LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Sintesis Asam Salisilat dari minyak winter green

Disusun oleh : Adinda Putri Lestari (1112016200014) Kelompok II 1. Achmad ainul yakin (1112016200001) 2. Dewi Yuniati (1112016200019) 3. Ade Ira Nurjannah (1112016200015) 4. Fikha Rakhmalinda (1112016200003

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

Abstrak
Minyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak di jual di pasaran. Minyak gondopuro pasaran

dalam bentuk linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul dan rematik. Secara

natural metal salisilat atau asam salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk

(minyak pasaran) mengandung metil salisilat 80-90 %. Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat sudah lama digunakan untuk bahan dasar pembuatan aspirin. Metil

family Pyrolaceae terutama genus Pyrola, beberapa spesies dari genus Gaultheria.

(Chasanah, Uswatun). Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi radikal dalam struktur fenolik kimianya, dan yaitu radikal

salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan dasar sintesis flavonoid, tanpa harus dikonversi terlebih dahulu. Minyak gondopuro perdagangan

hidroksi

karboksil yang langsung terikat pada inti benzene. (Sumardjo Damin). Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi. Asam salisilat memiliki berbentuk muda rumus molekul C6 H4 COOHOH hingga molekul kecokelatan 138,123 yang g/mol.

mengandung 90% metil salisilat, sehingga 1 tonnya menghasilkan 900 kg metil salisilat. Data laboratorium menunjukkan 10 gram

metil salisilat dapat menghasilkan 5,4 gram flavon.

Kristal kecil berwarna merah

terang berat

Kata kunci : Metil salisilat, asam salisilat

memiliki

Dengan titik leleh sebesar 159 C.

Pendahuluan
Asam salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai Sebagai bahan obat

Senyawa

metil

salisilat

merupakan

metil ester dari asam asetil salisilat, bersifat sangat iritasi dan toksik, namun bila masih terikat dalam. tanaman aslinya tidak

berbagai kegunaan.

berbahaya. Senyawa fermentasi memutus ini enzim rantai terbentuk dari proses untuk salisilat,

metal salisilat merupakan salah satu obat anti inflamasi non steroid (NSAID)

primeverosida glikosida metil

golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat

kemudian metil salisilat akan terpisah dari

glikosidanya. dalam

Untuk

memenuhi kebutuhan dibuat minyak

kondensor

refluks,

termometer,

penangas

industri,

dapat

air, penyaring buchner, kertas saring, gelas kimia, corong, statif, penjepit statif, spirtus,

gandapura secara sintetik atau minyak atsiri hasil penyulingan batang kayu dari ranting dan kulit lenta dari famili

pengaduk spatula, gelas ukur, cawan petri, kaleng susu, pipa kapiler, kawat kasa, kaki tiga spirtus, thermometer yang air raksa. yaitu

Betula

Betulaceae. (Hernani,2003) Golongan utama senyawa salisilat yang dipakai dalam pengobatan adalah asam

Sedangkan

bahan

digunakan

minyak gandapura 5 ml, Natrium Hidroksida (NaOH) 10 ml, batu didih, asam sulfat (H2 SO4 ) 15 ml.indikator pp, H2 O 13 ml dan minyak sayur. Langkah kerja Pertama-tama menyiapkan alat bahan dan merangkai alat labu leher tiga, beserta

salisilat bentuk ester. Garam dan amida yang diperoleh dengan subtitusi pada gugus

karbonil dan ester salisilat dari asam-asam organik yang diperoleh dengan subtitusi

pada gugus OH fenolat dan mempunyai gugus karboksilat utuh. Penelitian tentang sintesis asam salisilat pernah dilakukan oleh Hendra Setiawan dkk, tahun 2009. Dilakukan metode esterifikasi yaitu (Sintesis Metil Salisilat) menggunakan asam salisilat dengan pereaksi metanol

kondensor refluks. Lalu masukkan minyak gandapura kondensor sebanyak juga 5 ml kedalam natrium

masukkam

hidroksida 10 ml dan batu didih. Kemudian larutan dipanaskan hingga endapan menjadi cair. Setelah itu dinginkan pindah dalam suhu kan minyak

dengan bantuan katalis asam sulfat pekat yang direfluks pada suhu 65C. Senyawa metil salisilat dibuat dengan prinsip esterifikasi dimana mereaksikan

ruangan,

kemudian

kedalam gelas beker lalu tambahkan larutan asam sulfat sebanyak 15 ml dalam es bath hingga terjadi endapan berwarna putih. Lalu ukur ph larutan tersebut 1-2 kemudian diaduk dan di saring hingga terdapat

asam salisilat dengan katalis asam sukfat (pekat).(Daniel, Chairul Saleh dan Sujud Hanef)

endapan. Endapan yang didapatkan di cuci

Materials and Methods

Alat Dan Bahan: Alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu labu leher tiga,

dengan H2O sebanyak 13 ml kemudian disaring kembali hingga terdapat endapan. Setelah itu tambahkan H2O sebanyak 25,7

ml pada suhu 50C. kemudian endapan disaring dan diletakkan dalam cawan petri. Kemudian menentukan merangkai pada titik peralatan. langkah leleh, kerja untuk dan

Digunakan labu dengan leher tiga, kondensor refluks. Dimana minyak

gandapura sebanyak 5 ml, batu didih, setelah itu ditambahkan 5 ml NaOH dan dilakukan refluks. Senyawa metil salisilat merupakan metil ester dari asam asetil salisilat. Dimana bahan Minyak gandapura utama yang kami gunakan ialah di dalam minyak minyak atsiri,

pertama-tama air

Thermometer

raksadiletakkan berdampingan dengan pipa kapiker yang kemudian diikat dengan karet, lalu di panaskan dengan minyak sayur. Hingga terjadi suhu yang konstan.

gandapura,

mengandung

Hasil Pengamatan dan Pembahasan

Pengamatan : titik leleh asam salisilat hasil percobaan 156C Pembahasan: Pada percobaan kali ini kami membuat dari Asam bahan salisilat dasar yang minyak

komponen utama dari minyak atsiri ialah metil salisilat. NaOH yang digunakan

berlebih, hal ini disebabkan karena adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus
karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang

diperoleh

memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura

Gandapura (winter green). Asam salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol denganmenggunakan katalis asam sulfat pekat. Proses ini sebenarnya membutuhkan proses pemanasan 4-5 jam, namun karena keterbatasan waktu kami hanya memanaskan sampai mendidih. Cara mensintesis ekstraksi yang digunakan untuk

ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Tujuan dari perefluksan adalah agar reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain itu proses refluk menyebabkan senyawa menguap yang ke direaksikan udara tidak mudah tidak

sehingga

asam salisilat adalah dengan kontinu, yaitu reaksi kimia

mengalami pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya

membuat pelarut menguap dan mengembun. Karena labu destilasi dipanaskan secara kontinu maka pelarut organik dalam labu destilasi akan menguap kembali dengan

kondensor yang mendinginkan suhu system yang kemudian dipanaskan hingga mendidih dan endapan putih pun hilang. Setelah itu diamkan pada suhu ruanga. Hasil refluk berupa cairan seperti minyak karena adanya

meninggalkan zat terlarut.

reaksi

hidrolisis

yang

menghasilkan

dan pengotor sehingga mempengaruhi titik lelehnya.

molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air

Kesimpulan
Dari percobaan yang telah di lakukan di atas, dapat disimpulkan bahwa :

akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Selanjutnya asam sulfat pekat di dinginkan terlebih dahulu di dalam ice bath dengan jangka waktu 10 menit hingga

komponen utama dari minyak gandapura ialah asam salisilat; titik leleh asam

salisilat adalah 159C dan yang didapat ialah 156C; Asam salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan katalis

terbentuk endapan putih. Penambahan asam sulfat pekat disini berfungsi untuk

memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Setelah diteteskan ke dalam labu, kemudian cuci larutan dengan air 13 ml lalu saring dengan kertas saring lalu ambil disini pengotor

methanol

denganmenggunakan

asam sulfat pekat.

Daftar Pustaka
Daniel, Chairul Saleh dan Sujudi Hanef. SINTESIS 2-HIDROKSI-N-FENILBENZAMIDA MELALUI ESTERIFIKASI ASAM SALISILAT DILANJUTKAN PROSES AMIDASI DENGAN FENILAMINA. Samarinda: Program Studi Kimia F.MIPA Universitas Mulawarman
Hernani,2003http://www.google.com/url?sa=t &rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&cad=r ja&uact=8&ved=0CCUQFjAA&url=http%3A%2 F%2Fbalittro.litbang.deptan.go.id%2Find%2Fi mages%2Fpublikasi%2Fbul.vol.15.no.2%2F4Hernani-Gandapura.pdf&ei=ENJEUXhIceVrgeTioHwBQ&usg=AFQjCNHyvxfd02vP HQzKRc_oNVztV2LUyg&bvm=bv.64507335,d. bmk

residunya. dilakukan

Pencucian agar

endapan

menghilangkan

yang berada di dalam larutan. Pindahkan residu ke dalam gelas kimia dan tambahkan air secukupnya

dengan suhu 50C lalu aduk dan saring

kembali, lalu ambil residu yang telah di diamkan selama 3 hari, seharus nya pada modul di haruskan mendiamkan nya selama 1 hari, karena keterbatasan waktu dan tempat maka kami mendiamkannya selama 3 hari. Yang terakhir uji titik lelehnya. Hasil titik leleh yang kami dapat dari percobaan yang kami lakukan ialah 156C, sedangkan yang

dijelaskan pada teori titik lelehnya 159C. Hal ini membuktikan bahwa asam salisilat yang kami buat mengandung banyak campuran

http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed /article/view/1035/1105

http://www.scribd.com/doc/120362905/Lap oran-Lengkap-Sintesis-Metil-Salisilat (di akses 18-04-2014) lib.ugm.ac.id/digitasi/upload/962_pp091112 6.pdf Sumardjo Damin. 2006. Pengantar Kimia Buku Panduan kuliah mahasiswa kedokteran dan program starata I fakultas Bioeksata. Penerbit buku kedokteran EGC: Jakarta.