LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA II

ESTERIFIKASI FENOL: SINTESIS ASPIRIN

Diajukan oleh:

Nama / NRP : Theresia Angeline Veronica / 5203020021

Asisten: Ir. Dra. Adriana Anteng Anggorowati, MSi

Laboratorium Kimia Fisika Dan Kimia Organik

Jurusan Teknik Kimia - Fakultas Teknik

Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya 2021

 DAFTAR ISI

JUDUL ..................................................................................................................... i
DAFTAR ISI ........................................................................................................... ii

BAB 1. PENDAHULUAN ......................................................................................1

1.1 Tujuan Percobaan ...............................................................................................1

1.2 Tinjauan Pustaka ................................................................................................1

BAB 2. METODE PERCOBAAN ...........................................................................3

2.1 Bahan .................................................................................................................3

2.2 Alat .....................................................................................................................3

2.3 Skema Kerja Percobaan .....................................................................................4

2.3.1 Pembuatan Aspirin ..........................................................................................4

2.3.2 Pengujian Kualitatif ........................................................................................5

BAB 3. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN .........................................6

BAB 4. KESIMPULAN ...........................................................................................9

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................10

LAMPIRAN ...........................................................................................................11

1.1 Data Percobaan.................................................................................................11

1.2 Hasil Percobaan ................................................................................................12

1.3 Pengolahan Data...............................................................................................13

1.4 Tugas Akhir ......................................................................................................15

ii
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1. Tujuan Percobaan

1) Mempelajari proses pembuatan aspirin dari asam salisilat.
2) Menentukan persentase (%) rendemen hasil sintesis.

1.2. Tinjauan Pustaka

Aspirin memiliki nama lain, yaitu asam asetil salisilat yang merupakan
turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan
Coretx salicis [1]. Asam asetil salisilat termasuk senyawa analgetika non
nartotika atau Non Steroidal Anti Inflamatory Drugs (NSAIDs) yang
memiliki efek analgesik-antipiretik dan antirematik. Aspirin juga termasuk
salah satu turunan fenol morohidris yang merupakan fenol dengan satu gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan pada inti aromatisnya

Aspirin termasuk ke dalam golongan ester yang berasail dari sintesis asam
salisilat dan asam asetat. Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asetilasi
senyawa fenol dalam bentuk asam salisilat menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit katalis, yaitu dengan H2SO4 atau H3PO4 sebagai zat
penghidrasi. Aspirin memiliki manfaat yang banyak pada bidang kesehatan
yang berfungsi sebagai obat untuk menghilangkan nyeri ringan hingga
sedang, yaitu sebagai senyawa analgesik untuk penahan rasa sakit, antipiretik
pereda terhadap demam, dan anti-inflamasi untuk peradangan [5].

Prinsip pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan berbagai metode

diantaranya adalah: sintesis aspirin menurut Kolbe, metode sintesa aspirin
setelah modifikasi sintesa Kolbe oleh Schmitt, dan metode sintesis aspirin
dengan cara esterifikasi [4]. Pada percobaan ini menggunakan metode
esterifikasi. Esterifikasi merupakan pembentukan ester yang berasal dari
reaksi antara asam salisilat dengan asetat anhidrida. Disebut reaksi esterifikasi

1
karena reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
membentuk etser asam karboksilat [2]. Suatu ester asam karboksilat
merupakan senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat
terbentuk alkil maupul aril yang berasal dari turunan asam karboksilat.

Dimana reaksi esterifikasi termasuk jenis reaksi subtitusi nukleofilik. Ester

dapat terbentuk dari reaksi nukleofilik dengan terjadinya pelepasan ion H+
dari asam salisilat yang bersifat suka inti (nukleofil) yang kemudian akan
menyerang asetat anhidrida sehingga melepaskan gugus acyl (CH3CO-)
sebagai leaving group. Gugus acyl akan bergabung dengan gugus asetil yang
akhirnya membentuk asam asetat sebagai hasil samping. Asam salisilat
berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus -OH dan berlangsungnya
reaksi pada gugus hidroksi, sedangkan asam asetat glasial sebagai anhidrida
asam sehingga ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aasetil).

Prinsip metode yang digunakan merupakan kristalisasi dan rekristalisasi.

Dimana keduanya merupakan suatu proses yang sama dalam pembentukan
kristal. Perbedaannya hanya terletak pada tahapan awal pembentukan kristal.
Kristalisasi adalah suatu proses pembentukan kristal dari suatu pengendapan
larutan pada fase homogen. Dimana padatan kristal asam salisilat akan mudah
larut dalam pelarut panas apabila dibandingkan dengan pelarut yang lebih
panas. Ketika larutan dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
dinginkan, senyawa yang terlarut akan berkurang kelarutannya dan
membentuk endapan [3]. Sedangkan rekristalisasi adalah lanjutan dari
kristalisasi, yaitu metode pemurnian zat padat dari campuran atau
pengotornya, dimana zat tersebut dilarutkan dalam suatu larutan yang cocok
dan kemudian akan dikristalkan kembali sehingga menghasilkan kristal yang
lebih murni.

2
 BAB 2

METODE PERCOBAAN

2.1. Bahan
a. Asam Salisilat
b. Anhidrida Asam Asetat Glasial
c. Aqua DM
d. Etanol
e. H3PO4 85%
f. FeCl3 10%

2.2. Alat
a. Beaker glass
b. Kertas saring
c. Corong kaca
d. Gelas ukur
e. Kaca arloji
f. Pipet tetes
g. Batang pengaduk kaca
h. Labu erlenmeyer
i. Klem
j. Penangas air
k. Neraca

3
2.3. Skema Kerja Percobaan
2.3.1. Pembuatan Aspirin

4
2.3.2. Pengujian Kualitatif

5
 BAB 3
HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Sintesis aspirin adalah proses dari esterifikasi. Percobaan ini bertujuan untuk
mempelajari proses pembuatan aspirin dari asam salisilat dengan reaksi asetilasi
antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menentukan nilai rendemen pada
aspirin. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol
yang dapat membentuk dan menghasilkan suatu produk yang termasuk ke dalam
golongan ester. Percobaan dilakukan dengan pembuatan aspirin dan uji kualitatif
aspirin. Metode yang digunakan untuk menghasilkan aspirin adalah kristalisasi dan
rekristalisasi. Kristalisasi merupakan proses pembentukan partikel padat dari suatu
pengendapan larutan dalam fase homogen.

Percobaan pertama, yaitu pembuatan aspirin. Pembuatan aspirin dilakukan dengan

menggunakan asam salisilat. Asam salisilat berfungsi sebagai alkohol supaya
reaksinya dapat berlangsung pada gugus hidroksi. Pembuatan aspirin dibantu
dengan katalis H3PO4. Proses pembuatan aspirin dilakukan dengan menimbang
asam salisilat sebanyak 1,4 gram, kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer.
Setelah dimasukkan, asam salisilat yang telah berada di erlenmeyer ditambahkan
sebanyak 4 ml anhidrida asam asetat glasial ke dalam erlenmeyer yang kemudian
dilakukan pengocokan hingga larutan homogen. Penambahan anhidrida asam asetat
glasial berfungsi untuk membantu melarutkan kristal asam salisilat. Setelah larutan
homogen kemudian ditambahkan 5 tetes larutan 85% H3PO4 (Asam Fosfat) dan
diaduk hingga asam fosfat dapat melarutkan campuran antara asam salisilat dan
anhidrirda asam asetat glasial. Penambahan H3PO4 berfungsi sebagai katalis yang
dapat membantu mempercepat proses terbentuknya aspirin dengan cara
menurunkan engergi aktivasi sehingga reaksi berlangsung lebih cepat dan energi
yang diperlukan dalam reaksi asetilasi semakin sedikit.

Setelah itu larutan dipanaskan selama 5 menit di dalam penangas air. Setelah 5
menit larutan segera diangkat dari penangas air dan ditambahkan 2 ml aqua DM
kemudian di homogenkan. Tujuan dari dilakukannya pemanasan adalah untuk

6
mempercepat proses pelarutan asam salisilat sehingga terbentuknya aspirin lebih
cepat. Kemudian, setelah 2 atau 3 menit ditambahkan 20 mL aqua DM dan
dihomogenkan kembali supaya larutan tercampur secara merata. Larutan akan
dimasukkan ke dalam penangas berisi es, namun sebelumnya dilakukan
penambahan aqua DM dingin sebanyak 50 ml. Setelah itu, campuran larutan tadi
dimasukkan ke dalam penangas berisi es dan didiamkan selama beberapa menit.
Dilakukan pendinginan bertujuan untuk mempercepat terjadinya pembentukan
kristal aspirin karena penurunan suhu akan menginduksi pembentukan kristal
secara cepat yang berdasarkan perbedaan titik beku komponennya. Maka dari
proses pendinginannya menghasilkan kristal aspirin yang lebih sempurna.
Selanjutnya campuran diangkat dari penangas yang berisi es tersebut ketika kristal
sudah terbentuk.

Setelah larutan didinginkan maka terbentuklah kristal aspirin yang kemudian

dilakukan filtrasi dengan penyaringan biasa atau biasa disebut dengan filtrasi
gravitasi yang bertujuan untuk memisahkan kristal dengan larutan. Kristal yang
didapatkan masih dalam kondisi basah sehingga diletakkan diatas kertas saring
untuk dilakukan proses pengeringan. Hal ini bertujuan untuk mengurangi kadar air
pada kristal aspirin sehingga rendemen yang diperoleh semakin akurat. Setelah itu,
dilanjutkan dengan proses akhir, yaitu rekristalisasi.

Rekristalisasi yang dilakukan ini bertujuan untuk menghasilkan suatu kristal yang
lebih murni. Rekristalisasi dilakukan dengan penambahan etanol sebanyak 5 ml dan
dikocok, kemudian ditambahkan 20 ml aquades hangat. Kemudian larutan tersebut
dikocok hingga homogen atau larut sempurna. Larutan yang telah tercampur secara
sempurna kemudian didiamkan untuk menghasilkan kristal yang lebih murni dari
hasil kristalisasi. Kristal aspirin yang dihasilkan setelah rekristalisasi merupakan
kristal aspirin yang murni. Dari hasil rekristalisasi ini kemudian ditimbang untuk
mendapatkan berat kristal aspirin. Berat aspirin yang dihasilkan sebanyak 1,25
gram yang akan digunakan untuk menghitung persentase rendemen dari aspirin.
Berdasarkan perhitungan yang telah dilakukan persentase rendemen yang
dihasilkan dari percobaan ini sebesar 68,45%.

7
Percobaan kedua, yaitu pengujian kualitatif. Pengujian ini menggunakan reagen
FeCl3 10%. Pengujian ini dilakukan untuk mengetahui apakah aspirin yang telah
dibuat berhasil atau tidaknya dengan mengetahui apakah terdapat atau tidaknya
aspirin yang terbentuk dari asam salisiat tersebut dengan ditandai adanya
perubahan warna yang terjadi. Percobaan dilakukan dengan memasukkan aspirin
ke dalam tabung reaksi sebanyak 2 ml yang kemudian ditambahkan reagen FeCl3
10% sebanyak 1 tetes. Dari percobaan tersebut menghasilkan perubahan warna dari
bening menjadi ungu. Hal ini disebabkan karena FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol
dari asam salisilat membentuk kompleks ungu. Dengan demikian, menunjukkan
bahwa larutan my aspirin terdapat senyawa asam salisilat pada kristal aspirin yang
telah ditambahkan sejumlah aqua DM.

8
 BAB 4
KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Percobaan Esterifikasi Fenol: Sintesis Aspirin berhasil. Hal ini dikarenakan
ketika dilakukan pengujian hasil aspirin dengan penambahan FeCl3 10%
menghasilkan perubahan warna dari bening menjadi ungu.
2. Hasil persentase rendemen yang dihasilkan dari percobaan ini adalah
68,45% dengan massa kristal aspirin percobaan sebesar 1,25 gram dan
massa asam salisilat sebesar 1,4 gram.
3. Uji kualitatif FeCl3 menunjukkan positif aspirin.

9
 DAFTAR PUSTAKA

[1] Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.

[2] Fessenden, R. J., & Fessenden J. S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid
Dua, Erlangga, Jakarta.
[3] Hart, H., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
[4] Mc Ketta, J.J., and Cunningham, W.A., 1977, Encyclopedia of Chemical
Processing and Design, Vol. V, 101 – 245, Marcel Dekker, Inc., New York.
[5] Wilmana, P. F., & Sulistia, G., 2012, Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-
Inflamasi Nonsteroid. Dalam Farmokologi dan terapi, Balai Penerbit FKUI,
Jakarta.

10
 LAMPIRAN

1.1. Data Percobaan

Pembuatan Aspirin
Massa Asam Salisilat 1,4 gram

Massa Kristal yang terbentuk dari sintesis 1,25 gram

Volume etanol 5 ml

Volume Anhidrida Asetat Glaial 4 ml

Berdasarkan pengamatan:
No. Perlakuan Hasil Pengamatan
Pembuatan Aspirin
1,4 g Asam Salisilat + 4 ml
Asam salisilat larut
1. Asetat Glasial + 5 tetes
dalam asetat glasial
larutann 85% H3PO4
Larutan dipanaskan selama 5
menit di dalam penangas air
2. Larutan bening
+ 2 ml aqua DM + di kocok
agar homogen
Setelah 2 atau 3 menit
Larutan bening dan
3. ditambahkan 20 mL aqua DM
tercampur
+ dihomogenkan
50 mL aqua DM dingin
ditambahkan ke dalam
Kristal terbentuk
4. erlenmeyer sebelum ke
berwarna putih
dalam penangas berisi es +
didinginkan
5. Filtrasi Didapat kristal
Rekristalisasi
5mL etanol + 20mL aquadest
Kristal larut
6. hangat + dihomogenkan
sempurna
(digoyangkan)
Terbentuk kristal
(Aspirin) yang lebih
7. Didiamkan
murni dan berwarna
putih

11
 8. Massa Kristal Aspirin 1,25 gram
Uji Kualitatif Aspirin
Larutan my aspirin (hasil
9. rekristalisasi yang telah
dibuat dari sintesis)
Bening menjadi
berwarna ungu
2ml my aspirin ke dalam (menunjukkan
10. tabung reaksi + 1 tetes FeCl3 bahwa positif akan
10% adanya aspirin
dalam larutan my
aspirin)

1.2. Hasil Percobaan

1.2.1. Kristal yang terbentuk dari pendinginan

1.2.2. Kristal Aspirin yang terbentuk ketika filtrasi

12
1.2.3. Kristal yang terbentuk ketika rekristalisasi yang akan digunakan untuk
perhitungan rendemen

1.2.4. Uji Kualitatif Aspirin

1.3. Pengolahan Data

Diket :
Massa Kristal C9H8O4 Percobaan : 1,25 gram (Hasil Rekristalisasi)
Massa C7H6O3 : 1,4 gram
Mr C7H6O3 : 128,12 gram/mol
Mr C4H6O3 : 102,09 gram/mol
Mr C9H8O4 : 180,16 gram/mol
ρ C4H6O3 : 1,08 gram/ml
Ditanya : %Rendemen...?
Jawab :
• Mencari mol C7H6O3
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐶7 𝐻6 𝑂3
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 =
𝑀𝑟 𝐶7 𝐻6 𝑂3

13
 1,4 𝑔𝑟𝑎𝑚
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 = 𝑔𝑟𝑎𝑚
138,12
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 = 0,010136 𝑚𝑜𝑙

• Mencari mol C4H6O3

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙
= 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 𝐶4 𝐻6 𝑂3 𝑥 𝜌 𝐶4 𝐻6 𝑂3
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙
= 4 𝑚𝑙 𝑥 1,08 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑙
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙 = 4,32 𝑔𝑟𝑎𝑚

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐶4 𝐻6 𝑂3
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙 =
𝑀𝑟 𝐶4 𝐻6 𝑂3
4,32 𝑔𝑟𝑎𝑚
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙 = 𝑔𝑟𝑎𝑚
102,09
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑎 𝐴𝑠𝑎𝑚 𝐴𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝐺𝑙𝑎𝑠𝑖𝑎𝑙 = 0,0423 𝑚𝑜𝑙

• Stokiometri reaksi yang terjadi

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2

0,010136 0,0423
M - -
mol mol
B 0,010136 0,010136 0,010136 0,010136
mol mol mol mol -
0,032164 0,010136 0,010136
S -
mol mol mol

• Mencari massa Aspirin (C9H8O4)

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 = 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 𝑥 𝑀𝑟 𝐶9 𝐻8 𝑂4
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 = 0,010136 𝑚𝑜𝑙 𝑥 180,16 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 = 1,826 𝑔𝑟𝑎𝑚

14
 • Menentukan nilai %rendemen
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 𝑥 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝐴𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,25 𝑔𝑟𝑎𝑚
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 𝑥 100%
1,826 𝑔𝑟𝑎𝑚
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 68,45%

1.4. Pertanyaan Tugas Akhir

1.4.1. Mengapa harus ditambahkan asam asetat glasial dalam percobaan ini
Asam asetat glasial merupakan asam asetat yang murni. Asam asetat
digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. Oleh karena itu,
pada percobaan ini diperlukannya penambahan asam asetat glasial atau
anhidrida asam asetat yang digunakan sebagai pelarut asam salisilat dengan
memiliki peranan dalam proses esterifikasi pembentukan aspirin tanpa
diencerkan terlebih dahulu dengan aquades sebagai zat penghidrasi.
1.4.2. Faktor-faktor apa saja yang menentukan keberhasilan sintesis aspirin
Faktor-faktor yang mempengaruhi keberhasilan sintesis aspirin adalah
sebagai berikut:
1) Pemilihat zat terlarut.
2) Proses pemanasan dengan memperhatikan suhu optimum 50-60°C dan
penambahan Aqua DM (Ketika pemanasan larutan telah usai akan tetapi
tidak dengan cepat untuk segera diangkat dan tidak dilakukan
penambahan Aqua DM dengan segera).
3) Proses pengocokan untuk larutan agak homogen.
4) Reaksi esterifikasi
5) Penambahan katalis (H3PO4 ataupun H2SO4).
6) Proses penyaringan.
1.4.3. Uraikan sifat-sifat aspirin hasil sintesis ini
Aspirin atau asam asetil salisilat bersifat asam, mudah larut dalam etanol dan
dalam eter, berwarna putih, dan berbentuk serbuk kristal.

15