SINTESA OBAT
SINTESIS ASPIRIN DENGAN METODE ULTRASONIKASI
DAN PEMURNIAN CRUDE PRODUCT ASPIRIN
OLEH:
Praktikum I
Sintesis Aspirin Dengan Metode Ultrasonikasi Dan Pemurnian
Crude Product Aspirin
I. Tujuan Praktikum
a. Untuk memahami reaksi asetilasi asam salisilat dalam sintesis aspirin.
b. Untuk memahami prosedur sintesis aspirin dengan metode
ultrasonikasi.
c. Untuk memahami prosedur pemurnian aspirin dengan metode
rekristalisasi.
gram 1000
M= x
Mr V ( mL)
1,071 1000
M= x
102,09 1
1.071
M=
102,09
M = 10,50 M
VI. Pembahasan
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan
standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar.
Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan o-
hidroksibenzilalkohol, setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat
bebas hanya mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya
rangsangan pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
Hanya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat
melalui reaksi asam asetat dengan ketena. CH2 = C = O pada suhu tinggi
(70˚C). Ketena sangat reaktif dan penting, dan dibuat di laboratorium melalui
pirolisa aseton. Berbeda dengan asam monokarboksilat, asam dikarboksilat
mudah sekali diubah menjadi anhidrida cukup dengan pemanasan sederhana,
misalnya pembuatan anhidrida suksinat dan anhidrida phthalat. Reaksinya
sedikit lebih pelan dibandingkan khlorida asam menghasilkan asam
karboksilat. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat dari
anhidrida asetat, karena murah, mudah pengendaliannya dan mudah menguap.
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2 gram asam salisilat dan 5
mL asam asetat sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam
salisilat akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah
aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang
direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis
bereaksi. Selain itu, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk,
aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi
dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan air sebagai pelarut. Hal ini
disebabkan karena asam asetat akan berikatan dengan air membentuk asam
asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin.
Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis
(asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.
Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam
salisilat dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat
direaksikan dalam suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan
dan pendinginan agar pembentukan aspirin berlangsung baik.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator
yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan
zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak
kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi
akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Dilakukan pemanasan untuk
menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar selama beberapa
menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan agar
erlemeyer tidak retak dan pecah.
Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50˚C - 50˚C. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi
berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang
digunakan di atas 60˚C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga
aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 70˚C. dan bila
suhu yang digunakan dibawah 50˚C maka reaksi yang terjadi akan
berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih
(aspirin) setelah dipanaskan.
Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam
tangas es dan dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini
bertujuan untuk mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah
kristal aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk
memisahkan benda-benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat
padat dari larutannya dimana zat itu mengendap atau mengkristal.
%rendamen aspirin yang diperoleh adalah 77,01%.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam
sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan
untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk
mempercepat terbentuknya kristal.
VII. Pertanyaa dan Jawaban
1. Tuliskan rumus struktur asam salisilat, asetat anhidrida, asam sulfat
pekat, dan etanol!
Jawab :
7. Tuliskan reaksi lengkap sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam
asetat!
Jawab :
8. Tuliskan reaksi lengkap sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetil
klorida!
Jawab :
11. Pelarut apa yang digunakan dalam rekristalisasi crude product aspirin
pada percobaan ini?
Jawab :
Aquadest panas dan etanol panas
12. Hitunglah berat aspirin murni yang dihasilkan secara teoritis jika berat
asam salisilat yang bereaksi adalah 2 gram dengan melengkapi data pada
tabel berikut.
1. Konversi berat asam salisilat (C7H6O3) ke mol
Berat asam salisilat = 2 gram
Berat molekul (BM) asam salisilat = 138 g/mol
Mol asam salisilat = 2 g / 138 mol-1 = 0,0145 mol
Jawab :
gram 2g
Mol = = =0,0145 mol
Mr 138 g /mol
Asam salisilat Aspirin
M 0,0145 mol -
B 0,0145mol 0,0145 mol
S - 0,0145 mol
VIII. Kesimpulan
1. Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang
berkhasiat anti piretik dan analgenik.
2. Reaksi sintesis aspirin
3. Berat asam salisilat yang ditimbang adalah 2 gram, dan volume asam
asetat anhidrat yang digunakan adalah 5 mL, menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalis.
4. Didapatkan berat kertas saring = 0,5208 gram
5. Berat kertas saring + kristal aspirin hasil rekristalisasi = 2,5308 gram
6. Berat aspirin secara teoritis adalah 2,61 gram, sedangkan berat aspirin
yang diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah 2,01 gram dengan %
rendamen 77,01 %
DAFTAR PUSTAKA
Austin, Gorgr T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. Singapura :
McGra-Hill Book Co.
Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics 85th ed.
Singapura : McGra-Hill Book Co.
Hart, Herolt. 1990. Kimia Organik Edisi Keenam. Jakarta : Penerbit Erlangga.
Tjay, Dkk. 2002. Obat – Obat Penting. Jakarta : PT. Elex Media.