A.

Judul Percobaan : Alkohol dan Fenol

B. Hari/Tanggal : Selasa, 12 Maret 2019 pukul 07.30 WIB
C. Selesai Percobaan : Selasa, 12 Maret 2019 pukul 10.00 WIB
D. Tujuan :
1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan
untuk membedakan antara senyawa alkohol dan fenol
E. Tinjauan Pustaka :
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus
fungsi hidroksil yang terikat pada atom karbon jenuh.
Alkohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R
merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik.
Alkohol dapat dianggap merupakan turunan dari air
(H―O―H), di mana satu atom hidrogennya diganti dengan
gugus alkil. Alkohol diklasifikasikan menjadi tiga kelompok
yaitu alkohol primer, sekunder, dan tersier (Riswiyanto,
2010: 209).

R-CH2-OH                  R2-CH-OH                  R3C-OH
Alkohol primer            Alkohol sekunder        Alkohol
tersier

Alkohol yang gugus hidroksilnya berikatan dengan karbon

tak jenuh (sp2) salah satunya adalah fenol (Riswiyanto,
2010: 209).
Fenol  ialah senyawa dengan suatu gugus ―OH yang
terikat pada cincin aromatik (Fessenden, 1986: 485).
Rumus umum fenol adalah ArOH, di mana Ar adalah fenil
atau fenil tersubstitusi atau gugus fenil lain seperti naptil.
Beberapa contoh fenol adalah: metil salisilat, tirosin,
eugenol, dan thymol (Riswiyanto, 2010: 344). Fenol
mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya
 dengan logam (seperti alkohol tetapi juga dengan basa,
terjadi fenolat). Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan
fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat. Mudah
dioksidasi oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna
dengan mereduksi larutan Fehling, Ag beramoniak, serta
FeCl3 (Riawan, 1990).
Alkohol dan fenol memiliki sifat yang berbeda. Oleh
karena itu, keduanya tidak berada dalam kelas yang sama
(Riswiyanto, 2010: 344).
Alkohol memiliki ikatan yang mirip dengan air. Pada kondisi ini
oksigen berada dalam keadaan hibrida –sp3, dua orbital sp3 dari atom
oksigen akan terikat pada atom lain, dan dua orbital sp3 lainnya akan
terisi masing-masing dengan sepasang elektron

(Fessenden & Fessenden ,1986,hal.260)

Alkohol terdiri dari molekul-molekul polar, sehingga oksigen di
dalamnya bermuatan negatif parsial. Momen dipol yang terjadi
menyebabkan berkurangnya polaritas dalam deret H2 dan ROH, yang
dapat dijelaskan melalui gambar berikut ini

µ= 1,8 D 1,7 D

(Fessenden & Fessenden ,1986,hal.260)

1. Alkohol
a. Tata Nama Alkohol
Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu :
  Nama IUPAC alkohol
Nama IUPAC alkohol diambil dari nama IUPAC
induknya,tetapi dengan akhiran -ol.Suatu angka
awalan,yang dipilih serendah mungkin,digunakan jika
diperlukan.

OH

CH 3OH CH 3CH2CH2OH
CH3CHCH3
IUPAC : methanol 1-propanol 2-propanol

 Nama trivial alcohol

Sama seperti CH3I dapat disebut metil iodide,maka
CH3OH dapat disebut metil alcohol.Macam nama ini
adalah cara popular untuk menamai alcohol yang
bergugus alkil biasa.

(CH3)3COH (CH3)2CHOH
t-butil alcohol isopropil alcohol
Suatu diol(terutama suatu 1,2-diol)sering dirujuk
sebagai glikol.Nama trivial untuk suatu1,2-diol adalah
nama alkena padanannya,diikuti dengan kata glikol .
(Fessenden,1986: 262-263)

b. Pengelompokan Alkohol
Berdasarkan peredaan letak terikatna gugus –OH
pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu
alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.
Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom
C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain
secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus –
OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang
 mengikat secara langsung dua atom C yang lain).
Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom
C tersier (atom C yang engikat secara langsung tia
buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit
membedakan antara alkohol primer, sekunder dan
tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat
dikatakan sama.
Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:
1. Alcohol primer, yaitu alcohol dengan gugus –OH
yang terikat pada atom C primer. Missal, methanol,
etanol, n-propanol, n-butanol, dll.
                                 
CH3CH2CH2OH                                            
n-propanol                   
2. Alkohol sekunder, yaitu alcohol dengan gugus –OH
yang terikat pada atom C sekunder. Missal 2-propanol
(isopropyl alcohol).
                                                                                            
                           
                         CH3CHOH                            
                         CH3                                 
             2-propanol                  
                                                            
3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH
yang terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-
propanol (ters-butil alkohol).
                                CH3
                        CH3COH
                         CH3
          2-metil-2-propanol
          (ters-butil alcohol)
 Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang
berbeda terhadap suatu reagen tertentu, bahkan
dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh,
bergantung pada golongan alkoholnya. Pengujian-
pengujiannya yang dapat membedakan antara ketiga
golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan
struktur suatu alkohol yang belum dikenal.
1. Fenol
Fenol mencakup sejumlah senyawa organik yang memiliki rumus
umum ArOH, dengan ketentuan bahwa Ar merupakan lambang dari
gugus aril (misalnya fenil atau fenil tersubstitusi). Sebagai nama
senyawa, kata fenol diberikan pada senyawa yang mempunyai rumus
struktur :
OH

yang sering ditulis dengan rumus C6H5OH. Perbedaan pokok antara

struktur golongan fenol dan golongan alkohol adalah bahwa gugus –
OH dalam golongan fenol terikat langsung pada cincin aromatik,
sedangkan dalam golongan alkohol terikat pada rantai alifatik
(Parlan & Wahjudi,2003, hal.141).
a. Sifat – Sifat Fisika Fenol
1) Anggota golongan fenol yang sederhana merupakan zat padat
dengan titik lebur rendah (Parlan & Wahjudi,2003, hal.142).
2) Titik didih cairannya tinggi karena adanya ikatan hidrogen
diantara molekul-molekulnya (Parlan & Wahjudi,2003,
hal.142).
3) Fenol pada dasarnya tidak larut dalam air. (Parlan & Wahjudi,
2003, hal.142).

b. Sifat - Sifat Kimia Fenol

 1) Keasaman fenol yang lebih besar daripada alkohol disebabkan
karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan
muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
(Fessenden & Fessenden,1986,hal.280).
2) Fenol dapat membentuk eter (sintesis Williamson), membentuk
ester, mengalami substitusi elektrofilik pada inti, serta reaksi-
reaksi yang khas (reaksi kolbe, reaksi Reimer-Tiemann reaksi
polimerisasi dengan formaldehida) (Parlan & Wahjudi,2003,
hal.143).
Pengujian alkohol dan fenol :
1. Kelarutan
Alkohol berbobot molekul lebih rendah dalam air. Kelaarutan
dalam air ini langsung menyebabkan ikatan hidrogen antara alkohol dan
air. (Fessenden&Fessenden, 1994). Bagian hidrokarbon suatu alkohol
bersifat hidroffob yakni menolak molekulmolekul air. Makin panjang
bagian hidrokarbon makin rendah kelarutannya dalam air.bila rantai
karbon cukup panjang, sifat hidrofob akan mengalahkan sifat hidrofil
gugus hidroksi. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air. Fenol
memilik siat yang cendurung asam artinya fenol dapat melepaskan ion H+
dari gugus hidroksil (Fessenden&Fessenden, 1994).
2. Reaksi dengan alkali

Fenol lebih asam dari alkohol, ion fenoksida distabilkan resonansi

sehingga kesetimbangan resonansinya lebih disukai pembentukannya.
Seperti halnya dengan atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan
fenol disingkirkan natrium.

3. Pengujian Lucas
Uji lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol
primer, sekunder, dan tersier. Hal ini didasarkan ada perbedaan reaktivitas
dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida. Alkohol tersier bereaksi
dengan reagen lucas menghasilkan kekeruhan walau tanpa pemanasan,
sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol
primer tidak bereaksi dengan reagen lucas.
 R-OH + HCl R-Cl +H2O
4. Oksidasi dengan asam kromat
Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya
asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna
merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr3+, yang berwarna hijau. Alkohol
sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier
tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Sedangkan fenol biasanya
teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.
5. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap
substitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang
sangat lemah. dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol
yang kelarutannya di dalam air sangat rendah.
6. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida
Fenol dann senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada
suatu karbon tidak jenuh (etanol) yang dapat bereaksi dengan besi (III)
klorida. Hasil yang terbentuk merupakan senyawa kompleks dengan besi.
7. Reaksi Adisi Alkena
Pembuatan alkohol dapat dijalankan melalui reaksi adisi H 2O kepada
alkena dengan asam kuat sebagai katalis. Jenis alkohol yang dihasilkan
bergantung pada posisi ikatan rangkap dua yang ada pada alkohol primer
hanya dihasilkan dari etena yaitu menghasilkan etanol. Pembuatan etanol
dapat dijalankan dengan cara ini. Selain etena, baik alkena simetris
maupun alkena asimetris, bila dijalankan hidrasi akan menghasilkan
alkohol sekunder atau tersier. (Sabirin Mastjeh, 1993)

F. Alat dan Bahan :

a. Alat

No Alat-alat Ukuran Jumlah

1 Tabung Reaksi - 18
2 Pipet Tetes - 13
 3 Rak tabung reaksi - 1
4 Gelas Kimia 100 mL 1
5 Gelas Kimia 250 mL 1
6 Gelas Kimia - 1
7 Spatula - 1
8 Gelas ukur 10 mL 1
9 Gelas ukur 25 mL 1

b. Bahan

No Bahan Jumlah
1 Etanol 2,5 ml
2 1-Propanol 2 ml
3 2-Propanol 2 ml dan 2 tetes
4 n-butil alkohol (butanol) 1 ml dan 5 tetes
5 Sikloheksanol 1 ml dan 5 tetes
6 Etilen glikol 0,5 ml
7 Fenol 1 ml dan 4 tetes
8 Resorsinol 2 tetes
9 2-naftol 0,5 ml
10 Larutan NaOH 10% 20 ml
11 Logam Natrium 3 potong
12 Indikator fenolftaelin Secukupnya
13 Reagen lucas 4 tetes
14 Larutan besi (III) klorida 6 tetes
15 Aquades 16 ml
16 2-butanol 5 tetes
17 Air brom Beberapa tetes
G. Alur Praktikum :
1. Kelarutan
Tabung 1 Tabung 2

0,5 mL Etanol 0,5 mL n-butil Alkohol

Etanol
Dimasukkan dalam tabung reaksi Dimasukkan dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 mL air Ditambahkan 2 mL air

Dikocok Dikocok

Diamati dan dicatat hasilnya Diamati dan dicatat hasilnya

Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

 Tabung 3 Tabung 4
0,5 mL ter-butil Alkohol 0,5 mL Sikloheksanol

Dimasukkan dalam tabung Dimasukkan dalam tabung reaksi

reaksi
Ditambahkan 2 mL air
Ditambahkan 2 mL air
Dikocok
Dikocok
Diamati dan dicatat hasilnya
Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

Tabung 5 Tabung 6

0,5 mL Etilen glikol 0,5 mL Fenol

Dimasukkan dalam tabung reaksi Dimasukkan dalam tabung reaksi

Ditambahkan 2 mL air Ditambahkan 2 mL air

Dikocok Dikocok

Diamati dan dicatat hasilnya Diamati dan dicatat hasilnya

Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

2. Reaksi dengan Alkali

Tabung 1 Tabung 2

0,5 mL n-butil Alkohol 0,5 mL Sikloheksanol

Dimasukkan dalam tabung reaksi Dimasukkan dalam tabung reaksi

Ditambahkan 5 mL larutan NaOH Ditambahkan 5 mL larutan NaOH

10% 10%

Dikocok Dikocok

Diamati dan dicatat hasilnya Diamati dan dicatat hasilnya

Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan
 Tabung 3 Tabung 4
0,5 mL Fenol 0,5 mL Naftol

Dimasukkan dalam tabung reaksi Dimasukkan dalam tabung

reaksi
Ditambahkan 5 mL larutan NaOH
10% Ditambahkan 5 mL larutan
NaOH 10%
Dikocok
Dikocok
Diamati dan dicatat hasilnya
Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan

3. Reaksi dengan Natrium

Tabung 1 Tabung 2

0,5 mL Etanol 0,5 mL Propanol

Dimasukkan dalam tabung Dimasukkan dalam tabung

reaksi reaksi

Ditambahkan sepotong kecil Ditambahkan sepotong kecil

logam Natrium kedalam logam Natrium kedalam
larutan yang diperoleh larutan yang diperoleh

Ditambahkan beberapa tetes Ditambahkan beberapa tetes

indikator Fenolftalein indikator Fenolftalein

Diamati dan dicatat hasilnya Diamati dan dicatat hasilnya

Tabung 3 Tabung 4
Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan
0,5 mL 2-Propanol 0,5 mL Resorsinol

Dimasukkan dalam tabung Dimasukkan dalam tabung

reaksi reaksi

Ditambahkan logam Natrium Ditambahkan logam Natrium

Ditambahkan beberapa tetes Ditambahkan beberapa tetes

indikator Fenolftalein indikator Fenolftalein

Diamati dan dicatat hasilnya Diamati dan dicatat hasilnya

Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
4. Pengujian Lucas

Tabung I Tabung II Tabung III Tabung IV

5 tetes 5 tetes 5 tetes 5 tetes
1-butanol 2-butanol sikloheksanon Tert-butil
alkohol

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambah 2 ml reagen lucas
Dikocok
Dicatat waktu hingga terjadi perubahan

Larutan berwarna putih

5. Reaksi Fenol dengan Brom

1 ml Fenol

Dimasukkan tabung reaksi

Dilarutkan dengan air brom
Diguncang
Berwarna Kuning

6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Tabung I Tabung I Tabung I

1-2 tetes 1-2 tetes 1-2 tetes
fenol propanol resorsinol

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambah 1-2 tetes larutan FeCl3
Dikocok dan diamati perubahannya

Larutan
Berwarna
Kuning
Kecoklaan
 H. Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan
No Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1. Kelarutan - Etanol larutan - Etanol + H2O 1. Etanol larut dalam - Untuk alkohol alifatik yang
Tabung 1 tidak berwarna = larutan tidak air meliputi etanol, n-butil
0,5 mL Etanol - H2O = tidak berwarna 2. n-butil alkohol alkohol, ter- butil alkohol,
Dimasukkan dalam tabung reaksi berwarna larut dalam air dan etilen glikol larut dalam
Ditambahkan 2 mL air Tabung 1 Tabung 1 3. ter butil alkohol air
- n-Butil - Setelah larut dalam air - alkohol alisiklik
Dikocok
alkohol = ditambah 4. Sikloheksanol (sikloheksanol) sulit larut
Diamati dan dicatat hasilnya
larutan tidak aquades sulit larut dalam dalam air
Hasil Pengamatan
berwarna larutan air - alkohol aromatis (fenol)
Tabung 2 Tabung 2 menjadi 5. etilen glikol larut larut dalam air
0,5 mL n-butil Alkohol Etanol - n-butil homogen dan dalam air
Dimasukkan dalam tabung reaksi alkohol= tidak 6. fenol sedikit larut

Ditambahkan 2 mL air larutan tidak berwarna dalam air

berwarna Tabung 2
Dikocok
Tabung 3 - Setelah
Diamati danPengamatan
Hasil dicatat hasilnya
- ter butil ditambah 2ml
Tabung 3 alkohol = aquades
0,5 mL ter butil Alkohol larutan tidak larutan
berwarna menjadi
Dimasukkan dalam tabung
reaksi - air = tidak keruh

Ditambahkan 2 mL air berwarna - Setelah

Tabung 4 dikocok
Dikocok
- sikloheksanol larutan
Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil Pengamatan = larutan tidak menjadi
berwarna jernih
Tabung 4 Tabung 5 kembaali
-etilen glikol = Tabung 3
larutan tidak - setelah
berwarna ditmbahkan
Tabung 6 2ml aquades
-fenol = larutan larutan
berwarna agak menjadi
kekuningan seperti
minyak
- Setelah
Tabung 5 dikocok
larutn
menjadi
homogen
Tabung 4
- setelah
ditmbahkan
2ml aquades
larutan
Tabung 6 terbentuk 2
lapisan pada
(lapisan
bawah tidak
berwarna dan
lapisan atas
tidak
berwarna)
- Setelah
dikocok
 larutan
menjadi
keruh
berwarna
putih
Tabung 5
- setelah
ditmbahkan
2ml aquades
larutan
menjadi
seperti
minyak
- Setelah
dikocok
larutn
menjadi
homogen
Tabung 6
 - Setelah
ditambah
2ml auqades,
langsung
homogen dan
tidak
berwarna.
2. Reaksi dengan Alkali - n-butil Tabung 1 n-butil alkohol - Pada alkohol alifatik yang
Tabung 1 alkohol = - Setelah CH3CH2CH2CH2O mana terdiri dari n-butil

0,5 mL n-butil Alkohol larutan tidak ditambahkan H (aq) + NaOH alkohol dan sikloheksanol
berwarna 5 mL NaOH (aq) → tidak dapat bereaksi dengan
Dimasukkan dalam tabung reaksi
- NaOH = = terbentuk 2 Sikloheksanol larutan NaOH
Ditambahkan 5 mL larutan NaOH larutan tidak fasa OH
- Untuk alkohol aromatis
10%
berwarna - Setelah yang teridiri dari fenol dan
Dikocok - Sikloheksanol dikocok naftol dapat bereaksi
(aq) +
Diamati dan dicatat hasilnya = larutan tidak larutan NaOH (aq) → dengan larutan NaOH yang
Hasil Pengamatan berwarna menjadi ditandai dengan terjadinya
- Fenol = homogen, perubahan warna
larutan namun saat
Tabung 2 berwarna didiamkan

0,5 mL sikloheksanol kuning muda larutan Fenol

OH
- Naftol = membentuk
Dimasukkan dalam tabung reaksi
serbuk 2 fasa
Ditambahkan 5 mL larutan NaOH 10%
berwarna kembali (aq) +
Dikocok cokelat Tabung 2 NaOH (aq) →
Diamati dan dicatat hasilnya - Setelah

Hasil Pengamatan ditambah ONa

5ml NaOH
Tabung 3 10% (aq) +
terbentuk 2 H2O (l)
lapisan Naftol
- Setelah OH

dikocok
larutan
menjadi (aq) + NaOH (aq) →
homogen,
namun saat
didiamkan
 ONa
Tabung 4 larutan
membentuk
2 fasa
kembali (aq) + H2O (l)

Tabung 3
- Setelah
ditambah
5ml larutan
NaOH,
menjadi
homogen dan
tidak
berwarna
Tabung 4
- Setelah
ditambah
5ml larutan
NaOH,
menjadi
 berwarna
cokelat dan
serbuk naftol
menjadi larut
setelah
dikocok
3. Reaksi dengan Natrium - Etanol = Tabung 1 Etanol
Tabung 1 larutan tidak - Setelah 2CH3CH2OH (aq) + Urutan kereaktifan senyawa
2 mL etanol berwarna ditambahkan 2Na (s) → alkohol apabila direaksikan
- Propanol = dengan 2CH3CH2ONa (aq) dengan logam natrium :
Dimasukkan dalam tabung
reaksi larutan tidak logam Na, + H2 (g) 1. etanol
berwarna logam Propanol 2. 1-propanol
Ditambahkan sepotong kecil
logam Natrium kedalam - 2-Propanol = langsung 2CH3CH2CH2OH 3. 2-propanol
larutan yang diperoleh larutan tidak bereaksi (aq) + 2Na (s) → 4. resorsinol
Ditambahkan beberapa tetes berwarna dengan 2CH3CH2 CH2ONa
indikator Fenolftalein
- Resorsinol = etanol yaitu (aq) + H2 (g)
Diamati dan dicatat hasilnya larutan larut dan ada 2-Propanol
berwarna agak gelembung - 2CH3CH(OH)CH3
Hasil Pengamatan
kekuningan - Larutan (aq) + 2Na (s) →
Tabung 2 (+) menjadi 2CH3CHC(ONa)

2 mL 1-Propanol - Logam Na = panas CH3 (aq) + H2 (g)

padatan - Setelah Resorsinol
Dimasukkan dalam tabung
reaksi berwarna ditambah 1 OH

CH3
kuning tetes
Ditambahkan sepotong kecil
logam Natrium kedalam - Indikator PP indikator pp
2 (l) +
larutan yang diperoleh = larutan larutan
2Na (s) →
Ditambahkan beberapa tetes tidak menjadi
indikator Fenolftalein
berwarna warna soft
ONa
Diamati dan dicatat hasilnya pink CH3

Tabung 2
Hasil Pengamatan - Setelah (aq) +
ditambahkan H2 (g)
dengan
logam Na,
logam
langsung
bereaksi
yaitu larut
Tabung 3 dan ada
gelembung
- Larutan
menjadi
panas
- Setelah
ditambah 1
tetes
indikator pp
larutan
menjadi
berwarna
ungu (++)
Tabung 3
- Setelah
ditambahkan
dengan
logam Na,
logam
Tabung 4 langsung
bereaksi
yaitu larut
dan ada
gelembung
namun
membutuhka
n waktu yang
lama
- Larutan
menjadi
hangat
- Setelah
ditambah 1
tetes
indikator pp
larutan
menjadi
berwarna
 ungu (+)
Tabung 4
- Setelah
ditambahkan
dengan
logam Na,
logam
langsung
bereaksi
yaitu larut
dan ada
gelembung
- Larutan
menjadi
panas
- Setelah
ditambah 1
tetes
indikator pp
 larutan
menjadi
berwarna
merah

4. Pengujian Lucas  1-butanol  1-butanol +  1-butanol - 1-butanol sulit bereaksi

tidak reagen lucas CH3CH2CH2CH3 dengan reagen lucas
Tabung Tabung
berwarna terdapat dua OH (aq) + HCl ditandai dengan lamanya
Tabung
I
5 tetes
Tabung II
5 tetes
III
5 tetes IV  2-butanol lapisan. T = (aq) waktu yang diperlukan
1- 2-butanol siklohek 5 tetes tidak 2.05 s. untuk memisah menjadi
sanon Tert-butil
butanol
alkohol
berwarna  2-butanol + ZnCl dua lapisan
 Sikloheksano reagen lucas  2- butanol - 2-butanol dapat bereaksi
n larutan terdapat dua CH3CH(OH)CH2 dengan reagen lucas
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi tidak lapisan. T = CH3 (aq) + HCl - Sikloheksanol dapat
Ditambah 2 ml reagen lucas berwarna 10 s. (aq) ZnCl bereaksi dengan reagen
Dikocok  Tert-butil  Siklohek- CH3CH(Cl)CH2C lucas
Dicatat waktu hingga terjadi perubahan alkohol sanon + H3 (aq) + H2O (l) - Ter-butil alcohol dapat
Larutan larutan tidak reagen lucas  Sikloheksanol bereaksi dengan reagen
berwarna berwarna terdapat dua lucas
OH(aq
putih  Reagen lucas lapisan dan ) - Kecepatan :
tidak gelembung. + - Ters-butil >
berwarna T=6 s. HCl(aq) ZnCl sikloheksanol > 2-
 Tert-butil
 alkohol + Cl(aq)
butanol > 1-butanol
reagen lucas
terdapat dua
lapisan. +
T=4s. H2O (l)

 Tert-butil alkohol
C(CH3)3OH(aq) +
HCl (aq) H2O
ZnCl
C(CH3)3Cl(aq) +
H2O(l)

5.
Reaksi Fenol dengan Brom  Fenol tidak  Fenol + air Brom bereaksi dengan fenol
1 ml Fenol berwarna. brom = OH ditandai dengan perubahan
 Air brom hablur putih, warna menjadi kuning muda
Dimasukkan tabung reaksi berwarna berwarna +
Dilarutkan dengan air brom kuning kuning 3Br2
sangat pudar
Diguncang Br
Berwarna Kuning

Br Br
OH
+ 3HBr
6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida  Fenol tidak  Fenol +  Fenol Dalam percobaan ini fenol
berwarna FeCl3 bereaksi dengan FeCl3
 Propanol berwarna OH O- membentuk ion kompleks
Tabung I Tabung I Tabung I berwarna ungu dan merubah warna kuning
6 + FeCl3(aq)→ (Fe( )6)3- + 6 H+ + 3Cl-
1-2 tetes 1-2 tetes 1-2 tetes kuning (+)  Propanol + menjadi ungu. (Fenol,
fenol propanol resorsinol
 Resorsinol FeCl3 resorsinol)
berwarna berwarna OH O-

kuning (++) kuning 6 + FeCl3(aq)→ (Fe( )6)3- + 6 H+ + 3Cl-

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi  FeCl3  Resorsinol +

Ditambah 1-2 tetes larutan FeCl3 berwarna FeCl3
Dikocok dan diamati perubahannya kuning (+++) berwarna
ungu
Larutan Berwarna
Kuning Kecoklaan  Resorsinol

OH O-

6 + FeCl3(aq)→ ( ( Fe( ) )6)3- + 6 H+ + 3Cl-

OH
OH

OH O-

6 + FeCl3(aq)→ ( ( Fe( ) )6)3- + 6 H+ + 3Cl-

OH
OH
  Propanol

CH3CH(OH)CH3 +
FeCl3 + H
I. Analisis dan Pembahasan
1. Kelarutan
Percobaan pertama yakni uji kelarutan alkohol dan fenol. Tujuan
dari percobaan ini adalah untuk mengetahui salah satu sifat fisika dari
alkohol dan fenol yakni kelarutan. H2O dan alkohol mengandung gugus –
OH sehingga keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen. Alkohol dapat
larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu,
antar molekul alkohol sendiri juga membentuk ikatan hidrogen. Pada
alkohol, besarnya kelarutan dipengaruhi oleh faktor seperti jumlah karbon
yang berikatan dengan gugus alkohol. Semakin panjang gugus alkil maka
semakin rendah kelarutannya sehingga alkohol kurang larut dalam air.
Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya
rantai alkil. Alkohol dengan jumlah atom karbon sedikit akan menjadikan
alkohol mudah larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Sedangkan pada alkohol
yang memiliki jumlah atom karbon yang diikat oleh gugus hoidroksi
terbanyak akan menjadikan alkohol sukar larut dalam air. Hal ini
disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu
pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Pada
umumnya alkohol yang mempunyai mempunyai jumlah atom C 1-3 akan
larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air,
dan jumlah atom C >6 umumnya akan tidak larut dalam air. Pada fenol,
merupakan gugus non polar yang terikat pada cincin aromatik, kelarutan
fenol dalam air akan berkurang sehingga senyawa seperti fenol dianggap
menjadi alasan mengapa g ugus non polar disebut gugus hidrofob.
Pengujian pada percobaan ini dilakukan pada senyawa etanol, n-
butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol.
Langkah pertama yang dilakukan yakni memasukkan 0,5 ml bahan yang
diuji pada masing-masing tabung reaksi.
Pada tabung pertama dimasukkan 0,5 mL larutan etanol yang tidak
berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan diamati.
Maka menghasilkan larutan tidak berwarna yang homogen, hal ini
menunjukkan bahwa etanol mudah larut secara sempurna dalam air karena
tidak terdapat hablur. Etanol merupakan senyawa polar dan termasuk
kedalam kelompok senyawa alkohol alifatik yang memiliki dua rantai
hidrokarbon yang pendek karena sifat hidrofilik (menyukai air) pada
gugus hidroksil yang dimilikinya lebih dominan daripada sifat hidrofobnya
(menolak molekul-molekul air), maka dari itu etanol sangat cepat larut
dalam air yang juga bersifat polar [ CITATION Fes86 \p 261 \l 1057 ]. Etanol
mudah larut dalam air karena hanya memiliki 2 atom C. Sebagian kecil
alkohol larut dalam air, dan pada umumnya alkohol yang mempunyai
jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Reaksinya :
CH3CH2OH (aq) +H2O (l) → CH3CH2OH (aq)
Pada tabung kedua dimasukkan 0,5 mL larutan n-butil alkohol
yang tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan
diamati. Maka menghasilkan larutan tidak berwarna. n-butil alkohol
sedikit larut dalam air, karena terbukti dengan terdapat sedikit hablur
setelah dikocok. n-butil alkohol termasuk kedalam senyawa alkohol
alifatik yang memiliki 4 buah rantai hidrokarbon yang bersifat hidrofob
(menolak molekul-molekul air) karena sifat hidrofilik (menyukai air) pada
gugus hidroksil yang dimilikinya lebih dominan daripada sifat hidrofobnya
(menolak molekul-molekul air), maka dari itu n-butil alkohol masih dapat
larut dalam air namun harga kelarutannya sangat terbatas [ CITATION
Fes86 \p 261 \l 1057 ] . n-butil alkohol merupakan senyawa alkohol dengan
4 atom C. Secara teori alkohol dengan jumlah atom C 4 -5 akan sedikit
larut dalam air. Reaksinya :

CH3CH2 CH2 CH2OH(aq) + H2O(l) → CH3CH2 CH2 CH2OH(aq) + H2O (l)

Pada tabung ketiga dimasukkan 0,5 mL larutan n-butil alkohol

yang tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan
diamati. Maka menghasilkan larutan tidak berwarna. ter-butil alkohol
sedikit larut dalam air, karena terbukti dengan terdapat sedikit hablur
setelah dikocok. Ter-butil alkohol termasuk kedalam senyawa alkohol
alifatik yang memiliki 4 buah rantai hidrokarbon yang bercabang dan
 bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air) sehingga kelarutan ter-
butil alkohol dalam air cukup besar. Percabangan meningkatkan kelarutan
dalam air [ CITATION Fes86 \p 261 \l 1057 ] . Apabila dibandingkan dengan
n-butil alkohol yang sama-sama memiliki 4 buah rantai hidrokarbon, maka
kelarutan tersier butil alkohol lebih besar. Hal tersebut terjadi karena n-
butil alkohol mempunyai rantai karbon yang lurus sedangkan tersier butil
alkohol mempunyai banyak cabang yang membuatnya semakin mudah
untuk melepaskan gugus -OH untuk bereaksi dengan air. Secara teori
alkohol dengan jumlah atom C 4 -5 akan sedikit larut dalam air, selain itu
senyawa alkohol apabila memiliki cabang maka kelarutannya lebih kecil.
Reaksinya :
CH3 CH3

H3C C OH H3C C OH
+ H2O (l) → + H2O (l)
CH3 (aq) CH3 (aq)
Sedangkan pada tabung keempat dimasukkan 0,5 mL larutan
sikloheksanol yang tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu
dikocok dan diamati. sikloheksanol sukar larut dalam air, karena terdapat
dua lapisan serta terdapat hablur setelah dikocok. Sikloheksanol termasuk
kedalam senyawa alkohol alisiklik yang memiliki 6 buah rantai hidrokarbon
berbentuk siklik yang bersifat hidrofob (menolak molekul-molekul air).
Sifat hidrofob (non polar) pada gugus hidroksil lebih dominan daripada sifat
hidrofiliknya (polar) sehingga menyebabkan sikloheksanol lebih bersifat
non-polar yang sukar larut dalam air (bersifat polar), meskipun
sikloheksanol meliliki gugus OH yang memungkinkan untuk membentuk
ikatan hidrogen dengan air namun tetap saja sikloheksanol sukar larut dalam
air . Sikloheksanon merupakan senyawa alkohol rantai siklik sehingga ini
akan mengurangi kelarutan pada alkohol (rantai karbon terbuka lebih larut
dibandingkan rantai tertutup dengan jumlah atom karbon dan gugus
hidroksil yang sama). Reaksinya :
 OH OH

+ H2O (l) → + H2O (l)

(aq) (aq)
Dan pada tabung kelima, dimasukkan 0,5 mL larutan etilen glikol
yang tidak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan
diamati. etilen glikol mudah larut secara sempurna kalam air karena tidak
terdapat hablur. Etilen glikol termasuk kedalam senyawa alkohol alifatik
yang memiliki dua rantai hidrokarbon yang pendek dan juga mengikat
dua gugus hidroksi (-OH) yang terikat pada rantai utama. Sifat hidrofilik
(menyukai air) pada gugus hidroksil yang dimilikinya lebih dominan
daripada sifat hidrofobnya (menolak molekul-molekul air) maka dari itu
etilen glikol sangat cepat larut dalam air [ CITATION Fes86 \p 261 \l 1057 ] .
Bertambah banyaknya gugus OH dapat menaikkan hidrofilisitas dan
kelarutan (Fessenden & Fessenden, 1986, hal 262). Apabila dibandingkan
dengan etanol yang memiliki jumlah hidrokarbon sama (hanya memiliki
satu gugus OH), maka kelarutan etilen glikol yang memiliki 2 gugus OH
lebih besar karena lebih mudah membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Sebagian kecil alkohol larut dalam air, dan pada umumnya alkohol yang
mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Reaksinya :
HOCH2CH2OH (aq) + H2O (l) → HOCH2CH2OH (aq) + H2O (l)

Pada tabung keenam, dimasukkan 0,5 mL larutan fenol yang

berwarna kekuningsn. Kemudian ditambahkan 2 mL air, lalu dikocok dan
diamati. Maka menghasilkan larutan tidak berwarna tetapi terdapat sedikit
residu berwarna kekuningan yang artinya senyawa fenol tidak dapat larut
dalam air. Fenol tidak dapat larut dalam air karena fenol lebih bersifat
asam dari alkohol, dan air memiliki gugus hidrofob yakni cincin
aromatik.. Fenol termasuk kedalam alkohol aromatis yang memiliki 6
buah rantai hidrokarbon yang berbentuk aromatis (fenil) yang bersifat
hidrofob (menolak molekul - molekul air). Sifat hidrofob (non polar) pada
gugus hidroksil yang dimilikinya lebih dominan daripada sifat
 hidrofiliknya (polar). Oleh karena itu fenol yang lebih bersifat non-polar
tidak dapat larut dalam air yang bersifat polar. Selain itu, fenol memiliki
cincin aromatik yang dapat beresonansi yang menyebabkan elektron
terdelokalisasi pada cincin benzena dan kemampuan fenol dalam
membentuk ikatan hidrogen semakin berkurang. Anion yang dihasilkan
oleh gugus hidroksil, didelokalisasi oleh cincin aromatik (distabilkan oleh
resonansi), dan salah satu sebab fenol bersifat asam. Reaksinya :
OH

(aq)
+ H2O (l) →

Sehingga dalam percobaan ini diperoleh berdasarkan tingkat

kelarutannya yakni etilen glikol > etanol > n-butil alkohol > ter-butil
alkohol >sikloheksanol > fenol.
2. Pereaksi dengan Logam Alkali
Pada tabung I, dimasukkan 0,5 mL n-butil alkohol
yang tidak berwarna dan ditambah 5 mL larutan NaOH
10%. Dikocok dan diamati. Larutan yang dihasilkan yaitu
larutan tidak berwarna dan terbentuk 2 fasa yang
menunjukkan bahwa n-butil alkohol tidak bereaksi dengan
larutan NaOH. Pada tabung II, dimasukkan 0,5 mL
sikloheksanol yang tidak berwarna dan ditambah 5 mL
larutan NaOH 10%. Dikocok dan diamati. Larutan yang
dihasilkan yaitu larutan tidak berwarna dan juga terbentuk
2 fasa yang menunjukkan bahwa sikloheksanol tidak
bereaksi dengan larutan NaOH. Pada tabung III,
dimasukkan 0,5 mL fenol yang berwarna orange dan
ditambah 5 mL larutan NaOH 10%. Dikocok dan diamati.
Larutan yang dihasilkan yaitu larutan berwarna kekuningan
yang menunjukkan bahwa fenol bereaksi dengan larutan
NaOH. Pada tabung IV, dimasukkan 0,5 gram serbuk naftol
yang berwarna coklat dan ditambah 5 mL larutan NaOH
 10%. Dikocok dan diamati. Larutan yang dihasilkan yaitu
larutan berwarna coklat muda yang menunjukkan bahwa
naftol bereaksi dengan larutan NaOH.
Dari hasil-hasil reaksi di atas dapat diperoleh data
bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan alkali,
sedangkan senyawa fenol dapat bereaksi dengan alkali.
Adanya perbedaan kelarutan senyawa-senyawa alkohol
tersebut terhadap larutan natrium hidroksida disebabkan
senyawa alkohol dapat diubah menjadi garam natrium jika
direaksikan dengan larutan natrium hidroksida. Garam
natrium tersebut biasanya dapat larut dalam air. Dan
kelarutan garam natrium dalam air disebabkan adanya
ikatan hidrogen antara senyawa alkohol dengan NaOH.
n-butil alkohol dan sikloheksanol tergolong kedalam jenis alkohol
alifatik yang tidak larut dalam NaOH. Alkohol jenis ini memiliki sifat
seperti air, yaitu merupakan asam atau basa yang sangat lemah. Lemahnya
sifat asam atau basa dari alkohol disebabkan karena rendahnya harga
tetapan dielektrik dan kesetimbangan ionisasi terletak di daerah alkohol
takterionkan. Nilai pKa air sebesar 15,7 sedangkan nilai pKa metanol
dalam air sebesar 15,5 (Fessenden & Fessenden, 1986, hal. 277-278).
Pada percobaan ini, fenol larut dalam larutan natrium
hidroksida sedangkan yang lain tidak larut. Sehingga yang
lebih larut dalam larutan NaOH adalah fenol. Hal ini
disebabkan alkohol sulit bereaksi dengan basa sedangkan
senyawa fenol dapat bereaksi dengan basa (NaOH) karena
dapat mengalami resonansi. Dan larutan yang dihasilkan
berwarna kuning muda yaitu senyawa natrium fenoksida.
Ion fenoksida ini merupakan basa yang lebih lemah dari
pada OH. Pada naftol saat ditambah NaOH terjadi reaksi
yaitu naftol larut dan larutan menjadi warna coklat. Hal
tersebut dikarenakan pada naftol juga terdapat struktur
aromatis seperti fenol. Reaksi tersebut dapat terjadi karena larutan
 naftol lebih asam dari pada alkohol dan fenol (pKa = 9,51 atau dibawah
alkohol dan fenol). Naftol bersifat lebih asam daripada alkohol dan fenol
karena anion yang dihasilkan akan distabilkan oleh resonansi, dengan
muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh 2 cincin aromatik yang
dimilikinya.
Struktur resonansi dari ion naftoksida:
H
O
O- O O O O O

-H+

Persamaan reaksi yang terjadi :

- Tabung I: n-butil alkohol dengan NaOH
CH3CH2CH2CHOH (aq) + NaOH (l) ↛
- Tabung II: sikloheksanol dan NaOH
OH

↛
(aq) + NaOH (aq)
- Tabung III: fenol dengan NaOH

- Tabung IV: naftol dan NaOH

3. Reaksi dengan Natrium

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui tingkat kereaktifan
senyawa alkohol yang direaksikan dengan logam natrium.
Alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan logam Natrium
menghasilkan garam Natrium dan gas H2. Reaksi yang terjadi bukanlah
 reaksi asam-basa tapi reaksi oksidasi–reduksi, dimana logam Na
dioksidasi menjadi Na+ sedangkan H dari gugus OH direduksi menjadi H2.
Etanol, 1-propanol, 2-propanol, resorsinol bereaksi dengan logam Natrium
ditandai dengan timbulnya gelembung gas H2 dan disertai panas di dasar
tabung. Reaksi ini menghasilkan garam Natrium alkoksida yang merupakan
basa kuat. Hal ini ditandai berubahnya larutan menjadi soft pink pada
tabung 1, ungu pada tabung 2 dan 3, serta merah pada tabung 4 dengan
adanya penambahan indikator pp. . Fungsi dari penambahan indikator
fenoftalein adalah untuk mengetahui tingkat kebasaan dari alkoksida yang
dihasilkan dari reaksi antara propanol dengan natrium.
Alkoksida adalah basa kuat yang umumnya lebih kuat daripada
hidroksida, sehingga untuk mendeteksi adanya natrium alkoksida tersebut,
digunakanlah PP sebagai indikator basa. Dari reaksi 4 jenis alkohol terhadap
padatan natrium tersebut dihasilkan warna ungu paling tua ke ungu muda
yaitu larutan etanol > 1-propanol > 2-propanol > resorsinol. Dilihat dari
kepekatan warna larutan menandakan bahwa etanol lebih reaktif daripada 1-
propanol. 1-propanol lebih reakatif daripada 2-propanol. Hal tersebut
dikarenakan semakin pendek rantai karbon maka kereaktifan semakin
tinggi, semakin tinggi kereaktifan maka semakin mudah pula alkohol
tersebut terionisasi menjadi ion alkoksida dan ion H+. Dengan banyaknya
alkohol yang terionisasi menjadi ion alkoksida dan ion H+, maka semakin
banyak ion alkoksida yang nantinya dapat berikatan dengan Na +, sehingga
semakin banyak natrium alkoksida yang terbentuk maka larutan menjadi
semakin bersuasana basa. Tingkat kebasaan yang diperoleh dari yang paling
basa yaitu etanol>1-propanol>2-propanol.
Persamaan reaksinya yaitu:

- Tabung 1= etanol + Na + pp
2CH3CH2OH (aq) + 2 Na (s)  2 CH3CH2O- Na+ (aq) + H2↑
- Tabung 2= propanol + Na + pp
2CH3CH2CHOH (aq) + 2 Na (s) → 2 CH3CH2CHO-Na+ (aq) + H2↑
- Tabung 3= 2-propanol + Na + pp
2CH3CHOHCH3 (aq) + 2 Na (s) → 2 CH3CHONaCH3 (aq) + H2↑
- Tabung 4=
OH
ONa

CH3 CH3

2 (l) + 2Na (s) → (aq) + H2 (g)

4. Pengujian Lucas
Percobaan keempat adalah pengujian dengan reagen Lucas. Tujuan
percobaan ini adalah untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
tersier. Dalam percobaan ini digunakan asam halida berupa HCl yang
kurang reaktif, sehingga HCl tersebut dapat bereaksi cepat dengan semua
jenis alkohol maka perlu ditambahkan suatu katalis berupa ZnCl 2 anhidrous.
Urutan alkohol dari yang paling tidak reaktif menuju ke yang paling reaktif
adalah metil, primer, sekunder, tersier, benzilik, alilik [ CITATION Fes86 \p
271 \l 1057 ].
Langkah pertama yang dilakukan adalah menyiapakan 4 buah tabung
reaksi. Pada tabung reaksi pertama ditambahkan 5 tetes larutan 1-butanol
(tidak berwarna) kemudian ditambahkan 2 ml reagen lucas (larutan tidak
berwarna) sehingga larutan tetap tidak berwarna. Dibutuhkan waktu
2,05menit agar larutan memisah. Lamanya proses pemisahan larutan
menandakan bahwa alkohol yang direaksikan dengan HCl tersebut termasuk
kedalam golongan alkohol primer yang memiliki reaktivitas rendah. Untuk
mereaksikan alkohol primer dengan asam hidrogen halida perlu dilakukan
penambahan katalis dan juga kalor untuk memutuskan ikatan-ikatan antara
C-O, sehingga C dapat membentuk ikatan baru dengan ion halida dari asam
hidrogen halida. Berikut ini adalah persamaan reaksi yang terjadi :
ZnCl2
CH3CH(OH)CH2CH3 (aq) + HCl (aq) → CH3CH2CH2 CH2Cl (aq) +
kalor
H2O(l)
Pada tabung reaksi keduaa ditambahkan 5 tetes larutan 2-butanol
(tidak berwarna) kemudian ditambahkan 2 ml reagen lucas (larutan tidak
berwarna) sehingga larutan tetap tidak berwarna dam terbentuk 2 lapisan.
Dibutuhkan waktu 10 detik agar larutan memisah. Berdasarkan lamanya
waktu pemisahan larutan, maka dapat diidentifikasi bahwa larutan 2-butanol
termasuk kedalam golongan alkohol sekunder yang memiliki reaktivitas
lebih tinggi daripada alkohol primer. Berikut ini adalah persamaan reaksi
yang terjadi:

CH3CH(OH)CH2CH3 (aq) + HCl (aq) ZnCl 2 CH3CH(Cl)CH2CH3 (aq) +

→

H2O (l)
Pada tabung reaksi ketiga ditambahkan 5 tetes larutan
sikloheksanol (tidak berwarna) kemudian ditambahkan 2 ml reagen lucas
(larutan tidak berwarna) sehingga larutan tetap tidak berwarna.
Dibutuhkan waktu 6 detik agar larutan menjadi memisah dan terdapat
gelembung. Lamanya waktu yang diperlukan untuk larutan menjadi keruh
menandakan bahwa alkohol yang direaksikan dengan HCl sedikit kurang
reaktif yaitu alkohol sekunder. Meskipun larutan 2-butanol dan
sikloheksanol sama-sama merupakan golongan alkohol sekunder namun
waktu yang dibutuhkan untuk terbentuknya larutan yang keruh lebih lama
bagi alkohol yang berbentuk siklo atau rantai tertutup karena jumlah
hidrokarbonnya banyak dan berbentuk siklo. Dengan keadaan seperti itu
membuat elektron akan lebih terdorong pada ikatan C dan O sehingga
gugus OH lebih sulit untuk melepaskan diri dari sikloheksanol dan
membuat ZnCl2 bekerja lebih keras untuk dapat membentuk kompleks
dengan atom O serta melepaskan atom O dari sikloheksanol sehingga
proses substitusi Cl dalam gugus sikloheksanol berjalan lambat.
Persamaan reaksinya adalah :

OH Cl

ZnCl2
→
(aq) + HCl (aq) (aq) + H2O (l)

Pada tabung reaksi keempat ditambahkan 5 tetes larutan tersier butil

alkohol (tidak berwarna) kemudian ditambahkan 2 ml reagen lucas
(larutan tidak berwarna) sehingga larutan tetap tidak berwarna.
 Dibutuhkan waktu 4 detik agar larutan terbentuk 2 fasa. Ter-butil alkohol
termasuk kedalam golongan alkohol tersier karena lebih cepat bereaksi
dibandingkan dengan alkohol primer maupun alkohol sekunder. Berikut
ini adalah persamaan reaksi yang terjadi :

(CH3)3COH(aq) + HCl (aq) ZnCl 2 (CH3)3CCl(aq) + H2O(l)

→

Berdasarkan pengujian lucas pada beberapa bahan tersebut, dapat

dilihat bahwa alkohol primer bereaksi lebih lama dibandingkan dengan
alkohol sekunder dan alkohol tersier. Hal ini sesuai dengan teori bahwa
urutan kecepatan reaksi berdasarkan golongan alkohol yang dapat diduga,
yaitu alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer.
5. Reaksi Fenol dengan Brom
Percobaan kelima yaitu reaksi fenol dengan air brom yang
bertujuan untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada fenol yang
dilkakukan dengan cara memasukkan 1ml larutan fenol tidak berwarna
kedalam tabung reaksi, kemudian larutan tersebut ditambah beberapa air
brom berwarna kuning(+) menghasilkan larutan berwarna kuning muda
serta terdapat hablur putih. Reaksi antara fenol dengan air brom
merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Persamaan reaksinya :
OH
OH
OH OH
OH

Br

2 (aq) + Br2 (aq) → (aq) + Br (aq) → Br Br (aq)

Fenol dapat bereaksi dengan air brom terbentuk larutan berwarna

kuning beserta hablur putih. Reaksi ini bukan merupakan reaksi adisi
karena warna kuning dari air brom tetap ada, reaksi yang terjadi adalah
reaksi substitusi elektrofilik, karena gugus hidroksil dari fenol
mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap reaksi ini.
6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida/ FeCl3
Percobaan ini bertujuan untuk mendeteksi keberadaan fenol pada
larutan sampel dengan penambahan larutan ferri klorida (FeCl 3). Akibat
reaksi antara gugus OH pada fenol dengan larutan feri klorida maka
dihasilkan larutan yang berwarna ung atau kuning. Warna yang diperoleh
bergantung pada subtituen yang terikat pada senyawa fenol.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus
hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh,
memberi warna ungu atau kuning bergantung pada
struktur dari fenol atau fenol denga besi (III) klorida. Hal ini
disebabkan karena terbentuknya senyawa kompleks
dengan besi. Alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh
karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk
membedakan kebanyakan fenol dari alkohol.
Pada tabung reaksi I, dimasukkan 2 tetes fenol (tidak
berwarna), kemudian ditambahkan 2 tetes larutan besi(III)
klorida. Dikocok dan dimati. Larutan yang dihasilkan
berwarna ungu. Pada pecobaan tersebut terjadi reaksi substitusi antara
sampel larutan fenol dengan reagen feri klorida dimana H+ dalam fenol
digantikan oleh Fe3+ dari reagen ferri klorida. Sedangkan H+ yang lepas
akan berikatan dengan Cl- untuk membentuk HCl. Sedangkan Fe3+ akan
berikatan dengan cincin benzen membentuk FeO yang dapat mengubah
warna larutan dari yang semula kuning menjadi biru kehitaman (hasil uji
positif). Reaksinya adalah seperti berikut:
Br

OH OH
Cl-

(l) + 3Br(aq)  Br (aq) +

OH

(aq) +Br (aq)

Kemudian pada tabung reaksi II, dimasukkan 2 tetes

propanol yang berwarna kuning (+), kemudian 1-2 tetes
larutan besi(III) klorida. Dikocok dan dimati. Larutan yang
dihasilkan berwarna kuning. Warna kuning pada larutan
menandakan bahwa tidak terjadi reaksi antara larutan 2-propanol dengan
FeCl3 seperti persamaan reaksi berikut ini :
CH3CH(OH)CH3 (aq) + FeCl3 (aq) →
Pada tabung reaksi III, dimasukkan 2 tetes resorsinol,
kemudian ditambahkan 1-2 tetes larutan besi(III) klorida.
Dikocok dan dimati. Larutan yang dihasilkan berwarna
ungu yang menandakan terbentuknya senyawa kompleks dengan
reaksinya sebagai berikut :

3-
OH

Fe OH 6
OH (aq) + FeCl3 (aq) → (aq) + 6H+ + 3Cl-

Fenol dan resorsinol tak larut dalam larutan FeCl 3

namun propanaol larut dalam larutan FeCl3. Adanya
perbedaan kelarutan ketiga senyawa alkohol dan fenol
tersebut terhadap larutan FeCl3 disebabkan oleh
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi (III) klorida.
Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk mengetahui
adanya gugus fenolik bebas. Senyawa yang mengandung
gugus fenolik bebas dengan reaksi besi (III) klorida
memberikan warna merah sampai ungu. Oleh karena itu,
larutan fenol yang terbentuk berwarna ungu yang berarti
bahwa fenol mempunyai gugus fenolik. Sedangkan larutan
resorsinol berwarna kuning juga menandakan bahwa pada
resorsinol terdapat gugus fenolik. Semakin pekat/hitam
warna larutan menandakan kandungan fenoliknya semakin
tinggi. Sedangkan pada resorsinol dan 2-propanol tidak
terbentuk kompleks dengan besi (III) klorida.
J. Kesimpulan

1. Pada alkohol, kelarutan dipengaruhi jumlah atom karbon yang terikat

pada gugus alkohol. Semakin banyak jumlah atom karbon maka
kelarutan akan semakin kecil. Senyawa alcohol alifatik (etanol, n-butil,
alcohol, ter-butil alcohol, etilen glikol) mudah larut dalam air.
Senyawa alcohol siklik (sikloheksanon) sukar larut dalam air.
Sedangkan senyawa alcohol aromatic (fenol) tidak larut dalam air.
Tingkat kelarutan : etilen glikol > etanol > n-butil alkohol > ter-butil
alkohol >sikloheksanol > fenol
2. Fenol dan naftol bereaksi dengan NaOH dengan bukti adanya
perubahan warna coklat muda setelah ditambahkan NaOH. Sedangkan
alkohol (n- butil alkohol dan siklo heksanol ) tidak bereaksi dengan
NaOH tidak ada perubahan warna setelah penambahan NaOH.
3. Alkohol dapat bereaksi dengan Na (s) yaitu etanol , 1-propanol , dan
2propanol. Tingkat kebasaan dari yang paling kuat yaitu etanol dengan
bukti perubahan warna soft pink; propanol dengan bukti perubahan
warna ungu; 2-propanol dengan bukti perubahan warna ungu (Natrium
tidak larut) dan resorsinol dengan bukti perubahan warna merah.
4. 1-butanol yang merupakan senyawa alcohol primer membutuhkan
waktu yang lebih lama untuk bereaksi dengan reagen Lucas
dibandingkan dengan 2-butanol, sikloheksanol, dan ter-butil alkohol.
5. Terbentuk senyawa kompleks yang memiliki Br yang terikat pada
posisi orto dengan gugus cincin aromatik.
6. FeCl3 digunakan untuk membedakan senyawa alkohol dan fenol.
Fenol dapat bereaksi dengan FeCl3 yang menunjukkan terdapat gugus
fenolik terbukti dengan terbentuknya warna ungu kehitaman setelah
penambahan FeCl3. Resorsinol kurang bereaksi fenol terbukti dengan
terbentukknya warna kuning kecoklatan setelah penambahan FeCl3.
2-propanol tidak dapat bereaksi terbukti tidak ada perubahan warna
setelah penambahan FeCl3.

K. Daftar Pustaka
 Fessenden, Ralp J. dan Joan S. Fessenden.1986.Kimia Organik Edisi
Ketiga.Jakarta:Erlangga.

Fessenden, Ralph J& Fessenden, Joan S. 1994. Kimia Organik Jilid II

Edisi tiga.Jakarta: Erlangga.

Matsjeh, Sabirin., Soelistyowati, Retno Dwi., dan Bambang Purwono.

1993. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta : FMIPA Universitas
Gadjah Mada.Parlan, & Wahjudi. 2003. Kimia Organik 1. Malang:
Jica.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

L. Lampiran
a. Jawaban Prtanyaan
1. Manakah dari 1-pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam
air? Jelaskan!
2. Buatlah pertanyaan penelitian dari praktikum di atas
a) Bagaimana kelarutan alohol di dalam air?
b) Bagaimanakah pengaruh panjang rantai gugus hidroksi
(-OH) terhadap kelarutan di dalam air?
c) Bagaimanakah reaksi antara etanol dengan logam Na?
d) Bagaimana reaksi antara reagen lucas dengan berbagai macam
alcohol baik primer, sekunder dan tersier?

3. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan

alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah
dari 1-pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
a Semakin pendek rantai karbonnya maka semakin mudah larut
dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan molekul air.
 b 1-heptanol lebih sukar larut dalam air karena 1-heptanol
mengandung gugus C sebanyak 6 sehingga rantai semakin panjang
dan sukar larut dalam air.

4. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam

larutan 10 % natrium hidroksida!

OH ONa

H2O
NaOH

5. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-

heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus –OH yang terikat pada
rantai siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat
NaOH.

6. Tulislah persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk

yang ada yang mengatakan hasil dari reaksi ini?
2 C2H5OH + 2 Na  2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada
gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.

7. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan

antara sikloheksanol dan fenol?
a Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi
dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol.
b Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.

8. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-

masing senyawa berikut : 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil
alkohol ?
 Reagen Lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena
ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk
alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder
juga bereaksi cepat dengan lucas membentuk alkil klorida, tetapi
alkohol primer tidak bereaksi.

9. Diantara senyawa berikut : 1-butanol, trifenil karbinol, resorsinol,

manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-
Wellman?
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh
asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-
butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol
tidak.

10. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis
reaksi yang terjadi!
OH

OH
OH

Br

2 (aq) + Br2 (aq) → (aq) + Br (aq) →

OH

OH

Br Br (aq)

Terjadi reaksi subtitusi untuk menggantikan atom hidrogen pada fenol.

b. Dokumentasi

Gambar Keterangan
 Alat
1. Tabung reaksi
2. Spatula kaca
3. Rak tabung reaksi
4. Gelas ukur 10 ml
5. Gelas kimia 250 ml

Kelarutan
Bahan dalam uji kelarutan:
1. Etanol
2. n-Butil Alkohol
3. Tert-Butil Alkohol
4. Sikloheksanol
5. Etilen glikol
6. Fenol
Bahan masing- masing
dimasukan dalam tabung
reaksi dan direaksikan dengan
aquades

Setelah direaksikan dengan

aquades dan dikocok didapat
perbedaan kelarutan Alkohol
dan Fenol

Pereaksi dengan Logam Alkali

 Bahan berupa n-butil alkohol,
sikloheksanol,fenol dan naftol
didistribusikan dalam tabung
reaksi 1-4 dan ditambah
NaOH 10% lalu dikocok.
Didapatkan bahwa Alkohol
tidak dapat bereaksi
sedangkan fenol bereaksi.
Reaksi dengan Natrium
Bahan berupa etanol,
propanol, 2-propanol dan
resorsinol didistribusikan
dalam taung reaksi 1-4 dan di
tambah logam Na

Campuran etanol,propanol,2-
propanol dan resorsinol
dengan logam Na dan
ditambah dengan indikator PP.
Etanol bewarna soft pink
Propanol bewarna ungu
2-propanol bewarna ungu
Resorsinol bewarna merah
No
Gambar Keterangan
.

Pengujian lucas
1. 1-Butanol tidak berwarna
 Tert butil alkohol tidak
2. berwarna
 Sikloheksanol tidak berwarna
3.

4. 2-butanol tidak berwarna

 Setelah ditambah reagen
5.
lucas terdapat 2 lapisan

Reaksi fenol dengan brom

Fenol tidak berwarna

1.
 Air brom berwarna kunig

2.

Penambahan air brom

3.

Air brom + fenol larutan

4. tidak berwarna terdapat
hablur putih

Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

 Propanol tidak berwarna,
1. fenol tidak berwarna,
resorsianol berwarna kuning

2. FeCl3 berwarna kuning

Setelah ditambah dengan

FeCl3 fenol berwarna ungu,
3.
propanol berwarna kuning,
resorsianol berwarna ungu