PERCOBAAN IV

PEMBUATAN ASPIRIN

A.Tujuan
Mahasiswa dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin
dari asam saksilat, sekaligus menentukan % rendenan hasil sintesis dan dapat
menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode
titrasi asam basa (3 hal 24).
B. Dasar Teori
Aspirin atau asam asetilsaksilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
saksilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri ....., anti pirotik (terhadap demam) dan anti inflamasi (peradangan). Aspirin
juga memiliki anti koagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai
obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi di penderita flu sebagai obat ini telah
ada sejak awal mula peradaban manusia. Dimulai pada peradaban mesir kuno,
bangsa sumeria juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi
berbagai penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan tersebut.
Barulah pada tahun 400 SM, filsafat hippocrotes menggunakannya sebagai tanaman
obat yang kemudian segera tersebar luas. Reveren Edward Stone di Chipping
Norton, inggris merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan
medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan
terhadap berbagai penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun
1826, peneliti berkebangsaan Italia, brognatell dan Fontaca, melakukan uji coba
terhadap senyawa dari daun willom sebagai agen medis. Dua tahun berselang,
pada tahun 1828, seorang ahli farmasi asal Jerman Buchner, berhasil mengisolasi
senyawa tersebut dan diberi nama Salicin yang berasal dari bahasa latin Willow,
yaitu Salix. Senyawa ini memiliki aktifitas anti pirotik yang mampu menyembuhkan
demam. Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika
seorang ilmuan perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan Salicin. Penelitian
ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Marck pada tahun 1833
sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam
kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada
tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus Empiris C7H6O3. Boyer merupakan
perusahan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin (asam
asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam saksilat dilatar belakangi oleh
banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengron dari
perusahaan Boyer mengemukakan idenya untuk hecal bahkan gugus asetil dari
senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus menigkatkan
efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felia Hoffnann berhasil melanjutkan

gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian

dikenal dengan istilah aspire. Aspire merupakan akronin dari :
A

Gugus asetil

Spir

nama bunga tersbut dari bahasa latin

Spiraca
In

suku kata tambahan yang sering digunakan

: untuk zat pada masa tersebut

Aspirin adalah zat sintetik pertama didunia dan penyebab utama

perkembangan industri farmateotikal. Boyer mendaftarkan aspirin sebagai merk
dagang pada 6 maret 1899. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899 setelah
Felix Hoffnan berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam
kulit kayu dedalu (5 hal 2-4)
Aspirin sebagaimana parasetamol, aspirin juga termasuk obat jenis
analgetika-antipiretik.
karboksilat, suatu
stabil, waktu
2.5 suhu 25o,
yang
hidrolisis yang
menyerap air

Gugus-gugus fungsional : A L asam

asam lemak, ka 3.5, B : Ester Fendik, tidak
paru dalam air pada pH 7 ;
Suhu 25o adalah 21.8 tahun, dan pada pH
waktu paronya 40 hari
Informasi lain : kecepatan hidrolisis ester
dikatalisis oleh OH- lebih cepat daripada
dikatalisis oleh H+. Aspirin padat akan
dari atmosfer dan mengalami hidrolisis :

Hidrolisi aspire
(2 hal 82-83)
Reaction of salicylic acid with acetic an kydride yields thewidely used pain relieveraspirin.

(4 hal 663)

MANFAAT Asetosal adalah obat anti nyeri tertua (1899), yang sampai kini paling
banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti-demam kuat dan
pada dosis rendah sekali (60 mg) berdaya menghambat agregasi. Penggunaan :
selain merupakan acalgetikon asetosal dewasa ini banyak digunakan sebagai
alternatif dari anti koagulansia untuk obat pencegah infark kedua setelah terjadi
serangan. Resorpsinya cepat dan praktis lengkap, terutama dibagian pertama
duodenun. Namun, karena bersifat asam, sebagai zat diserap pula dilambung. Efek
samping yang paling sering terjadi berupa iritasi nukosa lambung dengan resiko
tukak lambung dan pendarahan samar (occult). Penyebabnya adalah sifat asam dari
asetasol, yang dapat dikurangi melalui kombinasi dengan suatu antasidium (MgO,
alumunium hidroksida, CaCO3) atau gunakan garam kalsiumnya (carbasalat) (1 hal
316).

C. Alat dan bahan

1. Alat
a. Labu takar
b. Labu erlenmeyer
c. Batang pengaduk kaca
d. Penangas air
e. Corong buchner
f. Kertas saring
g. Tabung reaksi
h. Hot plet
i. Timbangan
j. Pipet tetes
k. Label
l. Statif dan klen
m. Buret
n. Gelas kimia
2. Bahan
a. Air
b. Asam salisilat
c. Asam asetat larutan H3PO4 85%
D. Prosedur Kerja
1. Pembuatan Aspirin
a. Dipanaskan air didalam wadah penangas air
b. Ditimbang sekitar 1.4 gr asam salisilat didalam labu erlenmeyer
125 ml. ditambahkan 4 ml anhidrida asam asetat dengan cara
sedemikian rupa sehingga dapat dibilas serbuk asam salisilat
yang menempel didinding wadah.
c. Ditambahkan dengan hati-hati (bekerjalah diruang asam) 5 tetes
larutan 85 % H3PO4. Diaduk larutan dengan batang pengaduk
kaca.
d. Dipanaskan labu elenmeyer berisi campuran reaksi tersebut
didalam penangas air yang airnya telah dipanaskan selama 5
menit. Sebaiknya labu elenmeyernya dipegang dengan klem.
e. Setelah 5 menit, diangkat labu elenmeyernya dari penangas air
segera ditambahkan 2 mlm aqua dm.
f. Setelah 2 atau 3 menit, ditambahkan lagi 20 ml aqua dm dan
dibiarkan labu berisi campuran reaksi mencapai suhu kamar dan

mulai mengalami kristalisasi, dipastikan bahwa kristalisasi telah

terbentuk sebelum dilanjutkan ditahap berikutnya. Digores
dinding bagian dalam labu dengan batang pengaduk kaca untuk
mempercepat pembentukan kristal, jika kristal tak juga muncul.
g. Ditambahkan 50 ml aqua dingin dan didinginkanlabu beserta
isinya didalam wadah penangas berisi es sehingga proses
pembentukan kristal sempurna.
h. Dikumpulkan kristal yang diperoleh menggunakan corong
buchner yang tidak dilapisi kertas saring. Dicuci kristal dengan
sedikit air dingin.
i. Dilakukan rekristalisasi untuk mendapatkan kristal yang lebih
murni, dengan cara melarutan kristal yang sudah terbentuk
didalam 5 ml etanol (hati-hati alkohol mudah terbakar !
dijauhkan dari sumber api !) kemudian ditambahkan 20 ml air
hangat. Dipanaskan larutan sampai semua kristal dapat larut,
dan kemudian dibiarkan larutan dingin sampai berubah kembali
menjadi kristal. Disaring kembali dengan corong buchner.
j. Ditimbang kristal yang terbentuk sesudah dikeringkan diudara.
Kemudian dihitung kembali rendaman hasil kristal asam
asetilsalisilat (aspirin) yang diperoleh, dengan membandingkan
berat hasil percobaan dengan berat hasil teoritis (berdasarkan
stoikimetrik, sesuai persamaan reaksi dibawah ini :

Perhitungan persen rendenennya adalah sebagai berikut :

% Rendenen =

Hasil yang diperoleh dari percobaan

X
Hasil teoritis berdasarkan stoikimetrik

100 %

2. Uji Aspirin
a. Uji reaksi pengkompleksan dengan Besi (III) klorida, FeCl 3
1) Disiapkan 3 buah tabung reaksi dan diberi label masingmasing : asam salisilat, iny Aspirin, yaitu hasil dari
sintesis yang dilakukan, dan komersial aspirin.
Ditempatkan masing-masing dalam sejumlah sampel
didalam tiap tabung reaksi sesuai dengan labelnya.
2) Ditambahkan dengan 20 tetes aqua dm didalam tiap
tabung dan digoyangkan untuk melarutkan sampel
didalam tabung.

3) Ditambahkan 10 tetes larutan 10% FeCl3 didalam tabung.

Diawali perubahan warna larutan dan dicatat hasilnya.
Warna ungu menunjukan asam salisilat didalam sampel.
b. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial.
1) Ditempatkan 2 tablet aspirin dalam sebuah labu
elenmeyer 125 ml. dihancurkan tablet aspirin dengan
batang pengaduk kaca (atau dihancunrkan dulu kedua
tablet, baru dimasukkan kedalam labu elenmeyer).
Dilarutkan serbuk tablet aspirin didalam 10 ml etanol.
Setelah larut seluruhnya, ditambahkan 3 tetes fenoflalein
dan aqua dm secukupnya sehingga volume total larutan
menjadi 50 ml.
2) Dilakukan titrasi menggunakan larutan baku NaOH 0.1 M
sampai tercapai titik akhir titrasi, yaitu ketika terjadi
perubahan warna indikator didalam larutan. Dicatat
volume NaOH yang digunakan. Dihitung massa asam
asetilsalisilat (aspirin) pertablet. Menurut peraturan FDA,
kekuatan tablet aspirin ditentukan oleh 5 grains asam
asetilsalisilat (1 grains = 0.0648 gr). Aspirin (asam
asetilsalisilat, Hc9H7O4, bereaksi dengan NaOH dengan
perbandingan mol 1 : 1, sehingga jumlah mol NaOH yang
digunakan didalam titrasi sama dengan jumlah mol
aspirin dalam tablet. Apakah tablet aspirin yang anda
analisis sesuai dengan peraturan FDA ?.
(3 hal 26-29)

F. Pertanyaan
1. Hitunglah hasil teoritis asam salisilat (dalam gram) berdasarkan
persamaan reaksi yang terdapat dalam penuntun perubahan Aspirin
(Kerapatan anhidrida asitat = 1.080 g/ml)!
Jawab :
Asam salisilat | anhidrida asetat.
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH
a. Mencari mol C7H6O3 (asam salisilat)
Massa = 1.4 gr
Mr C7H6O3 = 138 gr/mol
Ditanya n = ?
n C7H6O3 =

massaC 7 H 6 O 3
Mr C 7 H 6 O3

1.4 gr
gr
138
mol

= 0.010145 mol
b. Mencari mol C9H8O4 (aspirin)
Jawab :
n C9H8O4 =
=

1
1

koefisienC 9 H 8 O 4
koefisien C 7 H 6 O 3

x n C7H6O3

x 0.010145 mol

= 0.010145 mol
c. Mencari massa C9H8O4 (aspirin)
Jawab :
n C9H8O4 =

massaC 7 H 6 O 3
Mr C 7 H 6 O3

Massa C7H6O3 = n C9H8O4 x Mr C9H8O4

= 0.010145 mol x 180 gr/mol
= 1.8261 1.83 gr.
2. Jika anda memperoleh produk hasil sintesis sebanyak 1.352 g,
hitunglah persen rendenen aspirin ! berikan penjelasan ilmiah
mengenai hasil non-ideal ini !
Jawab :

% Rendenen =
=

1.352 gr
x
1.83 gr

Hasil yang diperoleh dari percobaan

X
Hasil teoritis berdasarkan teoritis

100 %

100 %

= 73.87 %
Berdasarkan hasil perhitungan rendenen ini diperoleh % rendenen
negatif dimana % rendenen < 100 %, rendenen negatif menunjukan
bahwa terjadi KO-Presipistasi dari zat lain selain analit berupa inklusi,
dimana zat tersebut menggantikan aspirin dalam kisi ini lebih kecil,
sehingga menjadi lebih ringan dari seharusnya.
3. Jika anda memperoleh hasil sintesis sebanyak 1.934 gr, hitunglah
persen rendenen aspirin ! berikan penjelasan ilmiah terhadap hasil
ideal ini !
% Rendenen =
=

1.934 gr
x
1.83 gr

Hasil yang diperoleh dari percobaan

X
Hasil teoritis berdasarkan teoritis

100 %

100 %

= 105.68 %
Berdasarkan hasil perhitungan rendenen ini diperoleh % rendenen
positif dimana % rendenen > 100 %, rendenen positif menunjukan
bahwa terjadi ada zat lain selain analit yang ikut mengendap akibat
memiliki sifat yang mirip dengan analit yang dianalisis. Hal ini juga
dapat terjadi karena kertas saring yang digunakan ikut tertimbang
sehingga mempengaruhi berat analit yang dihasilkan

H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa
perubahan aspirin dapat dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asam asetat dengan katalis H2SO4. Dari hasil sintesis yang dilakukan
diperoleh % rendenen my aspirin sebesar 15.994%, dengan massa aspirin
percobaan sebesar 0.2927 gr dan massa aspirin teoritis sebesar 1.83 gr. Kemudian
berdasarkan titrasi asam-basa yang dilakukan terhadap sampel aspirin komersial
diperoleh kadar aspirin atau asam asetilsalisilat sebesar 11.66 grains atau 0.756 gr
yang menunjukan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial ini memenuhi
standar FDA.

DAFTAR PUSTAKA

1. Agoes, H.A., 1998, Farmotologi Dasar dan Klinik Edisi VI, Penerbit buku
Kedokteran EGC ; Jakarta, hal 316
2. Gandjar, I.G., 2007, KIMIA Farmasi Analisis, Pustaka Pelajar ; Yogyakarta, hal 8283
3. Pintaka, 2015, Penuntun Praktikum Kimia Organik 2, LAB FKIP KIMIA UNMUL ;
Samarinda, hal 24-29
4. Salomons, T.W., 1998, Organik Chemistry Fourth Edition United State Copyright,
United State of Amerika ; hal 663
5. Wikipedia, 2010, Aspirin, Http://id.wikipedia.org?wiki/Aspirin, hal 1-4.