e-mail : arsalmaach18@gmail.com
ABSTRACT
Preparation of methyl salicylate use the acid catalyst by without solvents method has been done.
Preparation of methyl salicylate was carried out by reacting salicylic acid with methanol and
use sulfonic acid as a catalyst. The reaction was use reflux method at 60-70C for 2 hours. The
result of preparation of methyl salicylate were it has a yellow clear solution (like oil) and has a
distinctive smell (like gandapura oil). Based on these results it is known that the methyl
salicylate has been formed.
ABSTRAK
Pembuatan metil salisilat menggunakan katalis asam dengan metode tanpa pelarut telah
dilakukan. Persiapan metil salisilat dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan metanol
dan menggunakan asam sulfonat sebagai katalis. Itu reaksi menggunakan metode refluks pada
suhu 60-70C selama 2 jam. Hasil preparasi metil salisilat memiliki larutan berwarna kuning
bening (seperti minyak) dan berbau khas (seperti minyak gandapura). Berdasarkan hasil tersebut
diketahui bahwa telah terbentuk metil salisilat.
PENDAHULUAN
Asam salisilat adalah salah satu serta untuk keperluan bahan baku farmasi.
bahan kimia penting di dalam kehidupan Asam salisilat dengan rumus molekul
sehari-hari dan mempunyai suatu nilai C6H4COOHOH memiliki bentuk kristal
ekonomis yang lumayan tinggi karena asam kecil berwarna merah muda terang, hingga
salisilat bisa digunakan untuk bahan kecokelatan dengan berat molekul sebesar
intermediet dari pembuatan obat-obatan 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar
contohnya obat analgesik dan antiseptik
156oC dan densitas pada 25oC sebesar dengan baik jika direfluks bersamaan
1,443 g/mL. [ CITATION Pin09 \l 1057 ] dengan adanya sedikit asam klorida atau
asam sulfat. Reaksi asam karboksilat dengan
Turunan turunan dari asam salisilat
alkohol yang disertai adanya katalis asam
telah banyak digunakan di berbagai bidang
merupakan salah satu cara baku untuk
salah satunya adalah metil salisilat. Metil
membuat ester. Reaksinya yang dikenal
salisilat atau minyak gandapura adalah
sebagai esterifikasi Fischer, merupakan jalan
merupakan bahan yang mempunyai berbagai
sederhana untuk membentuk ester dari
kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat
bahan mula yang mudah diperoleh.
merupakan salah satu obat anti inflamasi
Berdasarkan dari uraian di atas metil salisilat
non steroid (NSAID) golongan salisilat.
banyak memberikan manfaat terutama
Bahan ini dapat dibuat dalam sediaan berupa
dibidang kesehatan. Oleh karena itu, perlu
linimentum atau salep yang berfungsi untuk
dilakukannya penelitian lebih lanjut
menghilangkan nyeri pada pinggang,
terhadap pembuatan metil salisilat dengan
panggul dan rematik. Manfaat lain dari metil
menggunakan katalis asam dengan
salisilat adalah dapat digunakan sebagai
menggunakan metode tanpa pelarut.
bahan untuk formula keratolitik, anti plak
[ CITATION Ris10 \l 1057 ]
(pada obat kumur), bahan perasa dengan
kadar tidak lebih dari 0,04% dan bahan TINJAUAN PUSTAKA
pewangi pada pestisida golongan
Asam sulfat merupakan salah satu
organofosfat. Selain itu juga dapat
bahan penunjang yang sangat penting dan
digunakan untuk memperjelas warna dari
banyak dibutuhkan industri kimia, antara
jaringan tanaman atau binatang untuk
lain untuk industri pupuk (pembuatan super
keperluan imunohistokimia. Senyawa metil
fosfat, ammonium sulfat), pengolahan
salisilat merupakan turunan dari ester asam
minyak bumi, pharmasi, kertas dan pulp.
salisilat. [ CITATION Pur09 \l 1057 ]
Mengingat arti pentingnya asam sulfat,
Senyawa ester dihasilkan dari reaksi maka kebutuhan negara dapat dijadikan
asam karboksilat dengan alkohol atau yang tolak ukur kemajuan industri negara
lebih dikenal dengan istilah esterifikasi dan tersebut. Dengan semakin berkembangnya
biasanya reaksi ini menggunakan suatu industri kimia di Indonesia, maka
katalis asam. Reaksi ini akan berlangsung permintaan akan asam sulfat pada tahun-
tahun mendatang juga akan bertambah. Oleh salisilat dalam minyak gandapura mencapai
karena itu, pabrik asam sulfat perlu didirikan 93- 98 %. Metil salisilat merupakan turunan
di Indonesia dengan pertimbangan sebagai dari asam salisilat yang berwarna kuning
berikut : dengan bau menyengat seperti salep.
[ CITATION Mar06 \l 1057 ]
1. Dapat menghemat devisa negara,
dengan adanya pabrik asam sulfat di Sifatnya tidak larut dalam air tetapi
dalam negeri maka impor dapat larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat
dikurangi dan jika berlebih bisa merupakan senyawa ester yang sering
untuk diekspor. digunakan sebagai bahan baku pembuatan
2. Pendirian pabrik asam sulfat obat salep (lotion) yang dapat mengobati
diharapkan akan mendorong sakit otot. Metil salisilat sudah banyak
berdirinya industri hilir yang dikembangkan menjadi senyawa lain,
menggunakan asam sulfat sebagai misalnya asam asetil salisilat (aspirin).
bahan baku dan bahan penunjang, Turunan metil salisilat selain asam asetil
sehingga akan mendorong salisilat juga dapat diubah menjadi
perkembangan industri di Indonesia. salisilanilida.[ CITATION Yul06 \l 1057 ]
3. Pendirian pabrik ini akan membuka
Salisilanilida merupakan senyawa
lapangan kerja baru, sehingga dapat
turunan asam salisilat. Senyawa ini tidak
mengurangi masalah pengangguran.
bisa larut dalam air akan tetapi larut dalam
[ CITATION Gum11 \l 1057 ]
pelarut organik seperti dietil eter, karbon
Minyak gandapura diperoleh melalui tetraklorida, maupun heksana. Salisilanilida
proses penyulingan dari daun dan gagang merupakan obat anti inflamasi yang
tanaman gandapura. Minyak gandapura berfungsi sebagai analgesik atau antipiretik,
dalam perdagangan internasional dikenal dan juga memiliki aktivitas anti jamur.
dengan istilah wintergreen oil[ CITATION Salisilanilida dapat disintesis dari asam
Mam11 \l 1057 ]. Komponen utama minyak salisilat dan anilin penambahan tersebut
gandapura adalah senyawa metil salisilat harus dinetralkan dengan asam yaitu
yang banyak digunakan dalam industri obat- H2SO4. Cara lain untuk mensintesis
obatan, bahan pewangi, serta industri salisilanilida yaitu dengan cara langsung,
makanan dan minuman Kandungan metil cara ini dilakukan dengan menambahkan
metil salisilat dan anilin dengan pelarut Penampilan gel seperti zat padat yang lunak
benzena. Berdasarkan jenis bahan dasar dan kenyal (seperti jelly), namun pada
utama minyak gandapura, maka dalam rentang suhu tertentu dapat berperilaku
penelitian ini akan dilakukan sintesis seperti fluida (mengalir).[ CITATION Wid13 \l
senyawa salisilanilida dari komponen utama 1057 ] Metil salisilat merupakan cairan
minyak gandapura (metil salisilat) dengan dengan bau khas yang diperoleh dari daun
pelarut anilin sehingga menghasilkan dan akar tumbuhan akar wangi Gaultrheria
senyawa salisilanilida.[ CITATION Sis08 \l procumbens Menurut Farmakope Indonesia
1057 ] (1979), khasiat dan penggunaan metil
salisilat juga sebagai antiiritan, dan zat
Metil salisilat merupakan bahan aktif
tambahan[ CITATION Tan131 \l 1057 ]
yang digunakan untuk mengatasi nyeri otot.
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas Optimasi natrium bikarbonat dan
yang diperoleh dari daun dan akar tumbuhan asam sitrat sebagai komponen effervescent
akar wangi (Gaultheria procumbers). Zat ini pada tablet floating nifedipine, diperoleh
juga dibuat sintetis. Khasiat analgesiknya konsetrasi formula optimum pada rentang
pada penggunaan lokal sama dengan natrium bikarbonat 21-25%. Semakin
salisilatsalisilat lainnya, metil salisilat banyak komponen natrium bikarbonat yang
diresorpsi baik oleh kulit dan banyak ada akan semakin besar kemampuan natrium
digunakan dalam obat gosok dan krem (3- bikarbonat untuk kontak dengam medium
10%) untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain yang bersifat asam sehingga semakin cepat
[ CITATION Tan13 \l 1057 ] gas CO2 terbentuk akibatnya akan
dipercepat floating lag time.[ CITATION
Salah satu cara untuk menghilangkan
Irw14 \l 1057 ]
nyeri otot dan sendi adalah dengan
menggunakan obat topikal, obat topikal Natrium bikarbonat merupakan
dapat bereaksi dengan cepat dan dapat sumber utama karbondioksida dalam satu
menghilangkan rasa sakit segera melalui sistem effervescent, mengandung tidak
rangsangannya pada jaringan kulit. Salah kurang dr 99.0% dan tidak lebih dari
satu bentuk sediaan topikal adalah Gel 100,5%. NaHCO dihitung terhadap zat yang
(Emulgel). Gel adalah campuran koloidal telah dikeringkan, senyawa ini larut
antara dua zat berbeda fase: padat cair. sempurna dalam air dan tidak larut pada
etanol, Natrium bikarbonat berupa serbuk Tujuan dari pemanasan ini agar
hablur putih, stabil pada udara kering, tetapi reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih
udara lembab secara perlahan-lahan terurai cepat. Selain itu proses ini menyebabkan
Natrium bikarbonat adalah alkali natrium senyawa yang direaksikan tidak mudah
yang paling lemah memilik ph 8,3 dalam menguap ke udara sehingga tidak
larutan air dalam konsentrasi 0,85% zat ini mengalami pengurangan volume zat yang
kira-kira menghasilkan 52% karbondioksida terkandung didalamnya karena adanya
[ CITATION Ano14 \l 1057 ]. kondensor yang mendinginkan suhu sistem.
[ CITATION Sum06 \l 1057 ]
Pada percobaan kali ini, minyak
gandapura sebanyak 5 mL dimasukkan Ion hidroksida bersifat sebagai basa
kedalam labu leher tiga yang dilengkapi yang akan menyerang atom H, hal ini
dengan kondensor. Setelah itu ditambahkan mengakibatkan atom O bermuatan negatif
15 mL NaOH dan dilakukan pemanasan. karena atom O lebih elektronegatif dari pada
NaOH yang digunakan berlebih. Menurut atom H. Ion hidroksida lainnya berperan
(Anonim) hal ini dikarenakan adanya 2 sebagai nukliofil yang menyerang atom C
gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonl
karbonil dan hidroksi merupakan gugus terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan
yang memungkinkan terbentuknya garam pada atom O karena sifat keelektronegatifan
salisilat sehingga saat minyak gondopura atom O lebih elektronegatif daripada atom
ditambahkan larutan NaOH larutan berubah C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi
menjadi endapan putih. [ CITATION Fut13 \l sp3 yang membuat keadaan molekul yang
1057 ] terikat pada atom C yang terikat pada gugus
metoksi dalam keadaan tetrahedral.
Selanjutnya 1 pasangan electron bebas pada
atom O yang bermuatan negatif akan
kembali menjadi ikatan rangkap untuk
menstabilkan molekul. Gugus metoksi
langsung terlepas dan selanjutnya untuk
memperoleh kestabilan metoksi yang
bersifat sebagai basa akan menyerang atom
H pada gugus hidroksil yang akan membuat
atom O bermuatan negatif. [ CITATION campuran ini dilewatkan suatu condenser,
Pan07 \l 1057 ]. akan terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas
yang lebih ringan berupa minyak gandapura
Minyak gondopuro merupakan suatu
dan lapisan bawah yang lebih berat berupa
ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi
air.[ CITATION Her14 \l 1057 ]
pada posisi orto dari benzena. Percobaan ini
dilakukan dengan reaksi hidrolisis. METHODE PENELITIAN
Hidrolisis adalah reaksi kimia yang
Jenis Penelitian
memecah molekul air (H2O) menjadi kation
hidrogen (H+ ) dan anion hidroksida (OH− ) Jenis penelitian ini adalah secara deskriptif
melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis yaitu untuk mengetahui mahasiswi UNIDA
membutuhkan katalis basa. Katalis basa mampu memahami prinsip kerja pembuatan
yang digunakan ialah NaOH. Senyawa metil salisilat (Minyak Gandapura).
minyak gandapura perlu diubah menjadi
garamnya dengan penambahan basa. Hal ini
terjadi karena penggunaan basa yang Waktu dan Tempat
mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Penelitian ini dilakukan di Laboratorium
Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa Kimia Organik Universitas Darussalam
maupun sebagai nukleofil.[ CITATION Ris10 \l Gontor Ngawi Jurusan Farmasi, pada
1057 ] Februari 2021
mencuci kembali dengan aquades 100 ml, 3. Proses pembuatan asam salisilat dengan
larutan di esktraksi kembali dengan larutan metil saslisilat dilakukan dengan proses
natrium bikarbonat 10% sampai tidak ada penguapan
gelembung. Dan warna larutan sedikit
bening, kemudian praktikan memisahkan
serta menyaring kembali dengan
menggunakan Na2SO4 anhidrat pada
DAFTAR PUSTAKA
Futwembun. (2013). Sintesis 2’-Metoksi Flavon O-Hidroksi Asetofenon dengan Metil Salisilat.
Yogyakarta: Universitas Gadjah Mada.
Gumillar. (2011). Pengaruh penggunaan Asam sulfat (H2SO4) dan Asam formiat (HCOOH).
Bandung: Universitas padjajaran.
Kirana, T. d. (2013). Obat-obat pentinga khasiat dan penggunaanya serta efek-efek sampingnya.
Jakarta: DEPKES Indonesia.
March. (2006). Penyulingan dan Analisis Beberapa Jenis Minyak Gandapura,. Yogyakarta:
Word Press.
Purnomo. (2009). Asam Salisilat dari Phenol. Jurnal Universitas Sultan Ageng Tirtayasa., 28-29.
Rahardja, T. d. (2013). Buku pelajaran teknologi Farmasi. Yogyakarta: Universitas Gadjah Mada press.
Sumardjo. (2006). Pengantar kimia buku panduan kuliah mahasiswa kedokteran dan program sastra I.
Jakarta: Buku Kedokteran.
LAMPIRAN
A. PERHITUNGAN
28× 152
= = 30,8 gr
138,12
Berat praktek
Volume metil salisilat = 19 ml
Gram metil salisilat = volume ×berat jenis
= 19 ×1,105=20,995 gr
B. TUGAS
1. Jelaskan fungsi dari metil salisilat dalam kehidupan sehari-hari !
fungsi dari metil salisilat untuk menghilangkan sel-sel kulit mati serta menghaluskan
permukaan kulit yang kasar. Oleh karena itu digunakan digunakan untuk menangani
penyakit kulit yang menimbulkan sisik atau penumpukan kulit berlebih.
2. Gambarkan struktur dari asam salisilat, metanol, H2SO4, HCL pekat, natrium bikarbonat,
Na2SO4, metil salisilat, serta perannya dalam reaksi esterifikasi fisher !
4. Jelaskan fungsi katalis yang anda ketahui, serta sebutkan katalis apa saja yang dapat
digunakan dalam reaksi esterifikasi fisher !
Adalah untuk memperbesar kecepatan reaksinya dengan jalan memeperkecil energi
pengaktifan suatu reaksi dan dibentuknya tahap-tahap reaksi baru.
Yaitu : katalis heterogen dan katalis homogen
C. HASIL GAMBARAN
D. DIAGRAM ALIR