LAPORAN LENGKAP FARMASI FISIKA

“REKRISTALISASI ASAM ASETILSALISILAT”

OLEH :

NAMA : NASRAWATI

NIM : 192521595

KELAS :B

DOSEN PENGAMPUH :

Dr. Retno Wahyuningrum, S.Farm., M.Sc., Apt.

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS SEMBILANBELAS NOVEMBER KOLAKA

2020

KATA PENGANTAR
 Puji syukur kehadirat Tuhan Yang MahaEsa karena telah memberikan
kesempatan pada penulis untuk menyelesaikan laporan ini. Atas rahmat dan
hidayah-Nya lah penulis dapat menyelesaikan laporan ini. Laporan ini disusun
guna memenuhi tugas dari dosen mata kuliah farmasi fisika di Universitas
Sembilanbelas November Kolaka.
Tugas yang telah diberikan ini dapat menambah pengetahuan dan
wawasan terkait bidang yang ditekuni penulis.
Penulis menyadari laporan ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh karena
itu, kritik dan saran yang membangun akan penulis terima demi kesempurnaan
makalah ini.

Kolaka, 05 November 2020

Penulis

DAFTAR ISI
SAMPUL…………………………………………………………….1
KATA PENGANTAR………………………………………………2
DAFTAR ISI………………………………………………………...3

BAB 1 PENDAHULUAN
1. LATAR BELAKANG……………………………………….4
2. TUJUAN PERCOBAAN……………………………………5
3. MANFAAT PERCOBAAN…………………………………5

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

1. PENGERTIAN ASAM SALISILAT………………………7
2. SIFAT KIMIA ASAM SALISILAT……………………….8
3. PEMBUATAN ASAM SALISILAT……………………….9
4. REKRISTALISASI…………………………………………9
5. PENGERTIAN ASPIRIN………………………………….10
6. PEMBUATAN ASPIRIN…………………………………..10

BAB 3 METODOLOGI
1. ALAT DAN BAHAN……………………………………….13
2. PROSEDUR KERJA……………………………………….13

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN…………………………….15

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN…………………………….16
DAFTAR PUSTAKA

BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.

Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa
dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der
Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide"). (Austin, 1984).

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiatanti piretik
dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, !
adi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat
atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.Sintesis senyawa organi
adalah sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat dianggap sebagai seni, salah
satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. (Austin, 1984).

Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Aspirin adalah salah satu
jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam
bentuk tablet. (Austin, 1984).

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik
dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam,
jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimiaantara dua zat
atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah
sintesisteknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu
senyawa organik yang dapat disentesisadalah aspirin. (George Austin, 1984).

Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yangdiperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis . (George
Austin, 1984).
 Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat
pertama yang dipasarkandalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan
dalam bentuk bubuk puyer, dalam menyambut piala dunia di jerman, replica tablet
aspirin raksasa di pajang di erlin sebagai bagian dari pameran terbuka eutschland,
land derdeen jerman, negeri berbagai orang omawi dan unanikuno telah
menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai
analgesic penghilang rasa sakit. (George Austin, 1984).

Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic penurun demam, dan anti
inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner
dan thorombus ena1 dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. 2
laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil 325mg / hari yang diminum tiap
hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita
angina tidak stabil (Tjay 1978). Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering
terjadi yaitu tukak lambung, kadang1kadang disertai anemia. (Baysinger,2004)

1.2 TUJUAN PERCOBAAN

1. Untuk mengetahui bagaimana cara membuat Kristal dalam asam aspilets

dan aseton
2. Untuk mengetahui bagaimana perubahan yang terjadi saat pengadukan
aspilet dengan aseton
3. Untuk memisahkan bahan-bahan tambahan yang ada pada tablet apilet
dengan menggunakan teknik Rekristalisasi

1.3 MANFAAT PERCOBAAN

Untuk mengetahui bagaimana cara memisahkan bahan-bahan tambahan

yang ada pada tablet aspilet (asam asetilsalisilat dengan menggunakan teknik
rekristalisasi)
 BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian asam salisilat

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan).
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan
aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di
berbagai wilayah dunia. (George Austin, 1984).
 Selama hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai
obat penghilang rasa sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum
tersedia di pasaran. Efek utama aspirin adalah dapat meredakan rasa sakit di
kepala dan demam. Tetapi, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya,
seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, bahan
kimia tetaplah bahan kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek samping yang buruk
untuk tubuh jika dikonsumsi dalam jumlah tidak terbatas. Oleh karena itu, untuk
mengetahui secara jelas tentang aspirin maka percobaan ini dilakukan untuk
membuat aspirin dari asam salisilat. (Kristian, 2007).

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal

kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh
sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam
keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi
dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu
200°C. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan
intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa
turunannya (Kristian, 2007).

Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, NaOH,

karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai
obat-obatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi
seperti aspirin dan beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama
pembuatan aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat
yang menjadi turunan asam salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat
digunakan sebagai analgesik dan antipyretic serta untuk terapi bagi penderita
rematik akut.Alumunium salisilat yang berupa bubuk sehalus debu digunakan
untuk mengatasi efek catarrhal pada hidung dan tekak.Ammonium salisilat
digunakan sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri.Kalsium salisilat
dapat digunakan untuk mengatasi diare (Cahyono, 1991).
 Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat
mengatasi tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan
sebagai zat aditif minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide
digunakan secara farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik.
(Baysinger,2004)

2.2 Sifat kimia asam salisilat

Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut :

1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.

2.Tidak mudah terbakar.

3. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga

kecokelatan.

4. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.

5. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah

menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu
sekitar 200oC (Austin, 1984).

2.3 Pembuatan asam salisilat

Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara,

yaitu (Kirk, 1967):

a. Proses Wacker. Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan

dengan karbon dioksida menggunakan phenol berlebih sebagai pelarut
kemudian disuling dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent  untuk
mengurangi air. Proses Wacker bekerja pada temperatur 140 oC dan tekanan
CO2 pada tekanan atmosphere. Waktu reaksi dari proses ini sekitar 15 jam
untuk menghasilkan sodium salisilat. (Baysinger,2004)
b.  Proses Wolthuis. Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium
phenolate dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene
sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate
diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian
khlorobenzene. Kondisi reaksi pada 150 oC dan karbon dioksida pada tekanan
45-120 pound per square inch. Garam potassium phenolate akan
menghasilkanyield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit garam sodium.
(Baysinger,2004)

c.  Proses Kolbe-schmitt. Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate
diperoleh dengan mereaksikan phenol dengan sodium hidroksida. Sodium
phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada
temperatur   180oC dan menghasilkan sodium salisilat. Sodium salisilat
kemudian direaksikan dengan H2SO4 dan air sehingga dihasilkan Asam salisilat
dan Na2SO4sebagai produk samping. (Baysinger,2004)

2.4 Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut
yang sesuai. Prinsip dasar dari proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan
antara zat yang akan dimurnikan dengan zat pengotornya. Karena konsentrasi total
pengotor biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, dalam kondisi
dingin, konsentrasi pengotor yang rendah tetap dalam larutan sementara zat yang
berkonsentrasi tinggi akan mengendap.Seperti yang diungkapkan Underwood,
1996 “setelah suatu kristal endapan terbentuk, kemurnianya dapat ditingkat-kan
dengan cara endapan itu disaring, dilarutkan ulang dan diendapkan ulang. Ion
pengotor akan hadir dalam konsentrasi yang lebih rendah selama pengendapan.”
(Kristian, 2007).

Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat daricampuran/pengotornya

dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebutsetelah dilarutkan dalam pelarut
yang cocok. Jika suatu larutan senyawatersebut dijenuhkan dalam keadaan panas
dan kemudiandidinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan
mulaimengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari
pengotor.Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat
telarut,sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya. (Kristian, 2007).

2.5 Pengertian aspirin

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke

dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi
senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Baysinger,2004).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi

sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam
asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu,
aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera
ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat
antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual
dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).

2.6 Pembuatan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain
itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan
zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari
40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata
penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak
setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan
reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis
rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ).

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat

dengan asetatanhidratmenggunakan katalisasamsulfat (H2SO4)  pekat sebagai zat
penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua
gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan
oleh beberapa tokoh :

a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini

ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis
ini, sodium phenoxide dipanaskan bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan
tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat
yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan
asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat(George
Austin, 1984 ).

b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang

memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700
kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat
dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan
karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam
salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi(George Austin, 1984 ).

Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di

dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan
dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai
kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan
kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam
salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng
Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).

BAB 3
METODOLOGI
3.1 ALAT DAN BAHAN
Alat :
- Labu erlenmeyer

-Aluminium foil

-Kertas Saring

Bahan :

-Tablet Aspirin (3-5 tablet)

- Aseton/Pembersih kuteks

3.2 PROSEDUR KERJA

1. Tablet aspirin (3-5 tablet) dihaluskan dan dilarutkan dalam aseton atau
isopropil alkohol (30-50 mL)
2. Campuran diaduk (±5 menit) dan didiamkan hingga padatan tak larut
(insoluble solid) mengendap
3. Saring cairan ke dalam labu Erlenmeyer menggunakan kertas saring
4. Tutup labu menggunakan aluminum foil atau parafilm dan lubangi
sekitar 1-3 lubang dengan jarum
5. Biarkan cairan selama 24 jam
6. Proses pembentukan kristal asam asetilsalisilat pada suhu ruangan
biasanya memakan waktu beberapa hari. Percepat proses rekristalisasi
dengan memasukkan labu Erlenmeyer tersebut dalam refrigerator.
Setelah 1-3 jam akan terlihat kristal asam asetilsalisilat.
7. Jika kristal telah terbentuk (jumlahnya banyak) maka ambil kristal
tersebut dengan menyaring cairannya
8. Amati kristal pada mikroskop dan dokumentasikan gambarnya
9. Periksa kemurnian kristal asam asetilsalisilat menggunakan KLT
 10. Kristal murni disimpan dalam vial yang tertutup rapat

BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN

A. HASIL
Setelah semua prosedur kerja telah dilakukan akan tetapi hasilnya
tidak menjadi Kristal seperti yang diharapkan. Berarti percobaan pada
 praktium kali ini gagal dengan adanya kemungkianan dari faktor kesalahan
kerja atau prosedur kerja yang dilakukan

B. PEMBAHASAN
Percobaan yang dilakukan pada percobaan rekristalisasi asam
asetilsalisilat ini, dengan prosedur kerja yang telah dilakukan yaitu dengan
diambilnya sekitar 5 tablet aspirin yang telah dihaluskan dan dilarutkan
kedalam aseton alkohol sekitar 30-50 mL lalu diaduk kurang lebih 5 menit
dan didiamkan hingga padatatan tak larut atau mengendap, setelah itu
cairan disaring menggunakan kertas saring dan dimasukkan kedalam labu
lalu tutup menggunakan aluminium foil lalu lubangi sekitar 1-3 lubang
jarum, biarkan cairan selama 24 jam. Namun setelah semua prosedur kerja
dilakukan akan tetapi hasilnya tidak menjadi Kristal dikarenakan terjadi
kesalahan prosedur kerja maupun bahan yang digunakan tidak sesuai
dengan apa yang diminta

BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN

A. KESIMPULAN
Kesimpulan pada percobaan kali ini adalah bahwa prakttikumnya
gagal dengan tidak terjadinya Kristal sesuai yang diharapkan. Faktor dari
kegagalan praktikum ini mungkin saja disebabkan oleh kesalahan dai
prosedur kerja maupun bahan dan alat yang diguanakanpun tidak sesuai
dengan yang diminta.
 B. SARAN
Saran pada praktikum kali ini adalah sebelum praktikum dimulai
sebaiknya agar modul yang telah dibagikan dibaca dan dipahami dengan
sanagat baik terlebih dahulu, agar saat nantinya praktikum tidak terjadi
kesalahan yang menyebabkan kegagalan hasil dan terjadi pengulangan
pada praktikum. Kemudian untuk praktikum berikutnya sebaiknya agar
melengkapi kebutuhan alat dan bahan yang dibutuhkan.

DAFTAR PUSTAKA

Austin, 1984. Pembuatan aspirin

Diakses pada tanggal 05 november 2020

Baysinger, 2004. Pengertian aspirin

Diakses pada tanggal 05 november 2020

Cahyono, 1991. Asam salisilat

Diakses pada tanggal 05 november 2020

George Austin, 1984. Pembuatan aspirin

Diakses pada tanggal 05 november 2020

Krik, 1967. Pembuatan aspirin

Diakses pada tanggal 05 november 2020

Tjay, 1978. Pengertian aspirin

Diakses pada tanggal 05 november 2020