LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DAN IDENTIFIKASI ASPIRIN

D
I
S
U
S
U
N

Oleh :
Sisi Yovita Sari
21334765 (K)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2021/2022
I. TUJUAN DAN PRINSIP PERCOBAAN
A. Tujuan Percobaan : Mahasiswa dapat memahami cara sintesis dan identifikasi aspirin.

B. Prinsip Percobaan : Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asetat, dengan katalis asam sulfat pekat.

II. TEORI PERCOBAAN

Aspirin dikenal sebagai antipiretik (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan
lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus vena dalam
berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin
kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut,
dan kematian pada penderita angina tidak stabil.
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat
besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik.
Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya
perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu
senyawa baru. Sintetis senyawa organik adalah sintetis teknik preparasai senyawa yang dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis adalah aspirin.
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat)
bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat
anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi sebagai obat penurun
demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil
salisilat.
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu
 lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering
digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian
ini disebut kristalisasi ulang rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan
dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan, senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor.
Kemurniaan zat ini disebabkan oleh pertumbuhan kristal zat terlarut, sehingga zat-zat ini
dapat dipisahkan dari pengotornya.
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa
yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi.
Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi. Untuk merekristalisasi
suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah
senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks)
sampai semua senyawa larut sempurna.
Prinsip kristalisasi adalah senyawa padat akan mudah larut dalam pelarut panas
bila dibandingkan dengan pelarut yang lebih dingin. Jika suatu larutan senyawa tersebut
dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan, senyawa terlarut akan
berkurang kelarutannya dan membentuk endapan

III. ALAT, BAHAN DAN PROSEDUR

A. Alat-alat yang digunakan
1. Labu bundar
2. Gelas kimia
3. Kondensor refluks
4. Gelas Ukur
5. Corong Buchner
6. Batang pengaduk
7. Aspirator
8. Corong
B. Bahan-bahan yang digunakan
1. Asam salisilat
2. Anhidrida asetat
3. Asam sulfat pekat
4. Air (panas dan dingin)
5. Etanol
 6. FeCl3
C. Prosedur kerja
1) Timbang 10 gram asam salisilat dan kemudian masukan ke dalam labu bundar.
2) Tambahkan 14 ml (15 gram) anhidrida asetat.
3) Tambahkan 10 tetes asam sulfat pekat, dan aduk.
4) Panaskan labu yang telah dilengkapi dengan kondensor refluks pada suhu 60-70 ℃
selama 15 menit
5) Biarkan campuran dingin
6) Tambahkan 150 mL air dingin, aduk dan kemudian saring
7) Lakukan rekristalisasi dari produk, dengan cara sebagai berikut:
 Endapan dilarutkan dengan etanol
 Tuangkan larutan diatas kedalam 75 mL air panas, aduk sampai semua larut.
 Dinginkan larutan tersebut dan kemudian saring kristal yang telah terbentuk. 8.
Lakukan identifikasi produk aspirin dengan cara sebagai berikut: a) Ambil sedikit
kristal produk, dan masukan kedalam tabung reaksi b) Tambahkan beberapa tetes
FeCl3.
8) Amati warna yang terjadi dan lakukan hal yang sama terhadap Kristal asam salisilat murni.
Kemudian bandingkan warna yang terbentuk
9) Untuk melihat kemurnian dapat dilakukan kromatografi lapis tipis dengan
cara sebagai berikut:
 Larutkan produk aspirin dan asam salisilat, masing-masing dalam
kloroform( CHCl3).

 Totolkan larutan tersebut pada lempeng KLT (yang telah dibuat batas
atas dan bawahnya masing-masing 1 cm), menggunakan pipa kapiler.
Masingmasing totolan diberi jarak kira-kira 1 cm.

 Elusi lempeng KLT dengan eluen kloroform(CHCl3), yang

ditempatkan didalam gelas kimia 50 mL( sebagai chamber).

 Angkat lempeng KLT apabila eluen telah mencapai batas atas.

 Amati noda yang dihasilkan dibawa lampu UV. Tandai noda yang
terbentuk dengan pinsil dan kemudian hitung nilai Rf nya( jarak
noda(a) dibagi dengan jarak eluen(b)). Rf = a/b
IV. Hasil
A. Pembuatan Aspirin
 10 gram asam salisilat + 14 ml anhidrat asetat menghasilkan Larutan keruh.
 10 gram asam salisilat + 14 ml anhidrat asetat + 10 tetes asam sulfat pekat
menghasilkan warna biru Keruh, setelah diaduk menjadi bening (Larutan Jernih).
 Jika dipanaskan akan membentuk warna kekuningan.
 Jika didinginkan akan membentuk warna endapan putih.
B. Rekristaslisasi Aspirin
 Endapan + etanol + 75 mL air panas akan larut.
 Jika didinginkan akan membentuk Kristal + Larutan.
 Kristal+Larutan kemudian disaring lalu Kristal menjadi bening.
C. Uji Kemurnian Metode Uji Warna dengan Pereaksi FeCl3
 Kristal Aspirin + FeCl3 menghasilkan Kristal bening keunguan karena Produk masih
mengandung asam salisilat/belum murni
 Asam salisilat + FeCl3 menghasilkan kristal ungu karena Terbentuk kompleks
mengandung asam salisilat.
 (sintesis) Warna Kekuningan karena Produk telah murni tidak mengandung asam salisilat.
V. Pembahasan
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat
besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat antipiretik dan analgenik.
Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya
perlu sintesa.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu
dengan asam sulfat pekat. Pada sintesis Aspirin ini, didapatkan warna hitam pada larutan
setelah dipanaskan dengan suhu 60 - 70 °C selama 15 menit. Terbentuknya kristal putih
dibagian bawah larutan pada percobaan sintesis Aspirin ini ketika labu yang terpasang dengan
kondensor refluks itu dipanaskan, lalu didinginkan maka akan terbentuk kristal. Setelah
didapatkan kristal, kristal dikumpulkan menggunakan kertas saring menggunakan corong
Buchner. Kemudian dilakukan rekristalisasi dan tetap kembali berbentuk kristal berwarna
putih, untuk menguji produk aspirin tersebut dilakukan identifikasi dengan menambahkan
larutan FeCl3 yang menghasilkan warna kuning orange, di tabung reaksi lain lakukan dengan
asam salisilat yang ditambahkan FeCl3 maka dihasilkan warna ungu tua.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air
maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari
penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi
namun tidak ikut bereaksi.
 Sebaiknya pada proses pembentukan kristal dibantu dengan penambahan es batu
supaya mempercepat pembentukan kristal. Asam salisilat merupakan senyawa fenol digunakan
FeCl3 sebagai pereaksi untuk mengidentifikasi adanya fenol. Jika aspirin yang diperoleh
terjadi perubahan warna merah atau ungu maka hasil yang didapatkan merupakan asam
salisilat bukan aspirin karena telah terjadi hidrolisis aspirin kembali menjadi asam salisilat.
VI. Kesimpulan

Pada percobaan kali ini, didapatkan hasil kristal pada sintesis Aspirin ini dan pada
percobaan identifikasi Aspirin didapatkan warna orange ketika dicampurkan FeCl3 dan pada
asam salisilat didapatkan warna ungu tua.
 DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden & Fessenden.1992. KIMIA ORGANIK EDISI KETIGA. Jakarta : Erlangga

2. Anonim, 2016. “Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. Universitas Muslim

Indonesia Makassar.

3. Laboratorium Kimia Organik. 2018. Modul Praktikum Kimia Organik. Jurusan Teknik
Kimia Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.

4. Wardiyah . Kimia Organik (2016). Badan Pengembangan dan Pemberdayaan Sumber

Daya Manusia Kesehatan, Jakarta.