LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)

Oleh
1.Nama/NIM   : aurel dasilva
2.Nama/NIM   : imam
3.Nama/NIM   : rahma
4. Nama/NIM : Sri Haryati/D1A140937

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS AL GIFARI
BANDUNG
2015
  BAB I
PRINSIP DAN TUJUAN

1.1           PRINSIP PERCOBAAN

 PEMBUATAN ASPIRIN BERDASARKAN REAKSI ASETILASI ANTARA ASAM
SALISILAT DAN ANHIDRAT ASETAT.

1.2           TUJUAN PERCOBAAN

1.2.1      Membuat aspirin dalam skala labor
1.2.2      Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi
1.2.3      Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

BAB II
TEORI DASAR
2.1        PENGERTIAN ASPIRIN
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan
dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi
merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang
sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat
dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat
pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
2.2        PEMBUATAN ASPIRIN
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan
 –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul
asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh
beberapa tokoh :

a)        Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini
ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis
ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu
ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang
dihasilkan kemudian di reaksikan dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan
Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
b)        Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang
memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah
menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada
tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat.
Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat
di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan
dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai
kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas,
dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton
asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10
kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )

2.3        REKRISTALISASI
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat –
zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin
digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan
alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi
seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya.
Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan
padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok
pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan
jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan
didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya
menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan
mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk
mencapai jenuh.(Ilham,2011)

2.4        MANFAAT ASPIRIN
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab
(sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya),
dan untuk kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit
rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah
pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki
dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan
penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur
mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien
yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81
mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung
dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah
pembekuan darah).

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami

Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus
Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke
jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA
tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya
(menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
 BAB III
PROSEDUR PERCOBAAN
3.1 CARA KERJA
Tempatkan 10g asam salisilat kering dan 15g (14ml) asetat anhidrida dalam
suatu labu kecil, lalu tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan kocok labu untuk
pencampuran (tujuannya: agar aman). Hangatkan labu di atas penangas air pada
suhu 50-600C, sambil di aduk dengan thermometer selama 15 menit. Biarkan
campuran mendingin dan aduk sesekali. Tambahkan 150mL air, aduk baik-baik
dan saring dengan pompa filter. Crude aspirin (asam asetil salisilat) akan
diperoleh.
Aspirin dari hasil di atas dapat direkristalisasi kembali dengan penambahan
asam asetat dan air (dengan perbandingan yang sama).
Berikut ini adalah salah satu metode alternative untuk memurnikan crude
aspirin. Larutkan crude aspirin dalam 30mL alcohol panas, lalu tuangkan
larutan ini ke dalam 75mL air. Jika terjadi pemisahan pada keadaan ini
hangatkan terus campuran sampai aspirin terlarut (dengan penambahan kembali
75mL air panas). Jika masih terjadi pemisahan, hangatkan kembali campuran
sampai semua aspirin terlarut sempurna. Setelah itu, biarkan larutan jernih ini
mendingin pelan-pelan, hingga didapatkan Kristal aspirin yang bagus bentuknya
( seperti jarum).
Untuk mengindentifikasi aspirin yang akan diperoleh , bisa dengan cara
berikut: di dalam 2 tabung reaksi yang terpisah , larutkan sedikit Kristal asam
salisilat dan sedikit Kristal aspirin ke dalam 1mL methanol. Tambahkan reagen
FeCl3, amati hasilnya masing-masing.

3.2 ALAT YANG

           ALAT
DIGUNAKAN
-         Labu ukur
-         Penangas air
-         Termometer
-         Pompa filter
-         Kertas Saring
-         Gelas ukur
-         Pipet ukur
 
 3.3           BAHAN YANG DIGUNAKAN
-         Asam salisilat
-          asetat anhidrida
-         asam sulfat
-          alcohol
-         air panas
-          fecl3

BAB IV
HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

4.1           HASIL PERCOBAAN

 4.1.1 pembuatan aspirin

NO PROSEDUR PENGAMATAN
MASA PENCAMPURAN ASAM LARUT
SEBAGIAN,SETELAH
ASETAT ANHIDRAT,ASAM DITETESI LARUTAN H2SO4
SULFAT PEKAT KEDALAM LARUTAN MENJADI PANAS DAN
1 ASAM SALISILAT KERING. WARNA LARUTAN BENING.
SETELAH DIPANASKAN LARUTANBERWARNA AGAK
2 PADA SUHU 50-60OC KEKUNINGAN TAPI JERNIH
SETELAH DITAMBAHKAN AIR
3 150 ML ADA UAP PUTIH
DIAMKAN AD DINGIN
4 ,LAKUKAN REKRISTALISASI TERBENTUK CRUDE ASPIRIN
SETELAH
PROSES
PENYARINGAN, BERAPA
MASA SETELAH
5 DIKERINGKAN -

 4.1.2 pemurnian
Setelah pemurnian dengan alkohor-
Mula-mula air
Masa kristal
aspirin - 12,6
 Warna kristal
+ FeCl3 - ungu
Titik leleh - -
Bentuk kristal - Tidak terjadi pembentukan kristal
Rendemen
teoritis - 2,61 gram
Rendemen Tidak diperoleh,karena tidak
nyata - terdapat  pembentukan kristal
% rendemen - 23,37 %

4.2           PEMBAHASAN

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam
salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam
pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya
berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam
salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat
dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H
pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil
anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah
asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari
phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai
asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang
diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif
menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena
doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan
fenilsalisilat.
Dalam percobaan ini, dicampurkan asam salisilat dan asam asetat an-
hidrat. Digunakan asam asetat an-hidrat, karena asam asetat anhidrat memiliki
gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus
hidroksi pada asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang
ada pada asam salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan
dengan asam asetat, kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh
struktur asam asetat anhidrat yang telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga
atom karbon menjadi elektropositif.Setelah ditambahkan asam asetat an-hidrat,
selanjutnya digojog hal ini bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk padatan
dapat larut sempurna dalam larutan asam asetat an-hidrat.Kemudian campuran
ditetesi dengan asam sulfat pekat. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi
sebagai katalisator yaitu untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi
yang diperlukan semakin sedikit. pada penambahan asam sulfat pekat timbul
panas dan letupan hal ini menunjukkan reaksinya eksoterm. setelah
pencampuran dihasilkan campuran seperti bubur atau dalam fasa padat.
Campuran selanjutnya dipanaskan dalam air mendidih, pemanasan
dilakukan selama 15 menit .Setelah dipanaskan campuran yang awalnya berada
dalam fasa padat berubah menjadi fasa cair dan berwarna bening.Pemanasan ini
dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan
sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi.
Pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal
ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat
gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut. Diamkan ad terbentuk
endapan.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan corong buchner dan kertas
saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk
mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Karena telah
berbentuk padatan, kristal sulit untuk diambil jadi sebelum kristal disaring,
ditambahkan air. Residu yang dihasilkan juga dibilas dengan air. Hal ini
bertujuan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.
Selanjutnya, kristal aspirin yang ada pada kertas saring dikeringkan hingga
kering dan setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik.
Reaksi
Setelah ditimbang didapatkan padatan. Padatan yang didapatkan ini
masih mengandung zat pengotor atau belum 100% murni.Selanjutnya padatan
dibilas dengan aquades untuk menghilangkan kelebihan asam yang ada dalam
aspirin.Padatan lalu dicampur dengan 30 mL alkohol, dan didapatkan larutan
yang berwarna bening. Kemudian ditambahkan 75 mL air panas dan diperoleh
larutan yang tetap berwarna bening. Selanjutnya seperti tahap pengkristalan
awal, seharusnya larutan didinginkan dalam air es, dan setelah terbentuk kristal
dioven hingga kering. Dalam praktikum yang kami lakukan terdapat kesalahan
prosedur tidak didinginkan dalam air es,sehingga tidak terbentuk pengkristalan.
Untuk membuktikan apakah padatan yang dihasilkan benar-benar murni
aspirin atau tidak maka ditambahkan dengan FeCl3. Ketika Besi (III) Klorida
bereaksi dengan gugus fenol akan membentuk kompleks yang berwarna ungu.
asam salisilat termasuk fenol, sehingga jika dalam padatan masih mengandung
asam salisilat maka akan menghasilkan larutan berwarna ungu jika dimasukkan
FeCl3. Namun, jika padatan adalah aspirin murni maka akan dihasilkan warna
larutan yang keruh. Sebelum ditambahkan FeCl3, sebelumnya padatan
dilarutakn dengan etanol agar berada dalam fasa larutan, tidak dilarutkan dalam
air karena aspirin dan asam salisilat sukar larut dalam air.Pada percobaan ini
didapatkan hasil larutan berwarna ungu, hal ini menunjukan padatan yang
dihasilkan masih mengandung pengotor.Kemungkinan kesalahan adalah karena
pemanasan larutan yang kurang lama Pemanasan dilakukan untuk menaikan
kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga mampu bereaksi
sempurna.Selain itu, proses asetilasi asam salisilat juga dilakukan dalam kondisi
 bebas air. Proses pengeringan yang tidak sempurna akan menyebabkan aspirin
yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat. Pada
percobaan ini, asamsalisilat diharapkan menjadi pereaksi pembatas sehingga
habis bereaksi, namun ternyata asam salisilat masih terdapat dalam padatan.
Massa aspirin teoritis yang didapatkan adalah 2,61 gram tetapi pada
percobaan ini tidak dihasilkan massa sebanyak itu karena praktikum percoban
ini tidak berhasil, dan prosentase rendemennya hanya23,37%. Karakter proses
kristalisasi ditentukan oleh termodinamika dan faktor kinetik. Faktor-faktor
seperti tingkat ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain wadah, dan profil
pendinginan bisa berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah dan bentuk kristal
yang dihasilkan. Keadaan inilah yang menyebabkan kristalisasi sulit untuk di
kontrol. Pada percobaan ini proses pendinginan dilakukan secara manual
dengan menggunakan air es dalam baskom sehingga proses pengkristalan juga
kurang sempurna. Perpindahan tempat yang awal penimbangan digunakan gelas
arloji lalu dimasukkan ke erlenmeyer, kemungkinan masih ada sedikit padatan
yang tertinggal atau jatuh, lalu setelah pendinginan kristal di pindah dari
erlenmeyer ke kertas saring yang ada dalam corong buchner, kemungkinan ada
padatan yang masih tertinggal di erlenmeyer, penyaringan ini juga dilakukan
dua kali. Kesalahan-kesalahan tersebut menyebabkan hasil yang didapatkan
jauh dari massa teoritis.
Pada percobaan ini tidak dilakukuan pengujian titik didih, hal ini
dikarenakan kurangnya waktu praktikum.

BAB V
KESIMPULAN
1.     Asprin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrad dengan bantuan
katalis H2SO4
2.     Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang dibuat dengan
proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas ai
3.      Identifikasi kemurnian dari aspirin yang dihasilkan dapat digunakan larutan
FeCl3
4.     Massa teoritis yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah 2,61 , sedangkan
rendemen yang dihasilkan adalah 23,37%
5.     Faktor-faktor seperti tingkat ketidakmurnian, metoda penyamburan, desain
wadah, dan profil pendinginan bisa berpengaruh besar terhadap ukuran, jumlah
dan bentuk kristal yang dihasilkan