LAPORAN PRATIKUM

TOPIK 1

MEMBUAT ASPIRIN

Disusun Oleh :

MARIA FITRIANI EWO

193030208037

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS PALANGKA RAYA
TAHUN 2021
I. TOPIK PERCOBAAN
Membuat aspirin
II. TUJUAN PERCOBAAN
Untuk mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
DASAR TEORI
Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol
morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti
aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu,
asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan
sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis.
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini
beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini
ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis
ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu
ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang
dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam
Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang
memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO 2 pada tekanan 700
kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium
salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di
dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam
tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar.
Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian
dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat,
dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20
kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ).
 Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat
organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum
dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR,
NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab
kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya
rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah
larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal
akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan.
Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam
larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011).
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit
kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk
kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai
anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam
arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel
yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar
di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat
ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin
atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan
mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer
darah dan mencegah pembekuan darah).
Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami
Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus
Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke
jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak
menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup
dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil
yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C.
Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.
Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi
karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat
kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat
dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).
Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi.Asam fenolat yang
penting ialah asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat).Senyawa ini dibuat melalui
pemanasan natrium fenoksida dengan karbon dioksida dibawah tekanan.
Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak
gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa
ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990).
Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat dalam
dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan terlarut
dalam keadaan berlebih(di luar kesetimbangan, maka sistem akan mencapai
kesetimbangan dengan cara mengkristalkan padatan terlarut. Penggunaan proses
kristalisasi diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan
mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah
diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi.
Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam
pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan
membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).
Metanol (CH3OH) mempunyai keuntungan lebih mudah bereaksi atau lebih
stabil dibandingkan dengan etanol (C2H5OH) karena metanol memiliki satu ikatan
karbon sedangkan etanol memiliki dua ikatan karbon, sehingga lebih mudah
memperoleh pemisahan gliserol dibanding dengan etanol. Metanol memiliki massa
jenis 0,7915 g/m3 dan titik didih 65 oC, sedangkan etanol memiliki massa jenis 0,79
g/m3 dan titik didih 79 oC. Metanol mulia mendidih pada suhu 64,7°C, namun mulai
menguap sebelum mencapai titik didihnya. Metanol lebih mudah diperoleh kembali
dan didaur ulang karena tidak membentuk azeotrop dengan air dan relatif
menghasilkan metanol murni yang dapat digunakan kembali. Metanol dapat diperoleh
kembali diakhir proses atau hanya dari fasa gliserol, karena sekurang-kurangya 70%
dari jumlah kelebihan metanol berada didalam fasa gliserol (Mahlinda, 2011).
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam
salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin
diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4
pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol.
III. ALAT DAN BAHAN
a. Alat
No Nama Alat Ukuran Jumlah
1 Timbangan analitik - 1
2 Spatula - 1
3 Gelas ukur 50 ml 2
4 Labu elemenyer 125 ml dan 500 2
ml
5 Penangas air -- 1
6 Beaker glass 1000 ml dan 50 3
ml
7 Corong - 1
8 Kertas saring - 2
9 Alat penyaring - 1
10 Kaca arloji - 1
11 Aspirator

b. Bahan
No Nama Bahan Satuan Jumlah
1 Aquades
2 Asam belerang (H2SO4)
3 Larutan anhidrida asesat 30 ml
4 Air es 500 ml
5 Asam salisat 2,027 g
Etanol

IV. PROSEDUR KERJA

1. Masukan asam salisat sebanyak 2.027 gram kedalam labu elemenyer
2. Tambahkan 4-5 ml cairan anhidrida asesat kemudian diputar-putar sedikit labu
elemenyernya
3. Tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat (H2SO4)
4. Simpan larutan labu elemenyer yang sudah dicampur tadi kedalam penanggas air
tunggu sampai 10 menit
5. Amati apa yang terjadi
6. Setelah 10 menit tambahkan 10 ml air dingin
7. Masukkan kembail larutan tersebut kedalam beaker glass 500 ml yang berisi air
dingin tunggu sampai 10 menit
8. Amati apa yang terjadi
9. Masukan aquades secukupnya kedalam labu elemeneyer 500 ml
10. Saring larutan yang ada pada labu elemenyer tersebut menggunakan corong yang
diletakan kertas saring aspirator
11. Mengeluarkan kertas saring ke dalam gela skimia dan membilasnya dengan etanol
12. Kemudian aduk larutan tersebut
13. Amati apa yang terjadi
14. Tambahkan 60 ml air hangan kedalam larutan tersebut
 15. Masukan larutan tersebut kedalam gelas beaker 1000 ml yang terisi air dingin,
diamkan selama 10 menit
16. Amati apa yang terjadi
17. Timbang kertas saring (354 gram)
18. Masukan kertas saring kedalam corong penyaring
19. Saring larutan yang ada pada gela sbeaker tersebut menggunakan corong yang
diletakan kertas saring aspirator
20. Kemudian sisihkan dan biarkan mengering
21. Timbang kertas fikter kering (2,711 gram)

V. DATA HASIL PENGAMATAN

No LANGKAH PERCOBAAN HASIL PENGAMATAN
1 Masukan asam salisat sebanyak Tidak terjadi reaksi
2.027 gram kedalam labu elemenyer
2 Tambahkan 4-5 ml cairan anhidrida Tidak ada reaksi
asesat kemudian diputar-putar sedikit
labu elemenyernya
3 Tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat Tidak ada reaksi
(H2SO4)
4 Simpan larutan labu elemenyer yang Warna menjai berubah coklat
sudah dicampur tadi kedalam
penanggas air tunggu sampai 10
menit
5 Setelah 10 menit tambahkan 10 ml Warna berubah menjadi kuning
air dingin
6 Setelah 10 menit masukkan kembail Larutan tersebut menjadi mengkristal
larutan tersebut kedalam beaker glass
500 ml yang berisi air dingin tunggu
sampai 10 menit
7 Masukan aquades secukupnya Tidak ada reaksi
kedalam labu elemeneyer 500 ml
8 Saring larutan yang ada pada labu Saringan tersebut menarik air keluar
elemenyer tersebut menggunakan dan meninggalkan aspirin di dalam
corong yang diletakan kertas saring corong
aspirator
9 Mengeluarkan kertas saring ke Tidak terjadi reaksi
dalam gela skimia dan membilasnya
dengan etanol
10 Kemudian aduk larutan tersebut Larutan yang tadi bewarna putih
berubah menjadi warna bening
11 Tambahkan 60 ml air hangan Warna larutan menjadi keruh
kedalam larutan tersebut
12 Masukan larutan tersebut kedalam Larutan tersebut menjadi mengkristal
 gelas beaker 1000 ml yang terisi air
dingin, diamkan selama 10 menit
13 Timbang kertas saring 354 gram
14 Masukan kertas saring kedalam Tidak ada reaksi
corong penyaring
15 Saring larutan yang ada pada gelas Saringan tersebut menarik air keluar
sbeaker tersebut menggunakan dan meninggalkan aspirin di dalam
corong yang diletakan kertas saring corong
aspirator
16 Kemudian sisihkan dan biarkan Menjadi sampel aspirin
mengering
17 Timbang kertas fikter kering 2,711 gram

VI. PERHITUNGAN, PEMBAHASAN DAN JAWABAN PERTANYAAN

a. PEMBAHASAN
Benih asam sasilat yang merupakan nama ilmiah untuk aspirin dan mebuat
aspirin dengan menggabungkan asam salisilat dan asam hidrat, menimbang asam
salisat 2.027 gram masukan kedalam labu elemenyer, tambahakn 4-5 ml tetes cairan
asesat anhidrida lalu aduk, tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat kemudian masukan
larutan tersebut kedalam penggas air diamkan selama 10 menit, setelah 10 menit
perubahan warna akan terjadi menjadi coklat tabahkan 10 ml air dingin warna
larutan berubah menjadi kuning, masukkan kembail larutan tersebut kedalam
beaker glass 500 ml yang berisi air dingin tunggu sampai 10 menit setelah 10 menit
larutan tersebut menjadi mengkristal, masukan aquades secukupnya kedalam labu
elemeneyer 500 ml, saring larutan yang ada pada labu elemenyer tersebut
menggunakan corong yang diletakan kertas saring aspirator dimana saringan
tersebut menarik air keluar dan meninggalkan aspirin di dalam corong, kemudian
mengeluarkan kertas saring ke dalam gela skimia dan membilasnya dengan etanol,
kemudian aduk larutan tersebut larutan berubah menjadi warna bening, tambahkan
60 ml air hangan kedalam larutan tersebut warna larutan menjadi keruh, masukan
larutan tersebut kedalam gelas beaker 1000 ml yang terisi air dingin, diamkan
selama 10 menit larutan akan engkristal, kemudian timbang kertas saring (354
gram), masukan kertas saring tersebut kedalam corong penyaring, Saring larutan
tersebut menggunakan corong yang diletakan kertas saring aspirator maka saringan
tersebut menarik air keluar dan meninggalkan aspirin di dalam corong, kemudian
sisihkan dan biarkan mengering menjai sampel aspirin dan timbang timbang kertas
fikter kering (2,711 gram).
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
 Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah
larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal
akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan.
Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam
larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011).
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit
kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk
kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai
anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam
arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel
yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar
di antara mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat
ini banyak dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin
atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan
mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer
darah dan mencegah pembekuan darah).
Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi.Asam fenolat yang
penting ialah asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat).Senyawa ini dibuat melalui
pemanasan natrium fenoksida dengan karbon dioksida dibawah tekanan.
Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak
gandapura.Metil salisilat digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa
ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok (Hart, 1990).
Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat dalam
dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan terlarut
dalam keadaan berlebih(di luar kesetimbangan, maka sistem akan mencapai
kesetimbangan dengan cara mengkristalkan padatan terlarut. Penggunaan proses
kristalisasi diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan
mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah
diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi.
Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam
pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan
membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).
Metanol (CH3OH) mempunyai keuntungan lebih mudah bereaksi atau lebih
stabil dibandingkan dengan etanol (C2H5OH) karena metanol memiliki satu ikatan
karbon sedangkan etanol memiliki dua ikatan karbon, sehingga lebih mudah
 memperoleh pemisahan gliserol dibanding dengan etanol. Metanol memiliki massa
jenis 0,7915 g/m3 dan titik didih 65 oC, sedangkan etanol memiliki massa jenis 0,79
g/m3 dan titik didih 79 oC. Metanol mulia mendidih pada suhu 64,7°C, namun mulai
menguap sebelum mencapai titik didihnya. Metanol lebih mudah diperoleh kembali
dan didaur ulang karena tidak membentuk azeotrop dengan air dan relatif
menghasilkan metanol murni yang dapat digunakan kembali. Metanol dapat diperoleh
kembali diakhir proses atau hanya dari fasa gliserol, karena sekurang-kurangya 70%
dari jumlah kelebihan metanol berada didalam fasa gliserol (Mahlinda, 2011).
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan
aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam
salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin
diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4
pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah
desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di
dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam
tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar.
Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian
dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat,
dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20
kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ).
VII. KESIMPULAN
1. Aspirin dapat dibuat dengan mereksikan asam salisilat dengan asam asetatanhidrat
serta dengan bantuan katalis H2SO4.
2. Reaksi aspirin dinamakan reaksi aselitasi dengan menggunakan prinsip esterifikasi.
3. Timbang kertas fikter kering = 2,711 gram
VIII. DAFTAR PUSTAKA
https://www.academia.edu/11806550/Praktikum_Aspirin
Akbar, M., Anifa., Noor, Z., Audhan, NA., 2014, Perbedaan Efektivitas Antara
Lilortazol dan Aspirin Terhadap Peningkatan Suhu Sela Jari, Berkala Kedokteran, Vol. 1,
No.1,(79-88).
Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten
Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.