BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) merupakan sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik
(penurun panas), dan anti-inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang
di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen (Schror,
2009).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asam setat
menggunakan katalis asam pekat (H2SO4 atau H3PO4) sebagi zat penghidrasi. Reaksi
yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi yaitu suatu reaksi subtitusi
antara gugus asetil dengan gugus substrat yang sesuai. Asam salisilat terdiri dari dua
fungsi komposisi yaitu phenol (hydroxybenzene) dan asam karbosilat. Ketika
direaksikan dengan asetat anhidrat maka terbentuklah asam asetil salisilat. Untuk
menguji kemurnian aspirin dapat menggunakan larutan ferri klorida (Schror, 2009).
Aspirin tidak larut dalam air dikarenakan asam salisilat sebagai bahan baku
aspirin yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam
lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan
aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.
Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya
energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan
untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam
larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
1.2 Tujuan Percobaan

1. Membuat aspirin dalam skala labor.

2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari asam

salisilat dan asetat anhidrat.
3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan (rendemen).
 BAB IV

PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Tabel 4.1 Pembuatan Aspirin
No Perlakuan Pengamatan
.
1. 10 gram asam salisilat Larutan berwarna putih seperti
ditambahkan 14 ml asetat berwarna kapur.
anhidrat dan 11 tetes asam
sulfat.
2. Campuran larutan tersebut Larutan berubah warna menjadi
dipanaskan dipenangas air pada bening kecoklatan.
suhu 78oC selama 30 menit.
3. Setelah larutan didinginkan pada Terbentuk endapan seperti susu.
suhu kamar, ditambahkan 35 ml
akuades dingin dan didinginkan
menggunakan es batu selama 1
jam.
4 Endapan disaring menggunakan Terbentuk bubuk kristal putih.
pompa vakum.

Tabel 4.2 Rekristalisasi Aspirin.

No Perlakuan Pengamatan
.
1. Aspirin dilarutkan 20ml etanol Larutan berwarna putih keruh.
dan 60 ml air hangat.
2. Dipanaskan sampai larut, bila Terdapat zat pengotor dan aspirin
terjadi endapan langsung murni.
disaring.
3. Didinginkan larutan jernih Terbentuk kristal yang cukup banyak.
selama 1 jam lalu larutan dan
endapan disaring menggunakan
kertas saring dan pompa vakum.
 4.3 Uji Kemurnian Aspirin
No Perlakuan Pengamatan
.
1. Kristal aspirin dimasukkan Dihasilkan larutan berwarna bening.
ketabung reaksi dan dilarutkan
dengan 1 ml alcohol.
2. Lalu aspirin ditetesi dengan ferri Dihasilkan larutan berwarna kuning
klorida. kecoklatan.
3. Asam salisilat dimasukkan Dihasilkan larutan berwarna bening.
ketabung reaksi dan dilarutkan
dengan 1ml alkohol..
4 Larutan asam salisilat ditetesi 3 Dihasilkan larutan berwarna ungu.
tetes ferri klorida.

4.2 Pembahasan
Aspirin disintesis dengan cara merekasikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidrat dengan hasil samping asam asetat dengan menggunakan asam sulfat sebagai
katalis, penambahan asam sulfat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Hasil samping
dari reaksi acetylasi adalah asam asetat maka asam asetat akan terhidrasi membentuk
anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam
salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat.
Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya
asam sulfat pekat ini. Pada praktikum pembuatan aspirin yang menjadi variabel
bebasnya adalah volume dari asam asetat anhidrat. Pada percobaan, 10 gram asam
salisilat ditambahkan dengan 14 ml asam asetat anhidrat kemudian ditambahkan
H2SO4 sebanyak 11 tetes di dalam labu didih dasar bulat. Labu didih diaduk agar zat
bereaksi dengan sempurna, lakukan didalam lemari asam karena H2SO4 berbahaya
apabila terhirup. Larutan yang didapat dipanaskan dengan penangas air dalam rentang
suhu 78-80oC selama 15 menit, karena semua campuran yang kita masukkan akan
bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut (Respati, 1986).
Setelah itu labu didih didinginkan pada suhu ruangan, tambahkan 35 ml
aquades untuk membantu pengkristalan aspirin. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini
disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa
turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut
dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal
ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin (Respati, 1986). Labu didih dimasukkan
kedalam batu es selama 60 menit hingga membentuk kristal yang kemudian disaring
dengan pompa vakum dan dikeringkan menggunakan oven dengan suhu 900C.

Setelah didapatkan kristal aspirin, pemurnian dilakukan dengan proses

kristalisasi dengan penambahan 20 ml etanol hangat dan 35 ml aquades hangat.
Sedangkan tujuan rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk
mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Agar aspirin larut dengan sempurna labu
didih yang berisi larutan dipanaskan didalam penangas air kemudian dengan cepat
disaring dengan menggunakan kertas saring agar endapan pengotor terpisah dengan
larutan. Proses kristalisasi dilakukan dengan cara yang sama, yakni dengan
mendinginkan larutan tadi ke dalam batu es selama 60 menit. Hasil kristal yang
didapat kembali disaring menggunakan pompa vakum. Aspirin yang didapat
ditimbang kemudian dikeringkan pada suhu kamar. Setelah itu timbang aspirin yang
terbentuk bila telah kering kemudian dihitung rendemen aspirin.
Dilakukan uji kemurnian aspirin dengan menambahkan 1 ml etanol ke dalam
dua tabung yang berisi aspirin yang didapat dan asam salisilat. Lalu teteskan FeCl 3
sebanyak 3 tetes kedalam masing-masing tabung reaksi. Terjadi perubahan warna
pada asam salisilat menjadi berwarna ungu akibat dari FeCl 3 bereaksi dengan gugus
fenol membentuk kompleks ungu. Sedangkan, pada aspirin warna yang didapat
serupa dengan warna FeCl3 akibat dari kelebihan FeCl3. Hal ini membuktikan bahwa
aspirin yang didapat telah murni.
Persentase rendemen yang bernilai rendah dapat disebabkan oleh beberapa
faktor, yaitu:
1. Perpindahan aspirin dari wadah yang satu ke wadah yang lainnya, sehingga
kemungkinan ada aspirin yang tertinggal.
2. Pada saat proses kristalisasi dan rekristalisasi, waktu yang digunakan tidak
cukup untuk mengkristalkan seluruh aspirin.
 DAPUS
Schror, K.(2009).Acetylsalicylic Acid.Darmstadt.Wiley-Blackwell.ISBN 978-3-527-
32109-4.
Respati.1986.Pengantar Kimia Organik.Jakarta:Aksara Baru