooler. Kemudian etilene diklorida yang
didinginkan ini masih mengandung kontaminan asam sehingga dialirkan lagi menuju unit
acid wash yang bercampur dengan produk awal yang dipompakan dari reaktor. Pada unit acid
wash asam yang terbentuk dicuci dengan larutan NaOH 6-8 % dan dikeluarkan pada bagian
atas sedangkan crude etilen diklorida(C2H4Cl,C3H6Cl2 , dan H2O didestilasi berdasarkan
perbedaan titik didih untuk memisahkan etilen diklorida yang akan keluar dari bagian atas
sebagai produk utama dan kompenen heavy ends (C3H6Cl2 dan H2O) yang akan keluar dari
bagian bawah.

7. Fungsi Alat
 Reaktor : Alat yang digunakan sebagai tempat reaksi antara etilene dan klorin
untuk membentuk etilen diklorida.
Acid wash : Alat pencuci yang digunakan untuk memisahkan asam dari
campurannya dengan larutan pencuci NaOH 6-8%.
Refrigerator : Alat yang digunakan untuk mendinginkan bahan yang berfase gas
hingga terpisah anatara fase gas dan fase cair.
Destilator : Alat yang digunakan untuk memisahkan etilen klorida dari
komponen lainnya dengan perbedaan titik didih.
Pompa : Alat yang digunakan untuk memompakan etilen diklorida cair dan zat
lainnya dari reactor menuju ke acid wash
HCl Scrubber : Alat yang digunakan untuk menetralkan asam HCl dengan
mereaksikannya dengan 6-8% NaOH.
Kondenser :Mendinginkan zat yang melaluinya serta melakukan pemisahan antara
fase gas dan cair.
Cooler : Mendinginkan zat yang keluar dari bagian bawah reaktor

8.Kegunaan

Produk etilen diklorida telah banyak digunakan dalam industri, antara lain :
 Sebagai bahan intermediate pada pembuatan vinil klorida monomer (VCM)
yang mana selanjutnya VCM tersebut diubah menjadi poly vinyl chloride
(PVC) yang digunakan sebagai bahan baku plastik.
 Sebagai pelarut pada industri tekstil, karet, tinta, dan cat
 Sebagai anti-knocking agent
 Digunakan dalam pengolahan lemak binatang
 Sebagai pelarut untuk mengekstraksi minyak dari biji-bijian, vitamin dari
minyak ikan dan nikotin dari tembakau.
 Digunakan sebagai zat pelarut (solven)

Daftar Pustaka

Chaptere,Dryden.1963.outline of chemical technology.2nd en

 http://id.shvoong.com/exact-sciences/1902577-sifat-sifat-bahan-kimia/

http://raudhatuljannah11.wordpress.com/2010/05/02/klorin/

http://kimiadotcom.wordpress.com/

www.google.com

http://www.susilochem04.co.cc/2011/02/halo-alkana.html

5. Flowsheet
off gases 6-8% NaOH Solution
H2, CH4, C2H4, C2H6
 HCl Scrubber

HCl, C3H6Cl2, C2H4Cl

C2H6, C2H4, H2, CH4, HCl, C3H6Cl2 Refrigerator wash

Water

Clorin 6-8% NaOH

Acid wash

Reaktor heat wash

Ethylen Control loop crude C2H4Cl C2H4Cl

FeCl3 dan
C2H2Br2
(Catalyst)

Propilen dikloride
H2O