LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Hari/Tgl : Jum’at/24 Nov 2023

Percobaan : Sintesis Asam Etil Asetat

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

I. TUJUAN PERCOBAAN
Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alcohol.

II. DASAR TEORI

1. PENGERTIAN
Asam asetil salisilat atau biasa disebut dengan aspirin memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi. Senyawa aspirin dapat diperoleh dengan cara
sintesis karena aspirin tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam. Aspirin atau
asam asetil salisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat. Pembuatan
aspirin dengan cara asetilasi anhidrida fenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai
katalisator (Baysinger, 2004).
Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang
dikenal juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung
pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi
dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi (Fessenden,1989). Asam salisilat adalah asam bifungsional
yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam
salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi
asam dan basa.
Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Anhidrida asam asetat (Ac2O), adalah salah satu anhidrida asam paling
sederhana. Rumus kimianya yaitu (CH3 CO)2O, senyawa ini merupakan
reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tak berwarna, dan
berbau seperti cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat.

2. KEGUNAAN ASPIRIN
Aspirin bersifat analgesik yang digunakan sebagai penawar nyeri. Aspirin
digunakan untuk mengurangi sakit pada cedera ringan karena sifatnya sebagai
anti-inflamasi. Selain itu, aspirin sebagai zat antipiretik berfungsi sebagai obat
penurun demam (Baysinger, 2004).
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab
(sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya),
dan untuk kondisi demam, aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit
rematik, dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah
pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki
dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis mendalilkan
penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur
mengonsumsi aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang
menggunakan aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg)
setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan
stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan
darah) (Muchiagloss, 2013).
Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami
Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke

jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA
tidak menutup secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya
(menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.
Efek samping dari penggunaan aspirin adalah dering di telinga, halusinasi,
nafas cepat, mual kronis, muntah-muntah, sakit perut, batuk darah, demam
selama tiga hari jika penggunaan aspirin sudah cukup. Efek samping dari aspirin
secara umum yaitu mengantuk, mulas, rasa panas dalam perut dan sakit kepala
ringan. Efek lain dari aspirin sendiri adalah antikoagulan (menghambat
pembekuan darah). Aspirin digunakan dalam dosis rendah untuk waktu tempo
lama agar mencegah terjadinya serangan jantung.

3. PEMBUATAN ASPIRIN
Asam asetil salisilat atau aspirin berbentuk padat seperti jarum atau
lempengan tersusun berwarna putih dan tidak berbau. Aspirin stabil di udara
kering namun mudah atau dapat terhidrolisis dalam udara lembab menjadi asam
salisilat dan asam asetat. Aspirin mudah larut dalam etanol, kloroform dan eter
tetapi sukar larut dalam air dan eter mutlak. Berat molekul aspirin adalah sebesar
180,16.
Berikut ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
1. Sintesis Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini
ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada
sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi,
lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat
yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan
bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.
2. Sintesis Aspirin Setelah Modifikasi Sintesis Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang
memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah
menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO 2 pada
tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat.
Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan
menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di
dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan
dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai
kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas,
dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton
asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng
10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 ).
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari
perusahaan Bayer, Jerman. Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH
dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi

esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Esterifikasi berkataliskan asam merupakan reaksi yang reversible.
Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus
karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau
pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester
secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol.
Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang lebih
dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.
Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam
karboksilat.

Sifat-Sifat Kimia :
 Formula : C9H8O4
 BM : 180,2
 Titik didih : 140 0C
 Titik lebur : 138 0C – 140 0C
 Berat jenis : 1.40 g/cm³
 Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid
2-(acetyloxy)benzoic acid
Acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
 Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20°C)
 Pemerian : Hablur berwana putih, seperti jarum atau lempengan
tersusun, atau serbuk hablur putih; berbau lemah atau tidak berbau.
Stabil di udara kering; bila di dalam udara lembab, secara bertahap
akan terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.

III.ALAT DAN BAHAN

 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

1. Alat- Alat Yang Digunakan

 Labu destilasi alas bulat
 Gelas ukur
 Pipet tetes
 Batang pengaduk kaca
 Gelas kimia
 Penangas air
 Termometer
 Corong Buchner
 Vakum penghisap.
2. Bahan Yang Digunakan
 Asam salisilat
 H2SO4 p
 Asam Asetat Anhidrida
 ethanol absolute
 aquadest
 larutan besi (III) klorida.

IV. CARA KERJA

1. Sintesis

Masukkan ke dalam labu alas bulat 10 g

asam salisilat, 15 g asam asetat anhidrida,
dan 10 tetes asam sulfat pekat

Campuran diaduk dengan batang

pengaduk sampai homogen

Kemudian panaskan di penangas air (suhu

dijaga antara 50-60o C) sambil terus diaduk
dengan termometer selama 15 menit

dicek dengan FeCl3 untuk

memastikan reaksi berjalan optimal

2. Isolasi
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Campuran hasil sintesis didinginkan

dengan terus diaduk dan ditambahkan 150
ml aquadest dingin

Kemudian disaring dengan 1 set corong

Bucner dan vakum penghisap

Residu hasil isolasi dikeringkan, kemudian

ditimbang menggunakan timbangan
analitik dan dihitung rendemennya

3. Pemurnian

Timbang sebanyak 1 gram

serbuk/kristal hasil isolasi

kemudian larutkan dengan pelarut

(campuran 30% etanol absolut dan 75%
aquadest) sampai tepat larut

dipanaskan dengan penangas air

sampai kristal terlarut sempurna

dinginkan perlahan-lahan sampai diperoleh

kristal bentuk jarum. Hasil rekristalisasi
dikeringkan, dan dihitung recovery-nya

V. ORGANOLEPTIS DAN KUALITATIF

 Asam Salisilat (C H O ) 7 6 3

Uji organoleptis asam salisilat berupa bubuk kristal putih membentuk jarum,
dengan rasa asam manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk
salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam
salisilat memiliki titik leleh sebesar 159°C yang lebih larut dalam air panas
dan mudah larut dalam alkohol dan ester.
Asam salisilat memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik
didih sebesar 211°C, indeks bias 1,565 (20 oC).

 Asam Sulfat (H2SO4)

 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Uji organoleptis asam sulfat berupa cairan higroskopis yang bersifat korosif,
berminyak, tak berwarna, tak berbau, sangat reaktif dan mampu melarutkan
berbagai logam.
Asam sulfat mudah larut dalam air, titik didih 337 oC, berat jenis 1,83 g/cm3,
bobot molekul 98,08 g/mol, indeks bias 1,465.
 Asam Asetat Anhidrida
Uji organoleptis asam asetat anhidrida yaitu cairan tidak berwarna, berbau
cuka, mudah menguap karena reaksinya dengan kelembapan di udara
membentuk asam asetat.
Asam asetat anhidrida mudah larut dalam air dan benzena, titik didih 139,8
o
C, berat jenis 1,08 g/ml, bobot molekul 102,09 g/mol, indeks bias 1,3901.
 Ethanol Absolute
Uji organoleptis etanol adalah cairan yang mudah menguap, mudah terbakar,
tak berwarna, berbau khas dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Etanol adalah pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan semua pelarut
organik. Titik didih 78,29 oC, berat jenis 0,789, bobot molekul 46,07 g/mol,
indeks bias 1,361.
 Larutan Besi (III) Klorida (FeCl3)
Uji organoleptis besi (III) klorida berbentuk kristal, warnanya tergantung
pada sudut pandangnya dari cahaya pantulan ia berwarna hijau tua, tetapi dari
cahaya pancaran ia berwarna ungu-merah.
Besi (III) klorida larut dalam air, dan sangat mudah larut dalam aseton,
metanol, etanol, dan dietil eter. Titik didih 315 oC (anhidrat, terdekomposisi),
280 oC (heksahidrat, terdekomposisi) terdekomposisi parsial menjadi
FeCl2+Cl2 , berat jenis 2,898 g/cm3 (anhidrat) 1,82 g/cm3 (heksahidrat), bobot
molekul 162,2 g/mol (anhidrat) 270,3 g/mol (heksahidrat).

VI. HASIL PERCOBAAN

 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

 Kesetimbangan reaksi
As.salisilat + anhidrida asetat  asam asetil salisilat
M = 0,07 mol + 0,14 mol  -
R = 0,07 mol + 0,07 mol  0,07 mol
S/P = - + 0,07 mol  0,07 mol

 Mol asam salisilat = Bobot = 10 g = 0,07 mol

Mr 138,12 g/mol

 Mol asetat anhidrida = 15 g = 0,14 mol

102,089 g/mol

 Bobot teoritis asam asetil salisilat = mol x Mr = 0,07 mol x 180 g/mol
= 12,6 gram

 % Rendeman = Bobot sintesis x 100 % =

Bobot teoritis
= (bobot produk & kertas saring – bobot kertas saring) x 100%
12,6 gram
= 12,9567 g – 0,7356 g x 100 % = 12,2215 x 100% = 96,99 %
12,6 g 12,6

 Uji organoleptis produk = Bentuk jarum kristal dengan warna putih kristal

 % Pemurnian = (bobot produk + kertas saring) – kertas saring x 100 %

1 gram
= 2,083 gram – 0,7756 gram x 100 % = 134,47 %
1 gram

VII. PEMBAHASAN
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Sebagian besar bahan aktif obat diperoleh dari senyawa organik.

Meningkatnya penggunaan senyawa organik mendorong seorang farmasist
untuk melakukan sintesis senyawa organik. Pada praktikum kali ini dilakukan
percobaan sintesis senyawa aspirin atau asam asetil salisilat. Aspirin sendiri
termasuk golongan obat NSAID (Non Steroid Anti Inflamation Drug) karena
kemampuannya yang memberikan efek antiinflamasi, analgetik, antipiretik, dan
antiplatelet.
Tujuan dari percobaan ini adalah mempelajari reaksi anhidrida asam
karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat. Prinsip kerja pada
percobaan ini adalah metode rekristalisasi yang sebelumnya terjadi reaksi
esterifikasi. Aspirin merupakan senyawa turunan asam salisilat yang dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat pada anhidrida asam asetat
sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan
gugus asetil pada anhidrat asetat.
Percobaan sintesis aspirin direaksikan asam salisilat dan asam asetat
anhidrida. Pencampuran keduanya tidak saling larut sehingga warna larutan
menjadi putih keruh dan terbentuk sedikit endapan. Asam asetat anhidrida
digunakan karena tidak mengandung air dan mudah menyerap air. Tujuan
penggunaan asam asetat anhidrida untuk mencegah adanya air karena jika
terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat
dan asam asetat anhidrida. Setelah mereaksikan asam salisilat dan asam asetat
anhidrida, larutan tersebut ditambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi
sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit dan suhu menjadi naik.
Langkah kerja selanjutnya yaitu pemanasan pada suhu 50-60 oC selama
15 menit. Pemanasan bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang
terdapat pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian
yang tinggi. Pemanasan ini juga bertujuan untuk mempercepat kelarutan asam
salisilat. Setelah dilakukan pemanasan larutan menjadi putih keruh dan muncul
sedikit endapan, larutan didinginkan dan ditambahkan akuades. Kemudian
disaring menggunakan kertas saring dan penyaring Buchner untuk
mempercepat penyaringan. Hasil residu penyaringan dimurnikan untuk
melarutkan pelarut akuades panas yang bertujuan untuk melarutkan asam
salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin. Kemudian larutan larutan
direkristalisasi dengan cara disaring dan hasil penyaringan tetes demi tetes
masuk ke dalam gelas beaker yang disekelilingnya telah diberi es batu.
Pemberian es batu bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal. Proses
pendinginan dapat membentuk kristal karena pada suhu rendah (dingin)
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi.
Kristal yang diperoleh kemudian disaring kembali menggunakan
penyaring Buchner. Hal ini bertujuan untuk memisahkan kristal dan air.
Kemudian kristal dipanaskan menggunakan hair dryer untuk memisahkan
antara padatan kristal dan air. Hasil penimbangan menunjukkan massa kristal
aspirin sebesar 12,6 gram dengan persentase rendemen sebesar 96,99%.
Persentase kemurnian aspirin diperoleh sebesar 134,47%.
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh mekanisme reaksi yang

terjadi sebagai berikut:

Mekanisme yang terjadi adalah asam asetat anhidrida menyerang H+ dan

mengalami resonansi. Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam
salisilat H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada asam asetat
anhidrida. Asam asetat anhidrida terputus menjadi asam asetat dan asam asetil
salisilat (aspirin) H+ akan terlepas dari aspirin. Reaksi total yang terjadi sebagai
berikut:
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan Sintesis Aspirin dapat disimpulkan bahwa reaksi
anhidrida asam karboksilat dengan gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat
disebut dengan reaksi asetilasi atau reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara
alkohol dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air. Reaksi yang terjadi
pada percobaan sintesis aspirin adalah sebagai berikut:

Persentase hasil (% rendemen) yang diperoleh dari percobaan sintesis

asam asetil salisilat sebesar 96,99% dan kemurniannya sebesar 134,47%.
 LABORATORIUM KIMIA FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS BORNEO LESTARI BANJARBARU
Jl. Kelapa Sawit No. 8 Bumi Berkat Telp. (0511) 4783717 Kel. Sei. Besar Kec. Banjarbaru Selatan 70714
Kota Banjarbaru - Kalimantan Selatan

IX. DAFTAR PUSTAKA

Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: Departemen Kesehatan

Republik Indonesia

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries 5th ed. McGraw-Hill
Book Co. : Singapura.

Baysinger, G. 2004. CRC Handbook of Chemistry and Physics 85th ed. America:
CRC Press.

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:
Jakarta.

Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing, Company Pasific Groove, California, Page 512-513

Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera:

http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin