LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2015 - 2016

SINTESIS DAN IDENTIFIKASI ASAM ASETIL SALISILAT

Hari / Jam Praktikum : Selasa / 07.00 – 10.00

Tanggal Praktikum : 6 Oktober 2015

Kelompok : B IV

Asisten : Intan Merita

Muhammad Jajuli

MAULIDINA ATHADI GAYO

260110150157

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

JATINANGOR

2015
 I. TUJUAN
1. Mengenal proses rekasi esterifikasi dengan hasil padatan
2. Memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran
3. Mengidentifikasi asetosal dengan metode KLT dan titik leleh
4. Mengidentifikasi asetosal dengan metode larutan iod, pereaksi marquis, dan
dengan larutan NaOH
II. PRINSIP
1. Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke
dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril) (Baysinger,2004).
2. Esterifikasi
Ester dapat dibuat dari asam dengan alcohol atau dari anhidrida asam
dengan alcohol. Alcohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi(Fessenden & Fessenden, 1986)
3. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran atau
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut yang cocok(Svehla, 1985).
4. Kelarutan
Jumlah maksimum zat terlarut yang dapat dilarutkan dalam sejumlah
pelarut pada suhu tertentu(Chang, 2005)
5. Titik leleh
Titik leleh adalah suhu ketika fase padat dan fase cair sama-sama berada
dalam kesetimbangan(Chang, 2005)
6. Intensitas Cahaya
 Intensitas cahaya didefinisikan sebagai banyaknya fluks cahaya yang
memancar per sudut ruang (Hartati dan Suprijadi, 2010).

III. REAKSI

IV. TEORI DASAR

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis
senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap
sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam
salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger,
2004).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut
reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat 0,5 g.
Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala dan
pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, demikin juga pilek, indfluenza dan
demam. Efek terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari
pada zat-zat yang menimbulak rasa nyeri, demam dan peradangan
(prostaglandin, kinin), days keria antipiretik dan analgetik dari pada aspirin
diperkuat oleh pengaruhnya langsung terhadap susunan saraf pusat (Dirjen
POM, 1979).
Efek samping aspirin yang sering terjadi adalah indikasi tukak lambung
atu tukak peptik yang kadang – kadang disertai anemia sekunder akibat
perdarahan saluran cerna (Tjay, 2002).
Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai
analgesic, antipiretik, dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan
efektif sebagai antipiretik. Dengan dosis ini laju metabolisme juga meningkat.
Pada dosis toksik obat ini justru memperlihatkan efek piretik sehingga terjadi
demam dan hiperhidrosis pada keracunan berat (Ganiswarna, 1995).
Asam asetil salisilat diabsorbsi cepat dan mencapai suatu persentase
yang tinggi setelah pemberian secara oral. Bagian asetil sebagian sudah
diuraikan pada jalur mukosa. Dalam hati, setelah dihidrolisis ester lebih lanjut,
terbentuk ester glukuronida dan eter glukuronida serta glisinat (asam salisilurat)
dari asam salisilat. Hanya sebagian kecil yang dioksidasi menjadi asam
gentisinat (Mustchler, 1991).
Kromatografi lapis tipis adalah salah satu metode pemisahan komponen
menggunakan fasa diam berupa plat dengan lapisan bahan adsorben inert. KLT
merupakan salah satu jenis kromatografi analitik. KLT sering digunakan untuk
identifikasi awal, karena banyak keuntungan menggunakan KLT, diantaranya
 adalah sederhana dan murah. KLT menggunakan plat tipis yang dilapisi dengan
adsorben seperti silica gel, alumunium oksida maupun selulosa. Adsorben
tersebut berperan sebagai fasa diam. Fasa gerak yang digunakan dalam KLT
sering disebut dengan eluen. Pemilihan eluen didasarkan pada polaritas
senyawa dan biasanya merupakan campuran cairan yang berbeda polaritas,
sehingga didapatkan perbandingan tertentu(Dwi, 2013)
Titik leleh adalah suhu dimana suatu senyawa mulai beralih fasa dari
padatan menjadi cairan sampai kesemuanya menjadi cair sempurna. Titik leleh
dapat dicari melalui sebuah eksperimen. Bahan yang diperlukan adalah pipa
kapiler dan alat penentu titik leleh. Titik leleh juga dapat digunakan sebagai
acuan apakah senyawa tersebut murni atau tidak. Senyawa murni biasanya
mempunyai rentangan titik leleh tak lebih dari 3 derajat celcius. Untuk
memurnikan senyawa organic dapat menggunakan teknik
rekristalisasi(Winarto, 2013)

V. ALAT DAN BAHAN

5.1 Alat
a. Labu erlenmeyer
b. Melting point apparatus
c. Oven
d. Penangas air
e. Penyaring Buchner
f. Pipa kapiler
g. Silika gel
h. Sinar UV
i. Termometer
j. Timbangan
5.2 Bahan
 a. Anhidrida asam asetat
b. Aquades
c. Asam salisilat
d. Asam sulfat pekat
e. Etanol
f. Larutan FeCl
5.3 Gambar Alat

(a) (b) (c) (d)

(e) (f) (g) (h)

(i) (j)
Ket : (a). Sinar UV, (b). Timbangan, (c). Plat silika gel, (d). Penyaring Buchner, (e). Labu
erlenmeyer, (f). Melting point apparatus, (g). Oven, (h). Penangas air, (i). Termometer,
(j). Pipa kapiler.

VI. PROSEDUR
A. Pembuatan Aspirin
 Asam salisilat sebanyak 5 gr dan 7 ml anhidrad asam asetat dimasukkan
ke dalam labu Erlenmeyer. Setelah tercampur, dimasukkan asam sulfat
pekat sebanyak tiga tetes. Kemudian, labu Erlenmeyer dipanaskan
dengan pemanas air sambil dikocok diatas penangas air dengan suhu
50oC-60oC. Setelah dipanaskan kira kira 10 menit, ditambahkan FeCl3
hingga warna biru yang dihasilkan menghilang. Dinginkan larutan dan
kemudian ditambahkan aquades sebanyak 75ml dan diaduk. Setelah itu
larutan disaring menggunakan Buchner agar endapan yang dihasilkan
terpisah dengan larutannya
B. Pengrekristalian Aspirin

Padatan kristak yang sudah dihasilkan sebelumnya dilarutkan kembali

ke dalam etanol panas sampai larut. Setelah itu, dicampurkan dengan
37,5 ml air hangat hingga larutan larut seutuhnya tidak ada endapan
sama sekali. Dan larutan dibiarkan beberapa hari agar terbentuk
kristalan aspirin. Kritalan tersebut dimasukkan ke dalam oven, dan
setelah itu ditimbang
C. Penentuan Pola KLT

Aspirin yang sudah direkristalisasi dimasukkan ke dalam beaker glass

kecil dan dilarutkan dengan etanol. Pelarut pengembang dibuat dengan
mencampurkan 10 ml etanol dan 30 ml etil asetat. Setelah itu disiapkan
kertas silica gel yang sudah di beri garis tepid an silica gel yang masih
polos. Kemudian, larutan aspirin yang sudah dicampurkan dengan
etanol sebelumnya ditotolkan ke kerta silica gel besar maupun yang
kecil. Kertas silica gel yang besar dimasukkan ke dalam larutan
pengembang sampai fase gerak pindah ke garis tepi atas. Yang terakhir,
 kertas silica gel yang besar maupun yang kecil dimasukkan ke dalam
lampu UV254 lalu diamati.
D. Penentuan Titik Leleh

Asam asetil salisilat yang sudah terbentuk menjadi Kristal diambil

untuk diuji titik lelehnya. Jika zat tersebut masih kasar , maka digerus
dalam mortar sampai menjadi serbuk yang halus. Ambil kapiler yang
akan digunakan untuk menentukan titik leleh. Ujung terbuka kapiler
dimasukkan ke dalam serbuk yang akan ditetukan titik lelehnya
sehingga kristal masuk ke dalam kapiler. Kemudian kapiler diangkat
dari serbuk dan dibalik sehinnga ujung tertutupnya menghadap ke
bawah. Ketok dinding kapiler dengan jari agar zat yang ditentukan ini
masuk masuk ke dasar kapiler. Pipa kapiler diisi asetosal sebanyak 1 cm
tingginya didalam pipa kapiler. Pipa kapiler yang telah berisi asetosal
dimasukkan kedalam alat yaitu melting point apparatus. Dilihat pada
suhu berapa asetosal meleleh semuanya
VII. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Hasil Gambar
1. Dicuci alat alat gelas Didapatkan alat gelas
yang bersih
2. Ditimbang asam salisilat
5 gr dan
memasukkannya ke
dalam labu erlenmeyer
3. Ditambahkan 7 ml Larutan bewarna putih
anhidrat asetat

4. Ditambahkan 3 tetes Didapatkan larutan

asam sulfat pekat dan bewarna bening
dipanaskan pada suhu kekuningan
500C-60oC selama 15
menit
5. Ditambahkan indicator Larutan berubah warna
FeCl3 menjadi biru
kehitaman

6. Ditambahkan 75 ml Larutan menghasilkan

aquades endapan bewarna putih
dan larutan menjadi
keunguan
7. Larutan disaring dengan Larutan bewarna
Buchner bening sedikit
keunguan yang sudah
terpisah dari endapan

No. Perlakuan Hasil Gambar

1. Padatan dilarutkan Sebagian besar
dengan 15 ml etanol padatan larut(masih
panas
 menyisakan sedikit
endapan)
2. Larutan dituangkan ke Hasil sama seperti poin
dalam 37,5 ml aquades 1
hangat
3. Aspirin dibiarkan
selama kurang lebih 2
hari
4. Kristal aspirin yang Didapatkan Kristal
sudah terbentuk disaring aspirin yang berbentuk
jarum
5. Dimasukkan aspirin
yang sudah disaring ke
dalam oven dengan suhu
500C-600C
6. Ditimbang aspirin Didapatkan aspirin
sebesar 1,6gr

No. Perlakuan Hasil Gambar

1. Dimasukkan aspirin ke
dalam beaker glass kecil

2. Dilarutkan dengan
etanol
3. Dibuat pelarut
pengembang dengan
 mencampur 10 ml etanol
dan 30 ml etil salisilat
4. Disiapkan kertas silica
gel dan kertas silica gel
yang telah dibuat garis
tepi
5. Ditotolkan larutan
aspirin etanol dan
pembanding ke silica gel
besar dan kecil
6. Dimasukkan kertas
silica gel besar ke dalam
larutan pengembang
sampai fase gerak
pindah ke batas atas
7. Dimasukkan kertas 1. Kertas silica
silica gel besar dan kecil gel
ke dalam lampu UV254 kecil(kualitatif)
lalu amati Didapatkan warna
aspirin percobaan
dengan larutan
pengembang sama
2. Kertas silica
gel besar
(kuantitatif)
Panjang toluene 8,1cm
Totol 1: 5,5cm
Totol 2: 6,2cm
 Totol 3: 7,6cm

No. Perlakuan Hasil Gambar

1. Kristal aspirin Didapatkan Kristal
dihaluskan aspirin
2. Dimasukkan aspirin ke Didapatkan aspirin
dalam pipa kapiler padat dalam pipa
3. Pipa kapiler
dimasukkan ke dalam
melting point aparatus
4. Dicatat titik leleh Suhu yang diperlukan
aspirin adalah 138oC-141oC

PERHITUNGAN

𝑚 𝑚 7,5 𝑔𝑟
ρ= v= = 1,08 𝑔𝑟/𝑚𝑙 = 6,94 ml ( 7 ml )
𝑣 𝜌

m = 7,5 gr

ρ = 1,08 gr/ml

𝑔𝑟 5
C7H6O3 M = 5 gr n = 𝑚𝑟 = 138 = 0,036 n

Mr = 138

𝑔𝑟 7,5
C4H6O3 M = 7,5 gr n = 𝑚𝑟 = = 0,076 n
99
 Mr = 99

C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + CH3COOH

M: 0,036 0,076

B: 0,036 0,036 0,036 0,036

S: - 0,040 0,036 0,036

M asetil salisilat = mol x Mr

= 0,036 x 180

= 6,48 gr

5,5
 Panjang eluen = 8,1 cm * Rf Totol 1 = 8,1 = 0,679
6,2
 Totol 1 = 5,5 cm * Rf Totol 2 = 8,1 = 0,76
7,5
 Totol 2 = 6,2 cm * Rf Totol 3 = 8,1 = 0,93

 Totol 3 = 7,5 cm

VIII. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini dilakukan dengan tujuan dapat mengidentifikasi
asam asetil salisilat. Praktikum ini tidak hanya dilakukan satu kali. Namun
dilakukan beberapa kali. Praktikum pertama dilakukan untuk membuat asam
asetil salisilat atau yang biasa kita kenal sebagai aspirin. Pada pembuatan
aspirin bahan yang digunakan adalah asam salisat, anhidrat asetat, dan asam
sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi terjadi jika gugus asam karboksilat ditambahkan dengan
alkanol yang akan menghasilkan gugus ester. Saat proses terjadinya esterifikasi
tidak boleh ada sedikitpun uap air, karena itu yang digunakan disini adalah
anhidrat asetat. Anhidrat itu sendiri artinya tidak memiliki molekul air. Karena
reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang reversible. Jika terdapat uap air, maka
reaksi tersebut akan terjadi bolak balik dan tidak akan menghasilkan aspirin.
Pada reaksi esterifikasi dibutuhkan sebuah katalisator yang tidak hanya
berfungsi untuk menurunkan energy aktivasi dan membuat rekasi menjadi lebih
cepat. Namun juga berfungsi sebagai pemberi muatan. Karena, dalam reaksi ini
semuanya dalam keadaan stabil, maka reaski sukar berlangsung jika tidak ada
yang memberikan electron. Karena dari itu, asam sulfat pekat berfungsi
memberikan electron, karena jika suatu zat memiliki muatan, ia cenderung
untuk terus bereaksi sampai tidak memiliki muatan. Asam sulfat pekat juga
bersifat higroskopis yang akan mengikat molekul H2O yang ada dalam reaksi
tersebut.
Dalam reaksi ini, reaski yang terjadi adalah reaksi pembatas. Yang
menjadi pereaksi pembatas adalah asam salisilat. Ini ditentukan dengan cara
perhitungan stoikiometri biasa. Untuk mengetahui apakah asam salisilat sudah
habis apa belum, bisa dengan cara menambahkan indicator FeCl3. FeCl3 akan
berikatan dengan gugus fenol yang terdapat dalam asam salisilat dan
menghasilkan warna biru kehitaman. FeCl3 yang dibutuhkan hanya sedikit saja,
satu tetes saja juga sudah cukup. Jika tidak warna biru nya tidak akan hilang
walaupun sebenarnya asam salisilat nya sudah habis bereaksi. Saat warna biru
sudah hilang, dan sudah menjadi bening kembali, itu artinya asam salisilat
sudah bereaksi dengan sempurna.
 Saat semua zat dicampurkan, harus sambil dipanaskan dengan alat
penangas air. Saat larutan dipanaskan harus ditambahkan dengan batu didih.
Batu didih yang dipakai dalam praktikum ini adalah sisa sisa keramik. Ini
berfungsi untuk menyerap panas. Karena jika terlalu panas, wadahnya dapat
meledak.
Setelah asam salisilat bereaksi dengan sempurna setelah itu
ditambahkan dengan 75 ml aquades. Ini dikarenakan reaksi ini menghasilkan
produk sampingan selain asam asetil salisilat, yaitu asam asetat. Karena, asam
asetat bersifat larut dalam air dan asam asetil salisilat tidak larut maka akan
terjadi pengendapan asam asetil salisilat. Jadi aquades berfungsi untuk
memisahkan asam asetil salisilat dengan asam asetatnya.
Karena, asam asetil salisilat yang kita dapatkan belum tentu dalam
keadaan murni, maka harus dilakukan pengrekristalisasian yang berfungsi
untuk memurnikan asetosal. Caranya dengan melarutkan endapan asam asetil
salisilat dengan pelarut campuran yang berbeda kepolaran yaitu etanol dan air.
Digunakan etanol untuk melarutkan asam salisilat jika masih ada sedangkan
ditambah air untuk memastikan asam sulfat dan asam asetat sudah benar benar
terpisah dari asam asetil salisilat.
Larutan asam asetil salisilat dibiarkan beberapa hari sampai terbentuk
endapan Kristal jarum. Endapan yang sudah terbentuk dipisahkan
menggunakan Kristal saring. Kristal-kristal yang sudah didapat dipanaskan
didalam oven untuk setelah itu ditimbang beratnya. Jika berat Kristal tersebut
tidak berubah lagi, itulah berat murni asam asetil salisilat yang kita dapatkan.
Barulah untuk menguji kemurnian asam asetil salisilat yang kita buat
digunakan 2 metode yaitu, metode titik leleh dan metode kromatografi lapis
tipis.
Suatu zat dikatakan murni jika rentang suhu dari zat padat tersebut
mulai meleleh sampai meleleh seutuhnya adalah tiga derajat celcius. Jika lebih
 dari itu, zat tersebut dapat dikatakan tidak murni. Karena itu dapat dikatakan
aspirin yang didaapatkan murni karena titik lelehnya adalah 138oC-141oC.
Dengan metode KLT kita dapat menetukan factor retensi dari suatu zat.
Dengan menggunakan perbandingan jarak tempuh komponen dengan jarak
tempuh eluen. Dalam praktikum ini kita hanya ingin memastikan sama atau
tidaknya factor retensi yang kita dapatkan dengan factor retensi yang sudah
diketahui.

IX. KESIMPULAN
Dapat melakukan proses esterifikasi yang menghasilkan asam asetil asetat
Dapat memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran
Dapat mengidentifikasi aspirin dengan metode KLT dan titik leleh aspirin

DAFTAR PUSTAKA

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Jilid 1 Edisi Ketiga.
Jakarta: Erlangga.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta.

Dwi, Kurnia. 2013. Kromatografi Lapis Tipis. Retrieved from

http://www.ilmukimia.org/2013/05/kromatografi-lapis-tipis-klt.html diakses
pada tanggal 12 Oktober 2015

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1986. Organic Chemistry, 4th ed. America:

Brooks/Cole Publishing Co.

Ganiswarna, Sulistia, G. 1995. FARMAKOLOGI DAN TERAPI EDISI 4.

 Jakarta: Fakultas Kedokteran-Universitas Indonesia.

Hartati, W., dan Suprijadi. 2010. Pengembangan Model Pengukuran Intensitas Cahaya

dalam Fotometri. ISSN Vol. 2.

Mutscler, Ernst, 1991. DINAMIKA OBAT. Bandung: Penerbit ITB.

Svehla, G. 1985. VOGEL Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro &

Semi Mikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pustaka

Tjay, dkk. 2002. Obat – Obat Penting. Jakarta: PT. Elex Media.

Winarto, Dwi. 2013. Cara Menentukan Titik Leleh. Retrieved from

http://www.ilmukimia.org/2013/04/cara-menentukan-titik-leleh.html diakses
pada tanggal 19 Oktober 2015