LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 3

ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

DOSEN PENGAMPU :

LILIK SULASTRI ,M.Farm

DISUSUN OLEH :

SANTIKA ( 20012029 )

RIZAL FEBRY M SIHITE ( 20012

PRODI S1 FARMASI REGULER KHUSUS

SEKOLAH TINGGI TEKNOLOGI INDUSTRI DAN

FARMASI BOGOR 2021
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.2 Tujuan Percobaan

Melakukan sintesis aspirin dengan prinsip dasar esterifikasi fenol.

1.1 Latar Belakang

Obat anti radang bukan steroid atau yang lazim dinamakan non streroidal anti
inflammatory drugs (NSAIDs) atau anti inflamasi non steroid (OAINS) adalah
golongan obat yang bekerja terutama di perifer yang berfungsi sebagai analgesik
(pereda nyeri), antipirektik (penurun panas) dan antiinflamasi (anti radang). Obat
asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan
simptomatis penyakit-penyakit rematik pada tahun 1899 sebagai obat anti radang
bukan steroid sintetik dengan kerja antiradang yang kuat.

Aspirin adalah golongan Obat Anti Inflamasi Non-Steroid (OAINS), yang

memiliki efek analgetik, antipiretik dan antiinflamasi yang bekerja secara perifer.
Obat ini digunakan pada terapi simtomatis penyakit rematik (osteoatritis, atritis gout)
dalam menghilangkan atau mengurangi rasa nyeri. Obat ini juga sering digunakan
untuk pengobatan sakit kepala, menekan rasa sakit pada radang akibat luka dan
radang yang timbul setelah operasi, nyeri ginekologi dan nyeri neurologik. Pada
terapi ringan, OAINS digunakan untuk menekan rasa sakit waktu menstruasi dan
demam. Dalam pemilihan terapi, OAINS di golongkan menjadi obat dengan potensi
ringan, sedang dan berat, dimana pemilihan obat berdasarkan potensinya harus
disesuaikan dengan tingkat nyeri yang ditimbulkan.
 BAB II

DASAR TEORI

2.1 DASAR TEORI

Pada awal tahun 1800, seorang Egyptologist berkebangsaan Jerman bernama

Georg Ebers membeli papirus dari seorang pedagang jalanan Mesir. Papirus Ebers,
demikian kemudian dikenal, berisi koleksi resep-resep Obat sebanyak 877 resep
Mesir sejak 2500 SM. Di antara resep tersebut terdapat sebuah rekomendasi
campuran daun POhon myrtle, yang berdaun hijau dan berbunga putih, untuk
penyakit rematik dan sakit punggung. Hippocrates dari Kos (sekitar 400 SM), yang
sering dianggap sebagai Bapak Pengobatan modern, merekomendasikan ekstrak the
dari kulit pohon willow untuk pengobatan demam dan sakit penat. Sifat antipiretik
(pereda demam) dan analgesik (penghilang rasa sakit) yang ditemukan dalam
tanaman ini berasal dari senyawa salicin (dinamakan sesuai dengan nama Latin untuk
pohon willow yaitu Salix), yang diisolasi oleh Johann Buchner pada tahun1828 di
University of Munich. Salicin merupakan kelompok senyawa yang dikenal sebagai
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula (gliKOSa) yang
terikat pada bagian non-glikosa (suatu aglikon). Aglikon dalam salisin adalah salicil
alkohol yang merupakan bentuk tereduksi sempurna dari asam salisilat.

Pada tahun 1838, Raffaele Piria, yang bekerja di Sorbonne Paris, rnemisahkan
salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis.
Kemudian beliau mengubah salisilaldehid, secara oksidasi, menjadi suatu asam
berwujud kristal jarum tak berwarna, yang dinamakannya asam salisilat. Asam
salisilat memiliki sifat antipiretik dan analgesik; sayangnya, senyawa ini terlalu keras
terhadap bibir, kerongkongan dan perut. Pada tanggal 10 Agustus 1897, Felix
Hoffmann, seorang kimiawan dari pabrik kimia Bayer, membuat sampel asam
asetilsalisilat murni untuk pertama kalinya, yang oleh Bayer diberi nama dagang
aspirin. Senyawa ini pun memiliki sifat-sifat analgesik dan antipiretik. Walaupun
aspirin lebih ringan terhadap perut daripada asam salisilat, namun dapat
menyebabkan perih Iambung dan mual. Semenjak itu, aspirin telah digunakan untuk
membantu pencegahan penyakit stroke dan kelainan jantung. Hal ini karena aspirin
menghambat produksi prostaglandin, yang terlibat dalam pembentukan zat beku
darah clan penimbul rasa sakit. Dalam percobaan ini Anda akan mencoba melakukan
sintesis aspirin dari asam salisilat dan kemudian menentukan rendemennya.
 Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat
adalah 1350C. Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri),
antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat
antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida
adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L.
Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester

merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti
dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden,
1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan bayer, Jerman

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.

Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan
ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder
dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan
dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara
ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
 BAB III

METODE KERJA

3.1 Bahan yang digunakan :

 Asam Salisilat
 Asam Asetat Anhidrat
 H3PO4 85%
 Aquadest
 Etanol
 Tablet Aspirin
 Es Batu
 FeCl3

3.2 Alat yang digunakan :

 Tabung Reaksi
 Penangas Air
 Penangas Es
 Corong Buchner
 Alat Gelas

3.3 Cara Kerja

A. Pembuatan Aspirin
1. Panaskan air dalam wadah penangas air
2. Timbang sekitar 1,4 g asam salisilat dalan labu Erlenmeyer 125 ml.
Tambahkan 4 ml anhidrida asam asetat dengan cara sedemikian rupa
sehingga dapat membilas serbuk asam salisilat yang menempel di dinding
wadah.
3. Tambahkan dengan hati-hati (bekerjalah di ruang asam) 5 tetes larutan
85% H3PO4.
Aduk larutan dengan batang pengaduk kaca.
4. Panaskan labu Erlenmeyer berisi campuran reaksi tersebut dalam
penangas air yang airnya telah dipanaskan selama 5 menit. Sebaiknya labu
Erlenmeyer dipegang dengan klem.
5. Setelah 5 menit, angkat labu Erlenmeyer dari penangas air dan segera
tambahkan 2 ml aquadest.
6. Setelah 2 atau 3 menit, tambahkan lagi 20 ml aquadest dan biarkan labu
berisi campuran reaksi mencapai suhu kamar dan mulai mengalami
kristalisasi. Pastikan bahwa Kristal telah membentuk sebelum melanjutkan
ke tahap berikutnya. Anda dapat menggores dinding bagian dalam lagi
dengan batang pengaduk kaca untuk mempercepat pembentukan Kristal,
jika Kristal tak juga muncul.
7. Tambahkan 50 ml aquadest dingin dan dinginkan labu beserta isinya
dalam wadah penangas berisi es sehingga proses pembentukan Kristal
sempurna.
8. Kumpulka Kristal yang diperoleh menggunakan corong Buchner yang
telah dilapisi kertas saring. Cuci Kristal dengan sedikit air dingin.
9. Lakukan rekristalisasi untuk mendapatkan Kristal yang lebih murni,
dengan cara melarutkan Kristal yang sudah terbentuk dalam 5 ml etanol.
Kemudian tambahkan 20 ml air hangat. Panaskan larutan sampai semua
Kristal tepat larut, dan kemudian biarkan larutan dingin sampai kembali
terbentuk Kristal. Saring kembali Kristal dengan corong Buchner.
10. Timbang Kristal yang terbentuk sesudah dikeringkan di udara. Kemudian
hitung rendemen hasil Kristal asam asetilsalisilat (aspirin) yang diperoleh,
dengan membandingkan berat hasil percobaan dengan berat hasil teoritis.
 Persamaan reaksi

Perhitungan persen rendemen adalah sebagai berikut :

hasil yang di peroleh dari percobaan

% Rendemen = x 100 %
hasil teoritis berdasarkan stokiometrik

B. Uji terhadap Aspirin : Uji reaksi pengkompleksan dengan Besi (III)

Klorida (FeCl3)

1. Siapkan 3 buah tabung reaksi dan beri label masing-masing : asam

salisilat, yaitu hasil sintesis yang anda lakukan, dan komersial aspirin.
Tempatkan masing-masing sejumlah sampel dalam tiap tabung reaksi
sesuai dengan labelnya.
2. Tambahkan 20 tetes aquadest ke dalam tiap tabung dan goyangkan untuk
melarutkan sampel dalam tabung.
3. Tambahkan 10 tetes larutan 10 % FeCl3 ke dalam tiap tabung. Amati
perubahan warna larutan dan catat hasilnya. Warna unggu menunjukan
adanya asam salisilat dalam sampel.

BAB IV
 DATA PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data Pengamatan

4.1.1 Pembuatan Aspirin

N Sintesis Berat asam Berat kertas Berat kertas

O salisilat saring saring+sampel
1. Aspirin 1,4 gram 0,84 gram 1,28 gram

Perhitungan

1) Penentuan Berat Teoritis

“Mol Asam Salisilat = Mol Aspirin”

gram gram
=
BM BM

1,4 X
=
138,12 180,16

1,28 gram
x= 0.01 mol Aspirin
180,16

X
x =0,0071 mol 0,01 = x = 180 x 0,01 = 1,8 gram
180

2) Penentuan Berat Praktikum

“Berat kertas saring akhir – berat kertas saring kosong”

=1,28 gram – 0,84 gram

= 0,44 gram
 3) Rumus Rendamen

hasil yang di peroleh dari percobaan

% Rendemen = x 100 %
hasil teoritis berdasarkan stokiometrik

0,44 gram
% Rendemen = x 100 % = 24 %
1,8 gram

4.1.2 Uji terhadap Aspirin = uji reaksi pengkompleksan dengan Besi (III)
Klorida (FeCl3)

Tabun Bahan Hasil

g

1. As.salisilat + 2 ml air + 1 tetes Ungu

larutan 10% FeCl3

2. Hasil sintesis Aspirin + 2 ml air + Ungu

1 tetes larutan 10 % FeCl3

3. 1 tablet Aspirin yang sudah Tetap Ungu

digerus + 2 ml air + 1 tetes larutan
10 % FeCl3

4.2 Pembahasan
 Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui
reaksi esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi
subtitusi gugus hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH 3)
pada anhidra asetat. Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan
menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk
sampingan.

Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 1,4 gram asam salisilat dan 4 ml
asam asetat anhidrida sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat
akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang
dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat
ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain iti, dengan
bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin
banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan air
sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena asetat anhidrida akan berikatan dengan air
membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air
dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis
(asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi. 

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan
dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak
mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam
asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.  Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung
cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena
ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat
dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced
nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut :
Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida
asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari –OH dan
berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus
menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin.

Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun
fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat
terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan
kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara
asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai
katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi
serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.
 BAB V
KESIMPULAN

Kesimpulan yang didapatkan dari praktikum kali ini antara lain :

 Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil

sintesis adalah 1,8 gr dan persen rendemen ialah 24%.
 Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (anti
nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan).
 Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin
yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat
juga direaksikan dengan asam asetat glasial
 BAB VI
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:

Jakarta.

MODUL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK STTIF BOGOR