PEMBUATAN ASPIRIN (Asam Asetilsalisilat)

Tujuan Percobaan
1) Membuat aspirin dalam skala labor
2) Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam salisilat
dan asetat anhidrat
3) Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen)

Dasar Teori
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat
adalah 135oC. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri),
antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat
antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida
adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
merupakan turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden,
1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.
Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan
ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder
dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan
dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara
ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat.

Alat-Alat yang Digunakan:

a) Labu didih dasar bulat
b) Batang pengaduk
c) Penangas air
d) Kertas saring
e) Timbangan analitik
f) Gelas piala
g) Corong Buchner
h) Gelas ukur
i) Thermometer
j) Statip dan klem
k) Pompa Vakum
l) Pipet tetes
m) Kaca arloji
n) Tabung reaksi
o) Baskom

Bahan-Bahan yang Digunakan:

a) Asam Salisilat
b) Asetat Anhidrat
c) Asam Mineral Pekat
d) Alkohol
e) Ferri Klorida
f) Aquadest
g) Batu es

Prosedur Praktikum:
a) Pembuatan Aspirin
1) Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram ke dalam labu didih dasar bulat
(reactor) dan tambahkan 7 ml asetat anhidrad sedikit demi sedikit serta 3-4
tetes asam sulfat pekat.
2) Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur sempurna (lakukan dalam lemari
asam).
3) Panaskan larutan di atas penangas air pada temperature 50oC 60oC sambil
diaduk selama 15 menit.
4) Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
5) Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna. Dinginkan selama 1 jam
menggunakan batu es.
6) Selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap/vakum.

b) Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1) Larutkan aspirin dalam 7 ml alcohol hangat.
2) Tuangkan 40 ml air hangat ke dalam larutan aspirin alkohol.
 3) Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring
larutan dalam keadaan panas dengan cepat.
4) Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar selama 1,5 jam. Amati
larutan tersebutsampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
5) Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong
Buchner, sebelumnya timbang kertas saring yang digunakan.
6) Keringkan pada suhu kamar.
7) Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
8) Hitung rendemennya

% rendemen = X 100%

Massa aspirin teoritis = mol asam salisilat x BM aspirin

c) Uji Kemurnian Aspirin

1) Ambil sedikit Kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung
reaksi.
2) Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.
3) Larutkan Kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-
masing 1 ml.
4) Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati,
bila larutan aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum
murni (bandingkan warna ungu yang dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi
asam salisilat). Jika larutan aspirin aspirin tetap bening berarti aspirin yang
terbentuk telah murni.
5) Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan
cara di atas.